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Practica 8: Pruebas de Caracterización de Compuestos Carbonílicos:

Aldehídos y cetonas

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE
Guía No: 08
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
Páginas: 1 a 7
ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. INTRODUCCIÓN
Los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) son una clase muy importante de compuestos
orgánicos debido a sus variadas aplicaciones como:
 Disolventes
 Reactivos
 Materias primas para la obtención de muchas sustancias orgánica
 Además de amplia presencia en la naturaleza.

Las reacciones de los compuestos carbonílicos se pueden clasificar en dos grandes grupos:
 Reacciones de adición nucleofílica: se incluye la adición de agua, alcoholes, aminas y
derivados de aminas, compuestos azufrados, hidruros, entre otras.
 Reacciones debido a los hidrógenos de la posición : reacciones de condensación que
generan incluyen la adición o adición y deshidratación

Mediante pruebas cualitativas es posible identificar la presencia de grupos carbonilo en una


molécula, por ejemplo, los aldehídos y las cetonas se condensan con derivados de aminas como la
hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, 2,4-dinitrofenilhidracina, etc.),
generando derivados sólidos de gran importancia para su caracterización y purificación. También
forman compuestos de adición bisulfíticos, cuando el grupo carbonilo es muy reactivo y no
presenta impedimento estérico. Los productos de adición del bisulfito de sodio se forman con casi
todos los aldehídos, pero sólo en metilcetonas y algunas cetonas cíclicas.

Otra prueba característica de los compuestos carbonilicos, en especial aquellos que tienen un
grupo metilo adyacente al carbonilo, es la reacción de yodoformo. El reactivo que se utiliza es una
solución de yodo en álcali, el cual actúa reemplazando los hidrógenos del grupo metilo por yodos, y
rompiendo el compuesto yodado a yodoformo y un ácido. Una reacción positiva es reconocible por
el olor característico y el precipitado amarillo de yodoformo (CHI 3).

La prueba de Fehling o la prueba de Tollens, permite diferenciar un aldehído de una cetona, la


prueba es positiva para aldehídos y -hidroxicetonas.

2. OBJETIVO
Comparar las propiedades físicas y químicas más importantes de los compuestos carbonílicos
(aldehídos y cetonas)

Elaborado por: Revisado Por: Aprobada por: Fecha de Aprobación:


Practica 8: Pruebas de Caracterización de Compuestos Carbonílicos:
Aldehídos y cetonas

3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Dibuje las estructuras de resonancia para el grupo carbonilo
3.2. Realice un resumen de las reacciones más importantes de los compuestos carbonílicos
(aldehídos y cetonas)
3.3. Qué similitudes y diferencias hay entre el doble del grupo carbonilo y el de un alqueno

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDAD
Tubos de ensayo 12
Varilla de vidrio 1
Pipetas de 1 mL 2
Propipeta 2
Beaker de 250 mL 2
Pinza de madera 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDAD
Agua 100 mL
Acetato de etilo R 11-36-66-67 S 16-26-33 1 mL
Reactivo de Tollens 1 mL
Nitrato de plata R 34-50/53, S 26-36/37/39-
45-61
2,4-dinitrofenilhidracina R 2-22-36/38, S 35 1 mL
Acetona R 11-36-66-67, S 9-16-26 1 mL
Benzaldehído R 22, S 24 1 mL
Butanona R 11-36-66-67, S 9-16 1 mL
Acetofenona R 22-36, S 26 1 mL
Solución de glucosa 1% 1 mL
Acetaldehído 1 mL
anisaldehído 100 mg
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS

EQUIPOS CANTIDAD
Baño con termostato 1
* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos
* Los reactivos de Tollens deben prepararse el mismo día de la práctica, para cada uno
remitirse a la sección de preparación de reactivos.

7. PROCEDIMIENTO

7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetona, en el segundo
tubo: 5 gotas de butanona, en el tercer tubo: 5 gotas de benzaldehído, en el cuarto tubo: 5 gotas de
acetofenona, en el quinto tubo: aproximadamente 10 mg de anisaldehído; a cada tubo adicione 5
gotas de agua y observe:
 Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
 Si se forma una sola fase son solubles (S)

SECCION MUESTRA DISOLVENTE


7.1.1 TUBO 1: acetona Agua
7.1.2 TUBO 2: butanona Agua
7.1.3 TUBO 3: benzaldehído Agua
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Aldehídos y cetonas

7.1.4. TUBO 4: acetofenona Agua


7.1.5 TUBO 5: anisaldehído Agua

Consigne sus resultados en la Tabla 1.

7.2 SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO

Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetona, en el segundo
tubo: 5 gotas de butanona, en el tercer tubo: 5 gotas de benzaldehído, en el cuarto tubo: 5 gotas de
acetofenona, en el quinto tubo: aproximadamente 10 mg de anisaldehído; a cada tubo adicione 5
gotas de acetato de etilo y observe:

SECCION MUESTRA DISOLVENTE


7.2.1 TUBO 1: acetona Acetato de etilo
7.2.2 TUBO 2: butanona Acetato de etilo
7.2.3 TUBO 3: benzaldehído Acetato de etilo
7.2.4. TUBO 4: acetofenona Acetato de etilo
7.2.5 TUBO 5: anisaldehído Acetato de etilo

7.3 PRUEBA DE TOLLENS

Marque seis tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetona, en el segundo tubo:
5 gotas de butanona, en el tercer tubo: 5 gotas de formaldehido, en el cuarto tubo: 5 gotas de
acetofenona, en el quinto tubo: 5 gotas de solución de glucosa 1%, en el sexto tubo: 5 gotas de
solución de acetaldehído; a cada tubo adicione 5 gotas de reactivo de Tollens. Someta a
calentamiento los tubos en un baño María a 60 oC durante 5 minutos. Registre sus observaciones
en la tabla 3.

SECCION MUESTRA REACTIVO


7.3.1 TUBO 1: acetona Reactivo de Tollens
7.3.2 TUBO 2: butanona Reactivo de Tollens
7.3.3 TUBO 3: Formaldehído Reactivo de Tollens
7.3.4 TUBO 4: acetofenona Reactivo de Tollens
7.3.5 TUBO 5: Solución de glucosa 1% Reactivo de Tollens
7.3.6 TUBO 6: Acetaldehído Reactivo de Tollens

7.4 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

Marque seis tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de acetona, en el segundo tubo:
5 gotas de butanona, en el tercer tubo: 5 gotas de formaldehido, en el cuarto tubo: 5 gotas de
acetofenona, en el quinto tubo: 5 gotas de solución de glucosa 1%, en el sexto tubo: 5 gotas de
solución de acetaldehído; a cada tubo adicione 3 gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina y observe.
Registre sus observaciones en la tabla 4.

SECCION MUESTRA REACTIVO


7.4.1 TUBO 1: acetona 2,4-dinitrofenilhidracina
7.4.2 TUBO 2: butanona 2,4-dinitrofenilhidracina
7.4.3 TUBO 3: benzaldehído 2,4-dinitrofenilhidracina
7.4.4 TUBO 4: acetofenona 2,4-dinitrofenilhidracina
7.4.5 TUBO 5: Solución de glucosa 1% 2,4-dinitrofenilhidracina
7.3.6 TUBO 6: Acetaldehído 2,4-dinitrofenilhidracina

7.5 REACCIÓN DEL YODOFORMO


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Aldehídos y cetonas

Marque dos tubos de ensayo completamente LIMPIOS y coloque en el primer tubo: 5 gotas de
acetona, en el segundo tubo: 5 gotas de butanona; a cada tubo adicione 2 mL de agua hasta que
la solución sea homogénea. A continuación adicione cuidadosamente a cada tubo 2 mL de NaOH
6 M agite la mezcla con la ayuda de un vortex, a continuación caliente la mezcla a 60 oC,
y adicione gota a gota solución de I2-KI hasta que la solución permanezca café
(Aproximadamente 25 gotas), durante la adición agite constantemente. Si el color
desaparece adicione más gotas de solución de I2-KI hasta que el color permanezca por
dos minutos a 60 oC. Adicione gota a gota solución de NaOH 6 M, hasta que la reacción
se vuelva incolora, mantenga los tubos de ensayo en el baño María por otros 5 minutos.
Saque los tubos de ensayo del baño deje enfriar y observe si hay formación precipitado
amarillo, generalmente la formación del sólido amarillo tiende a ser lenta. Registre sus
observaciones en la tabla 5.

SECCIÓN MUESTRA REACTIVO


7.5.1 TUBO 1: acetona Solución NaOH 6 M / I2-KI
7.5.2 TUBO 2: butanona Solución NaOH 6 M / I2-KI

RECOMENDACIONES
 No contamine los reactivos en especial el reactivo de Tollens porque es extremadamente
sensible
 En la prueba de Tollens, la temperatura del baño María no debe sobrepasar los 60 oC
 Procure no derramar la 2,4-dinitrofenilhidracina sobre su piel, porque produce manchas
que duran varios días
 En el ensayo de solubilidad con acetato de etilo los tubos de ensayo deben estar
COMPLETAMENTE seco
 En el ensayo del yodoformo, la formación del sólido amarillo generalmente tiende a
ser lenta, SEA PACIENTE.
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Aldehídos y cetonas

8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS


Nombre Código: Plan de estudio
__________________________________ ___________ _________________
__________________________________ ___________ _________________
__________________________________ ___________ _________________

8.1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla 1 Observaciones de la prueba de solubilidad en agua


SECCION DISOLVENTE: Agua
7.1.1

7.1.2

7.1.3

7.1.4.

7.1.5

8.1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO


Tabla 2 Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo

SECCION DISOLVENTE: Agua


7.2.1

7.2.2

7.2.3

7.2.4.

7.2.5

7.2.6

8.3. PRUEBA DE TOLLENS


Tabla 3: Observaciones de la prueba de Tollens

SECCION Reactivo de Tollens


7.3.1

7.3.2
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Aldehídos y cetonas

7.3.3

7.3.4.

7.3.5

7.3.6

8.4 REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA


Tabla 4: Observaciones de la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina

SECCION REACTIVO 2,4-DINITROFENILHIDRACINA


7.4.1

7.4.2

7.4.3

7.4.4.

7.4.5

7.4.6

8.5 REACCIÓN DE YODOFORMO


Tabla 5: Observaciones del ensayo del yodoformo

SECCION Solución NaOH 6 M / I2-KI


7.5.1

7.5.2
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Aldehídos y cetonas

9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan
presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente
9.2. ¿En qué consiste el ensayo de Fehling?
9.3. Consulte las estructuras del anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído, vanillina. Para qué
se utilizan? A partir de que fuente natural se obtienen?
9.4. Como se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico?
9.5. Explique detalladamente por que la fructosa da positiva la prueba de Tollens?

10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS


RESIDUOS QUÍMICOS

10.1 RECUPERACION
No aplica

10.2 DESACTIVACION
No aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL


SECCION RECIPIENTE TRATAMIENTO ADICIONAL RESIDUO
7.1, 7.2 4 NA Mezcla de disolventes
orgánicos y agua
7.3 6 NA Mezcla de residuos
con Ag
7.5 Metales pesados NA Mezcla de residuos
con Cr
7.4

11. BIBLIOGRAFÍA
11.1. SHRINER.L. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa.,
2002.
11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edición 1997.
11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Química orgánica, México D. F. Adisson-Wesley
Iberoamericana. Quinta Edición, 1990
11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edición 1997.
11.5. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993