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INFORME ENSAYOS PRELIMINARES

Olga Viviana Cárdenas Luna


María Alexandra Badillo
Laboratorio I de Química Orgánica
Escuela de química
Profesor: Julio R. Pinzón

RESUMEN
En este trabajo se describe las pruebas realizadas a diferentes sustancias organicas
basadas en sus propiedades quimicas y fisicas como por ejemplo estado de agregacion,
solubilidad, punto de fusion y de ebullicion, analisis elemental etc. Aunque de antemano
ya se conocian las sustancias a analizar estos sencillos ensayos se utilizaron para
estudiar su naturaleza, grupos funcionales y estructuras para luego compararlos con los
datos que se encuentran en la literatura y asi conocer las cambios de las propiedades
que se generan de una especie quimica a otra.

1. INTRODUCCION
Los ensayos preliminares en la química orgánica permiten determinar por medio de
pruebas sencillas algunas de las características físicas y químicas de una sustancia
desconocida, examinar si el compuesto es orgánico o inorgánico y qué grupos
funcionales hacen parte de su estructura molecular.
Para realizar la identificación de un compuesto es necesario primero observar su color,
olor y estado de agregación, característicos de cada estructura, esto permite identificar si
una sustancia es homogénea o si es una mezcla, la forma del cristal en el caso de los
sólidos, los grupos funcionales o si presentan impurezas, debido a que estas
características son propias de cada compuesto.

Ensayo con papel indicador de pH


La forma más económica, fácil y rápida de medir la naturaleza neutra acida o básica de
las sustancias es utilizando papel indicador de pH. En el comercio se encuentran
diferentes tipos de papel indicador, el más utilizado es el papel tornasol, del que hay
varios tipos
Tabla No. 1 Papeles Indicadores y cambios de pH

Papel indicador Viraje del color Rango del Ph


Papel tornasol azul azul a rojo 8,0-5,0
Violeta a rojo 7,0-5,0
Papel tornasol neutro
violeta a azul 7,0-8,0
Papel tornasol rojo Rojo a azul 5,0-8,0

Prueba de Ignición
En la prueba de ignición se estudia el comportamiento de una sustancia cuando es
calentada intensamente. Mediante esta prueba se puede determinar la naturaleza
orgánica de un compuesto debido a que cuando ocurre la combustión se produce humo
y un residuo negro que es carbón, también es importante observar la llama porque
muestra información sobre los elementos que conforman el compuesto.

Acción De Ácidos Y Bases.


La acidez de las moléculas se asocia con los protones y la basicidad con iones
hidróxido. Se estudian principalmente las siguientes técnicas para analizar la solubilidad
de los compuestos:
a. Solubilidad en Hidróxido de sodio al 10%.
b. Solubilidad en Bicarbonato de sodio al 10%.
c. Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%.
d. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frio.
e. Solubilidad en solventes apolares.
f. Solubilidad en solventes polares.
g. Solubilidad en disolventes polares apróticos.
Prueba de Instauración Activa
Ensayo con Bromo y Tetracloruro de Carbono
Es una prueba que indica la presencia de instauración es aquella en la cual el color del
bromo desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrogeno (HBr). Esta aclaración
es válida para explicar que el desprendimiento de HBr indica que tuvo lugar una reacción
de sustitución y no de adicción.

Figura No.1: Reacción de un alqueno en presencia de Br2/CCl4

Ensayo de Baeyer con permanganato de potasio al 2 %.


Los compuestos que tienen enlaces etilenos o acetilénicos reaccionan con solución
diluida al 2% de KMnO4. Los alquenos en frio forman glicoles (compuestos con dos
grupos hidroxiloen carbonos adyacentes), según procede la reacción, el color purpura
del ion permanganato se remplaza por un precipitado marron de dióxido de manganeso,
debido a este cambio de coloración, se puede utilizar esta reacción como una prueba
química para distinguir alquenos de alcanos, los cuales normalmente no reaccionan. Sin
embargo debe advertirse que muchos compuestos organicos debido a la presencia de
impurezas, puede dar una ligera coloración.

Ensayo de instauración activa


El grado de instauración activa representa el número de enlaces dobles que pueden
reaccionar, presentes en una molécula. Se desarrollan las siguientes técnicas:
a. Reacción de Friedel-Crafts
b. Ensayo con bromo en tetracloruro.
c. Ensayo de Baeyer con permanganato de potasio al 2%.

Además del análisis elemental de los compuestos orgánicos para detectar ciertos
átomos dentro de una sustancia química orgánica pura, también encontramos otro tipo
de análisis en los cuales vemos involucradas otras sustancias que nos permitirán hacer
rupturas en las moléculas generando nuevos compuestos con características y
propiedades diferentes al compuesto puro lo cual nos indicara la presencia de átomos
dobles enlaces que nos irán guiando hacia la identificación de la sustancia pura; como
por ejemplo la identificación de carbono para compuestos volátiles como el metanol o el
etanol o muchas veces cuando los líquidos no se descomponen para formar carbono
elemental o compuestos de alto punto de fusión para lo cual es necesario usar otro
método aparte de la carbonización o la exposición de la sustancia a la llama directa que
deja como residuo hollín; un método comúnmente utilizado se basa en agregar oxido de
cobre (II) (es un agente oxidante) a la muestra problema y se calienta generando el
desprendimiento de CO2 este se hace pasar por el tubo de desprendimiento hacia una
solución de Ba(OH) o Ca(OH) que al hacer reacción con el CO2 forma un precipitado de
color blanco de CaCO3 o BaCO3 en la solución según sea el caso y el agua es
condensada sobre las paredes del tubo.

Muestra + CuO CO2 + Cu + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

También podemos determinar Nitrógeno, Azufre y halógenos mediante un método


llamado fusión sódica, que utiliza sodio metálico como elemento de descomposición de
las sustancias orgánicas y convierte los átomos especificados en sus formas iónicas.
Si el nitrógeno muestra una reacción muy lenta se puede tratar con otro método como el
de Lassaigne (método directo) y el de Will-Warrentrapp (método indirecto). En el método
de Lassaigne se utiliza cianuro de sodio (compuesto iónico) que viene formado en la
fusión sódica y que al hacerlo reaccionar con sulfato ferroso y cloruro férrico que da
como producto ferrocianuro férrico, que es conocido como azul de Prusia.

2. RESULTADOS

PRUEBAS PRELIMINARES
Las pruebas preliminares contenidas en la práctica No. 1 se le realizaron a las siguientes
sustancias conocidas:
Figura No. 1: estructuras de los compuestos analizados
Isooctano Acido Cinámico Aminoacetofenona

N-bromosuccinimida Acido 4-aminobenzoico Cloruro de sodio

Tolueno Acido Aminobencenosulfonico Ciclohexanol

Sacarina Cetona Cloroformo

Hexano agua Etanol dimetil sulfoxido


Fuente: http://www.chemspider.com/

Tabla No. 2: Propiedades Cualitativas: Estado físico, Color y Olor

ESTADO
MUESTRA COLOR OLOR
FISICO
Isooctano Liquido Transparente gasolina
Solido
Acido cinámico Blanco (crema) canela
(cristalino)
Solido
Aminoacetofenona Amarillo pardo Sin olor
(cristalino)
N-bromosuccinimida Solido Amarillo Cloro
Acido 4-aminobenzoico Solido Blanco Sin olor
Solido
Cloruro de sodio Blanco Sin olor
(cristalino)
Quemado, dulce y muy
Tolueno liquido Transparente
fuerte
Ácido Solido
Blanco Sin olor
Aminobencenosulfonico (granular)
Ciclohexanol liquido transparente Alcohol (mentol)
Solido
Sacarina blanco Sin olor
(cristalino)
Acetona Liquido Transparente removedor de esmalte
Cloroformo Liquido Transparente Dulce penetrante

Tabla No. 3: resultados prueba de Ph con papel indicador

MUESTRA VIRAJE DE COLOR NATURALEZA


Isooctano Rosado Acida
Acido cinámico Rosado Acida
Aminoacetofenona Rosado Acida
N-bromosuccinimida Rosado Acida
Acido 4-aminobenzoico Rosado Acida
Cloruro de sodio Azul Básica
Tolueno Azul Básica
Ácido Aminobencenosulfonico Rosado Acida
Ciclohexanol Rosado Acida
Sacarina Azul Básica
Acetona Rosado Acida
Cloroformo Rosado Acida
Figura No. 2: Prueba de pH con papel indicador

Aminoacetofenona Acido Aminobenzoico


Tolueno Acido Aminobencenosulfonico

Sacarina Acetona

Fuente: autores

Tabla No. 4: Resultados prueba de ignición

Color de la Carácter de la Formación de


MUESTRA
llama llama residuo
Isooctano Amarilla intensa No
Amarilla-
Acido cinámico Poco intensa Si (solido)
naranja
Aminoacetofenona Amarilla Poco intensa Si (liquido)
N-bromosuccinimida No presenta No presenta No presenta
Amarillo -
Acido 4-aminobenzoico Poco intensa Si (liquido)
naranja
Cloruro de sodio Naranja claro Poco intensa Si (solido)
Tolueno Amarilla intensa No
Amarillo-
Ácido Aminobencenosulfonico Poco intensa Si (solido)
naranja
Ciclohexanol Amarillo-azul Intensa No
Amarillo
Sacarina Intensa Si (liquido
naranja
Acetona Amarillo azul Poco intensa No
Cloroformo azul Poco intensa No

Tabla No. 5: resultados acción de ácidos y bases

Solubilidad Solubilidad Solubilidad Solubilidad


MUESTRA en NaOH al en NaHCO3 en HCL al en H2SO4
10 % al 10% 10% concentrado
Isooctano I I I I
Acido cinámico I I I I
Aminoacetofenona I I S S
N-bromosuccinimida S I S S
Acido 4-aminobenzoico I I I I
Cloruro de sodio I I I I
Tolueno I I S I
Ácido
I S I S
Aminobencenosulfonico
Ciclohexanol I I S S
Sacarina I S I S
Acetona S I S S
Cloroformo S I S S
S=Soluble I=Insoluble

Figura No. 3: Solubilidad en NaOH al 10 %


Figura No. 4: Solubilidad en NaHCO3 al 10%

Figura No. 5: Solubilidad en HCL al 10%


Figura No. 6: Solubilidad en H2SO4 concentrado

Tabla No. 6: solubilidad en solventes polares, apolares y aproticos

Solubilidad en Solubilidad en
Solublidad en DMF
heptano isopentanol
Solventes
En T. En En T. En En T. En
ambiente caliente ambiente caliente ambiente caliente
Hexano S S I S S S
Tolueno I I S S S S
Agua I I I I I S
Etanol S S S S S S
Acetona S S S S S S
Dimetilsulfoxido I I S S S S
S=Soluble I=Insoluble
Figura No. 7: Solubilidad en Isopentanol a temperatura ambiente

Tabla No. 7: Pruebas de instauración activa

Reacción con Bromo en Reacción con KMnO4


MUESTRA
tetracloruro al 2% al 2%
Isooctano Rojo Purpura
Acido cinámico Incoloro Marrón
Aminoacetofenona Rojo Marrón
N-bromosuccinimida Rojo Marrón
Acido 4-aminobenzoico Incoloro Marrón
Cloruro de sodio Amarillo Purpura
Tolueno Rojo Naranja-marrón
Ácido Aminobencenosulfonico Rojo Marrón
Sacarina Incoloro Rojo-marrón
Ciclohexanol Rojo Marrón
Acetona Incoloro Purpura
Cloroformo Rojo Purpura
Figura No. 8: Prueba Reacción con Bromo en tetracloruro al 2% para: (de izquierda a derecha)
Isooctano, acido cinámico Aminofenona y cloroformo

Figura No. 9: Prueba Reacción con Bromo en tetracloruro al 2% para: (de izquierda a derecha) N-
bromosuccinimida, Acido 4-aminobenzoico, Cloruro de sodio, Tolueno, Ácido
Aminobencenosulfonico, Sacarina, Ciclohexanol.
Figura No. 10: Reacción con KMnO4 al 2% (de izquierda a derecha) Isooctano, Acido cinámico,
Aminoacetofenona, N-bromosuccinimida, Acido 4-aminobenzoico, Cloruro de sodi, Tolueno, Ácido
Aminobencenosulfonico, Ciclohexanol, Sacarina, Acetona y Cloroformo.

Tabla No. 8: Ensayos de aromaticidad Reacción de Friedel-Crafts

Coloración muestra + Coloración tubo AlCl3


Muestra
CHCl3 sublimado
Cloruro de Sodio Incoloro Incoloro
Ciclohexanol Incoloro Incoloro
Ácido p-aminobenzoico Incoloro Incoloro
Tolueno Incoloro Incoloro
Isooctano Rosada Incoloro
Sacarina Incoloro Incoloro

Tabla No. 9: Ensayo de aromaticidad - formaldehido-ácido sulfúrico

Muestra Coloración
Cloruro de Sodio Marrón claro
Ciclohexanol Amarillo oscuro
Ácido p-aminobenzoico Marrón
Isooctano amarillo
Sacarina Marrón claro
Tabla No. 10: Ensayo de aromaticidad – Cloruro férrico al 2.5%

Muestra Acuosa (coloración) No acuosa (coloración)


Cloruro de Sodio Amarillo Naranja con precipitado
blanco
Ciclohexanol Dos fases: amarillo, blanco Naranja con precipitado
turbio blanco
Ácido p-aminobenzoico Dos fases: negro, Marrón con precipitado
precipitado blanco
Tolueno Dos fases: amarillo, blanco Dos fases: amarillo,
turbio naranja
Isooctano Amarilla Naranja
Sacarina amarilla Naranja con precipitado
blanco

Figura No. 11: Ensayo de aromaticidad – Cloruro férrico al 2.5%


Figura No. 12: Ensayo de cloruro férrico – Acuosa

Tabla No. 10: Reconocimiento de los elementos por los diferentes métodos de
análisis elemental.
Identificación de
Identificación de
Prueba de la Identificación de Halógenos
Azufre
sustancia
fusión sódica Nitrógeno Precipitado
Tubo1 Tubo2
NH4OH

Café oscuro
Aminofenona Azul verdoso café café claro No -o-
(negro)

Si
Sin Sin (amarillo
Iodobenceno Incoloro Precipitado(negro) insoluble
cambio cambio limón
pálido)

Amarillo Sin Sin Si


Acetofenona blanco insoluble
pastel cambio cambio blanco

Amarillo Si
Cisteína azul amarillo Purpura soluble
claro blanco
Tabla No. 11: Reconocimiento de los elementos por los diferentes métodos de
análisis elemental.

Resultados Prueba de Presencia Presencia de halógenos


N° Presencia
de las la fusión de
Tubo de azufre
pruebas sódica nitrógeno
yodo bromo Cloro

1 Aminofenona + + - - - -

2 Iodobenceno + - - + - -

3 Acetofenona - - - - - -

4 Cisteína + + + - - -

Figura No. 13: Estructuras de Las Sustancias Analisizadas en la practica No. Dos

Fuente: autores

Figura No. 14: Fusión Sódica


Continuación figura 14.

O
O
NH OH H2N
S OH
O O
ciclohexano O Glicina
Sacarina Ácido cinámico
O
H3C H 3C CH3
O CH3
H3C CH3
H2N
CH3
Isoctano
p-Aminofenona 1-phenylethanone

Figura No. 15: Estructuras de los compuestos analizados en las pruebas de


solubilidad
Tabla No. 12 Resultados Pruebas De Solubilidad
N° Muestra solubilidad
tubo agua Éter NaOH 5% NaHCO3 HCl H2SO4
etílico
1 Ciclohexanol Inmiscible ----- Inmiscible ----- Inmiscible Miscible

2 Acido Insoluble ----- insoluble ---- insoluble Soluble


cinámico
3 Sacarina Insoluble ----- soluble Soluble ----- -----
4 Isooctano Inmiscible ----- Inmiscible ----- inmiscible inmiscible
5 Aminofenona Insoluble ----- ----- soluble -----
6 Glicina Soluble Insoluble ----- ------ ------ ------
7 Acetofenona Inmiscible ----- Inmiscible ------ inmiscible miscible

Tabla No. 13: Clasificación de grupo de Solubilidad

N° Tubo muestra Polaridad Clasificación


1 Ciclohexanol Muy baja N
Acido
2 Poco polar N
cinámico
3 Sacarina Media- alta A1
4 Isooctano baja M
5 Aminofenona Media baja B
6 Glicina Alta S2
7 Acetofenona Media baja N

Tabla No. 14: Solventes

Solvente Polaridad Estructura


Éter etílico Poco polar H3C O
CH3

Agua polar O
H H
HCl Disuelve aminas (iónico) Cl H
NaOH Detecta ácidos (iónico) Na O H
NaHCO3 Sub- clasifica los ácidos O
Na O OH
H2SO4 Sub-clasifica las bases O
HO S OH
O

Tabla No.15: Puntos de Fusión y de Ebullición

3. ANALISIS DE RESULTADOS

 PROPIEDADES CUALITATIVAS

En la tabla No. 2 se muestran los resultados de las propiedades físicas (estado de


agregación, color y olor) de 12 sustancias, los compuestos saturados como el
Isooctano, la acetona y el Ciclohexanol son líquidos incoloros, al igual que el
tolueno, que aunque este sea un hidrocarburo aromático insaturado, su estructura
presenta enlaces deslocalizados que estabilizan la molécula haciendo que la luz
interaccione poco con los electrones de los átomos que la conforman. Ácidos
orgánicos como el ácido cinámico, el ácido 4-aminobenzoico y el ácido p-
Aminobencenosulfonico son sustancias solidas de color blanco pero se pueden
diferenciar por la forma de sus cristales y el olor en el caso del ácido cinámico que
huele a canela, el Isooctano, el tolueno, el Ciclohexanol, la acetona y el
cloroformo presentan características iguales en cuanto al color y al estado de
agregación todos son compuestos líquidos transparentes que mediante el olor, se
pueden llegar a identificar, ya que cada uno tiene un olor característico por
ejemplo, el Isooctano tiene un ligero olor a gasolina, la cetona a removedor de
esmalte y el cloroformo tiene un olor bastante fuerte y penetrante.
Figura No 16: estado de agregación y coloración de algunos de los compuestos analizados

Isooctano Acido Cinámico Aminoacetofenona

Acido 4-Aminobenzoico Cloruro de sodio Tolueno

Ácido Sacarina Cloroformo


Aminobencenosulfonico
Para el ensayo de pH con papel indicador se utilizó papel tornasol neutro cuyo viraje de
color era de violeta a rosado si la sustancia era de carácter ácido y de violeta a azul si la
sustancia era básica. En la tabla No. 2 se puede observar que el Isooctano, el ácido
cinámico, la Aminoacetofenona, la N-bromosuccinimida, el ácido Aminobenzoico, el
Ácido Aminobencenosulfonico, el Ciclohexanol, la acetona, y el cloroformo dieron
coloración rosada; el cloruro de sodio, el tolueno y la sacarina son sustancias de
carácter básico puesto que en la prueba el papel tornasol cambio de violeta a color azul.
Algunos de estos ácidos se caracterizan por tener la presencia de un átomo de
hidrogeno polarizado positivamente, que se puede dar por dos razones: aquellos que
contienen un átomo de hidrogeno enlazado a un oxigeno electronegativo (O-H) y
aquellos como la cetona que contienen un átomo de hidrogeno unido a un átomo de
carbono cerca de un enlace carbonilo C=O.

Figura No. 16: Disociación de la cetona

La acidez de la acetona y otros compuestos con enlace C=O se debe al hecho de que la
base conjugada resultante de la perdida de H+ se estabiliza por resonancia, además una
de las formas resonantes estabiliza la carga.
Cuando hay presencia de un enlace O-H la acidez se debe al hecho de que la base
conjugada resultante de la pérdida del H+ se estabiliza porque su carga negativa se
encuentra en el átomo de oxígeno.

Las bases orgánicas se caracterizan por la presencia de un


átomo con un par de electrones no enlazados que pueden
enlazar al H+. Compuestos con nitrógeno y oxigeno también
pueden actuar como bases orgánicas.

Figura No. 17: Estructura


De la Sacarina
En la tabla No. 3 se presentan los resultados de las pruebas de ignición de los
compuestos estudiados en la práctica

 El Isooctano presento una llama amarilla no tan brillante y sin residuo, concuerda
con las características de combustión de un hidrocarburo alifático.

Figura No. 18: prueba de ignición Isooctano

 Acido cinámico, Aminoacetofenona, ácido Aminobencenosulfonico, ácido


aminobenzoico presentaron humo negro, llamas amarillentas y brillantes
pequeñas que indica la instauración en sus estructuras, la diferencia está en que
el residuo del ácido cinámico , el ácido Aminobencenosulfonico y el ácido
aminobenzoico es sólido negro y el de la Aminoacetofenona es un líquido negro.
Figura No. 19: Acido cinámico, Aminoacetofenona, Acido Aminobenzoico
 n-bromosuccinimida: paso a estado líquido y luego se volatilizo

 cloruro de sodio no ardió en la llama, residuo de color blanco (sodio) esto indica
que es una sal metálica.

Figura No. 20: Prueba de Ignición Cloruro de Sodio

 tolueno: una llama amarilla, brillante y fuliginosa que indica alta instauración y un
elevado número de átomos de carbono en la molécula, característica de los
hidrocarburos aromáticos.

Figura No. 20: Prueba de Ignición tolueno


 Ciclohexanol: Llama luminosa, brillante, y de alta intensidad, un poco azul en la
parte inferior debido al grupo hidroxilo en la molécula.

Figura No. 21: Prueba de Ignición Ciclohexanol

 Sacarina: llama amarilla-naranja brillante, que muestra la instauración y la


estructura cíclica que hay en la molécula.

Figura No. 22: Prueba de Ignición Sacarina


 Acetona: llama pequeña de color azul, poco brillante, clara, propio de
compuestos oxigenados como las cetonas.

Figura No. 23: Prueba de Ignición Acetona

 Cloroformo: llama poco intensa de color azul indica que es un compuesto


polihalogenado.

Figura No. 25: Prueba de Ignición Cloroformo


En La tabla No. 5 Se Encuentran Los Resultaos De Las Pruebas de acción acido-base.
De acuerdo con la definición de Bronsted Lowry un ácido es una sustancia que dona un
protón H+, y una base es la sustancia que lo acepta. Según esta definición, una molécula
debe tener un hidrógeno que pueda donar y una base debe poseer un par de electrones
para compartir con el protón.
Entre los ácidos fuertes de Bronsted-Lowry se encuentran el ácido clorhídrico y el ácido
sulfúrico ya que tienden a ceder un protón muy fácilmente, el Ciclohexanol y la 4-
aminoacetofenona son receptores de protones y deben poseer oxígeno o alquenos por
lo tanto son bases así que son solubles en ácido sulfúrico.

Figura No. 26: Mecanismo de reacción del Ciclohexanol y el ácido sulfúrico


Solubilidad En Solventes Polares, Apolares Y Aproticos
Según los resultados de la tabla No. 6 la solubilidad depende de varios factores como la
naturaleza del compuesto y la polaridad. Las sustancias polares como el etanol que es
polar y protica, se disuelven en solventes polares con el isopentanol ya que en solución
estos compuestos pueden formar puentes de hidrogeno. Los compuestos no polares
como el hexano son solubles en heptano ya que son semejantes en su estructura y
propiedades ambos son alcanos. La temperatura también es un factor importante porque
al aumentarse esta, también aumenta la solubilidad proporcionalmente.

ENSAYO DE INSATURACIÓN ACTIVA

a. Ensayo con bromo en tetracloruro


En la tabla No, 7 se puede observar que los compuestos que dieron positivo a la prueba
son: ácido cinámico, acido 4-aminobenzoico, tolueno y sacarina, y se confirma mirando
sus respectivas estructuras, la acetona aunque no tiene dobles o triples enlaces C-C dio
positivo a la prueba debido a que puede reaccionar “sustituyendo” hidrógeno pero en
este caso hay desprendimiento de ácido bromhídrico. La decoloración de bromo, con
liberación de HBr, indica la presencia de una cetona.
El Isooctano, N-bromosuccinimida, cloruro de sodio, Ciclohexanol y el cloroformo, dieron
negativo al test, la Aminoacetofenona y el ácido Aminobencenosulfonico también fue
negativo a la prueba pese a que su estructura presenta anillos aromáticos,
probablemente porque los tubos de ensayo que se utilizaron estaban contaminados.
b. Ensayo de Baeyer con permanganato de potasio al 2 %.
En la reacción con permanganato de potasio todas las sustancias fácilmente oxidables
dan positivo en esta prueba. Por tal razón la mayoría de los compuestos que se
analizaron dieron positivo el ensayo, cloruro de sodio, el Isooctano, la acetona y el
cloroformo.

Figura No. 27: Reacción Ciclohexanol mas KMnO4


AROMATICIDAD
Reacción de Friedel-Crafts, Ensayo de formaldehído y ácido sulfúrico Ensayo de
cloruro férrico al 2,5 %.
Estas pruebas son muy útiles para diferenciar compuestos aromáticos de los que no lo
son, a partir de la formación de coloración en la sustancia, se puede conocer si hay o no
un anillo aromático en la molécula que se analiza. En el ensayo de cloruro férrico al
2.5% acuosa, la mayoría de los compuestos que dan positivo, cambian su color a negro.
Puede ocurrir que la reacción sea inhibida por los sustituyentes que atraen electrones.
Para las sustancias analizadas, el Ciclohexanol, el Isooctano, el cloruro de sodio, y el
tolueno presentaron coloración amarilla indicando que poseen algún tipo de halógenos
en su estructura, el tolueno dio color amarillo y es un compuesto aromático porque
probablemente ocurrió la desactivación del anillo aromático.
El ácido p-aminobenzoico, la sacarina son compuestos aromáticos que al reaccionar el
formaldehido con un núcleo aromático en presencia de ácido sulfúrico se forma un ion
carbonio que polimeriza a colores complejos.
La prueba de cloruro férrico reacciona con el ácido p-aminobenzoico ya que es un ácido
Hidroxámico, esta reacción da una coloración marrón oscura con un olor dulce muy
fuerte. Los demás compuestos no producen este tipo de coloración pero no implica que
los compuestos no sean aromáticos, sino que se deben realizar otros tipos de pruebas
para comprobar sus estructuras.

Identificación De Nitrógeno, Azufre Y Halógenos

NaCN
Sustancia organica {C,H,N,S,X } Na2S
NaX
NaCNS

Figura No. 28: Prueba de Nitrógeno; Azufre y Halógenos


Prueba de nitrógeno Lassaigne

10Na+(ac)+11OH-(ac)+3(SO4)2(NH4)2Fe(s) Fe(OH)2(s)+Fe(OH)3(s)+6NH4OH(ac)+5Na2SO4(ac)+FeSO4(ac)

Para disolver los hidróxidos de hierro agregamos HCl con lo cual obtuvimos

Fe(OH)2(s)+Fe(OH)3(s)+5H(ac) Fe2+(ac)+Fe3+(ac)+5H2O(l)

 Reacción general

6NaCN(ac)+FeSO4(ac) Na4[Fe(CN)6](ac)+Na2SO4(ac)

3Na4[Fe(CN)6](ac)+2Fe(SO4)3(ac) Fe4[Fe(CN)6]3+6Na2SO4(ac)Azul de Prusia tenue

Figura No.29: Ensayo de Nitrógeno Lassaigne

La presencia de nitrógeno nos va a generar un color llamado azul de Prusia por lo tanto
los tubos que cambiaron de color a un tono azul fueron los tubos 2, 4 que son la
aminofenona y la cisteína respectivamente el tubo numero 5 pertenece a una muestra
problema no utilizada para la elaboración de este informe; En esta prueba solo se realizó
el método directo de Lassaigne para agilizar el trabajo de esta práctica.
Prueba De Azufre

HNO3(exc)(ac)+ OH-(ac) + Na+(ac) NaHNO3+ H2O +HNO3

(CH3OO)2Pb + Na2S 2CH3OONa + SPb


Marrón

Figura No. 30: Prueba De Azufre

En esta prueba la presencia de un precipitado carmelita característico del sulfuro de


plomo se encuentra en el tubo número 4 que pertenece a la cisteína que efectivamente
con tiene un grupo Tiol sobre la estructura molecular de la cisteína. No se realizó la
prueba de nitroprusiato de sodio que se debe hacer alternativamente para confirmar la
presencia de azufre mediante la formación de un compuesto soluble de coloración
purpura que hubiera sido mucho más claro de observar y comprobaría o reforzaría
nuestra afirmación de La presencia de azufre en algunos compuestos pero no se realizó
por la falta de este reactivo en el momento de la práctica.

Detección de Halógenos

HNO3(ac)exc.+OH(ac)+Na+(ac) H2O(l)+NaNO3(ac)+HNO3(ac)

AgNO3(ac)+NaCl(ac) NaNO3(ac)+AgCl(s)
Figura. No. 31: Prueba De Detección de Halogenos

Pruebas de Solubilidad:
Se puede observar que la aminofenona no presento precipitado por lo que no fue
necesario agregar amoniaco por lo cual no se registra ningún dato en la tabla ahora el
precipitado amarillo del tubo numero dos característico de la presencia de yodo como
AgI (Yoduro de Plata) el precipitado que observamos en el tubo N° 4 (cisteína) se debe a
que no se siguió el procedimiento de hervir la solución antes de realizar la prueba con
AgNO3 (nitrato de plata) para eliminar el HCN y el H2S de forma gaseosa lo cual
intervino en la determinación de halógenos como Yodo, Bromo, Cloro ya que estos
también precipitan como en el caso de la cisteína como Ag2S (Sulfuro de Plata) por lo
cual se registró en el momento de la toma de datos.
Los compuestos son solubles en ciertos solventes si la fuerza o energía necesaria para
romper los enlaces es suministrada externamente y esta energía es aportada por la
formación de enlaces entre partículas del soluto y moléculas del disolvente, una
molécula polar tiene un extremo positivo y un extremo negativo cuyas atracciones son
denominadas enlaces dipolo-dipolo y son relativamente débiles pero en conjunto aportan
la suficiente energía para propasar la barrera energética de un soluto. Ahora bien para
disolver un compuesto iónico el solvente debe tener una constate dieléctrica elevada es
decir debe poseer propiedades altamente aislantes el agua por ejemplo además de
tener propiedades dieléctricas también contiene el grupo –OH el cual puede formar
puentes de hidrogeno. Los compuestos no iónicos son solvatados por solventes polares
y si por solventes poco polares y la fuerza que rige esta unión es un poco diferente a las
interacciones de van der Waals, llamada fuerzas intermoleculares de London debidas a
dipolos instantáneos.
En la prueba numero 1 donde se disolvía en agua los compuestos se obtuvo que la
glicina fue el único compuesto que se disolvió totalmente en agua y esto es debido a que
tiene dipolos magnéticos y menos estructuras de resonancia lo cual lo hace menos
estable y de carácter iónico con lo que encuentra mejor afinidad con este solvente
altamente polar por otra parte la sacarina no fue solvatada por el agua aunque fuera un
compuesto polar pero obtuvo una clasificación A1 donde se encuentran los sulfonamidas
y los compuestos con N, O, S, H, C, también pudo una saturación que no permitió la
total disolución del soluto además es de carácter acido ya que tiene pares de electrones
libres y formas de resonancia con lo cual puede aceptar el protón donado por el
bicarbonato.
En la prueba N° 2 el éter etílico que es un compuesto menos polar que el agua y
clasifica a la glicina en el grupo S2 por ser insoluble en él ya que la glicina contiene un
grupo acido carboxílico es que es bastante polar y se vuelve insoluble en éter que es
menos polar que el agua.
En la prueba N° 3 el NaOH que es una base fuerte clasifica lo ácidos de las bases por lo
cual los ácidos son solvatados por este compuesto básico en esta clasificación solo la
sacarina es quien se disuelve y no el ácido cinámico que es un ácido débil ya que el
NaOH es usado para detectar ácidos solubles en agua pero el ácido cinámico es
insoluble en aguay por esta razón no ocurre reacción por lo que solo se realiza la prueba
N°4 a la sacarina con el bicarbonato formando una mezcla homogénea, con clasificación
A1.
En la prueba N°5 con HCl se van a encontrar las bases que son solubles en este
solvente como lo es la aminofenona ya que contiene pares de electrones libres que los
átomos nucleofílicos característicos de una base por lo cual se encuentra en la
clasificación B con los amino fenoles y las aminas.
Por último la clasificación con ácido sulfúrico en la prueba N°6 el ácido es soluble ya que
es un ácido con un átomo nucleofílico y H2SO4 es un ácido más fuerte que el cinámico
por lo cual este último actúa como base quedando con una clasificación N donde se
encuentran algunos aromáticos, compuestos acetales e hidrocarburos no saturados
características fundamentales de este acido. De igual manera la acetofenona y el
ciclohexanol.
El único compuesto que obtuvo una clasificación errónea fue el ciclohexanol ya que este
no solubilizar en éter etílico ya que es un compuesto poco polar y de forma semejante a
un circulo cuya forma voluminosa no permitiría el contacto con el solvente ni la formación
de puentes de hidrogeno cuya clasificación debería estar en el grupo S2pero como no es
soluble en agua tampoco se sigue el esquema por lo cual debería ser insoluble en
H2SO4 y tener clasificación I donde se encuentran los hidrocarburos.
Punto De Ebullición Y Punto De Fusión
Se realizó la corrección del punto de ebullición por medio de la ecuación de Sydney-
Young:

Δ𝑇 ∶= 0.00010(760 + 680)(273 + 𝑡)

Donde t es la temperatura tomada experimentalmente, la presión atmosférica del


laboratorio no se pudo medir en ese momento por lo cual tomamos como 680 mmHg la
presión del laboratorio, también se tomó como a la constante de los líquidos C=0.00010
para líquidos no polares.

El valor corregido en grados Celsius es igual al valor obtenido experimentalmente menos


el ΔT

valor corregido = texp − ΔT

Y él % de error se realizó según la siguiente formula:

|𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜|


%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
No se realizó la corrección de punto de fusión es necesario la temperatura del
laboratorio y la altura en mmHg de la columna emergente es decir altura de la columna
de Hg (medida en °C) desde el nivel del líquido del baño hasta la temperatura estos
datos no fueron recopilados durante la práctica ya que no se realizó el montaje de thiele
para determinar punto de fusión si no que se hizo uso de un microscopio de fusión por lo
cual no se realizó el cálculo para fusión igual que para los líquidos.

Los porcentajes de error pueden ser debidos a la toma de datos como error humano, la
presión exacta del laboratorio en ese momento y la no previa calibración del termómetro
por lo cual hemos obtenido dichos porcentajes de error tan altos sobre todo para el
Ciclohexanol y el Isooctano que son mucho mayores a un 10%
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Pruebas Preliminares

1.1. Estado de agregación, color y olor


Para ver su estado de agregación y color se utilizó una espátula y se extrajo una
pequeña cantidad de muestra, luego se anotó lo observado.
Para percibir el olor de cada una de las sustancias se tuvieron precauciones, ya que
algunos compuestos irritan el tracto respiratorio. Se destapó el frasco y se movió la
mano por encima de él para que el vapor llegue a la nariz.

1.2. Prueba De Ph Con Papel Indicador


Se utilizó papel indicador tornasol neutro para identificar la acidez y la basicidad de las
soluciones, cada una de las soluciones se preparó con agua destilada y la muestra., se
colocó el papel sobre la solución y se midió el pH.
1.3. Ensayo De Ignición
En una espátula se colocó muestra sólida o 0,2 líquida, luego se acercó cerca la
espátula a la llama del mechero, (la espátula debe estar bien adentro de la llama para
garantizar que se incinere la muestra hasta que quede un residuo o no quede nada) y se
anotaron las características de la llama.

1.4. Prueba de acción de ácidos y bases


Para la determinación de la solubilidad, se agregó en un tubo de ensayo un poco de la
sustancia sólida o líquida con 1 o 2 mL de solución de hidróxido de sodio al 10% y se
agitó para observar la solubilidad del compuesto.
El procedimiento descrito anteriormente descrito se realizo igual para las siguientes
pruebas de solubilidad:

 Bicarbonato de sodio al 10%.


 Hidroxido de sodio al 10%
 Ácido clorhídrico al 10%.
 Ácido sulfúrico concentrado y frio.

1.5. Prueba de solubilidad en solventes polares, apolares y polares aproticos


Para la determinación de la prueba de solubilidad se utilizaron tres tubos de ensayo para
cada muestra, en donde se agregó entre 0,1 y 0,2 ml para muestras líquidas que se
disolvieron con etanol, heptano y DMF. Se realizó una tabla en la cual se reportaron los
resultados obtenidos para cada sustancia si era soluble, poco soluble o insoluble.

1.6. Ensayo De Instauración Activa

 Ensayo con bromo en tetracloruro al 2%: En un tubo de ensayo se agregaron


5 gotas de la muestra y 1mL de diclorometano agitando la mezcla. Después se
adicionó gota a gota la solución de bromo en tetracloruro observando el cambio o
permanencia del color.

 Ensayo con permanganato de potasio al 2%: A 2 mL de agua se añadió 0,2 g


o 0,2 mL de muestra se agregó gota a gota la solución de permanganato de
potasio al 2% agitando para observar el cambio del color púrpura.

1.7 Aromaticidad

 Ensayo de formaldehido-ácido sulfúrico: Se preparó 30 mg de muestra en 2


mL de tetracloruro de carbono en un tubo de ensayo. Aparte se realizó la mezcla
de ácido sulfúrico con 1 o 2 gotas de formaldehido y a esta solución se agregaron
2 o 3 gotas de la mezcla preparada inicialmente. Luego se observó el cambio de
coloración.

 Ensayo de cloruro férrico al 2,5%

a. Reacción de Friedel y Craft: Se colocó en un tubo de ensayo 1 mL de


diclorometano y unas gotas de la muestra agitando hasta disolución, luego se
agregó solución de bromo/CCl4 gota a gota y se registraron los resultados.
b. Solución acuosa: Se disolvió en un tubo de ensayo 30 mg del compuesto
en 2 mL de agua y se agregaron 3 gotas de cloruro férrico al 2,5% notando el
cambio de color o la formación de precipitado.
c. Solucion no acuosa: Se disolvió 30 mg del compuesto en 2 mL de
cloroformo y se anadio 2 o 3 gotas de la mezcla de Cloruro férrico anhidro,
cloroformo y piridina. Se observó la formación de color o de precipitado.

2. análisis elemental de los compuestos orgánicos.


2.1 fusión sódica
Para realizar la fusión sódica se utilizaron en los cuatro tubos de ensayo pedazos
pequeños de sodio metálico, etanol para que la reacción posterior con el agua no sea
demasiado energética ya que el contacto del sodio con el agua tiene un carácter
explosivo es una reacción demasiado exotérmica, anterior a esto se había agregado la
sustancia a tratar y posteriormente se agregó agua des-ionizada, por ultimo de filtro esta
solución para realizar las siguientes pruebas.
2.2 Reconocimiento de nitrógeno por l método de Lassaigne
Para realizar esta prueba el líquido filtrado de la fusión sódica se le agregaron 5gotas KF
y 5 gotas de solución recién de FeSO4 al 5 % se calentaron las soluciones hasta
ebullición y luego se dejó enfriar la suspensión de hidróxidos de hierro formada. Se
agregaron varias gotas de solución de FeCl3 al 2 % y HCl 2 N, para disolver los
hidróxidos de hierro. Para finalmente obtener el azul de Prusia deseado en las
soluciones con Nitrógeno.
2.3 Reconocimiento de azufre.
Se tomaron 4 tubos de ensayo que contenían 2 ml aproximadamente de la solución
alcalinana.se adicionaron unas gotas de HNO3 diluido hasta pH ácido, y posteriormente
se agregó 5 gotas de solución de acetato de plomo (II). Para obtener el precipitado
carmelita deseado indicando la presencia de azufre.

2.4 Reconocimiento de halógenos.


Para esta prueba fue necesario Acidificar 2 mL del filtrado de la fusión sódica con HNO3
concentrado. Y hervir las soluciones que habían dado positivo en para azufre y nitrógeno
para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno. Luego de enfriar la
solución se agregaron algunas gotas de AgNO3 al 1 % en agua des-ionizada. Para
finalmente esperar el precipitado haluro de plata característico de cara haluro.

3. Pruebas de solubilidad.
En esta práctica fue necesario llevar un orden de agregación de solventes según su
polaridad, su acidez y su solubilidad en cada uno de los compuestos estudiados el cual
se muestra en el siguiente esquema:
4. puntos de ebullición y puntos de fusión de los compuestos orgánicos.

En el proceso de realización de esta práctica se hizo uso de un microscopio de fusión


que tiene una cámara de temperatura con un brazo microscópico para observar el
momento en que la muestra comenzaba a fundir, y para los puntos de ebullición de las
muestras liquidas fue necesario realizar un montaje por el método del tubo capilar de
thiele en baño de aceite mineral para alcanzar temperaturas mucho mayores a los 100°C
como se muestra en la siguiente figura:

5. CONCLUSIONES
Se comprobó que es necesario conocer las características químicas y físicas de las
sustancias, ya que de ello, dependerá el éxito en la manipulación de las mismas según
sean sus fines, la caracterización de una sustancia facilita la selección de un método de
análisis eficaz y adecuado para su identificación.
En la prueba de solubilidad se verificó que en la mayoría de los casos se cumple el
principio de que los compuestos semejantes son solubles entre sí, es decir moléculas
con igual polaridad son solubles, al igual que las moléculas apolares que se disuelven
juntas, en cambio moléculas con polaridades diferentes no forman solución, se entendió
que este fenómeno se basa en el incremento de las fuerzas intermoleculares entre ellas
que ocurre cuando hay una atracción de dipolo en el que los dipolos de las moléculas
polares de las sustancias en cuestión se atraen entre sí.
En el caso del uso de sustancias iónicas tal como el cloruro de sodio se observó que se
disolvía mejor en sustancias polares, esto es debido a que los cationes es decir los iones
Na+ son atraídos fuertemente por los polos negativos de la sustancia polar que se usó
como disolvente, en el caso del agua el poder de solvatación lo aporta el grupo hidróxido
OH -.
Durante el procedimiento experimental se realizaron algunos errores humanos que
hicieron que la visualización de los resultados no fueran claras en algunas prácticas
como en la determinación de nitrógeno por el método de Lassaigne ya que se obtuvo un
azul de Prusia brillante si no tonalidades más corridas hacia la gama verde que se debe
al exceso de FeCl3 formado Fe(CN)2 y no Na4Fe(CN)6 que es quien da la coloración
azul de Prusia.
Los porcentajes de errores obtenidos en la práctica de fusión y ebullición son
mayoritariamente debidas a la no recopilación de datos de presión y temperatura externa
del ambiente del laboratorio y el error visual, por lo cual sería más conveniente repetir la
práctica.
La prueba de azufre fue exitosa ya que se obtuvo el precipitado carmelita deseado en la
cisteína que es el único compuesto estudiado con un átomo de azufre dentro de su
estructura molecular, como se puede observar en la imagen correspondiente a la
determinación de azufre.
Se realizaron completamente todas las pruebas con lo cual se vio involucrados muchos
procesos químicos que dependen de cómo es la geométrica de dicha molécula o como
están ordenados sus átomos de manera que deja ver sus propiedades físicas mediante
la realización de diferentes pruebas y nos deja ver como simples cambios geométricos o
moleculares hacen que dos compuestos tengan propiedades físicas diferentes como lo
es la aminofenona y la Acetofenona.

6. BIBLIOGRAFÍA
CAREY, F. Química orgánica, 6ª Edición. Editorial McGraw-Hill. México, 2005. Pág.36-
39.
[MORRISON, R. T; BOYD, R. N. Química orgánica, 5a Edición. Editorial Addison-Wesley
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RODRÍGUEZ, J; CASTRO, L; ROMERO, J. C. Procesos industriales para materiales
metálicos, 2a Edición. Editorial Visión Net. España, 2006. Pág. 22.
Morrison T.R y Boyd R.N, química organica, quinta edición, New York Unversity,editorial
Pearson education ,1998. Pg 23-25.
Lozano Urbina, L. A.; Romero Bohorquez, A. R. y Urbina González, J. M. Manual de
prácticas de laboratorio de química orgánica I., 1.a ed.; Universidad Industrial de
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http://www.chemspider.com/Chemical-Structure. Fecha de consulta 17/01/2015