You are on page 1of 6

B.

Reaksi Grignard

Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun
1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari
reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter
kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

Anda pasti melihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang
sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa
organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3- setelah
putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan
positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif
karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh
karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau
alkohol terseir dari keton setelah hidrolisis.

C6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgI

benzaldehida

C6H5CH(CH3)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)OH + MgClI

1-fenilletanol

C6H5COC2H5 + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)(C2H5) OMgI
propiofenon

C6H5CH(CH3)(C2H5)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)(C2H5)OH + MgClI
2-fenil-2-butanol

Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis aldehida dan
keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

B. Mekanisme Reaksi Grignard Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil. Mekanisme dari reaksi Grignard . yang dianugerahi nobel Kimia 1912. C. Pembentukan perekasi grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.reagen grignard A. Sejarah Singkat Reagen Grignard Reaksi dan pereaksi grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai nama penemunya yaitu Kimiawan Perancis Francois Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy. Pengertian Pereaksi Grignard Reaksi grignard adalah reaksi kimia organologam dimana Alkil. Pereaksi grignard memiliki rumus umum RMgX . Perancis). dimana X adalah sebuah halogen. Contoh Reaksi Grignard D.atau Aril. menyerang rantai karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Reaksi ini adalah sangat penting untuk pembuatan ikatan antar karbon.atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton.(berdasarkan pada sebuah cincin benzena). dan R adalah gugus Alkil.

Namun. pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O: . reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. boron-karbon dan karbon-heteroatom. Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya. dengan pereaksi grignard terhalang. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reaksi grignard. timah-karbon. E. misalnya : dalam pembentukan ikatan antar karbon-fosfor. Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan. walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Pada tahap pertama. Reaksi-Reaksi dari Pereaksi Grignard Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit. karbon-silikon.

(Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan. Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya.) Alkohol terbentuk. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain. . gugus R dan R’ yang dimiliki. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah.

dengan pereaksi Grignard terhalang. reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. timah-karbon. MEKANISME REAKSI Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil. misalnya. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen. boron-karbon dan karbon-heteroatom . Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr. menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin. tetapi menyediakan peraksi Grignard. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard.atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. karbon-silikon. Mekanisme dari reaksi Grignard: Namun. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Perancis). yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard. Sebuah contoh dari reaksi Grignard Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy. dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen).PENGERTIAN PEREAKSI GRIGNARD Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil . dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor.

meskipun strukturnya lebih kompleks. Ia menjadi profesor di University of Nancy pada tahun 1910 dan dianugerahi Hadiah Nobel Kimia pada tahun 1912. Prancis  Meninggal : 13 Desember 1935 (umur 64) Lyon .Victor Grignard Informasi Pribadi :  Nama lengkap : François Auguste Victor Grignard  Tanggal lahir : 6 Mei 1871 Cherbourg . The Grignard reagent biasanya digambarkan dengan rumus kimia umum R-Mg-X. terutama pembuatan fosgen dan deteksi gas mustard . Prancis  Kebangsaan : Perancis  Fields : Kimia organik  Lembaga : University of Nancy  Alma mater : University of Lyon  Dikenal sebagai : Reaksi Grignard  Penghargaan terkemuka : Hadiah Nobel untuk Kimia (1912) François Auguste Victor Grignard (6 Mei 1871 di Cherbourg . Profesor university of nancy. RX (R = alkil atau aril . dan garam magnesium selanjutnya dibuang. Setelah penambahan. dan oksigen dari karbon karbonil menjadi terikat magnesium untuk memberikan alkoksida . Grignard dianugerahi Hadiah Nobel Kimia tahun 1912 bersama-sama dengan sesama Prancis Paul Sabatier . . Reaksi Grignard merupakan cara penting untuk mempersiapkan senyawa organik dari molekul prekursor yang lebih kecil. ia menemukan reaksi sintetik bantalan yang kini disebut reaksi grignard tahun 1900. Proses adalah contoh dari adisi nukleofilik ke karbonil a. di mana keton atau aldehida ditambahkan ke larutan yang mengandung reagen Grignard. Selain dari karbonil .13 Desember 1935 di Lyon ) adalah Hadiah Nobel -winning Perancis ahli kimia Grignard adalah anak dari pembuat berlayar. dan X adalah halida . Selama Perang Dunia aku dia belajar perang kimia agen. biasanya bromida atau iodida ) dengan magnesium logam. Setelah belajar matematika di Lyon ia dipindahkan ke kimia dan menemukan reaksi sintetik bantalan namanya (yang reaksi Grignard ) pada tahun 1900. Hal ini terjadi dalam dua langkah: Pembentukan " Grignard reagen ". Untuk pekerjaan ini. Fritz Haber . Rekannya di sisi Jerman itu lain kimia pemenang Hadiah Nobel.Reaksi ini berharga dalam sintesis organik . Ia di anugerahi hadiah nobel kimia pada tahun 1912 The Grignard Reaksi Grignard paling terkenal karena merancang metode baru untuk menghasilkan ikatan karbon-karbon menggunakan magnesium untuk beberapa keton dan alkil halida. campuran reaksi diperlakukan dengan asam encer untuk memberikan alkohol. Atom karbon yang terikat pada transfer Mg pada atom karbon karbonil. yang merupakan senyawa organomagnesium dibuat dengan reaksi suatu organohalide.