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FUNÇÕES OXIGENADAS ÁLCOOL

são compostos orgânicos que apresentam o grupo oxidrila ou hidroxila (- OH) ligado a átomo de carbono saturado. O álcoois não ocorrem livre na natureza ; entretanto, ocorrem na forma de ésteres nas frutas, gorduras, óleos etc. Fórmula Geral: R - OH (Sendo R - radical orgânico) Ex:

Obs: - se o grupo - OH estiver ligado a carbono insaturado, o composto pertence à função enol. - se o grupo - OH estiver ligado a carbono do anel benzênico, o composto pertence à função Classificação doa Álcoois: a) Posição do radical Hidroxila: • Primários: o grupo – OH, se liga a carbono primário; • Secundário: o grupo – OH, se liga a carbono secundário; • Terciário: o grupo – OH, se liga a carbono terciário. Ex:

b) quantidades de radicais – OH: • monoálcoois ou monóis: apresentam um grupo – OH; • diálcoois ou dióis: apresentam dois grupos – OH; • tiálcoois ou tióis: apresentam três grupos – OH. Ex:

Características: a) Os álcoois mais simples, ou seja, os monoálcoois primários e saturados com ate onze carbonos são líquidos, incolores, de cheiro agradável ate três carbonos. À medida que a cadeia carbônica vai aumentando, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que, acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhante à parafina. b) Apresentam altos pontos de fusão. c) São solúveis em água os primeiros monoálcoois; a solubilidade diminuindo com o aumento da cadeia carbônica. d) Apresentam caráter ácido: o que possibilita reagir com metais compostos de Grignard, ácidos, cloretos de ácidos e anidridos.

Obs: Álcoois Importantes 01 - metanol / álcool metílico / carbinol / espírito da madeira - solvente e combustível. 02 - etanol / álcool etílico / metil-carbinol / espírito do vinho - solvente, combustível e farmacologia. 03 - propanotriol / glicerol - fabricação de tintas, cosméticos, medicina e explosivos.

FENÓIS
São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos e que apresentam o grupo hidroxila ou oxidrila (- OH) preso diretamente ao núcleo ou anel benzênico. Os fenóis existem na natureza especificamente no alcatrão da hulha. Fórmula Geral: Ar - OH (Sendo Ar - radical orgânico Ex:

Classificação dos Fenóis: De acordo com o número de grupos – OH: • • Ex: Monofenóis: possuem apenas uma hidroxila ou oxidrila na molécula; Polifenóis: possuem duas ou mais hidroxilas ou oxidrilas na molécula (difenóis, trifenóis, etc...).

Características Físicas: Os fenóis são sólidos, com exceção do m-cresol que é liquido, incolores, pouco ou praticamente insolúveis em água, porém solúveis em solução alcalina. Obs: Os fenóxidos ou fenolato (Ar – ONa), são tóxicos, possuem ação cáustica e apresenta excelente ação germicida e antisséptica. Obs: Fenol Importante: • hidroxi-benzeno / ácido fênico / ácido carbólico / fenol comum – desinfetante, antisséptico, fabricação de corantes, na preparação de: resinas, fenolftaleina, aspirina (AAS), baquelites, ácido pícrico, cresóis ( conservação da madeira, fabricação de corantes, explosivos, perfumes, como desinfetante).

ALDEÍDO
São compostos orgânicos, que resultam da oxidação parcial de álcoois primários, ou ainda, que contêm o grupo metanoíla ou formila (- CHO). Alguns aldeídos de grande cadeia ocorrem nas essências de flores e frutos.

Fórmula Geral: Sendo -R radical orgânico ou hidrogênio Ex:

Classificação dos Aldeídos: a) De acordo com o número de grupos funcionais: • • • Monoaldeído: Apresenta um grupo – CHO por molécula; Dialdeído: Apresenta dois grupos – CHO por molécula; Trialdeído: Apresenta três grupos – CHO por molécula.

Ex:

b) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional: • Aldeído Alifático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia aberta; • Aldeído Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta cadeia fechada; • Aldeído Aromático: O radical ligado ao grupo – CHO apresenta anel benzênico.

Ex:

Características: - O aldeído de menor cadeia (metanal) é gasoso; os seguintes são líquidos e os de grande cadeia carbônica são sólido. - Os aldeídos inferiores têm cheiro irritante e os demais, cheiro agradável. - Os aldeídos inferiores são solúveis em água, sendo que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia. - Os aldeídos são compostos incolores. Obs: Os aldeídos são usados como desinfetantes, na preparação de medicamentos, na produção de plásticos, na industria de corantes e perfumes, em fim são matérias-primas para as sínteses de diversos produtos.

Obs: Aldeídos Importantes 01 - metanal / aldeído fórmico / formaldeído / formol (solução aquosa de 40% de aldeído fórmico) utilizado na conservação de peças anatômicas e cadáveres. 02 - etanal / aldeído acético / acetaldeído - empregada na produção de inseticida, ácido orgânico, etc.

CETONAS
São compostos orgânicos, que resultam da oxidação de álcoois secundários, ou ainda, que contêm o grupo carbonila (- CO -). Algumas cetonas de grande cadeia ocorrem nas essências de flores e frutos.

Fórmula Geral: Sendo -R radical orgânico Ex:

Classificação das Cetonas: a) De acordo com o número de grupos funcionais: • • • Monocetona: Apresenta um grupo – CO – por molécula; Dicetona: Apresenta dois grupos – CO – por molécula; Tricetona: Apresenta três grupos – CO – por molécula.

Ex:

b) Natureza dos radicais ligados ao grupo funcional: • Cetona Alifático: O radical ligado ao grupo – CO – apresenta cadeia aberta; • Cetona Alicíclico: O radical ligado ao grupo – CO – apresenta cadeia fechada; • Cetona Aromático: O radical ligado ao grupo – CO – apresenta anel benzênico. Ex:

c) De acordo com a semelhança dos radicais ligados: • Simétrica: Os dois radicais ligados ao grupo – CO – são iguais; • Assimétrica: Os dois radicais ligados são grupo – CO – são diferentes.

Ex:

Características: - As cetonas com ate dez carbonos na cadeia são liquidas e as demais são sólidas. - As cetonas inferiores têm cheiro agradável e as metil-alquil-cetonas superiores têm cheiro desagradável. - As cetonas liquidas são parcialmente solúveis em água, exceto a acetona, Obs: As cetonas são usadas como solventes, na preparação de sedas, na produção de medicamentos, como matérias-primas, nas industrias, para as sínteses de diversos produtos. Obs: Cetona Importante • Propanona / dimetil-cetona / acetona (nome comercial) - solvente e medicamentos

ÁCIDOS CARBOXILÍCOS
São compostos orgânicos, que resultam da oxidação total de álcoois primários ou da oxidação de aldeídos ou ainda, que contêm o grupo carboxila - COOH . Fórmula Geral: Sendo -R radical orgânico ou hidrogênio Classificação dos Ácidos Carboxílicos: a) conforme a natureza do radical ligado ao grupo funcional: • • • acido alifático: o radical ligado ao grupo – COOH apresenta cadeia aberta. Ácido alicíclico: o radical ligado ao grupo – COOH apresenta cadeia fechada. Ácido aromático: o radical ligado ao grupo – COOH apresenta anel aromático.

b) Conforme o numero de grupos funcionais ligados à molécula: • • • Monoácido ( monocarboxílico): apresenta um grupo – COOH na molécula. Diácido (dicarboxílico): apresenta dois grupo – COOH na molécula. Triácido (dicarboxílico): apresenta três grupo – COOH na molécula.

Ex:

Monoácido alifático

Monoácido Aromático

Diácido Alifático