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SINTESIS DE UN ACIDO CARBOXILICO AROMATICO

(ACIDO BENZOICO)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

UNIVESIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES
CALDERON Y1; MULETT J1; PEREZ C1; MORENO W 1; LAMBIS
A2
CARTAGENA (02/03/2017)
1ESTUDIANTE DE QUIMICA ORGANICA II. 2 DOCENTE DE UNICARTAGENA

RESUMEN: Se sintetizo Acido Benzoico a partir del reactivo Benzonitrilo haciendo uso de
uno de los tantos métodos que existen para la obtención de estos, este método consistió en
la Hidrolisis de Nitrilos, obteniendo como resultado ácido benzoico cristalizado el cual es de
color Blanco.

PALABRAS CLAVE: Obtención, Hidrolisis, ruptura, sustitución.

SUMMARY:

Benzoic acid was synthesized from the Benzonitrile reagent making use of one of the many
methods that exist for the obtaining of these, this method consisted in the hydrolysis of
Nitriles, obtaining as a result crystallized benzoic acid which is of White color

INTRODUCCIÓN

El ácido benzoico es un ácido con un pH ácido. Protege sobre todo contra


carboxílico aromático que tiene un grupo el moho (también las variantes que
carboxilo unido a un anillo fenólico. En producen las aflatoxinas) y fermentaciones
condiciones normales se trata de un sólido no deseadas, a veces se utiliza
incoloro con un ligero olor característico. conjuntamente con el dióxido de
Es poco soluble en agua fría pero tiene azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un
buena solubilidad en agua caliente o espectro más amplio de microorganismos.
disolventes orgánicos.
El objetivo principal es sintetizar Acido
Es un conservante utilizado tanto como
Benzoico utilizando para ello el método de
ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio. la Hidrolisis de Nitrilos.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se


pueden utilizar para conservar alimentos

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MARCO TEORICO 4. Carboxilación de los Reactivos de
Grignard.
Los ácidos Carboxílicos (R-COOH)
pueden ser obtenidos a partir de varias
reacciones como lo son las mencionadas a Los reactivos de Grignard reaccionan con
continuación: el CO2 para dar los correspondientes
ácidos carboxílicos.
1. Oxidación de los alcoholes primarios
O OH
y aldehídos. R MgX + R C
H2O
R C
O O

Se da la oxidación de alcoholes primarios CH3


O
CH3
O CH3
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
que mediante oxidantes fuertes se oxidan O O

a los ácidos al igual que los aldehídos

O
R CH2OH
H2CrO4
R C H
H2CrO4
R COOH 5. Hidrólisis de los nitrilos.
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7

O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
2. Ruptura oxidativa de los alquenos O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
con KMnO4 en condiciones enérgicas. OH OH

La reacción de un alqueno con KMnO4 en


6. Otras reacciones de obtención de ácidos
condiciones enérgicas (medio ácido
que se estudiaron con los aldehídos y
concentrado y caliente) da un ácido.
cetonas son la Reacción de haloformo y
la Reacción de Tollens que son
reacciones de oxidación y Muchas más.

3. Ruptura oxidativa del alquinos con MATERIALES Y REACTIVOS


KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura
 Balón aforado de 100mL
oxidativa de los alquinos da lugar a la
 Refrigerante de Bola
formación de ácidos.  Mangueras
 Pinzas
O O
R CH CH R´
KMnO4
R C OH + HO C R´
 Soporte
H , calor
O O  Buchner
H3C CH2 CH CH CH3
KMnO4
conc. H3C CH2 C OH + HO C CH3  Bomba para filtrar al vacío
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3
3) H2O
H3C CH2 C OH + HO C CH3 2
 Agua destilada.
 Hielo
 Mechero
 Pipetas graduadas de 5mL y 25mL
 Ponchera
 Papel Tornasol
 Benzonitrilo (C6H5-CN)
 Hidróxido de Sodio (NaOH).
 Ácido Clorhídrico (HCl)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Figura1.Montaje
sistema de reflujo
En un balón de 100 mL se agregan 2mL
síntesis acido
de Benzonitrilo y 25 mL de una solución de
benzoico
Hidróxido de sodio NaOH 10% p/p.
posteriormente se calienta en reflujo
durante 45 minutos y luego se deja enfriar
la mezcla reaccionante. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Se continua con la adición de HCl


concentrado hasta reacción acida y Sustancia mL usados
formación de un precipitado.
Benzanitrilo 2
Se procede con la filtración al vacío para 25
Hidróxido de
separar los cristales de Acido Benzoico
sodio
Se lava con aproximadamente 10 mL de
Agua helada y finalmente se seca, se pesa Ácido 15
y se calcula el % de rendimiento clorhídrico

Acido 2.945 (g)


benzoico
Convección: (g) gramos

Tabla 1. Relación de la cantidad de reactivos


usado y gramos obtenidos de ácido benzoico.

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El mecanismo de la hidrólisis básica en
este experimento comienza por el ataque
del ión hidróxido al carbono electrofílico del
grupo ciano. La protonación de este mismo
da lugar al tautómero inestable de la
amida. La eliminación de un protón del
oxígeno y la subsecuente protonación del
nitrógeno da ligar a la amida. La posterior
hidrólisis de la amida a la sal (carboxilato)
Inicialmente en La reacción de hidrolisis
y sigue por una protonación que da lugar al
efectuada, el benzonitrilo en presencia de
acido carboxílico y liberando amoniaco
hidróxido de sodio, que tiene como función
como producto secundario.
ser el nucleofilo para originar el oxalato
requerido (benzoato de sodio) y liberando La reacción se produce
amoniaco, posteriormente el benzoato estequiometricamente 1:1, por tanto los
reacciona con los hidrógenos ácidos del gramos teóricos de ácido benzoico son
medio (HCl) que se fue adicionando poco iguales a los gramos de benzanitrilo.
a poco.

1.010 𝑔
∗ 2 𝑚𝐿 = 2.02 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
𝑚𝐿
Masa teórica de ácido benzoico, 2.02 g
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
2.945 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 68.6 %
2.02 𝑔

CONCLUSIÓN

Durante la síntesis fue necesario calentar


por reflujo durante 45 minutos la mezcla de
Figura 2. Mecanismo general para la hidrolisis benzanitrilo con hidróxido de sodio para
de Benzonitrilo. poder formar el benzoato de sodio
necesario para que al reaccionar con el
ácido nítrico se produjera la síntesis del
Se realizó una hidrólisis en medio básico ácido benzoico; con un rendimiento de
de un compuesto cuyo grupo funcional se reacción del 68.6 % evidenciamos que se
trata de un nitrilo (benzonitrilo). completó las reacciones necesarias para

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poder obtener una formación optima del
compuesto orgánico deseado.

BIBLIOGRAFÍA

Química orgánica L.G.WADE, jr. Pearson


Prentice hall. 5° edición página 348

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ANEXOS

Figura 4. Formación de dos fases


resultante de la adición de benzonitrilo e
Figura 3. Montaje sistema de reflujo hidróxido de sodio.
síntesis de ácido benzoico

Figura 5. Residuo después de calentar Figura 6. Síntesis final de ácido benzoico


45 minutos la mezcla de benzanitrilo e
hidróxido de sodio.