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REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

 Ejemplo 1
Loratadina
La loratadina pertenece a una clase de medicamentos llamados antihistamínicos.
Funciona al bloquear la acción de la histamina, una sustancia en el cuerpo que
causa síntomas de alergias.
Los anillos aromáticos reaccionan con Cl2 en presencia del catalizador FeCl3 para
producir clorobencenos, al igual que como reaccionan con Br2 y FeBr3. Este tipo de
reacción se utiliza en la síntesis de numerosos agentes farmacéuticos, incluyendo
la loratadina, agente contra la alergia, comercializado como Claritin.

 Ejemplo 2
Oxibenzona
La oxibenzona es una de las moléculas más populares utilizadas por los químicos
durante la fabricación de cosméticos y está incluida en los protectores solares para
la protección UV. El químico se usa a menudo para estabilizar y fortalecer el color y
el aroma de los productos para el cuidado de la piel, pero su uso más amplio es en
forma de bloqueador solar.
La benzofenona-3 se prepara mediante la reacción de Friedel-Crafts (tipo de
reacción de sustitución electrófila aromática) de cloruro de benzoilo con 3-
hidroxianisol. El producto se recristaliza en agua / metanol y se seca.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
 Ejemplo 1
Ácido Pícrico
Es un sólido cristalino amarillo. Se utiliza como explosivo potente y oxidante
fuerte en los combustibles de cohetes, cerillas, técnicas de tratamiento del cuero,
en los métodos de grabado de metales, las baterías. Puede servir también
de tinte para tejidos o para tintar el vidrio. En los laboratorios, se utiliza como
reactivo para el análisis de la creatinina sérica del ser humano y para los
experimentos en animales. Es también un reactivo químico ampliamente utilizado
para la síntesis de ácido picrámico y de cloropicrina.
El 2,4,6-trinitroclorobenceno reacciona con NaOH acuoso a temperatura ambiente
para dar 2,4,6-trinitrofenol. El nucleófilo OH ha sustituido al Cl.
 Ejemplo 2
Uno de tales usos es la reacción de las proteínas con 2,4-dinitrofluorobenceno,
conocido como reactivo de Sanger, para adherir una “etiqueta” al grupo terminal
NH2 del aminoácido en uno de los extremos de la cadena proteínica.

Bibliografía
 John McMurry. (2012). Química del benceno: sustitución aromática. En
Química Orgánica (pp.567-594). México: Cengage Learning.
 http://www.prevor.com/es/acido-picrico
 http://www.sunscreensafety.info/oxybenzone-safety/

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