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UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA

Facultad: CIENCIAS AGRARIAS


Escuela académico profesional: INGENIERÍA AMBIENTAL

1. REACCIONES IMPORTANTES DE ALDEHÍDOS, CETONAS


Y NACIDOS CARBOXÍLICOS
2. RESUMEN
Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo consta de
tres etapas. La primera y más rápida consiste en la prolongación del oxígeno carboxílico. Esta
prolongación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nucleófilo. En
la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa
se produce la desprotonación del oxígeno formándose el hidrato final.

Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando en una
primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reacción con un segundo equivalente de
alcohol a acetales

3. INTRODUCCIÓN
Constitución; los aldehídos (alcoholes des halogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2 átomos
de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza, particularmente en las esencias
vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol
átomos de II para formar agua:

Las cetonas se derivan de los alcoholes secundarios por de hidrogenación; por eso se llaman a menudo
aldehídos secundarios. Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanta d
C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11 son sólidos e inodoras. Las primeras son
solubles en agua: la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullición al del alcohol
correspondiente.

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -
oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El
hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se
ve favorecida por la resonancia del ion carboxilo, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa
se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

4. OBJETIVOS
Comprobar las propiedades de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos mediante diversas
reacciones características de los grupos funcionales.
Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante reacciones de identificación
específica.
Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
Distinguir entre un aldehído y una cetona por medios de reacciones.
Identificar algunas propiedades físicas y químicas delos aldehídos y cetonas.

5. MÉTODO
5.1 Aldehídos
El primer grupo de compuestos carbonilados que vamos a ver son los aldehídos. Se forman
cuando sólo uno de los dos enlaces del carbono del grupo carbonilo está unido a una cadena
hidrocarbonada, estando el otro unido a un átomo de hidrógeno, y se nombran sustiituyendo
la terminación -o de los alcanos por la terminación -al. El más simple de ellos es el aldehído
derivado del metano, el metanal, conocido comunmente como formol, y que se usa para
conservar muestras en biología y medicina.

R-CHO+H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6HN(NO2)2+H2O
cristales coloreados
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5.2 Cetonas
Las cetonas se forman cuando los dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Se nombran como los alcanos, cambiando la
terminación -o por la terminación -ona. El más sencillo es la propanona, de nombre común
acetona, y que es un disolvente de uso muy común.

R-CO-R+H2NNC6H3(NO2)2 RR, -NNC6H3 (NO2)2+H2O


cristales coloreados
5.3 Ácidos carboxílicos
Se forman cuando el enlace libre que le queda al átomo de carbono del grupo carboxilo se une
a una cadena hidrocarbonada o a un átomo de hidrógeno. Se nombran anteponiendo la
palabra ácido y terminando con el sufijo oico. El más sencillo es el ácido metanoico, también
llamado ácido fórmico, y que se encuentra en las hormigas, ortigas y otros seres vivos.

6. PROCEDIMIENTO
6.1 DEMOSTRACIÓN DEL PODER REDUCTOR DE LOS ALDEHÍDOS

a) REACCIÓN DE FEHLING
En cuatro tubos de ensayo agregar 1 ml, de formaldehido en el primero 1 ml, de
propanona en el segundo 1 ml, de butiraldehido en el tercero 1ml, de hexanal
en el cuarto.
A cada uno delos tubos agregar 1ml, de solución de fehling “A “luego agitar y
agregar 1 ml, de fehling “B” y agitar.
Someter a todos los tubos de ensayo con las respectivas mezclas a baño maría *
4 minutos.
Retirar los tubos de ensayo de baño maría y observar.

En reactivo de fehling a menudo se llama licor de fehling ¿Qué especie


química constituye en reactivo de fehlingi?
 Es una solución que descubrió el alemán Hermann Von Fehling y se
caracteriza fundamentalmente por su utilización como reactivo para la
determinación de azúcares reductores es decir demostrar la presencia de
glucosa o sus derivados como la sacarosa o la fructosa, también se lo
conoce como licor de Fehling.

¿Cómo se demuestra el poder reductor de los aldehídos con el reactivo de


fehling?
 El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su
grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes
oxidantes suaves.

2Cu 2+ + R-CHO Cu2O + R-COOH


(Azul) ( Rojo)

¿Qué compuestos frente al reactivo de fehling no reacción? explique las


razones.
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b) REACCIÓN DE TOLLENS
Disponer de cuatro tubos de ensayo y medir en el primero 1ml, de
formaldehido; 1 ml de butiraldehido al tercero y 1 ml de hexanal al cuarto.
A cada uno de los tubos agregar 1ml del reactivo de tollens.
Llevar a todos los tubos abaño maría * 4 minutos.
Sacar los tubos de baño maría y observar.
¿qué especie química constituye el reactivo de tollens?
La galactosa, algunas pentosas y el ácido glucurónico dan un color rojo con el
HCl y floro glucina.
¿Cómo se demuestra el poder reductor de los aldehídos con el reactivo de
tollns?
6.1.2 MATERIALES Y REACTIVOS
6.1.2.1 MATERIALES
Tobos de ensayo (6)
Baño maría.
Cronometro.
Gradilla.
6.1.2.2 REACTIVOS
Aldehído fórmico.
Propanona.
Butiraldehido.
Hexanal.
Reactivos de fhling “A”.
Reactivo de fehling “B”.
Reactivo de tollens.
6.2 OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

6.2.2 MATERIALES Y REACTIVOS


6.2.2.1 MATERIALES
Tubos de ensayo (3)
Gotero.
Gradilla.
6.2.2.2 REACTIVOS
Formaldehido.
Propanona.
Butiraldehido.
Solución de KMnO4 del 3%.
Solución de H2SO4 del 1*5.
6.3 REACCIONES ESPECÍFICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

a) REACCIÓN LEGAL
En pelear tres tubos de ensayo y medir 1 ml de formaldehido en el primero,1 ml de
propanona en el segundo y 1ml, de hexanal.
A cada uno delos tubos agregar III gotas de nitropruciato de sodio reciente
preparado.
A cada uno dela mezcla anterior agregar IV gotas de NaOH DEL 5%ajitar y
finalmente agregar a cada una de estas IV gotas de ácido acético glacial.
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b) REACCIÓN DE SCIFF
Emplear tres tubos de ensayo y medir 1 ml de formaldehido en el primero, 1mlde
propanona en el segundo y 1 ml de hexanal en el tercero.
A cada uno delos tubos agregar III gotas del reactivo de schiff.
¿Qué sustancia contiene el reactivo de Schiff?
 Fucsina básica .
 Ácido clorhídrico.
 Meta bisulfito de sodio.
c) REACCIÓN DE ALÓFOROS
Emplear dos tubos de ensayo y agregar en el primero 2 ml de formaldehido uy en el
segundo 2 ml de propanona.
A cada uno delos tubos anteriores agregar 3 ml de lugol y agitar la mezcla.
A cada una de la mezcla anterior agregar, gota agota solución de KOH del 20%
hasta que ocurra cambio.
¿Qué sustancia contiene el lugol?

 El Lugol está formada por di - yodo (I2) y yoduro de potasio (KI)


diluido en agua.
¿Qué grupo orgánico caracteriza aquel compuesto que dan reacción positiva
con el yodo?
 Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para
identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de
color amarillo.

6.4 DIFERENCIA DE ÁCIDOS


En prear 4 tubos de ensayo y agregar en el primero 1ml de ácido fórmico, en el
segundo 1ml, de ácido acético en el tercero 1 ml, de ácido láctico y en el cuarto 1
ml, de solución de fenol.
Agregar a los tres primeros tubos de ensayo V gotas de NH4OH concentrado y
llevarlos abaño maría por 2 minutos.
Sacar los tubos de ensayo baño maría y enfriarlos.
Agregar a los cuatro tubos de ensayo X gotas de la solución de FeCL3 del 10%.
¿Por qué el fenol se le considera como acido?
 El fenol tiene carácter ácido porque el anillo aromático atrae con más
fuerza los electrones del oxígeno y es por eso que solo disocia el
hidrógeno que es de carácter ácido
¿Que otro nombre recibe el fenol y cuál es su aplicación en el campo de la
medicina?
 ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenil
hidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno).
 Uso del fenol en la medicina..
NOMBRE USO
hexilresorcinol pastillas para el dolor de la garganta
o-fenilfenol aerosoles desinfectantes, gárgaras
ácido salicílico desinfectantes para primeros auxilios
saborizantes, relajantes musculares,
salicilato de metilo
enjuagues bucales, gárgaras
aerosoles para quemaduras de sol; combate
o-cloroxilenol
el pié de atleta
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6.4.2 MATERIALES Y REACTIVOS


6.4.2.1 MATERIALES
Tubos de ensayo (6)
Goteros.
Gradilla.
6.4.2.2 REACTIVOS
Formaldehido.
Propanona.
Hexanal.
Solución de nitroprusiato de sodio.
Solución de NaH del 5%.
Ácido acético glacial.
Reactivo de shiff (fucsina de colerada).
Lugol.
Solución de KOH del 20%.

7 RESULTADOS
7.1 DEMOSTRACIÓN DEL PODER REDUCTOR DE LOS ALDEHÍDOS
a) REACCIÓN DE FEHLING
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O
b) REACCIÓN DE TOLLENS
RCHO + 2Ag(NH3)2OH Æ 2Ag (s) + RCOONH4 + 3NH3 + H2O
7.2 OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

7.3 REACCIONES ESPECÍFICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS


c) REACCIÓN LEGAL

d) REACCIÓN DE SCIFF

e) REACCIÓN DE ALOFORMO

f) DIFERENCIA DE ÁCIDOS
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8 ANXOS
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9 CONCLUSIONES
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas
por la gran polaridad del grupo carbonilo.
Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las
cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el
primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el
grupo carbonilo.
Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder
identificar aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo
carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios
y secundarios, respectivamente.
los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.
Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las
cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

10 . REFERENCIAS
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://perso.wanadoo.es/oyederra/romero_quintanilla/Quimica_carbono/oxigenados.
htm
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://repositorio.usil.edu.pe/bitstream/123456789/243/1/2013_Loayza_Qu%C3%AD
mica%20org%C3%A1nica-%20Pr%C3%A1ctica%205-
%20Aldeh%C3%ADdos%20y%20cetonas.pdf
Extraído en (2018-03-de marzo)
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf