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1.

Objetivo de la práctica

Experimentar las propiedades químicas de los alcoholes, sometiendo a los
mismos a pruebas de acidez, reacción comparativa con acido clorhídrico y
oxidación.

2. Fundamento teórico

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un
número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a
diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno
o más grupos alcoholes.

Usos

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en
las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos
compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en
productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes,
agentes espumígenos y en la flotación de minerales. El n-propanol es un
disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de
impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como
antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos,
producto químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente
industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de
secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea
como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones
para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede
utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es
un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de
bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio. El n-butanol
se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y
sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como
sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y
en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de
caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. El
sec-butanol se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y
se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales,
abrillantadores, deca pantes de pinturas, agentes de flotación para minerales,
esencias de frutas, perfumes y colorantes. El isobutanol, un disolvente para
revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de
pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El terc-butanol

El metanol es un disolvente de tintas. caucho. productos desengrasantes. plastificantes. colorantes. El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos. pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros. decapantes. y en la extracción de grasas. que sirven de monómeros y repolímeros. Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos y en síntesis químicas en general. etc. plásticos. Sirve también como disolvente de lacas. y como producto químico intermedio. El metilciclohexanol es un componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales. lacas. productos farmacéuticos. sirven perfectamente las mezclas de alcoholes. pegamentos para calzado. Además de sus numerosas aplicaciones como disolventes. como acetaldehído. un desnaturalizante de alco holes y un cebador de octano en gasolinas. jabones textiles. ciclohexanol. explosivos. El etanol es la materia prima de numerosos productos. También es un ingrediente de productos industriales de alcohol. líquidos hidráulicos. resinas y adhe sivos. Muchos alcoholes. plásticos. pero sobre todo para la producción de una serie de ésteres alílicos. perfumes. se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos.se utiliza para la eliminación del agua de los productos. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices. por este motivo. Cuando se utilizan como disolventes. el ciclohexanol y el metilciclohexanol son también útiles en la industria textil. aceleradores del caucho. El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes. 2- etilhexanol. plásticos. como disolvente en la fabricación de fármacos. tintas y ésteres bencílicos. Después del cloruro de alilo. plastificante y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. tintes de madera. se utilizan en la fabricación de lacas. cristal inastillable y productos impermeabilizantes. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran impor tancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. cosméticos. 2-etilbutanol. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y. perfumes y aromas. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica. Los alcoholes amílicos actúan como espumígenos en la flotación de minerales. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas. productos químicos y farmacéuticos. tejidos con capa de resina sintética. aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras. barnices. líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes. el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas. pinturas. cosméticos. el alcohol alílico es el compuestos alílico más importante en la industria. en la fabricación de revestimientos de superficie y en la prepara ción de mezclas de gasolina y alcohol etílico. perfumes. 2-octanol y metilciclohexanol. El 2-cloroetanol se emplea como agente de limpieza y disolvente de éteres de celulosa. colorantes. entre ellos el alcohol metilamílico. éter etílico y cloroetano. barnices. los más importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el isoftalato de dialilo. Se utiliza como anticonge lante. .

La acción tóxica del alcohol metílico se atribuye a oxidación metabólica en ácido fórmico o formaldehído. si bien el coma puede ir precedido de delirio. Las pupilas aparecen dila tadas. acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico puede pene trar en la piel en cantidad suficiente como para causar una into xicación mortal. La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocas horas después de la ingestión. Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanol y monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosis cerebral. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En casos de intoxicación grave. Sin embargo. vértigo. El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. las muñecas y los antebrazos. cólicos y estreñimiento. mientras que la ceguera total no se instaura hasta pasada una semana. náuseas. de la que se obtiene metanol como subproducto. a presiones de 100-600 kgf/cm 2 y temperaturas de 250-400 ºC. la síntesis más importante es la realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o del dióxido de carbono. zumbido de oídos.Riesgos para la salud Metanol Entre los muchos procesos de síntesis que existen para la producción de alcohol metílico se encuentra la reacción de FischerTropsch entre el monóxido de carbono y el hidrógeno. vómitos. Pueden producirse lesiones cutá neas por la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él. generalmente por ingestión. causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico. que a su vez se hidrogena para obtener alcohol metílico. las funciones respiratorias y cardiovasculares están deprimidas y. el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico. Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores de alcohol metílico pueden variar considerablemente de un traba jador a otro. visión borrosa. insomnio. Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos. producto éste que tiene un efecto nocivo específico en . Bajo diferentes condiciones de intensidad y duración de la exposición. en los casos muy graves. nistagmo. la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta escotoma central. No obstante. cefalea. También se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos o mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el monóxido de carbono para dar formiato de metilo. los síntomas de la intoxicación son: irritación de las mucosas. el paciente está inconsciente. la causa de estos efectos perjudiciales se debe en general a exposiciones prolongadas a concentraciones muy superiores a los límites recomendados por las autoridades para prevenir la intoxicación por inhalación de vapores de alcohol metílico. dilatación de las pupilas.

el sistema nervioso. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. acetona. y posiblemente a acidosis grave. 3. cefalea. Por todo ello es muy importante asegurarse de que no se produce consumo ilegal de alcohol etílico destinado a usos industriales. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado. de manera que apenas se producen efectos acumulativos. alcohol metílico. por haberse demostrado que este producto es cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. sopor. Otra que contenga solamente un5%dealcohol puede producirla a 62 ºC. Procedimiento PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALCOHOLES A 5ml de etanol se adiciona un pequeño trozo de sodio de tamaño de una lenteja en un tubo de ensay. y de la presencia de desnaturalizantes. Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo potencial en las personas expuestas a etanol sintético. queroseno. La . metilisobutilcetona. dietilftalato. Estos procesos de oxidación pueden ser inhibidos por el alcohol etílico. benceno. cuando la reacción se ha completado se adiciona un volumen igual de éter etílico anhidro y se observa el resultado. de no tomarse las debidas precauciones. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC. Muchos de estos desnaturalizantes (p. La ingestión es poco probable en el entorno industrial. El peligro de este consumo anómalo depende de la concentración de etanol. Etanol Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico.) son más peligrosos para la persona que lo consuma que el propio alcohol etílico. El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura ambiente. puede producirse una dermatitis de contacto. Un estudio epidemiológico posterior ha revelado una mayor incidencia de cáncer de laringe (cinco veces superior a la prevista) en un grupo de trabajadores empleados en una fábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz. fatiga y narcosis. ej. bases de piridina. etc. Estos últimos se añaden para hacer que el alcohol tenga un sabor desagradable cuando se obtiene libre de impuestos para fines distintos al del consumo. Parece ser que el agente causal fue el sulfato de dietilo. aunque también estaban implicados las alquil sulfonas y otros posibles cancerígenos. que si es supe rior al 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas. a continuación se vierte la mezcla en vidrio reloj y se deja evaporar el exceso de alcohol. pero posible en el caso de los alcohólicos. gasolina. Se observa el carácter del residuo y se adiciona 3 ml de agua. La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.

Datos experimentales . a cada tubo de ensayo se adiciona 10 ml de acido clorhídrico concentrado se anota las observaciones si ocurre algún cambio. el segundo se acidula con una gota de acido sulfúrico al 1 por ciento y el tercer tubo se deja neutro. En tres tubos de ensayo se colocan. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES PERMANGANATO DE POTASIO Para los ensayos se prepara una solución. 1 ml de n-butanol. 1 ml de sec butanol y 1 ml de terc butanol.solución resultante se ensaya con papel tornasol. A cada tubo se adiciona 2 gotas de una disolución de permanganato de potasio al 0. El primer tubo de ensayo se alcaliniza con una gota de hidróxido de sodio al 10 por ciento. se observa y se siente su olor. 4.3 por ciento y se deja en reposo durante dos minutos. Observar el orden en el que se reduce el permanganato de potasio en cada tubo. disolviendo 5 ml de metanol en 45 ml de agua. REACCION COMPARATIVA CON EL ACIDO CLORHIDRICO En tres tubos de ensayo se coloca en cada tubo.

lo que nos indica que se trata de una reacción endotérmica. Durante la oxidación de los alcoholes se evidencio cambios de color de los productos obtenidos. Observaciones y comentarios Se evidencio desprendimiento de calor ante el contacto de sodio metálico y alcohol etílico. 8. Webgrafía www. sometiendo a los mismos a pruebas de acidez.cr . reacción comparativa con acido clorhídrico y oxidación. Conclusiones Se logro experimentar las propiedades químicas de los alcoholes. Cálculos 6. lo cual nos llevo a la conclusión de que se trata de cambios químicos.go. 7.5.cso.