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QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA

INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA ORGÁNICA HETEROCÍCLICA

TEMA 21

Definición de heterociclo :

compuesto orgánico cíclico conteniendo al menos
un heteroátomo en el anillo.

Heteroátomo en Orgánica es cualquier elemento
distinto del carbono.

S. Si O N N H H N S N O NH S S O . P. Se. puentes u fusionados Uno o varios heteroátomos Heteroátomos frecuentes : O. Te.CLASIFICACIÓN POR ESTRUCTURA : Monociclos y policiclos. N.

Alifáticos y aromáticos Características según grupo funcional constituido N S N N N O O O N H O .

catalizadores. pesticidas.. estabilizadores. vitaminas. veterinaria • Aditivos industriales : colorantes. acelerantes..INTERÉS Y ABUNDANCIA : • Compuestos naturales : bases púricas y pirimidínicas.. antioxidantes. antibióticos... • Fármacos : humanos. extractos plantas. • Agroquímica : fertilizantes.. herbicidas. OBJETIVO PRIORITARIO DE SÍNTESIS .

INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS .

Debe hacerse constar en el nombre químico : • tamaño del anillo • número de heteroátomos • naturaleza de los heteroátomos • posición de los heteroátomos • número y posición de las insaturaciones • número. posición y tipo de sustituyentes .

MONOCICLOS A) Método con nombres vulgares : O S Se Te O O N N furano tiofeno selenofeno telurofeno isoxazol oxazol S O N N N N N N H piridazina pirimidina isotiazol morfolina . 1.

En ocasiones existen nombres distintos para un heterociclo según su grado de saturación. como se aprecia en los siguientes ejemplos : H N N N N N N H H piridina piperidina pirazina piperazina .

hidro O O O O 2H-pirano 4H-pirano 2.3-dihidropirano tetrahidropirano N N N H 1.3-dihidropiridina O O 2.En otros casos. tetra per y el sufijo hidro.2-dihidropiridina 3.3-dihidrofurano tetrahidrofurano . sólo existe nombre propio para el heterociclo insaturado y el grado de insaturación puede expresarse de la siguiente manera : a) Empleando prefijos multiplicadores di.4-dihidropiridina 2. di tetra.

b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación parcial y -olidina para la saturación total. H H H H N N N N N pirrol 2H-pirrol 2-pirrolina 3-pirrolina pirrolidina H H H H H N N N N N N N N N N N N H H imidazol 2-imidazolina 3-imidazolina 4-imidazolina imidazolidina 2H-imidazol H H H N N N N NH NH pirazol 3-pirazolina pirazolidina .

5 4 4 N 6 3 5 2 7 2 N Se H . empezar por el más saturado.Localización : En el caso de haber un solo heteroátomo. tienen preferencia los divalentes sobre trivalentes (se verá más tarde un criterio más amplio). empezar por él la localización. Si existen dos iguales. Cuando haya distintos.

B) Método Hantzsch-Widman (nomenclatura sistemática). Sistemática de construcción de un nombre por unión de fragmentos de los que cada uno aporta una información sobre la estructura. localizadores Prefijos: Los prefijos informan del número y naturaleza de los heteroátomos presentes. prefijos sufijos. sufijos multiplicadores y localizadores. Los prefijos más frecuentes son: O ox S ti Se selen Te telur N az P fosf . Estas partículas son: prefijos.

la preferencia es inversa al número atómico : Ejemplo : O > S > Se > Te > N > P . Para indicar la presencia de heteroátomos diferentes se ponen los distintos prefijos seguidos. El orden en el que estos se ponen es inverso al que tienen en la tabla periódica los grupos: Grupo: VII (F) VI(O) V(N) IV(C) III (B) Dentro de un mismo grupo.Cuando la partícula que sigue al prefijo empieza por consonante. se intercala una “a” entre ambos para suavizar la pronunciación.

Sufijos: Los sufijos informan del : • tamaño del anillo (número de eslabones) • grado de saturación del heterociclo. Sufijos más frecuentes : TAMAÑO CICLO CON N / SIN N insaturado saturado 3 con N irina iridina 3 sin N ireno irano 4 con N eto etidina 4 sin N eto etano 5 con N ol olidina 5 sin N ol olano 6 con N o sin N ina inano 7 con N o sin N epina epano .

(en cursiva). di tri-. se nombra primero al más hidrogenado (saturado). se empieza a localizar por él. la posición de éste se indica con un localizador junto al prefijo H. Con varios heteroátomos. Cuando un ciclo con el máximo número posible de dobles enlaces tienen un átomo saturado. como parte del nombre. tetra etc. EJEMPLOS Hantzsch-Widman . Si hay dos heteroátomos iguales pero con distinto grado de hidrogenación.Multiplicadores: Para los heteroátomos repetidos se utilizan los multiplicadores di-. Localizadores: Con 1 heteroátomo solo. tri tetra-. se empieza a localizar por el preferente siguiendo en la dirección que atribuya el localizador más bajo posible al heteroátomo siguiente según el orden de preferencia.

2]Oxazetidina Tietano 2H-Oxeto Oxetano N N O S S N N S N N N Azol Tiazol 1.4]Tiazina 1.3-oxazinano 3H-Azepina Oxepano . N N N O O S S Aziridina 2H-Azirina 1H-Azirina Oxirano Oxireno Tiirano Tiireno N N N O N S O O N N Azetidina [1.4-Diazinano 1.3.2-Diazina N N O N O N S N O O 4H-[1.2]Oxazina 4H-Tiina 1.2]Diazetidina [1.3]Diazeto [1.2-Diazol Azolidina Oxolano Tiolano 1.4-Dioxine 1.4-Tiadiazol N N N O O S O S 2H-Oxina Oxinano Tiinano 4H-[1.

. La localización en estos sistemas comienza generalmente en un átomo adyacente a una unión entre anillos. 2. POLICICLOS A) Método con nombres vulgares (no sistemáticos) según tabla siguiente.

N N N N N H indol quinoleina isoquinoleina ftalacina N NH O N O isoindol quinoxalina benzofurano isobenzofurano N N N N H carbazol acridina fenacina O O O N cromano isocromano cromeno quinuclidina .

Para ciclos unidos teniendo. 3) la preferencia de heteroátomos: [ O > S > Se > Te > N > P ]. 2) con el máximo número de anillos. al menos. .B) Método con nombres fusionados. Se elige el ciclo más importante (estructura principal) con su nombre vulgar o sistemático como sufijo del nombre final con los siguientes criterios en orden: 1) heterociclo. un enlace en común : 1. 4) mayor número de heteroátomos y 5) mayor tamaño de ciclo.

b.. b. de los anillos secundarios (prefijos) se señala el lugar de la fusión con dos números y una letra. 2. pues de no ser así deberá invertirse el orden de los dos localizadores del secundario. SUFIJO PREFIJO La localización de ambos anillos fusionados debe estar dispuesta en sentido contrario. 3…). c…(cursivas) en el orden creciente de localizadores y usando los localizadores habituales (1. ejemplos . una horario y la otra antihorario. d. Designando los enlaces de la estructura principal (sufijo) por a. 4. 1.. 2.. c... todos dentro de un corchete que se incluye entre el prefijo (anillo secundario) y el sufijo con el nombre de la estructura principal.2. HETEROCICLO PRINCIPAL HETEROCICLO SECUNDARIO a.. 3. Los demás anillos se indican como prefijos. 3.

2-oxazina Pirrolo[1.2-b]piridina N N O N S O S O Tieno[3.3-b]pirazina 1H-Pirrolo[3. N O N N N O N N N 1H-Imidazo[4.2-a]pirimidina prefijo [n.5]furo[2.5-b]quinoxalina 4H-Furo[2.3]oxazina 6H-Tiopirano[2.m-x] sufijo N N N N O N N N Piridazino[4.3-e]-1.2-c]piridazina 2H-Furo[2.3-b]furano .3-e][1.5-b]indol Benzo[4.

3. para sufijo del nombre con su correspondiente localizador. . con la normativa habitual de nomenclatura orgánica. El método para nombrar los heterociclos sustituidos. se describe así : 1. si lo hubiera. 2. DERIVADOS DE HETEROCICLOS. El resto de los sustituyentes se citan como prefijos con sus correspondientes localizadores. denominado método de sustitución.3. Nombrar y numerar el heterociclo básico (sin sustituyentes). Elegir de entre los sustituyentes el principal.

FIN DEL TEMA 21 .