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ALCOHOLES Y FENOLES.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y
DIFERENCIACIÓN

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes pueden ser representados por la formula Gral. CnH2n+2O ó,
simbólicamente, como R-OH. El grupo funcional de los mismos es:

|
– C – OH carbinol
|
Tienen carácter tanto ácido como básico, lo cual explica en parte su tendencia
a asociarse a través de puentes de hidrógeno, razón por la cual los alcoholes
hierven a temperaturas superiores a la de los alcanos equivalentes. Las
moléculas de alcoholes se asocian también con moléculas de agua a través de
puentes de hidrógeno. Esto permite que los términos inferiores sean
completamente miscibles con ella.
Carácter ácido de los alcoholes: reaccionan con los metales activos, como el
Na, con desprendimiento de H2. En este tipo de reacciones, en las que
solamente se elimina el H2 del OH dejando al O el par de e-a través del cual
estaban unidos originalmente, la velocidad de la reacción varía de la siguiente
manera:
R-OH 1º › 2º › 3º (los alcoholes 1º reaccionan más rápido que los secundarios y
estos más que los alcoholes terciarios).
2CH3 - OH +2Na 2CH3- ONa + H2
Carácter básico de los alcoholes: los R-OH aceptan un protón de los ácidos
minerales más fuertes para formar iones de alquil-oxonio, similares al H3O+
(ion hidronio).
Según las condiciones de la reacción, especialmente la temperatura, la
proteólisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones:
a. Deshidratación total, produciendo un alqueno.
b. Deshidratación parcial, produciendo un éter
c. Desplazamiento de la molécula de agua del ion alquil-oxonio por un anión,
para dar, Por ejemplo, un haluro de alquilo, un nitrato de alquilo, un sulfato de
ácido, etc.
En este tipo de reacciones la velocidad de las mismas varía de la siguiente
forma:
R-OH 3º ›2º › 1º.
Oxidación de los alcoholes: los 1º y 2º son reductores moderados y son
oxidados por los oxidantes habituales. La estructura de los alcoholes 3º hace
muy difícil su oxidación, para lo cual se deben dar condiciones muy enérgicas.

Alcohol 1º -R-OH aldehído ácido.

Alcohol 2º R
|
H – C – OH
|
R

La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol. Los tres cresoles isoméricos son: o-cresol. respectivamente. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. es inmiscible en agua. m- cresol y p-cresol. como en el caso de resorcinol. en consecuencia. . hidroquinona. m-etilfenol. En el resorcinol y en la hidroquinona losgrupos -OH están en posición meta y para. La adición de un segundo grupo -OH al anillo.3 g/100 g de H2O. C6H6. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. Se utilizan tres nombres comunes para describir los compuestos que tienen dos grupos -OH unidos al anillo bencénico. Considere los nombres de los siguientes fenoles: p-bromofenol. o-nitrofenol. Recordemos que el benceno no polar. La solubilidad del fenol puro es de 9. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo.Alcohol 3º R | R – C – OH | Los fenoles son alcoholes aromáticos. En el catecol. Algunos fenoles disustituidos tienen nombres comunes que se utilizan frecuentemente. Todos los demás fenoles difieren con respecto a los grupos que están unidos al anillo aromático. Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno debido a que contienen grupos -OH. C6H5-OH . estos son: catecol. el nombre del compuesto es cresol. La formación de puentes de hidrógeno en los fenoles también explica su solubilidad en agua. los grupos -OH están en posición orto entre sí. el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición(281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol. El fenol. Cuando hay un grupo metilo unido a un anillo fenólico. resorcinol. aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas.

Cuarta edición (primera edición en castellano) Editorial McGraw-Hill Interamericana de México.Química Moderna. Venegas Sussoni.... Segunda edición. .Química Teórica Experimental.. 3. Córdova Prado J. México 1995. 4. 2. Primera edición Editorial Gómez.Guía para los compuestos de Carbono. BIBLIOGRAFÍA 1.Química. Segunda edición Editorial Logos. Luis. Gibaja Oviedo. Raymond Chang.

5 ml 2-butanol ..Disponer de tres tubos de prueba. Agitar los tres tubos y llevar a baño maría (BM) por 2.5 minutos. Observe y anote sus resultados. c) Terbutanol + K2Cr2O7+ H2SO4No cambia de color.5 ml terbutanol. . mantiene su color amarillo. REACCIONRESULTADO TUBO N°1 + 0. Tubo n° 3 no reacciona. b) 2-butanol + K2Cr2O7+ H2SO4Se combina.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1.5 ml de K2Cr2O7 Y I gota de H2SO4.cambiade uncolor negruzco a un color azul oscuro.5 ml etanol. Tubo n° 1 se torna de un color verde oscuro. Tubo n° 2 se torna de un color verde azulado. a) Etanol + K2Cr2O7 +H2SO4Secombinan. TUBO N°3 + 0. TUBO N°2 + 0.cambiadecolor amarillo a un color transparente. por tanto no reacciona. Si hay dos fases. a cada uno agréguele 0.

aumentan sus puntos de fusión y ebullición. También concluimos que el cloruro férrico con el fenol forma una sustancia media morada. por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. principalmente como combustible y como bebida. CONCLUSIÓNES A la conclusión que llegamos es que los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono está protegido y no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como consecuencia de la oxidación. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. con otras moléculas neutras. . pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente . Al aumentar la masa molecular. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. y con aniones. aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. El etanol más el bromo no se vio cambio alguno. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico. El fenol más el agua de bromo se obtuvo una sustancia media turbia y cuando lo dejamos reposar se forma un precipitado. que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras.También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.