You are on page 1of 12

A.

Nama Seyawa
Nama senyawa yang akan dibahas dalam makalah ini adalah
asam galat dimana nama IUPAC dari asam galat adalah asam 3,4,5-
trihidroksibenzoat dengan rumus molekul C7H6O5. Penamaan
IUPAC asam 3,4,5-trihidroksibenzoat didapat dari penomoran
struktur kimia asam galat yaitu pada gambar 1.2 . Gambar 1.1 Struktur
Asam Galat

Asam 3,4,5-trihidroksibenzoat memiliki 3 gugus hidroksi
yang terikat pada cincin benzen pada atom karbon 3,4, dan 5serta
memiliki gugus karboksil pada posisi atom karbon pertama. Nama
lain dari asam galat adalah galat dan 3,4,5-trihidroksibenzoat.
Kata galat berasal dari kata galle (bahasa Prancis) yang
memiliki arti pembengkakkan pada jaringan tanaman setelah Gambar 1.2
Penomoran
terserang serangga parasit. Struktur Asam
Asam galat (GA) termasuk golongan senyawa fenolik Galat

antioksidan alami yang diekstrak dari tanaman, khususnya tanaman teh hijau yang
secara luas digunakan dalam makanan, obat‐obatan, dan kosmetik.

B. Golongan dan Jenis Senyawa
Asam galat termasuk golongan senyawa fenolik. Senyawa fenolik merupakan
metabolit sekunder tanaman serta komponen penting dalam kualitas sensoris dan
nutrisi buah, sayuran, dan tanaman lainnya. Fenolik memiliki cincin aromatik satu
atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus – gugus lain penyertanya. Senyawa ini
diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, yaitu fenol. Senyawa fenol
kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Ribuan senyawa fenolik alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid,
fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin, tannin),
dan kuinon fenolik.
Berdasarkan jumlah atom karbon yaitu C6-C1, asam galat masuk kedalam kelas
asam fenolat. Dimana senyawa yang termasuk dalam asam fenolat adalah fenol yang
tersubsitusi oleh gugus karboksilat pada posisi 1. Berikut merupakan tabel klasifikasi
struktur berdasarkan kelasnya:

C. anggur. Sumber Perolehan Senyawa Asam Galat dari Alam Asam galat ditemukan hampir pada semua tanaman. 1) Labisia pumila var. Selain itu terdapat 2 tanaman yang mengandung senyawa asam galat yakni kacip fatimah dan kulit buah delima yang telah diteliti dan dituliskan didalam jurnal penelitian. Daunnya berbentuk bujur dengan buahnya berwarna hijau dan berangkai-rangkai. Berikut ini taksonomi dari kedua tanaman tersebut. hasil kajian . Tanaman yang dikenal karena kandungan asam galat tinggi ialah gallnuts. Namun begitu. dengan diameter batang di antara 1 – 2 cm. hop dan kulit kayu ek. teh. Secara umunya ia mempunyai ketinggian 8 – 10 cm.alata (Kacip Fatimah) Kingdom : Plantae Sub Kingdom: Tracheobionta Super Divisi : Spermatophyta Divisi : Magnoliophyta Kelas : Magnoliopsida Sub Kelas : Dilleniidae Ordo : Primulales Family : Myrisinaceae Genus : Labisia Spesies : Labisia pumilia Kacip fatimah merupakan jenis herba berkayu dengan akarnya yang tumbuh menjalar.

pumila var. L. Varieti ini dibedakan melalui ciri tangkai daunnya iaitu L. Aktivitas Biologi Senyawa Asam Galat Senyawa asam galat ditemukan pada berbagai tanaman baik itu sayuran maupun buah-buahan dan memiliki aktivitas sebagai antioksidan (penangkal radikal .5–2. atau putih. Delima berasal dari Timur Tengah. terdapat bercak-bercak yang agak menonjol berwarna tebih tua. dengan air tanah yang tidak dalam. Bentuk pohon perdu atau pohon kecil dengan tinggi 2–5 m. Delima sering ditanam di kebun-kebun sebagai tanaman hias. tanaman obat. pumila var. atau karena buahnya yang dapat dimakan. Delima (punica granatum) adalah tanaman buah-buahan yang dapat tumbuh hingga 5–8 m. tersebar di daerah subtropik sampai tropik. pumila var. alata mempunyai tangkai daun yang pendek (2-8 cm) bersayap lebar. warnanya hijau. pumila var. berduri pada ketiak daunnya. dari dataran rendah sampai di bawah 1. bertangkai pendek. Ia dikategorikan sebagai tumbuhan yang bersifat sejuk (Abdul & Muhamad 1996). 1988). Batang berkayu. pumila juga adalah pendek (2-8 cm) dan bersayap halus. oleh itu ia boleh digunakan untuk rawatan penyakit atau keadaan yang bersifat panas. Daun tunggal. yang dikenal di Mesir kuno. percabangan banyak. pumila dan L.000 m dpl.5 cm. kecil-kecil. tulang daunnya menyirip. Tumbuhan ini menyukai tanah gembur yang tidak terendam air. Kadang. lebar 0. panjang 1–9 cm. ranting bersegi. pumila var. L. pumila var. cokelat ketika masih muda. letaknya berkelompok. alata. tersusun tidak beraturan. Bentuk daunnya lonjong. granatum Delima adalah asli dari Iran dan Afghanistan. lemah. 2) Punica Granatum (Delima) Kingdom: Plantae Divisi: Magnoliophyta Kelas: Magnoliopsida Subkelas: Rosidae Ordo: Myrtales Famili: Lythraceae Genus: Punica Spesies: P. permukaannya mengkilap. merah jambu. bentuknya bulat panjang yang bersegi-segi agak pipih. dan hijau kotor setelah tua. keras. taksonomi botani mengenal pasti hanya tiga varieti Labisia pumila yang diperolehi di Malaysia iaitu L. lanceolata (Stone. Bijinya banyak. sementara tangkai daun L. D. lanceolata pula mempunyai tangkai daun yang panjang (5-13 cm) tanpa sayap). warnanya merah.

menggunakan suplemen asam galat hanya di bawah pengawasan dokter. Kegiatan Anti-Jamur Jamur. kacang tanah." menunjukkan bahwa asam galat memiliki aktivitas antioksidan yang signifikan dan dapat melindungi hati dari efek berbahaya dari radikal bebas yang terbentuk sebagai hasil berbagai proses metabolisme dalam tubuh. sehingga . 3) Biosintesis Biosintesis adalah suatu proses produksi senyawa organik oleh makhluk hidup. Diabetes Asam galat juga dapat bermanfaat bagi pasien diabetes dengan memicu pelepasan insulin oleh sel-sel pankreas. kata Departemen Pertanian AS. Namun. Asam galat merupakan senyawa turunan asam sinamat yang pembentukkannya melalui jalur asam sikimat dengan bahan dasar asam 3- dehidrosikimat dikatalisis oleh enzim shikimate dehidrogenase ( melepaskan hidrogen dari substrat ) . d." e. Namun. asam galat memiliki kemampuan untuk menghambat enzim yang bertanggung jawab untuk produksi aflatoksin oleh jamur. Radikal bebas yang tidak stabil dapat berinteraksi dengan DNA dan protein dari sel-sel manusia dan merusak mereka. bebas). Berikut manfaat aktivitas biologi senyawa dari asam galat: a. Namun. Senyawa organik yang diproduksi oleh makhluk hidup salah satunya adalah asam galat. b. parasiticus. gandum dan biji kapas. dan mungkin dengan demikian. kata sebuah penelitian yang diterbitkan dalam Januari 2010 isu "Phytothreapy Research. Peradangan Studi lain yang diterbitkan dalam edisi Maret 2006 dari jurnal "Toksikologi Ilmu" menyatakan bahwa asam galat memiliki sifat anti- inflamasi yang signifikan dan mencegah ekspresi kimia inflamasi termasuk sitokin dan antihistamin. berbicara dengan dokter sebelum melakukannya untuk menghindari komplikasi. Kanker Sebuah studi 2009 laboratorium diterbitkan dalam "Pharmaceutical Research" menunjukkan bahwa asam galat diekstrak dari biji anggur menginduksi kematian sel kanker prostat. Terjadi pelepasan satu atom hidrogen dari 3-dehidrosikimat. menghasilkan racun berbahaya yang dikenal sebagai aflatoksin yang dapat mencemari makanan seperti kacang-kacangan. Kegiatan Antioksidan Studi hewan tertentu. Para peneliti dari negara studi yang asam galat dapat digunakan untuk mengobati penyakit alergi inflamasi. seperti yang diterbitkan dalam edisi Mei 2010 dari "Journal of Pharmacy dan Farmakologi. dapat memicu pelepasan insulin serta dapat menangani aflatoksin. memiliki sifat anti-inflamasi. terutama Aspergillus flavus dan A. jagung. Namun. c. seperti kasus lainnya. hasil ini belum terbukti dalam kasus klinis yang sebenarnya dan tidak boleh digunakan tanpa konsultasi dokter. membantu mengembangkan cara yang ramah lingkungan untuk menangani aflatoksin.

Jalur asam sikimat merupakan jalur alternatif menuju senyawa aromatik. Hidrogen yang dilepas ialah hidrogen negatif yang kemudian menangkap NADP+ mengasilkan 3. Pada proses biosintesis senyawa asam galat terjadi beberapa reaksi kimia. Reaksi terjadi akibat perpindahan atom hidrogen atau proton yang kemudian diikuti oleh pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda disebelahnya. Reaksi yang selanjutnya terjadi ialah reaksi tautomerisasi ketoenol. Mekanisme reaksi biosintesis asam galat adalah sebagai berikut : . Salah satunya yakni reaksi dehidrogenasi menggunakan katalis berupa enzim sikimat dehidrogenasi.5-didehidroksimat dan NADPH. suatu reaksi pengambilan atom hidrogen dari suatu senyawa(donor).5-didehidroksimat.menghasilkan 3. Reaksi ini merupakan suatu reaksi senyawa karbonil dengan hidrogen alfa yang bersifat asam dapat berada dalam bentuk yang disebut tautomer keto dan sebuah tautomer enol.

Sifat Kimia a. dan eter d. Kacip Fatimah . klorofom. eter.4) Sifat Kimia dan Sifat Fisika 1. gliserol dan tidak bisa lrut dengan pelarut benzena. Bersifat polar c. Reaksi kimia b. Identifikasi kimia 1. Kelarutan asam galat larut dalam alkohol.

Fase diam pada pemisahan ini adalah silika gel Octadecylsilyl (C18). Komposisi pada 0- -‐19 menit: A/B = (1/99). Sedangkan untuk fase gerak asetonitril (A). Alata : . Hasil sentrifusi tersebut kemudian dipindahkan ke dalam labu ukur 10 mL. Selanjutnya identifikasi dilakukan dengan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT). yang ditambahkan 10 ml air suling. 0. pompa kuartener. kolom Zorbax (250 mm x 4. dan metanol (C).06 g sampel kering hasil pengeringan beku ditimbang dan dimasukan ke dalam tabung sentrifuse.25% asam fosfat (B). Untuk uji analisis. Selanjutnya direndam dalam air suling (1:6) semalaman. Volume injeksi sampel adalah 50 μL dengan suhu kolom adalah ambient. Alata (LP) dimana daun terlebih dahulu dibilas untuk menghilangkan kotoran. auto-samplerdan detektor diode array. Filtrat dikumpulkan dan lyophilised dengan menggunakan pengering beku (freezedryer). kemudian dikeringkan pada suhu 40˚C selama 3 hari dan digiling menjadi potongan-potongan kecil. Laju alir 1. 60--‐80 menit:A/B = (1/99). 20--‐29 menit:A/B= (5/95). 55 --‐59 menit: A/B/C = (1/97/2). diencerkan sampai tanda garis dengan menggunakan air suling dan dihomogenkan selama 15 menit. Sampel kemudian digoyang selama 15 menit dan disentrifuse. Hal yang dilakukan adalah mengidentifikasi dan kuantifikasi senyawa bioaktif asam galat (GA) dan asam klorogenat (CGA) diuji dengan kromatografi cair. sebanyak 0. Sistem Kromatografi Cair Kinerja Tinggi terdiri dari vakum degasser. Dari jurnal berjudul Identifikasi dan Kuantifikasi asam galat sebagai sumber antioksidan pada ekstrak daun kacip fatimah (Labisia pumila var. pertama-tama yang dilakukan persiapan terhadap sampel daun Labisia pumila var. 30--‐54 menit: A/B/C = (12/85/3).6 mmx120°A). Berikut adalah kromaogram dari hasil identifikasi asam galat pada daun Labisia pumila var.alata) larut air. tekanan 400 bar dan deteksi panjang gelombang 254 nm.0 mL menit--‐1. kemudian diekstrak selama 6 jam (dua kali) oleh Soxhlet.

Larutan dan endapan yang diperoleh kemudian dikeringkan semalaman menggunakan oven pada suhu 60 ° C. Selanjutnya sampel dipanaskan dengan menggunakan water bath pada suhu 60° C selama 60 menit. Kulit buah delima Dari jurnal berjudul The Extraction and Purification Of Gallic Acid from the Pomegranate Rind. minyak mentah disuling untuk mendapatkan 1/3 dari larutan menggunakan sebuah soxhlet pada suhu 70 ° C selama 3 jam. Pada ekstra daun Labisia pumila var. identifikasi asam galat adalah menggunakan uji fitokimia dengan pereaksi FeCl3 dan HPLC. Larutan kemudian disaring sehingga diperoleh minyak mentah. maka larutan tersebut mengandung asam galat. Selanjutnya kulit buah delima yang telah halus ditimbang sebanyak 100 gram. Untuk mengisolasi senyawa asam galat digunakan HPLC. diambil ekstrak (1 ml ekstrak etanol) kemudian ditambahkan dengan 10 ml air suling dan disaring. Alata (LP) larut air telah teridentifikasi senyawa fenolik berupa asam galat 2. kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang berisi larutan etanol : air dengan rasio 40:60. Selanjutnya dilakukan tahap uji asam galat yaitu. Filtrattnya diuji dengan pereaksi FeCl3 (3 tetes). larutannya disimpan semalaman pada suhu kamar 25 ° C untuk mendapatkan endapan. Kemudian. Didapat ekstrak kulit buah delima. Selanjutnya ditambahkan etanol serta diekstraksi. Pada . Identifikasi asam galat dilakukan dengan HPLC menggunakan jenis HPLC Binary Jasco. Selanjutnya dilakukan tahap isolasi senyawa asam galat. dan sampel dihaluskan. Jika terbentuk endapan berwarna biru-hitam atau hijau. Setelah itu dilakukan tahap pemurnian minyak mentah yaitu. Bahan tanaman dari penelitian ekstraksi dan pemurnian asam galat adalah kulit buah delima yang dikumpulkan dan dicuci dengan air untuk menghilangkan kotoran dan kemudian dikeringkan pada suhu kamar 25 ° C tanpa cahaya.

Hasil dari spektrum HPLC dari sampel asam galat dan asam galat standar dapat dilihat pada gambar : Gambar sampel asam galat Gambar asam galat standar f. Hal yang dilakukan adalah infra merah yang diradiasikan kepada . Puncak dari sampel asam galat dapat diidentifikasi dengan membandingkan waktu retensi asam galat standar dengan sampel asam galat tersebut.6mm.0 mL min -1a. Prinsip dari spektroskopi IR sendiri adalah berdasarkan getaran ( vibrasi ). Fase gerak yang digunakan pada HPLC ini adalah campuran etil asetat: etanol: air (1: 5: 4) dengan laju alir 1. 5μm partikel) digunakan untuk analisis. Spektroskopi IR berguna untuk menentukan gugus fungsi ( bagian aktif dari suatu senyawa ) dari senyawa organik. Kromotagrafi Cair Kinerja Tinggi (KCKT) yang terdiri dari dua pompa PU- 1550 dengan ukuran lingkaran 20μl dan detektor MD-1510. Elusidasi Struktur Elusidasi struktur yang digunakan untuk mengelusi asam galat adalah dengan menggunakan spektoskopi IR. Sebuah kolom Cosmosil C 18 (150mm x 4.

Didapat grafik spektrum dari asam galat menggunakan spektrometer IR adalah sebagai berikut : 5 2 1 3 6 4 Nomor Rentang Bilanngan Gugus Fungsi Gelombang 1 3300 cm-1 O-H 2 3000 cm-1 C-H 3 1700 cm-1 C=O 4 1600 cm-1 C=C 5 1500-1000 cm-1 aromatik 6 1100 cm-1 C-O 2. Sifat Fisika . suatu ikatan kovalen yang mengakibatkan terjadinya getaran. Getaran terjadi karena energi dari infra merah yang rendah yang tidak mampu memutuskan ikatan kovalen dari kedua atom tersebut.

Keasaman(pKa) : COOH: 4.Saadi. Kelaruan (air) : 1. Al-Mosawe and Iman I. The Extraction and Purification Of Gallic Acid from the Pomegranate Rind. Titik Lebur : 1. Massa molar : 170. 201٢ Biotechnology Division) . No 6.3. IDENTIFIKASI DAN KUANTIFIKASI ASAM GALAT SEBAGAI SUMBER ANTIOKSIDAN PADA EKSTRAK DAUN KACIP FATIMAH (Labisia pumila var.5.Th. 2013) Entessar H.7 g/cm3 (anhidrat) 4. 2013.(Jurnal : Aplikasi Teknologi Pangan Vol. 1. Densitas : 1.A. 3. Penampilan : Putih. Al. ( Jurnal : Vol.5 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat) 6.1 g/100 ml air @ 20 °C (anhidrat) 5. 2012. 23.12 g/mol 2. putih-kekuningan atau kristal berwarna coklat-kekuningan pucat. alata) LARUT AIR.2 No. OH: 10 REFERENSI Chanda Ade.

) . DETERMINATION OF GALLIC ACID IN COMMERCIAL BRANDIES USING HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY.Giménez . Aliment. 13-20. 2000 Cienc. 2017. No. 1. 3. Tecnol. pp. M. Villalón. ( Jurnal : Vol.