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FIQT-UNI LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU335

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“EXTRACCION DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS”

GRUPO N° 31

INTEGRANTES Alzamora Palacios,Franklin Kevin 20152634G

Cristóbal Yachas, Alberto Absalón 20152613J

Santos Contreras, Frank Anderson 20151258A

DOCENTES: Ing. Farje Jurado, Cinthya

Ing. Tuesta Chavez, Tarsila

LIMA – PERÚ

2018-1

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FIQT-UNI LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU335

INDICE

1. OBJETIVOS ................................................................................................................................... 3
2. FUNDAMENTO TEÓRICO ............................................................................................................. 3
3. HOJA DE SEGURIDAD MSDS ........................................................................................................ 4
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ........................................................................................... 6
5. MECANISMO DE REACCION ........................................................................................................ 7
6. OBSERVACIONES ......................................................................................................................... 9
7. DISCUSION DE RESULTADOS ..................................................................................................... 10
8. BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................ 10
9. ANEXOS ..................................................................................................................................... 11
9.1 CALCULOS ................................................................................................................................ 11
9.2 APLICACIONES ......................................................................................................................... 11

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EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

1. OBJETIVOS
Extraer la nicotina en de la hoja de tabaco. Obtención de cristales de dipicrato de
nicotina a través de un proceso de recristalización.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
La nicotina es un compuesto orgánico encontrado en la hoja de tabaco con altas
concentración en sus hojas (entre 2 y 3% siendo con esto el principal componente) (Breña
Oré, y otros, 2009) y es uno de los 4000 componentes del humo de tabaco (Estrada &
Pumachagua, 2007), el cual además contiene otras sustancias nocivas como amoniaco,
Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. El
tabaco, además es uno de los principales productos agrícolas no alimenticios del mundo y
que ha traído muertes desde hace varias décadas. Según la OMS (2017) 7millones de
personas en el mundo mueren a causa del tabaco.
Químicamente C10H14N2 la estructura de la nicotina está conformada por anillos
heterocíclicos (la piridina y la pirrolidina), conteniendo cada uno de ellos un átomo de
nitrógeno, el cual presenta en la estructura un par de electrones libre que puede donar
aportando a la especie propiedades básicas. La piridina es el análogo nitrogenado directo
del benceno. Es plana con ángulos de enlace de 120°; los cuatro enlaces carbono-carbono
son de igual longitud, como lo son también las dos uniones carbono-nitrógeno. Resiste las
adiciones y puede someterse a reacciones de sustitución electrofílica.
A los compuestos orgánicos de origen natural y que presentan actividad óptica, intensa
actividad fisiológica y bases heterocíclicas se les denomina alcaloides.
Los alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de
aminoácidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o muy pocos
solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgánicos, además se combinan
con ácidos para dar sales comportándose entonces como bases. Se incluyen en este grupo
de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus
moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. (Juárez)
El proceso de extracción de la nicotina (u otro alcaloide desde sus fuentes naturales
comprende de tres etapas: extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción acido-
base. Las cuales componen el diagrama de flujo de la parte experimental en la siguiente
sección y que en esta parte veremos las reacciones químicas asociadas al procedimiento:

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3. HOJA DE SEGURIDAD MSDS

REACTIVO PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS PELIGROSIDAD Y PRECAUSIONES


ACIDO PICRICO Toxico y explosivo.
Frases R: R23/24/25 Tóxico por
Aspecto: Solido amarillo. inhalación, por ingestión y en
Olor: inodoro contacto con la piel. R4 Forma
Punto de ebullición: >300°C compuestos metálicos explosivos
Punto de fusión: 122.5°C muy sensible.
Punto de inflamación: 150°C Frases S: S36/37 Úsense
Densidad (20/$): 1,8 indumentaria y guantes de
Solubilidad: Poco soluble en agua. protección adecuados.
S35 Elimínense los residuos del
producto y sus recipientes con todas
las precauciones posibles.

NICOTINA
Punto de fusión: -79°C Punto de
ebullición: 246°C Temperatura de R25 Tóxico por ingestión. R27 Muy
ignición: 101°C Punto de inflamación: tóxico in contacto con la piel. R51/53
Masa Molec.: 162.23 g/mol Densidad Tóxico para los organismos acuáticos,
1,01 g/ml Valor pH: pH = 10.2 puede provocar a largo plaza efectos
Solubilidad en agua: soluble en el medio ambiente acuático.

NaOH Frase R
R35 Provoca quemaduras graves.
Punto de fusión :aprox. 315 - 325 ºC Frase(s)
Punto de ebullición aprox. :1390 ºC S 26 En caso de contacto con los ojos,
Densidad (20ºC) :2.13 g/cm3 lávense inmediata y abundantemente
-en agua (20ºC) :Muy Soluble (1090 con agua.
g/l) S37/39 Úsense guantes adecuados y
-etanol (100ºC):Muy Soluble (3350 g/l) protección para los ojos/la cara.

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H2SO4
Aspecto: Líquido transparente e Indicaciones de peligro: Corrosivo
incoloro. Olor: Inodoro. Densidad Frases R: 35 Provoca quemaduras
(20/4): 1,184 Solubilidad: Soluble en graves. Frases S: 26-30-45 En caso de
agua. contacto con los ojos, lávense
inmediata y abundantemente con
agua y acúdase a un médico. No
echar jamás agua a este product

DICLOROMETANO Forma: líquida Frase R


CH2Cl2 Color: incoloro R 40 Posibles efectos cancerígenos.
Olor: dulce Frase S
pH a 20 °C: neutro S 3-36/37 Consérvese en lugar fresco.
Punto de fusión: -95 °C Úsense indumentaria y guantes de
Punto /intervalo de ebullición: 40 °C protección adecuados.
Densidad 1,33 g/cm3 a 20 °C

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4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

300 ml de H2O
10ml de H2SO4 3%
40 gramos de
tabaco
añadir 75 ml NaOH
25%

A 65 °C por 15 min
enfriamiento T<T amb.
filtración al vacío centrifuga
en caliente filtracion simple

11 ml de metanol
Na2SO4.5H2O anhidra

-agregar la solucion
filtrante
-30 ml de CH2Cl2

Deshidratación
Rotavapor
Juntar las dos
extraciones
10 ml de soluion saturada
acido picrico disuelto en
metanol
solución etanol acuoso en 50%volumen

Recristalización

4 5 67 4 5 67
31
8
11

3 8
2 9 2 9
1 1
0 baño de hielo
filtración al vacio Disolucion del dipricato de Cristalización
nicotina
cristales de
dipricato de nicotina

filtracion en frío
secar a T° ambiente

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5. MECANISMO DE REACCION

Mecanismo de reacción:

Luego se deja enfriar y se añade hidróxido de sodio resultando la reacción global así:

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Mecanismo de Reacción:

El producto obtenido se centrifuga y a la solución de tabaco se hace reaccionar con


diclorometano para separar la fase orgánica:

Finalmente, se le añade ácido pícrico para la formación de los cristales luego de desecarlo.

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6. OBSERVACIONES
 Cuando se calentó las hojas de tabaco en medio acido torno un color verde pardo.
 Al añadir el NaOH no se observaba a simple vista el precipitado por ello se tuvo
que centrifugar observando así un precipitado color mostaza.
 Posteriormente se armó la pera de decantación y formándose una emulsión en la
interfase de ambas soluciones, la parte inferior(transparente) superior verde
pardo.
 Se añadió cristales de Na2SO4 a la solución transparente, luego de varios minutos
los cristales incrementaron su tamaño tras absorber las moléculas de agua
presentes en la solución.
 Se llevó al Rotavapor ambas extracciones hasta sequedad, luego se añadió
metanol donde la solución se tornó amarillenta, finalmente se le añadió acido
pícrico obteniendo un precipitado amarillo.
 Se filtro al vacío y se obtuvo el sólido dipricato de nicotina, posteriormente se hizo
su respectiva purificación mediante la prueba de recristalización.
 No se utilizó la estufa ya que uno de los componentes de este producto es muy
explosivo.
 la agitación de la pera fue importante ya que evitaba la formación de emulsión.
 Las hojas deben de quedar muy finas para realizar la extracción ya que permite la
penetración del solvente con mayor facilidad a las células del tabaco y extraer los
alcaloides presentes en ellas.

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7. DISCUSION DE RESULTADOS

-La masa obtenida fue de 0.176 g lo que equivale a 0.4% a lo que normalmente se debe
obtener de 40g de tabaco 2 a 3% de nicotina, la contaminación de ambas fases al ser extraídas no
fueron tan precisas ,las condiciones de la hoja de tabaco tenía que estar bien secas.

8. BIBLIOGRAFÍA

Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta Chávez, T., &
Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II.

Estrada, J., & Pumachagua, R. (2007). Determinación de nicotina en cigarrillos aplicando la técnica
de la segunda derivada. Scielo.

Juárez, L. Q. (s.f.). Compuestos heterocíclicos (piridinas): aislamiento de la nicotina del tabaco.

https://es.scribd.com/document/248304303/Compuestos-heterociclicos-piridinas-
aislamiento-de-la-nicotina-del-tabaco

https://es.slideshare.net/juliacanchariguerrer/177052097-
laboratorion1extracciondealcaloides

Hojas de datos extraídas del fabricador:

www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/
nspn0316.pdf

https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf

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9. ANEXOS

9.1 CALCULOS

Calculo de rendimiento del producto obtenido

La nicotina esta presente en el las hojas de tabaco de 2 al 3%.

Asumiendo 3%, se utilizó 40 g cantidad de hojas de tabaco, se obtuvo de producto 0.1776g.

La cantidad de producto esperado= 40x0.03=1.2 g

𝐌𝐚𝐬𝐚 𝐨𝐛𝐭𝐞𝐧𝐢𝐝𝐚 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥𝐦𝐞𝐧𝐭𝐞


𝑹𝑬𝑵𝑫𝑰𝑴𝑰𝑬𝑵𝑻𝑶 = 𝒙𝟏𝟎𝟎%
𝑴𝒂𝒔𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 𝒆𝒔𝒑𝒆𝒓𝒂𝒅𝒐

0.1776
𝑅𝐸𝑁𝐷𝐼𝑀𝐼𝐸𝑁𝑇𝑂 = 1.2
𝑥100% = 14.8%

9.2 APLICACION

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