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INSTITUTO SUPERIOR DEL PROFESORADO

DR. JOAQUÍN V. GONZÁLEZ


Profesorado en Química – Química
orgánica I
Prof. Liliana OLAZAR- PROF. CLAUDIA
ELALLE

Alcanos, isomería
Ejercicios y notas de color

1. Escriban las fórmulas estructurales y verifiquen si están nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de
la IUPAC.
a) 2,3-dimetilbutano
b) 2,5-dimetilhexano
c) 2,2,3-trimetilhexano
d) 3-etil-2,2-dimetilheptano
e) 2,4-dimetil-3-etilhexano
f) 2-metil-3-etilpentano
Indiquen los carbonos primarios, secundarios terciarios y cuaternarios
2. Ordenen según los puntos de ebullición crecientes los siguientes compuestos:
 3,3-dimetilpentano
 n-heptano
 2-metilheptano
 2-metilhexano
 n-pentano
3. Escriban las fórmulas semidesarrolladas de seis isómeros del cadena del octano.
4. Completen las siguientes ecuaciones y nombren los productos orgánicos obtenidos:
a) etano  cloro  luz

b) 2-metilbutano + O2 ----->
c) 2,3-dimetilhexano + O2 ------>
d) butano pirolisis

e) metano + HNO3 -------->
f) 2-bromopropano + .......Na ------>
g) yoduro de propilmagnesio + H2O ------>
Cl

C H2
H2C
C H2 C uC l c lo ru r o d e e tilo
Li
H2C

h) C H3

5. Reaccionan 5 g de ioduro de etilo con exceso de sodio según la reacción de Wurtz, ¿cuántos
gramos de producto se obtienen suponiendo el 60% de rendimiento?
Rta: 32.25g
6. Si con un exceso de cloro se convirtieran 10 litros de metano medidos en CNPT, en
tetracloruro de carbono, ¿Cuántos gramos de este compuesto se obtendrían suponiendo un
rendimiento del 90%?
Rta.: 61,87 g
7. Indiquen por medio de las ecuaciones que estime conveniente los métodos para llevar a cabo
las siguientes conversiones. 8
a) propano a hexano
b) bromuro de isopropilo a 2,3-dimetilbutano (el bromuro de isopropilo también se
denomina 2-bromopropano)
c) cloruro de pentilo a pentano.
Ayuda: Ver las sugerencias al finalizar la guía.
8. La evaporación de 1 g de cloroalcano de naturaleza desconocida da 617 cm 3 medidos a 0.98
atmósferas de presión y 373 K de temperatura. ¿Cuál es la fórmula molecular de este
compuesto?
Respuesta CH3Cl
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9. Un gas combustible que contiene 95 % de metano, 5 % de etano en moles, fluye hacia un


horno a una velocidad de 0,4 m3/s a 35 °C y 50 kPa, en donde se quema con un exceso de
aire del 15 %. Calculen la velocidad de flujo de aire requerida en m 3/h.

10. Calcule el calor de combustión para cada uno de los compuestos siguientes. Suponga
que no se pierde calor durante la determinación. 1
a) La combustión de un gramo de propano produce calor suficiente paras calentar 1
kg de agua 12 °C
b) La combustión de un gramo de hexano eleva la temperatura de 250 g de agua a
45°C
11. ES posible reemplazar los átomos de hidrógeno individuales de un alcano por átomos de
halógeno. Si se sustituyen de esta manera átomos de hidrógeno se forman isómeros. Dibuje
las tres estructuras isómeras posibles del C5H12 y determine cuál de los esqueletos tiene
exactamente un derivado monoclorado, tres derivados monoclorados y cuatro derivados
monoclorados distintos.
12. asigne las estabilidades relativas de los siguientes isómeros a partir de los calores de
combustión que se indican a continuación. Justifique su respuesta. Calcule sus entalpías de
formación, represente los diagramas entálpicos.

Nombre Pentano Metilbutano Dimetilpropano.


Fórmula H3C C H2 C H3 H3C C H2 H3C C H3
semidesarrollada C H2 C H2 CH C H3 C
H3C H3C
C H3
Entalpía de 845 843.4 840
combustión
(kcal/mol)
Orden de
estabilidad
creciente

Tensión torsional: Los electrones de los enlaces carbono-hidrógeno con los carbonos
13. Si se derrama petróleo en anterior y posterior están más p´roximos entre sí en la conformación eclipsada lo cual da
el mar, se forma rápidamente origen a una repulsión mayor entre los electrones además, debido a que los átomos de
una mancha de aceite que hidrógeno están más cercanos entre sí, existen otras interacciones electrónicas y nucleares.
flota en la superficie. ¿Qué El resultado es que una conformación eclipsada es energéticamente menos favorable que
propiedades de los alcanos una conformación alternada. El cambio total de energía debido a la rotación desde una
dan origen a estas manchas conformación eclipsada a una alternada se conoce como tensión torsional.
“aceitosas”? Tensión estérica: la desestabilización que causa la repulsión de Van der Waals grupos
cercanos entre si.
14. Dibuje una proyección de
Newman que ilustre cada una
de las descripciones siguientes:
a) La conformación eclipsada del 2,2,3,3-tetrametilbutano, vista a lo largo de los
enlaces C-2 –C-3
b) La conformación alternada del 2,2,3,3-tetrametilbutano, vista a lo largo de los 8
enlaces C-2 –C-3
c) La conformación eclipsada del propano, vista a lo largo de los enlaces C-1 –C-2
d) La conformación alternada del propano, vista a lo largo de los enlaces C-1 –C-2
15. Para cada uno de los pares de isómeros siguientes, indique cuál compuesto es más
estable desde el punto de vista conformacional y dibuje una estructura de líneas que
muestre la conformación preferida.
a) Cis-1-terbutil-2metilciclohexano o trans-1-terbutil-2metilciclohexano

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Fox, M. y Whitesell, J. K. (2000) México: Pearson Educación.
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b) Cis-1,4 diisopropilciclohexano o trans 1,4 diisopropilciclohexano


c) Cis- 1,3dibromociclohexano o trans-1,3dibromociclohexano
d) Cis 1-tbutil-3-etilciclohexano o trans-1-tbutil-3-etilciclohexano
16. A pesar de la preferencia ordinaria de los sustituyentes por las posiciones ecuatoriales en
los ciclohexanos de silla, el 2-hidroxipirano existe de manera predominante en una
conformación de silla con el grupo hidroxilo axial. Dibuje esta conformación e indique la
dirección de los pares solitarios del oxígeno.

C H2
H2C C H2

H2C CH
O
OH
2 - h id r o x ip ir a n o

17. En los ciclohexanos sustituidos siguientes marque para cada sustituyente como axial o
ecuatorial. Si la inversión de anillo produce una conformación más estable, dibuje una
representación tridimensional de esa conformación.

H3C

CH C H3
H3C
Br c) d)
H3C e)
CH CH CH
b ) CH
Br
CH
C H2 C H2 C H2
a) C H2
C H2 C H2 HC
Br
C H2
C H2 C H2 CH C H2 C H2
C H2 C H2 C H2
C H2 C H2
C H2 C H2
H2C C H2 HC H2C
H2C H3C
H2C H3C

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El ciclo de la visión: la importancia de un


enlace cis2
Muchas veces deben haber escuchado que comer zanahorias es bueno para la visión... Esta
afirmación ¿tiene algún sustento científico desde el punto de vista químico?
Veamos:

Las moléculas que tienen enlaces dobles conjugados tienen la particularidad de ser coloreadas.
Los enlaces conjugados no sólo determinan el color de una sustancia sino que constituyen las
sustancias sensibles a la luz en la cual se basan los sistemas visuales de los seres vivos. Las
zanahorias contienen una sustancia llamada beta caroteno, que es precursora de la vitamina A
a q u �s e r o m p e la m o l� c u la d e
b e t a c a ro t e n o H3C CH2
H3C CH3 H3C C CH2
CH3
C CH C CH C CH CH CH CH CH C CH2
H2C C CH CH CH CH CH C CH C CH C
H2C C H3C CH3
CH3 H3C
CH2 CH3
b e ta c a r o te n o

En el organismo el betacaroteno se transforma en vitamina A, también llamada RETINOL


H3C CH3 H3C
CH3 OH
C CH C CH C CH2
H2C C CH CH CH CH

H2C C
CH2 CH3 v it a m in a A
La vitamina A se transforma en el 11-cis-retinal, por acción de las enzimas hepáticas en el
hígado
e n la c e 1 1 tra n s d o b le e n la c e c is

CH3 H3C H3C CH3 H3C


H3C
CH3 OH CH3
C CH C CH C CH2 C CH C C CH
H2C C CH CH CH CH e n z i m a s h e p �t i c a s H2C 1
C 7
CH 9
CH
2 6 8 10 C CH
H2C C H2C C CH
3 5 H3C
CH2 CH3 v it a m in a A CH2 CH3 O
15
4

1 1 -c is-r e tin a l

En los ojos hay dos tipos de células fotosensibles, se llaman conos y bastoncillos. Estas últimas
son las más activas en la oscuridad parcial, en cambio los conos son sensibles en la luz intensa 8
y permiten la percepción de los colores brillantes.
En los bastoncillos el 11-cis-retinal se convierte en rodopsina, una sustancia fotosensible
formada por la proteina opsina y el 11-cis-retinal.
El cambio de forma de la opsina pone en marcha la liberación de iones calcio cuya
concentración en aumento dispara un impulso nervioso que el cerebro interpreta como visión.

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Fox, M. y Whitesell, J. K. (2000) México: Pearson Educación. Pp 228
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Al incidir la luz se produce una isomerización del enlace 11 y se transforma en trans rodopsina,
o metarrodopsina II. La isomerización cis-trans es acompañada por un cambio en la
configuración geométrica molecular, el cual a su vez causa el envío de un impulso nervioso al
cerebro, donde se percibe la visión.
d o b le e n la c e c is
H3C CH3 H3C
H3C CH3
H3C CH3
CH3 Luz C CH C CH C CH
1 7 9 11 13
C CH C C CH H2C C CH CH CH CH
1 7 9 2 6 8 10 12 14 N
H2C C CH CH
2 6 8 10 C CH H2C C o p sin a
3 5
H2C C CH2 CH3
3 5 H3C CH 4
CH2 CH3 15
4
N
1 1 -c is -r e tin a l o p s in a
La metarrodopsina se recicla para su reconversión en rodopsina por una serie de reacciones que implican la ruptura a
trans-retinal, conversión a vitamina A, isomerización cis-trans a 11-cis-vitamina A y reconversión a 11-cis-retinal.

Ejercicio 7

Punto b

CH3 CH3
2 H3C
Na
2 HC + HC
+ 2 Na
+
Cl
-

Br CH CH
3
H3C CH3

p u n to c
CH3 CH3
CH3
H2C H2C H Cl 2+
H2C Mg
CH2
+ Mg CH2 + Cl
-
CH2
HC HC -
H2C Cl
Cl CH3 Mg CH3
CH3
Cl

Alcanos
Guía de ejercicios complementaria 8
Autor: prof. Diego Supervielle.
1. Clasifique los carbonos marcados con flecha en cada compuesto como primarios,
secundarios, terciarios o cuaternarios. Nombren los compuestos.
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2.
3. Utilicen 1-bromo-2metilbutnao y cualquier otro compuesto necesario de uno o dos carbonos
para sintetizar, con buen rendimiento, cada uno de los siguientes:
a. 2-metilbutano
b. 3,6-dimetiloctano
c. 3-metilhexano
4. Si en un recipiente con 1-cloropropano, 2-cloropropano y clorometilpropano se lleva a cabo la
síntesis de Wurtz, predigan las estructuras de todos los compuestos posibles que se
formarán.
5. ¿Por qué los alcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico?
6. Escriban las fórmulas estructurales de los cinco hexanos isómeros y nombrarlos según IUPAC
7. Sinteticen:
b)

H 3C CH3 H3C CH2 CH3


CH2 CH CH2
a)
CH3
H 3C
H3C CH3 H3C HC c)
CH2 HC CH3 H3C H3C CH2
Cl CH2
CH3 CH3

8. Calculen el calor de combustión del metano a 25°C sabiendo que las energías de enlace son
C-H= 413 kJ, O-O =498.3 kJ, C=O =803.3 kJ, O-H =462.8 kJ
9. ¿Por qué el 2-etilpentano no se encuentra entre los nueve isómeros de fórmula C 7H16?
10. Aplique el mecanismo de la bromación por radicales libres para el butano
11. Si se quema 1 kg de octano en CNPT en una atmósfera rica en oxígeno, qué volumen de
CO2 se obtendrá?¿qué masa de agua se obtendrá?
12. ¿Qué productos se obtendrán de la monocloración del 2-metilpentano?
13. Si un gramo de un alcano desconocido ocupa 855 cm 3 a 35°C y 749 mmH ¿a qué alcanos
nos referimos?
14. Una muestra de 0.149 moles de un alcano desconocido arde completamente. Después de la
reacción se aislan 65.54 g de CO2 y 29.5 g de H2O. ¿Cuál es la fórmula molecular del alcano?
8
15. Si se utiliza la electrólisis de Kolbe sobre pentanoato de sodio, ¿qué productos se
obtendrán? Escriba la ecuación correspondiente.

Rta 7.
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CH3
a) CH3
H2C
+ Cl Cl
lu z
Cl
HC + HCl
CH3
CH3

H3C CH3
CH3
2 N a, D CH HC 2 NaC l
Cl
HC
H3C
CH3
+
CH3