You are on page 1of 11

Visoka zdravstveno – sanitarna škola strukovnih studija

“Visan”, Beograd
Predmet: Opšta i organska hemija

Hemijske osobine i predstavnici aldehida i ketona

Seminarski rad

Mentor: Student:

Prof. dr Tatjana Marinković Aleksandra Lazarević, 1-VI/2017

U Beogradu,
decembar, 2017.

1

......... Glavni predstavnici aldehida i ketona ..........................................................................................3. Error! Bookmark not defined.................................... 1 2.................................................. Error! Bookmark not defined.................................................................................................................................Sadržaj 1..... Zaključak................................ Primena aldehida i ketona............................................................................ 7 0 ...1 Nomenklatura aldehida i ketona ........................................ 3......4.............................. 2..... Error! Bookmark not defined.................................................................Diskusija ...... Literatura .........................Uvod.............. 2 2........... 6 4..........2 Hemijske osobine aldehida i ketona ........................................................................................................................................................ 9 2.. 2..........

(3) Imena ketona se dobijaju pomoću nastavka -on. a oksidacijom sekundarnih monohidroksilnih alkohola dobijaju se ketoni. 1. Karbonilna grupa u zavisnosti od strukture može biti aldehidna ili keto karbonilna grupa. (2) 1 . Aldehidi su jedinjenja kod kojih je ugljenikov atom karbonilne grupe vezan za jedan vodonikov atom i jednu alkil-grupu (RCHO). (2) Ketoni su jedinjenja kod kojih je ugljenik karbonilne grupe vezan za dve alkil-grupe (RCOR). (2) Aldehidi i ketoni su jedinjenja sa karbonilnom funkcionalnom grupom. (3) Imena aldehida izvode se od imena ugljovodonika tako što se na ime ugljovodonika dodaje nastavak -al. Kod ketona je potrebno naglasiti i položaj karbonilne grupe.Uvod Blagom oksidacijom primarnih monohidroksilnih alkohola dobijaju se aldehidi.

aromatični. dok su kod ketona za karbonilnu grupu vezana dva C-atoma. činjenica da aldehidi imaju jedan atom vodonika vezan za karbonilnu grupu. Nazivi se izvode tako što se imenu ugljovodonika sa najdužim nizom C–atoma u kome se nalazi aldehidna grupa CHO dodaje nastavak –al. Položaj supstituenata u odnosu na aldehidnu grupu se označava grčkim slovima: α. ima za posledicu: 1. 2.Diskusija 2.1 Nomenklatura aldehida i ketona Uobičajena (trivijalna) imena aldehida su izvedena iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina tj kiselina sa istim brojem C-atoma. Položaj supstituenata u odnosu na aldehidnu grupu se označava brojevima. tetrakarbaldehid na ime osnovnog. Aldehidi se mogu klasifikovati na: (1) 1. imenuju se dodatkom nastavka trikarbaldehid. najdužeg 2 . Aciklični polialdehidi. Ciklične (cikloalkanski. Aciklične (zasićene i nezasićene) 2.heptandial). β.γ. Korenu latinskog imena kiseline dodaje se reč aldehid.koje nastaju oksidacijom odgovarajućeg aldehida. Međutim. koji imaju više od dve aldehidne grupe vezane za nerazgranati niz. (4) Nerazgranati aciklični aldehidi sa dve aldehidne grupe dobijaju nastavak dial (pr. (4) IUPAC-ovom nomenklaturom aldehidi se tretiraju kao derivati alkana – ALKANALI.δ.Karbonilni C-atom je uvek prvi C-1. veću reaktivnost aldehida u odnosu na ketone prema reakciji nukleofilne adicije koja je karakteristična za karbonilna jedinjenja. Heterociklične 2. lako oksidovanje aldehida u odnosu na ketone kod kojih je oksidacija vrlo otežana.terpenski) 3. Zbog sličnosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i sličnost kod većine svojih karakteristika.

(1) Razlika između aldehia i ketona najočiglednija je u reakciji oksidacije.Veza u karbonilnoj grupi je jaka i veoma polarizovana pa je zajednički elektronski par pomeren ka kiseoniku. Vrlo su značajne i reakcije s Felingovim reagensom (kompleksni bakar se redukuje do crvenog bakar(I)oksida u talogu). (4) IUPAC–ovom nomenklaturom ketoni se tretiraju kao derivati alkana – ALKANONI. kada je aldehidna grupa direktno vezana za C-atom prstena. Tipovi zajedničkih reakcija za aldehide i ketone: (1) 1.niza s najvećim brojem aldehidnih grupa. Reakcije oksido-redukcije 2. a ako se upotrebi smeša mravlje i neke druge organske kiseline mogu se dobiti aldehidi. 2. Ciklični ketoni su CIKLOALKANONI. koja se zaista i koristi u proizvodnji ogledala.ili aril-). tzv. -dikarbaldehid. koja ima prednost pri navođenju. Reakcije supstitucije aldehida i ketona 3 .Reakcije ketona sporije su zbog prirode keto grupe i sterne smetnje druge alkil ili aril grupe koja je prisutna kod ketona a ne i kod aldehida. Prema tome. osim ako je naziv i bez broja potpuno nedvosmislen Položaj karbonilne funkcije u najdužem nizu označava se takvim numerisanjem da karbonilna grupa dobije najmanji mogući broj. Uobičajena (trivijalna) imena ketona se izvode iz naziva kiselina koje pirolizom daju keton.imenu cikličnog sistema. a položaj karbonilne grupe mora se naznačiti brojem. oni su konačni produkti oksidacije sekundarnih alkohola. (4)Kada postoji i druga funkcionalna grupa. (2) Veliki je broj istih reakcija za aldehide i ketone zbog karbonilne grupe. imena se grade dodatkom sufiksa -karbaldehid. Imena fenol-ketona (karbonilna grupa je vezana direktno za benzenovo jezgro) završavaju se nastavkom -fenon. Reakcije nukleofilne adicije 3. dok se redukcija ketona može izvesti i u pravcu dobijanja glikola. Polarizacija karbonilne grupe se prenosi i na susedni C alfa atom. Redukcijom aldehida dobijaju se primarni alkoholi. Ketoni se blagim sredstvima ne mogu oksidovati. Kod cikličnih jedinjenja. ali i sekundarnih alkohola. dvostruko vezani kiseonik karbonilne grupe označava se rečcom okso. dok ih jača razaraju. (4) Ako se radi sa smešom organskih kiselina mogu se dobiti mešoviti ketoni.2 Hemijske osobine aldehida i ketona Aldehidi i ketoni su veoma reaktivna jedinjenja zbog prisustva karbonilne grupe. (4) Po IUPAC sistemu koristi se nastavak -on. Prvo se navode dve supstituentske grupe (alkil. Aldehidi deluju izrazito reduktivno i oksiduju do karboksilnih kiselina. reakcija srebrnog ogledala (izdvaja se elementarno srebro). Karbonilni C–atom u prstenu je uvek C–1.Ovom prilikom ime i numerisanje glavnog niza ne uključuje aldehidne grupe (koje se smatraju supstituentima).pa se H atom lakše zamenjuju. Najbolji primer je reakcija aldehida sa Tolsenovim reagensom (amonijačni rastvor srebro-hidroksida). a numerisanje se vrši prema osnovnim načelima za nezasićene i/ili supstuisane ugljovodonike.a zatim se na kraju doda reč keton.bez obzira na prisustvo ostalih supstituenata ili grupa manjeg prioriteta.

Aldehid u reakciji sa Felingovim reagensom se oksidiše do karboksilne kiseline.dok ketoni se mogu oksidovati samo jakim oksidacionim sredstvima. Reakcije oksidacije Razlika između aldehida i ketona najočiglednija je u reakciji oksidacije. Oksidacija metil-ketona se naziva HALOFORMSKA REAKCIJA. Felingov (Fehling) reagens 4.koji sadrži kompleks bakra. Oksidacija sa Ag2O Reagensi koji mogu oksidovati samo aldehide su Tolensov reagens ( amonijačni rastvor srebro- hidroksida). Prema tome. (5) Kao oksidaciona sredstva koriste se: 1. (2) Oksidacijom aldehida daju monokarboksilne kiseline sa istim brojem ugljenikovih atoma.Ketoni se blagim sredstvima ne mogu oksidovati. oni su konačni produkti oksidacije sekundarnih alkohola. dok ih jača razaraju. Mora doći do raskidanja veze između dva ugljenikova atoma. Ovu reakciju ne daju ketoni.a kompleks bakra se redukuje i daje Cu2O(s). (5) Ketoni se oksidišu mnogo teže nego aldehidi. koji sadrži kompleks srebra i Felingov. (4) Redukcijom aldehida dobijaju se primarni alkoholi. Tolensov (Tollens) reagens 3. 1. već njihove soli. Reakcije nukleofilne adicije 4 . Pošto se reakcije dešavaju u baznoj sredini.dok se u reakciji sa Tolensovim reagensom izdvaja elementarno srebro. (1) Aldehidi se mogu oksidovati blagim oksidacionim sredstvima kao što su joni metala (Ag+ i Cu2+). Pod blagim uslovima se mogu oksidisati jedino metil-ketoni. KMnO4 ili K2Cr2O7 u kiseloj sredini 2. ali i sekundarnih alkohola.a ketoni se razlažu i daju više karboksilnih kiselina. 2. dok se redukcija ketona može izvesti i u pravcu dobijanja glikola. ne nastaju karboksilne kiselnine.

sintetišu važna jedinjenja. 5. Reakcije aldehida i ketona sa natrijum-bisulfitom ( nastaju teško rastvorljiva jedinjenja. 3. 2. (2) Jedne od najznačajnijih adicija su: 1. Reakcije supstitucije aldehida i ketona Supstitucija aldehida i ketona je od značaja za analitiku ovih jedinjenja. Adicija različitih jedinjenja na aldehide i ketone značajna je jer se iz različtih grupa jedinjenja. Reakcije aldehida i ketona sa cijanovodoničnom kiselinom (pri čemu cijanovodonik reverzibilno adira na karbonilnu grupu aldehida i ketona gradeći cijanohidrine). a prema obliku kristala možemo zaključiti o kome se aldehidu ili ketonu radi. 4.β-nezasićene kiseline). što se upotrebljava za razdvajanje aldehida i ketona iz nekih smeša). Adicija vodonika ( redukcijom aldehida nastaju primarni alkoholi. 3. kao i za neke organske sinteze. Adicija amonijaka na aldehide ( pri čemu nastaju alkohol-amini). Za supstituciju su važna tri 5 . Proizvodi nastali supstitucijom kristalizuju veoma dobro. Cijanohidrini su korisni intermedijari u sintezi: 2-hidroksikarboksilnih kiselina ( α- hidroksikiseline) i nezasićenih karboksilnih kiselina (α. Adicija alkohola ( nastajanje poluacetala i acetala). koja se dobijaju.a redukcijom ketona sekundarni alkoholi).

6 . hlebu i zrelom voću. Acetaldehid se u prirodi javlja u kafi.paraformaldehida.metanal (formaldehid) Metanal je gasovito jedinjenje rastvorljivo u vodi i najjednostavniji aldehid. Industrijski se proizvodi u velikim količinama. (2) 2. fenilhidrazin (produkti fenilhidrazoni) i semikarbazid (semikarbazoni). Obično se čuva rastvoren u vodi pod nazivom formalin (37% formaldehida i oko 15% metanola u vodi) ili u obliku čvrstog polimera .3. Najčešće se primjenjuje u industriji plastičnih masa i kao dezinfekciono sredstvo.hidroksilamin (produkti aldoksimi i ketoksimi važni za neke sinteze). koji je široko zastupljen u prirodi. jedinjenja . (3) 2. Glavni predstavnici aldehida i ketona 1.etanal(acetaldehid) Jedan od važnijih aldehida.

. Takođe se upotrebljava u biologiji kao sredstvo za čuvanje preparata (5) Našao je veliku primenu u industriji.već na sobnoj temperaturi. (5) Aceton. Prisutan je u vazduhu.).). On se takođe proizvodi putem oksidacije etilena i smatra se da je uzrok mamurluka.. najjednostavniji keton. kao što je pentaeritritol. (3) 3. Heksamin. Primena aldehida i ketona Metanal ( formaldehid).kao i u piću i dimu. Često se koristi u organskim hemijskim reakcijama. (3) 2.vodi. koji ima veoma široku primenu (eksploziv.zemljištu.Rastvara mnoge plastične mase (polistiren.Biljke ga proizvode kao deo normalnog metabolizma. To je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava.. se takođe sintetizuje iz formaldehida Takođe se upotrebljava u biologiji kao sredstvo za čuvanje preparata.za dezinfekciju.aceton(dimetilketon ili 2-propanon) Aceton je najjednostavniji keton. Koristi se za proizvodnju polimera.brisanje metalnih površina i kao skidač laka za nokte. Rastvara se u vodi i veoma je zapaljiva tečnost.polikarbonat. inhibitor korozije. Lako se ugrađuje u mnoge polimere dajući im nova dejstva. delujući tako da oduzima vodu ćelijama te pretvara njihov citosol u gel-stanje.Zbog svoje toksičnosti više se ne koristi u te svrhe.jodoforma i drugih hemikalija i lekova.kao najjednostavniji aldehid dobija se oksidacijom metanola.4. služi kao rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Koristi se i kao gorivo za podgrevanje u vojsci ( trioksan).za konzervaciju…Formaldehid se u obliku vodenog rastvora primenjuje kao dezinficijens koji vrlo efektno deluje na bakterije.. Koristi se i za sinteze nekih polifunkcionalnih alkohola. Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak laka za nokte i kao razređivač boja. (5) 7 . Primenjuje se kao sirovina za izradu bisfenola A.

sredstvo za čišnjenje I kao skidač laka za nokte. 3. Zaključak Aldehidi i ketoni su kiseonična jedinjenja ugljenika koja sadrže karbonilnu funkcionalnu grupu ( С= О). a ketoni se mogu oksidisati samo jakim oksidacionim sredstvima pri čemu se molekul raskida i nastaje veći broj različitih karboksilnih kiselina.za konzervaciju.a za ketone –on. Zajedničke reakcije aldehida i ketona su reakcije oksido-redukcije. Aldehidi se mogu oksidovati blagim oksidacionim sredstvima kao što su Felingov i Tolensov reagens u odgovarajuće karboksilne kiseline.Blaga oksidaciona sredstva oksidišu aldehide.dok ketone ne.za dezinfekciju.dok ketoni sadrže dve alkil grupe vezane za karbonilni ugljenik. Aldehidi sadrže jednu alkil grupu i jedan vodonikov atom.Veoma toksičan gas.nukleofilne adicije i reakcija supstitucije. Felingov reagens ima kao osnovni sastojak alkalni rastvor bakar( II)-sulfata. Aceton služi kao rastvarač. 8 .dok Tolensov reagens ima osnovni hemijski sastojak amonijačni rastvor srebro-nitrata. Imena dobijaju tako što se na odgovarajuće ime dodaje nastavak –al za aldehide. Metanal se koristi za proizvodnju polimera.koji su vezani za karbonilni ugljenikov atom.

pdf pristupljeno 09.-Hemija- Aldehidi-i-ketoni.rs/wp-content/uploads/2014/04/14.rs/wp- content/uploads/2014/04/14.ac. Preuzeto sa http://polj. 4.ac.rs/organskahemija/P3- Aldehidi%20i%20ketoni.2017http://polj.12.ac.2017 5.pdf 9 . Školska knjiga 2.pdf pristupljeno 09.-Hemija-Aldehidi-i-ketoni.12.2017 3.html pristupljeno 09.bg. Preuzeto sa http://www. Literatura 1.2017 4.tmf.12.12.com/node/99 pristupljeno 09.znanje.svethemije.org/i/i2014/2014iii01/2014iii01081605/Aldehidi%20i%20Ket oni.uns. Preuzeto sa http://stari. Preuzeto sa http://elektron.uns.