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CURSO: QUÍMICA MENCIÓN

MATERIAL QM N°09

QUÍMICA ORGÁNICA

LOS FULERENOS
El fulereno es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza
(junto al diamante y el grafito). Se trata de moléculas de carbono individuales, formadas por
varias decenas de átomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el año 1985 de
forma casual, en un estudio electroquímico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerosos
estudios espectroscópicos, se dedujo que la gran mayoría de las moléculas de este material tenían
aproximadamente 60 átomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares;
con forma de balón y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnología y en la
fabricación de mibrofibras de túbulos de carbono que sirven por ejemplo para fabricas telas
sintéticas para la ropa de deporte de alta competencia. El nombre de fulerenos se dio en honor al
alemán Buckmister Fuller, un arquitecto alemán que diseñaba estructuras con la forma de los
fulerenos.
INTRODUCCIÓN

"La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono".

Los compuestos de carbono se denominan orgánicos y son bastante comunes e


importantes.

El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales.
El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamos
a diario. Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital.

Así tantos otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El éter
(elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias y
hospitales.

Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas,
medicamentos, etc.

De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen una
parte fundamental de todo el ciclo de vida.

Fotosíntesis

CO2 + H2O + luz compuestos orgánicos + O2

Respiración celular

Compuestos orgánicos + O2 CO2 + H2O + energía

La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos que
no tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar de
esto, el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos
"orgánicos".

En 1858 por el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre química
orgánica e inorgánica. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el
comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos.

Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros,
que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más
semejantes a los compuestos inorgánicos.

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DESARROLLO HISTÓRICO

Los compuestos orgánicos han sido utilizados por el hombre desde hace mucho tiempo. La
combustión de la madera (combustión orgánica) ya era conocida y practicada por el hombre pre-
histórico. Antes de Cristo, la humanidad ya producía bebidas alcohólicas, vinagre, colorantes, etc.

Los alquimistas del siglo XVI, procurando el elixir para prolongar la vida, obtuvieron
muchos extractos vegetales. A partir de esa época, las técnicas de extracción fueron
perfeccionadas. Por ejemplo; del limón se extrajo el ácido cítrico, de las grasas animales…la
glicerina y así muchos otros.

En 1777 Bergman, definió la Química Orgánica como la química de los compuestos


existentes en los organismos vivos, vegetales y animales. Por tanto, a la Química Inorgánica le
compete el estudio de los compuestos del reino mineral.

Lavoisier a la par consiguió analizar varios compuestos orgánicos y constató que todos
contenían el elemento carbono.

En 1807, Berzelius propuso la idea de que sólo los seres vivos poseían una "fuerza vital"
capaz de producir los compuestos orgánicos. En otras palabras, se asentaba la idea de que las
sustancias orgánicas jamás podrían ser sintetizadas artificialmente en un laboratorio.

Esta teoría de la "fuerza vital", perduró hasta que en 1828 el científico F. Wöhler efectuó la
síntesis de la urea a partir del cianato de amonio (un compuesto inorgánico).

NH4CNO CO(NH2)2
cianato de amonio urea

En los siguientes años fueron sintetizadas muchas sustancias orgánicas (acetileno, ácido
acético, metanol, etc.)

Combustibles fósiles

El carbón y el petróleo se consideran "combustibles fósiles", ya que provienen de la


materia viviente de otras eras geológicas y se han formado mediante un largo proceso de
descomposición y transformación, a altas presiones.
Los combustibles fósiles aportan el 88% de la energía mundial actual. Sin embargo, su
combustión libera gases de invernadero, como el CO2, que pueden poner en riesgo al planeta en un
plazo de unas cuantas décadas. Su combustión incompleta produce monóxido de carbono (CO); un
gas letal, y óxidos de azufre y de nitrógeno, que son promotores de la lluvia ácida. Además, estos
últimos, junto con los hidrocarburos que se liberan de los depósitos o por la mala combustión,
producen ozono troposférico y esmog fotoquímico.

3
CARBON MINERAL

El carbón mineral es un combustible resultante de una serie de descomposiciones vegetales.


Su composición y estructura depende del proceso al cual ha estado sujeto durante cientos de
millones de años, en presencia de poco aire y de altas presiones.

El primer paso en la formación del carbón es un material fibroso y esponjoso conocido como
TURBA. Ésta se convierte en LIGNITO, o carbón café, y posteriormente en carbón bituminoso o
HULLA. Éste, por efecto de una alta presión se transformar finalmente en ANTRACITA.

TURBA → LIGNITO → HULLA → ANTRACITA



COQUE

Turba: material fibroso y esponjoso que contiene hasta un 65% de agua, un 20% de cenizas
y materia orgánica sin descomponer.

Lignito: llamado carbón café, contiene alrededor de un 43% de carbono. Es un tipo de


carbón intermedio, que contiene un 10% de cenizas, mucha humedad y un bajo poder calórico.

Hulla: llamado también carbón bituminoso, es duro y quebradizo. Contiene alrededor de un


63% de carbono, es la variedad más común.

Por acción del calor sobre la hulla en ausencia de aire, se obtiene:

 gas de hulla
 aguas amoniacales
 alquitrán
 coque

Coque: es el producto más importante que se obtiene de la hulla, contiene entre un 85 y un


90% de carbono. Se usa comúnmente en la fundición de hierro y acero.

El gas de hulla contiene H2, CO y CH4. La fracción líquida contiene NH3 y es utilizada en la
obtención de sales de amonio (NH4+) en fertilizantes. De la destilación del alquitrán se obtienen otros
compuestos, principalmente aromáticos como naftaleno y tolueno.

Antracita: carbón muy duro y quebradizo, contiene alrededor de un 90% de carbono y no


presenta ningún vestigio de su origen vegetal. Arde con dificultad, por lo que posee alto poder
calórico.

Observamos que de la madera hasta la antracita, pasando por la turba, lignito y hulla, va
aumentando la presencia de carbono y disminuyendo la presencia de materia volátil y humedad.

Como puedes ver, el carbón mineral no está constituido solamente por átomos de carbono;
también contiene hidrógeno, oxígeno y, en menos proporción, nitrógeno y azufre. En cuanto se
quema el carbón, este último produce dióxido de azufre, SO2, uno de los contaminantes más
peligrosos.

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Elemento Carbono

Hay tantos compuestos orgánicos, naturales y sintéticos, que estos son clasificados en
funciones, la clasificación en funciones orgánicas se realiza de acuerdo con la estructura molecular
y el comportamiento químico de los compuestos.

El elemento químico carbono (C) presenta número atómico 6.

C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental

Los enlaces formados con otros átomos son covalentes. Se utilizan en Química Orgánica las
fórmulas estructurales de preferencia a las fórmulas moleculares. Las fórmulas estructurales
planas se basan en los postulados establecidos por August Kekulé en 1858:

1º Los átomos de carbono son tetravalentes.

2º Las cuatro valencias se equivalen.

3º Los átomos de carbono se pueden enlazar entre sí formando cadenas.

Examinemos las fórmulas estructurales, observando las valencias y la formación de cadenas:

H H H H H H

H −C − H H −C−C−C−H H −C − C−H

H H H H H H

metano propano etano

H H H H H H H H
| | | | | |
C H −C − C −C− C− H H − C −C−H
| | | | | |
H H
C C H H H H H −C −C−H
| |
H H butano H H
ciclopropano ciclobutano

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H H H H
| | | |
H– C = C – H H–C ≡ C–C–H H– C – Cl
| |
eteno H H
propino cloruro de metilo

H H
C
H H

C C
H H

H H
C C
H H
C
H H

ciclo-hexano

Enlace entre carbonos

Los enlaces entre átomos de carbono pueden ser:

a) Simples (hibridación sp3): Cuando dos átomos se unen por apenas una unidad de
valencia.

H H
Ejemplo: simplificando H3C − CH3
H −C − C−H

H H

etano

b) Doble (hibridación sp2): Cuando dos átomos se unen por dos unidades de valencia.

Ejemplo: eteno H H
(etileno)
H − C = C − H ó H2C = CH2

c) Triple (hibridación sp ) : Cuando dos átomos se unen por tres unidades de valencia.

Ejemplo: etino H−C≡C−H


(o acetileno)

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Fórmulas Estructurales Espaciales

En 1874, los cientistas Jacobus Van’t Hoff y Joseph Le Bell concibieron un modelo espacial
para el átomo de carbono. Su núcleo ocuparía el centro de un tetraedro y sus cuatro valencias se
orientan según los cuatro vértices de esta figura geométrica. Así, tendríamos las siguientes
correspondencias:

Fórmula estructural plana Fórmula estructural espacial

|
–C–
|

| |
–C–C–
| |

Fórmula estructural plana Fórmula estructural espacial

C=C

–C ≡ C–

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Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario

Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de
carbono.
H H H
H C C C H
H H H
propano

En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbono
central, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). Así entonces, un átomo de carbono
es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono.

Con la misma lógica anterior; un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros
tres átomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil propano. El carbono central, se encuentra unido
directamente a otros tres.

CH3
H 3C CH3
C
H

Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos
de carbono.

H 3C CH3
H 3C C
CH3

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CADENAS CARBÓNICAS

La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a la


capacidad que tienen los átomos de carbono de enlazar y formar cadenas de compuestos
covalentes.

Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos:

a) Cadenas abiertas (acíclicas o alifáticas)

Ejemplo:

CH3

H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3


CH3
n - heptano 2 , 3 dimetil butano

b) Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas.

Ejemplo:
CH
CH2 HC CH
H 2C CH2 HC CH
CH
ciclo propano benceno

c) Cadenas mixtas

Ejemplo:
CH 3
H 2C

CH 2
CH 3
1 , 3 dietil ciclohexano

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Clasificación de las Cadenas Alifáticas

Normal o Recta: sin ramificaciones; secuencia recta (lineal).


a)
Ramificada: con ramificaciones.

H 3C
H 3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3C H C CH 2 CH CH 3

CH 3
n - hexano 2 , 4 dimetil pentano
(lineal) ramificada

Saturada: solamente enlaces simples.


b)

Insaturada: posee al menos, un enlace doble y/o triple.

H 3C
H 3C CH CH 2 CH CH CH 3 H 3C C CH C C CH 3

OH CH 3 CH 3

saturada insaturada

Homogénea: sólo átomos de carbono en la cadena.


c)
Heterogénea: hay un átomo diferente (heteroátomo) al carbono en la cadena
(entre dos átomos de carbono).

OH
H 3C CH2 CH CH3 H 3C CH2 O CH3

homogénea heterogénea

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Clasificación de las cadenas Cíclicas

Saturada: sólo enlaces simples.


a)

Insaturadas: hay, por lo menos, un enlace doble y/o triple.

saturada insaturada

homocíclica: sólo átomos de carbono.


b)
heterocíclica: hay heteroátomo.

N O

N
homocíclicas heterocíclicas

Las cadenas homocíclicas pueden también ser:

Aromáticas: poseen a lo menos un núcleo bencénico


c)
Alicíclicas: son todas las cadenas homocíclicas no aromáticas.

AROMÁTICAS

ALICÍCLICAS
(NO AROMÁTICAS)

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NOMENCLATURA ORGÁNICA

Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en tres partes:

Prefijo - Medio - Sufijo

a) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena


principal.

Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO
CARBONO
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC

 Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del
prefijo.

b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica.

an : cadena saturada (sólo enlaces simples).


en : cadena insaturada con un enlace doble.
in : cadena insaturada con un enlace triple.
dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles.
diin : cadena insaturada con dos enlaces triples.
enin : cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.

c) El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto.


Así por ejemplo, si es un hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una cetona será ona, etc.

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Radicales Orgánicos

Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central). Poseen una


nomenclatura especial que los identifica.

Lo corriente es:

• Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.


• Sufijo: terminación IL.

fenil
secpropil
etil o
isopropil
H3C H3C CH3
metil
H3C CH2 HC

CH3
H3C
CH2 CH2 C
H2C H3C CH3
H2C CH3
CH2 CH3
isobutil
H3C n - propil
o
n -butil terc btuil

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por átomos de
carbono e hidrógeno.

Existen cadenas de hidrocarburos alifáticas y cíclicas, más aún, los hay saturados e
insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante.

El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O.

Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de


hidrocarburos existentes:

• De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen

Alcadienos
Alcanos Cicloalcanos
Alquenos Cicloalquenos
Alquinos Aromáticos

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ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS)

Son los más abundantes. Corresponden a cadenas saturadas.

Propiedades de los alcanos

Entre sus cualidades más relevantes está el hecho de que arden con facilidad y originan
una gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es como combustibles.

Las cadenas de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los que
tienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16
átomos de carbono por molécula son sólidos.

La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculas
no polares y prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en ella.

Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, los
aceites y las ceras.

Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen pocas afinidad a las
reacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad).

Fórmula general: CnH2n+2

Ejemplos:

n - octano

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
H 3C
H 3C CH CH CH2 C CH3

CH3 CH3

2 , 2 , 4 , 5 tetra metil hexano

Regla de nomenclatura:

1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono.
Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales).

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación.

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
complejidad) y considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo).

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ALCENOS O ALQUENOS (OLEOFINAS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS )

Son hidrocarburos alifáticos insaturados con al menos una instauración.

 Su fórmula general (válida para alquenos con una instauración) es CnH2n


 Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2

El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Su producción anual


en Estados Unidos es de más de 20.000 millones de kilogramos (más de la mitad de esta cantidad
se destina a la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos).

Alrededor de un 15% se destina a la producción de etilenglicol, el componente principal de


casi todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles.

Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduración


despiden etileno, el cual causa maduración adicional.

Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el proceso


normal de maduración. Se puede madurar 1 kg de tomates exponiéndolos a tan sólo 0,1 mg de
etileno durante 24 horas. Desafortunadamente estos tomates no tienen el mismo sabor que los
que maduran en la planta.

Ejemplos:
H2C CH CH2 CH2 CH3

1 - penteno

CH3
H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3
CH3

5 , 6 dimetil 1 , 3 octadieno

Regla de nomenclatura:

1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de instauraciones, no
importando si es la más larga.

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación.

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo),
teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar
con número el o los carbono(s) que poseen la instauración.

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ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS)

Son los hidrocarburos alifáticos con enlace triple.

Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos monoinsaturados).

Ejemplos:

HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3


1 - heptino

H3C C C CH3
C CH2 C
2 , 5 heptadiino

Regla de nomenclatura:

1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples
(instauraciones), no importando si es la más larga.

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo al triple enlace (instauración).

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y
complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación
utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo),
teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquinos. Indicar
con número el o los carbono(s) que poseen la instauración.

El acetileno (hidrocarburo elemental) se utiliza en sopletes para cortar y soldar metales.


Estos sopletes producen temperaturas muy altas.

Un alcino es isómero de un alcadieno. Ambos presentan la misma fórmula molecular y


diferente estructura.

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases a
temperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos y
los que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos.

Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella.

Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que los
alcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por tanto es posible
saturarlos de átomos de hidrógeno. Además, el cloro, el bromo, el agua y muchos otros tipos de
moléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces.

Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) es


que se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros.

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CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

Cicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Son
hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes.

Su fórmula general es: CnH2n

 Los cicloalcanos son isómeros de los alquenos (alcenos).

Ejemplo:

ciclopropano ciclopentano ciclohexano ciclooctano

Cicloalcenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles. Además
de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas
(cicloalquenos sustituidos)

Fórmula general: CnH2n-2

 Los cicloalquenos son isómeros de los alquinos (monoinsaturados)

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleo
bencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático.

Ejemplos:

benceno naftaleno fenantreno

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El núcleo bencénico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo
caso debemos llamarlo fenil.

En la nomenclatura de los aromáticos, se debe destacar la posibilidad de tres isómeros de


posición, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos más adelante la definición de
isomería.

Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos en


carbonos 1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1
y 4 tenemos el isómero PARA.

CH3 CH3 CH3


1 1 1
CH3
2

3 CH
3 4
orto - metil tolueno meta - metil tolueno para - metil tolueno
CH3
o- xileno m - xileno p - xileno

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FUNCIONES ORGÁNICAS

1. ALCOHOLES

Presentan un grupo funcional, R – OH unido al carbono saturado.

Sufijo: OL

 El número de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. Así, entonces:

 monoalcohol : un grupo  OH
 dialcohol o diol : dos grupos  OH
 trialcohol o triol : tres grupos  OH
 polialcohol : n grupos  OH

Ejemplos:

HO OH
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 OH H3C CH CH3
propanol etanol isopropanol ciclopentanol

OH
H2C CH CH2 CH2 CH2
OH HO HO OH
1 , 2 , 3 propanotriol 1 , 2 etanodiol
glicerina etilenglicol

 Respecto a la posición del grupo – OH, un alcohol puede ser:

 primario: OH unido a un carbono primario (etanol)

 secundario: OH unido a un carbono secundario (isopropanol)

 terciario: OH unido a un carbono terciario (terc butanol)

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2. FENOLES

Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a un


núcleo bencénico. Son más ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican como
una función distinta.

Sufijo: fenol

Ejemplos:
OH OH O OH
C

Cl
OH
meta - cloro fenol
CH3
ácido - meta hidroxi benzoico
para - metil fenol

 Cuando la función más importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo


hidroxi (nombre usado para llamarlo como un radical).

3. DERIVADOS HALOGENADOS
Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de los
halógenos (F, Cl, Br, I).

Ejemplos:

H Cl H

Cl C Cl C Cl H3C CH2 HC CH2 CH3


H Cl F
dicloro metano tricloro metano 3 fluoro pentano

cloruro de metilo tricloruro de metilo fluoruro de pentilo

Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en la
industria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles.

Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razóin
provocan serios daños a la atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV).

Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación,
mediante mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante.

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4. ALDEHÍDOS

Los aldehídos presentan como grupo funcional la porción carbaldehído.

O
C
R H

Los aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, los
ácidos carboxílicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica.

Sufijo: AL

 En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica.

 Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.

Ejemplos:

O
C
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 2

hexanal

H O H O
C C

O
C
H H
metanal benzaldehído ciclohexanal

formaldehído

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5. CETONAS
O
C
R R

Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O en
medio de la cadena, entre dos átomos de carbono.
El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad de
reacciones químicas.

Sufijo: ONA

Ejemplos:
O

O O
C
H 3C CH2 CH2 C CH2 CH3 H 3C CH3

3 - hexanona 2 propanona ciclohexanona


etil - propil - cetona dimetil cetona
acetona

 Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios.

6. Ácidos Carboxílicos

O
C
R OH

Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en
solución.

Se pueden obtener por oxidación completa de un alcohol primario o un aldehído.

Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos
átomos de carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el
ácido palmático, esteático, oleico y linoleico.

Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como
catalizador de reacciones químicas.

Sufijo: OICO

HO O
O C O OH
O
C C C
H 3C OH C
H OH HO O

ácido etanoico ácido metanoico ácido 1 , 2 etanodioico


ácido acético ácido fórmico ácido benzoico ácido oxálico
vinagre

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7. Ésteres

Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácido
carboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación).

De este modo
O O

R OH + R' OH R O R' + H2O

A esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina hidrólisis.

Sufijo: ATO

Ejemplos:

O
CH3
C
H2C O O O
CH2 CH2
O H2C CH2
H3C C CH2 CH3
CH2 O CH3 H2C
CH3
propanoato de metilo heptanoato de propilo benzoato de metilo

 Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los
átomos hasta el grupo carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el
sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un radical con
sufijo ILO.

8. Éteres

O
R R

 Son compuestos orgánicos similares a un hidrocarburo, donde un átomo de carbono ha


sido reemplazado por oxígeno (un heteroátomo).

 Los éteres se obtiene vía deshidratación de alcoholes

Sufijo: éter

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O H3C CH2
H3C CH3 H3C CH2
CH2 O CH3
CH2 O
dimetil éter metil - propil éter
propil - ciclopropil éter
metoxi metano metoxi propano
propoxi ciclopropano

 Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales
como si fuesen radicales.

 También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R-
O y lo nombre de una sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona
la poción OXI (del oxígeno)

9. Aminas
R''
R NH2 R NH R N
amina primaria R' R'
amina terciaria
amina secundaria

Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de uno, dos o
tres átomos de hidrógeno por carbono (radicales).

trimetil amina ciclohexil amina


metil amina
CH3
NH2
H3C NH2 H3C N
CH3
NH2 NH2 NH2

fenil amina OH NH2


anilina para hidroxi fenil amina para amino fenil amina
para hidroxi anilina
1, 4 diamino benceno

 Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al
grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional.

 Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es,
con el nombre de AMINO.

 Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina


ANILINA.

24
10. Amidas
O O

R NH2 R NH R'

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman por
reacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina.

Sufijo: AMIDA

H2N O

O O
C H3C C CH3
H3C NH2 NH CH2
etanamida N - metil propanamida benzamida

 Las poliamidas son usadas ampliamente en la síntesis de fibras poliméricas sintéticas y


estudios farmacológicos (medicamentos).

11. Nitrocompuestos
O
+
R N
-
O

Son hidrocarburos convencionales, sin embargo, al menos uno de sus hidrógenos ha sido
reemplazado por el grupo funcional NITRO (-NO2).

Sufijo: NITRO

CH3 CH3 CH3

NO 2 O 2N NO 2 O 2N NO 2
H3C NO 2 H3C CH2 NO 2
nitro metano nitro etano
nitro tolueno dinitro tolueno NO 2
trinitro tolueno
(T.N.T)

25
12. Nitrilos
R C N

Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico HC N . Aquí el hidrógeno del
grupo funcional es sustituido por cadenas hidrocarbonadas.

Sufijo: NITRILO

Ejemplos:

H3C CH2 CH2 C N H3C C N C N

butanonitrilo etanonitrilo benzonitrilo


cianuro de propilo cianuro de metilo cianuro de fenilo

 Para nombrar los nitrilos debemos considerar la cantidad de átomos de carbono que
la cadena principal contiene y luego nombralo como si fuesen hidrocarburos
corrientes, agregando el sufijo NITRILO.

 Otra forma consiste en identificar el grupo funcional –CN y nombrar el resto de la


cadena como si fuesen radicales. Anteponemos en esta nomenclatura el prefijo
CIANURO.

13. Isonitrilos
R NC

Son derivados del ácido isocianhídrico HNC , un gas de estructura similar al HCN, donde
uno de los átomos de hidrógeno se sustituye por una cadena hidrocarbonada.

Sufijo: Isonitrilo

Ejemplos:

H3C CH2 NC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 NC


etanoisonitrilo pentanoisonitrilo
isocianuro de etilo isocianuro de pentilo

26
14. Compuestos de Grignard

R M X

Son hidrocarburos que incluyen un metal y un halógeno en su estructura. Este tipo de


reactivos es ampliamente utilizado como precursor en reacciones de alquilación (alargar cadenas
por ejemplo) muy importantes en química orgánica.

Los metales más ampliamente usados son magnesio, cobre, y litio. Sin embargo, los
llamados reactivos de Grignard sólo contienen Magnesio. El resto de compuestos con un metal y
un halógeno unidos a una cadena hidrocarbonada se denominan genéricamente “compuestos
organometálicos”. Los halógenos en tanto son, cloro bromo y yodo.

Nomenclatura:

(Halógeno) URO + DE + (hidrocarburo) IL + metal

Ejemplos:

Mg
H3C CH2 CH2 Mg Br I

bromuro de propil magnesio yoduro de ciclopentil magnesio

SERIES ORGÁNICAS

Series Homólogas:

Conjunto de compuestos consecutivos de la misma función cuya diferencia está en un


fragmento de CH2.

Ejemplo:
CH4 metano
H3C CH3 etano

H3C CH2 CH3 propano

H3C CH2 CH2 CH3 butano

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 pentano

Series Heterólogas:

Conjunto de compuestos de diferente función orgánica, que derivan del mismo


hidrocarburo.

Ejemplo:
O O
H 3C CH2 O H C C
H 3C H H 3C OH
etanol etanal ácido etanoico

27
Series Isólogas:

Conjunto de compuestos que difieren entre sí en dos átomos de hidrógeno (H2).

Ejemplo:

H3C CH2 H2C CH HC C


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3
pentano penteno pentino

H3C CH2 H2C CH HC C


CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
OH OH OH
butanol butenol butinol

ISOMERÍA

Los isómeros son moléculas de igual o distinta función, que presentan similar fórmula
general. Esto es, la disposición de los átomos es distinta, no así su proporción.

Tomemos los siguientes ejemplos:

etanol dimetil éter

A) H3C CH2 OH H3C O CH3

O O

C C CH3
B) CH2 H3C CH2
H3C CH2 H

butanal 2 - butanona

 En A) la fórmula molecular de ambos compuestos es C2H6O

 En B) la fórmula molecular de ambos compuestos es C4H8O

Se dice que ambas parejas son ejemplos de isómeros. En el caso de la pareja A) uno es un
alcohol corriente mientras que el otro un éter, sin embargo la cantidad de átomo es la misma (y
en la misma proporción).

En la pareja B) uno de ellos es un aldehído y el otro una cetona. Ambos por cierto, tienen
la misma fórmula general.

La importancia de los isómeros radica no sólo en la coincidencia de las fórmulas generales.


Es sabido en química orgánica la enorme implicancia de la disposición espacial de ciertas
moléculas aparentemente idénticas. A razón, de ésta y otras cualidades, se analiza el tema de
isomería de manera parcelada.

28
ISOMERÍA PLANA

Tipos de isomería

 Isomería de Cadena

 Isomería de posición

 Isomería de compensación

 Isomería de función

Isomería de cadena

Pertenecen a la misma función química y difieren sólo en el tipo de cadena.

Ejemplo:
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 H3C HC
H3C CH2
CH2 CH2 CH2
n - hexano 3 metil pentano

El n- hexano es una cadena alifática lineal, en cambio el 3 – metil pentano es una cadena
ramificada.

Isomería de posición

Pertenecen a la misma función orgánica, pero se diferencian en la posición de un radical o


una insaturación

Ejemplo:

3 - hexeno 1 - hexeno 2 - hexeno C6 H12

H3C CH2 H2C CH H3C CH


CH CH CH2 CH2 CH CH2
A) CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

OH
HO
H3C HC C5 H12 O
CH2 CH2 H3C CH2
CH2 CH2
B) CH2 CH2 CH CH2
CH3
CH3 HO
2 - pentanol 1 - pentanol CH3
3 - pentanol

29
Isomería de compensación (metamería)

Pertenecen a la misma función química, pero se diferencian en la posición de un


heteroátomo.

Ejemplos:

H3C CH2 H3C CH2


CH2 NH NH CH2
CH3 CH3
C4 H11 N
metil - propil amina dietil amina

H3C CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
dipropil éter metil - pentil éter C6 H14 O

Isomería de función

Difieren en la función química, pero tienen la misma fórmula general.

Ejemplo:
etanol dimetil éter
H3C CH2 OH H3C O CH3 C2 H 6 O

O O

C C CH3
CH2 H3C CH2 C4 H 8 O
H3C CH2 H

butanal 2 - butanona

Tautomería:

Los tautómeros son isómeros de función que se encuentran en equilibrio en solución


acuosa.

Dos ejemplos comunes son:

O
H3C CH
C
H3C CH2 H CH OH

propanal propenol

O OH
H3C C H2C C
CH3 CH3

2 propanona 1 - propeno - 2 - ol

30
ISOMERÍA ESPACIAL (ESTEREOISOMERÍA)

Los isómeros son compuestos que difieren entre sí por la disposición espacial de sus
átomos. Mostraremos dos casos de isomería espacial:

 Isomería geométrica

 Isomería óptica

Isomería geométrica (isomería Cis – Trans)

Consideremos el compuesto 1, 2 - dicloro - eteno

Cl
CH CH
Cl

La hibridación sp2 de los carbonos indica que la molécula es plana y por tanto los radicales
de cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado.

Respecto de esto se generan dos moléculas diferentes, “no superponibles” de 1,2 -


dicloro - eteno. Éstos son los denominados isómeros geométricos.

El isómero que presenta los dos átomos de cloro del mismo lado, en relación al plano
determinado por el doble enlace, es llamado CIS y el otro es un isómero TRANS.

31
Veamos otro ejemplo:

El ácido butenodioico también presenta dos isómeros geométricos: el ácido butenodioico CIS (o
ácido maleico) y el ácido butenodioico TRANS (o ácido fumárico).

Se pueden concluir, que la existencia de isomería geométrica o Cis-trans está condicionada


a la existencia de un doble enlace en la cadena carbónica.

Isomería óptica

Ciertas sustancias químicas tienen el poder de desviar el plano de vibración de la luz


polarizada; la luz polarizada vibra sólo en un plano, al contrario de la luz natural, que está
constituida de ondas vibrando en todas las direcciones.

Diremos que las sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada tienen
actividad óptica o que ellas son ópticamente activas.

En el caso que el desvío ocurra para la derecha, diremos que son dextrógiras; ocurriendo lo
inverso, diremos que se trata de sustancias levógiras.

Desvío a la derecha 
→ dextrógira (d)

Desvío a la izquierda ←
 levógira (ll)

Un ejemplo:

32
Para nuestro interés, podemos considerar que la actividad óptica de una sustancia es
producto de su asimetría molecular.

Asimetría molecular ⇒ actividad óptica

El carbono asimétrico es denominado centro estereogénico (señalado C*) y corresponde a aquel


unido a cuatro radicales diferentes.

Por ejemplo, el carbono señalado del ácido láctico es asimétrico.

Si la molécula presenta al menos un centro estereogénico se le denomina quiral y por lo


tanto tendrá actividad óptica.

Podemos encontrar dos ácidos lácticos, con comportamiento diferente, sólo porque uno de
ellos desvía la luz polarizada en el sentido dextrógiro y el otro en el levógiro. Para diferenciarlos
recurrimos a la nomenclatura especial d y l .

espejo

ácido láctico d ácido láctico l

Vemos en el ejemplo que existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada una
corresponde a una de dos tipos de moléculas de ácido láctico. Ésto se observa como si una fuese
la imagen especular de la otra, por tanto podemos diremos que las dos moléculas son isómeros
ópticos:

Los dos isómeros, el dextrógiro y el levógiro, son llamados ENANTIÓMEROS

Una mezcla formada por cantidades equimoleculares de dos enantiómeros se denomina


mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Para compuestos con más de un átomo de carbono asimétrico y diferente, se encuentra el


número de isómeros activos por la fórmula 2n siendo n el número de átomos de carbonos
asimétricos (centros estereogénicos).

33
REACCIONES ORGÁNICAS

Reacciones de Sustitución

Son un tipo de reacción muy común en los laboratorios orgánicos y consiste en sustituir al menos
un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por otro u otros átomos.

Las reacciones más importantes son:

 Nitraciones
 Sulfonaciones
 Halogenaciones

Nitración:

R — H + HO — NO2 
→ H2O + R —NO2

CH CH NO 2
HC CH ∆ HC C
HC CH + HNO3
HC CH
+ H2O
CH CH

Note que un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la molécula
de ácido nítrico (HNO3)

Sulfonación:

R — H + HO — SO3H 
→ H2O + R — SO3H

CH CH SO 3H
HC CH ∆ HC C
HC CH + H2SO4
HC CH
+ H2O
CH CH

Cloración:
R — H + Cl — Cl → HCl + R — Cl
luz

H H
I I
H3C — C — CH3 + Cl — Cl HCl + H3C — C — CH3
I I
H Cl
propano 2-cloropropano

34
Reacciones de Adición

Se visualizan por la adición de átomos o grupos de átomos generalmente con rompimiento


de enlaces π de dobles y triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de adición y en
muchas funciones. En los hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los alquenos, la
hidrogenación de alquenos obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc.

Ejemplo:

H3C CH2 H3C CH2 Cl


CH2 +
Cl Cl
CH CH CH2
Cl
buteno 1, 2 dicloro butano

En la reacción dos átomos de cloro saturan al alqueno y lo transforman en un halogenuro de


alquilo (compuesto halogenado). Los fragmentos que se incorporan en la molécula son iguales, así
que poco importa conocer a cual de los carbonos va una especie o la otra. Sin embargo,
observemos el siguiente ejemplo:

H3C CH2 H3C CH2 H H3C CH2 Cl


CH2 + +
H Cl
CH CH CH2 CH CH2
Cl H
buteno 2 cloro butano 1 cloro butano
90% 10%

Observamos que en esta reacción de adición, un porcentaje mayoritario es el isómero 2


cloro butano. Las razones de esta desigualdad responden a una estabilidad energética de los
compuestos intermediarios a esta reacción (carbocationes). Para justificar el por qué la reacción
es más espontánea en uno u otro caso se utiliza la regla de markovnikoff

Regla de Markovnikoff: La adición de hidrógeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuando


se trata de un doble enlace asimétrico).

35
Reacciones de Eliminación

En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origen
a otra, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces.

Ejemplo:

CH 2
H 3C CH2 Cl
CH 2 CH 2 CH 2 CH
CH 3 ZnCl
HC
HC + Zn H 3C
CH 2 CH
+ 2

CH 3
Cl

Reacciones de Combustión

La combustión completa de una sustancia orgánica da origen a dióxido de carbono (gas


carbónico) y agua. La combustión incompleta, en función de la cantidad de oxígeno comburente
disponible, da origen a monóxido de carbono o también carbono. En orden decreciente de oxígeno
disponible obtendremos, por lo tanto, CO2, CO o C.

Ejemplos:

Combustiones completas: CH4 + 2 O2 


→ CO2 + 2 H2O
metano

5
C2H2 + O2 
→ 2 CO2 + H2O
2
etino
(acetileno)

C3H8 + 5 O2 
→ 3 CO2 + 4 H2O
propano

17
Combustión incompleta: C8H18 + O2 
→ 8 CO + 9 H2O
2

9
C8H18 + O2 
→ 8 C + 9 H2O
2

3
CH4 + O2 
→ CO + 2 H2O
2

CH4 + O2 
→ CO + 2 H2O

36
Fermentaciones

Dos de las más importantes fermentaciones son la alcohólica y acética. Las enzimas o
microorganismos son catalizadores de estas reacciones.

Fermentación alcohólica

Se parte de azúcar y se obtiene alcohol etílico (etanol).

C12H22O11 + H2 O invertasa
 → 2 C6H12 O6
sacarosa

C6H12O6 zimasa
→ 2 C2H5 OH + 2 CO2
glucosa

Fermentación acética

Se parte de soluciones alcohólicas y se obtiene ácido acético (etanoico), constituyente del vinagre.

H3C − CH2 − OH + O2 
→ H3C − COOH + H2O

Oxidación de Alcoholes

La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehidos y luego ácidos carboxílicos y


la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

alcohol primario O O
oxidación parcial oxidación total
H3C CH2 OH C C
H CH3 H3C OH
etanol
etanal ácido etanoico

alcohol secundario O
OH
oxidación total H3C C
H3C HC
CH3
CH3
2 propanol 2 propanona
dimetil cetona
alcohol terciario
OH
C oxidación total
H3C NO HAY REACCIÓN!!!
CH3
H3C

37
Deshidrataciones de alcoholes

Son reacciones importantes para la obtención de alquenos y éteres.

Ejemplo:

deshidratación intramolecular
H3C CH2 OH + H2SO4 H2C CH2 + H2O
etanol etileno
eteno

deshidratación intermolecular

CH2 CH2
2 H3C CH2 OH + H2SO4 H2O + CH3
H3C O
etanol dietil éter

38
PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

FUNCIÓN FÓRMULA PRIORIDAD PREFIJO SUFIJO

ÁCIDOS -carboxilico
-COOH 1 carboxi
CARBOXILICOS -oico

ÁCIDOS
-SO3H 2 sulfo -sulfónico
SULFONICOS

-oato de R
ÉSTER -COO-R 3 R-oxicarbonilo
-carboxilato de R

HALUROS
-CO-X 4 haloformil -haluro de oilo
DE ÁCIDO

-carboxamida
AMIDAS -CO-NH2 5 carbonil
-amida

-carbonitrilo
NITRILOS -C≡N 6 ciano
-A-nitrilo

-carbaldehído
ALDEHIDOS -CHO 7 formil
-al

CETONAS -CO-R 8 oxo -ona

ALCOHOLES -OH 9 hidroxi -ol

AMINAS -NH2 10 amino -R-amina

ETERES -O-R 11 R-oxi -R-éter

– C =C – 12 en -eno
ALQUENOS

ALQUINOS –C≡C– 13 in -ino

HALOGENOS –X 14 halo ---

NITROCOMPUESTOS -NO2 15 nitro ---

RADICALES nombre del


---
ALQUILICOS -R 16 radical
NOTA:Los halógenos y radicales alquílicos, aunque no son grupos funcionales, han sido incluídos en esta tabla para
destacar sus prioridades relativas.

39
TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 09

1. Hoy es correcto afirmar que

A) todo compuesto que tenga carbono necesariamente es considerado un compuesto


orgánico.
B) los compuestos orgánicos no pueden ser sintetizados artificialmente en un laboratorio.
C) todo compuesto considerado orgánico debe contener necesariamente el elemento carbono.
D) sólo los seres vivos son poseedores de una fuerza vital capaz de producir compuestos
orgánicos.
E) a partir de un compuesto inorgánico es imposible obtener un compuesto orgánico.

2. Al hacer una comparación general entre un compuesto orgánico y uno inorgánico, el orgánico

A) presenta puntos de fusión y ebullición más bajos.


B) no presenta isomería.
C) deja iones en libertad de movimiento fácilmente.
D) es muy soluble en agua.
E) difícilmente se combustiona.

3. La química orgánica está basada en el elemento carbono y presenta una extraordinaria


diversidad de compuestos. Esto se debe fundamentalmente a

A) la tetravalencia del carbono.


B) la gran diversidad de hibridación del carbono.
C) que los átomos de carbono tienden a unirse entre sí formando cadenas.
D) que son producidos por todos los seres vivos.
E) que el elemento carbono es un no metal.
CH3
\
4.- En el compuesto CH3 - C - CH2 - CH3 hay
/
CH3

Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos


Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

A) 2 2 1 0
B) 3 2 0 2
C) 4 0 1 1
D) 4 1 0 1
E) 5 0 0 1

40
5. El compuesto CH3 - C = CH2 tiene una cadena
/
CH3

A) abierta, saturada, ramificada y homogénea.


B) alifática, insaturada, ramificada y homogénea.
C) alifática, insaturada, normal y heterogénea.
D) cíclica, insaturada, ramificada y homogénea.
E) mixta, saturada, normal y heterogénea.

6. De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada y
heterogénea es

A) CH3 - O - CH2 - CH3

O

B) CH3 - C - CH2 - CH3

C) CH2 = CH - NH - CH3

D) CH=CH
/ \
CH2 CH2
\ /
O

E) CH3 - C=O
\
OH

CH3

7.- El tolueno, , es un solvente que fue utilizado mucho tiempo en algunos adhesivos y cuya
inhalación frecuente y prolongada genera daños irreparables a la salud. Su cadena es

A) cíclica y aromática.
B) alifática e insaturada.
C) cíclica y alicíclica.
D) acíclicas y aromática.
E) alifática y ramificada.

41
8. Sólo una de las siguientes correspondencias entre la estructura de un compuesto orgánico y
la clasificación de su cadena carbónica es correcta. Indíquela

O
A) CH3 – C alifática, heterogénea y saturada
OH

B) CH3 – O – CH3 alifática, homogénea y saturada

C) CH3 – C – CH3 alifática, homogénea y saturada


ll
O

D) CH3 – NH – CH3 alifática, heterogénea e insaturada

E) CH2 cíclica, homocíclica y aromática

CH2 — CH2

9. A partir del compuesto acetileno, C2H2, se puede obtener eteno, C2H4 y etano, C2H6 a través
de sucesivas hidrogenaciones:

CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 - CH3

acetileno eteno etano

Con respecto a lo descrito, es incorrecto afirmar que

A) el etano presenta cadena saturada.


B) la cadena más insaturada, es la del acetileno.
C) el eteno tiene cadena insaturada.
D) los tres compuestos son apolares
E) sólo el acetileno es aromático.

10. El compuesto orgánico CH2 = CH - CH - CH3


\
CH3

A) tiene cadena saturada y ramificada.


B) tiene sólo carbonos con hibridación sp3.
C) presenta cadena heterogénea y normal.
D) es de cadena alicíclica.
E) su cadena es ramificada y homogénea.

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DSIQM09

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