ALCOHOLES

De acuerdo con Seese S., William (7ª edición, pág. 538). El grupo hidroxilo (-OH) es el grupo
funcional de los alcoholes y está unido directamente a un grupo alquilo. El grupo hidroxilo no es
un ion hidróxido (OH - ), puesto que en los alcoholes el grupo hidroxilo, está unido en forma
covalente al grupo alquilo.

Alcohol etílico, es al que nos referimos al decir “alcohol”, el componente embriagante de las
bebidas alcohólicas. El alcohol etílico también se utiliza en las preparaciones farmacéuticas , ya
sea como disolvente en las tinturas (tintura de yodo) o para propósitos medicinales, o en ciertos
jarabes contra la tos. Sin embargo, el abuso en el consumo de alcohol no sólo puede llevar a
sensaciones terribles al día siguiente, sino que también puede incrementar nuestro riesgo de
problemas de salud a largo plazo, por ejemplo una enfermedad hepática.

El gasohol, una mezcla de 10% de etanol ( alcohol etílico, CH3CH2OH)y gasolina, es un

combustible para automóviles que fue desarrollado en un intento por reducir la dependencia de los
Estados Unidos respecto al petróleo extranjero. El etanol puede prepararse fermentando granos de
cereal, como el maíz. Se separa de la mezcla fermentada mediante destilación. Toda el agua se
elimina en forma química y después el etanol se mezcla con la gasolina. Sin embargo, el uso
prolongado del gasohol podría ocasionar posiblemente otro problema: una escasez de granos de
cereal. Otro alcohol, el metano ( alcohol metílico, CH 3OH), también se ha utilizado como
combustible mezclado en la gasolina.
Para hacer que los motores de los automóviles funcionen con mayor eficiencia, las compañías
petroleras siempre han mezclado diversos compuestos orgánicos volátiles en la gasolina. El etanol
es solo uno de una larga lista de estos aditivos, de los que el tetraetilo de plomo [Pb(C 2H5)] ha sido
uno de los más nocivos. El uso de la gasolina con plomo incrementa la cantidad en el ambiente de
compuestos que contienen plomo. Estos compuestos son muy tóxicos para los seres vivos, y en la
actualidad se está descartando el uso del combustible con plomo. Los aditivos más novedosos y
menos peligrosos incluyen el metanol, el etanol y el metil tert-butil éter.
 NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES:

Si a un químico orgánico, se le permitiera elegir 10 compuestos alifáticos para quedarse

abandonado en una isla desierta, escogería casi con toda certeza a los alcoholes.
Con ellos podría hacer prácticamente todos los demás tipos de compuestos alifáticos:

halogenuros de alquilo cetonas

Alquenos ácidos carboxílicos
Éteres ésteres
Aldehídos y muchísimos más.

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo y OH
es el grupo hidroxilo.

CLASIFICACION DE ALCOHOLES:

Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de átomo de carbono al que se encuentra unido el
grupo –OH, y pueden ser:

a) Alcohol primario: Grupo –OH unido a un carbón primario (terminal)

CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

b) Alcohol secundario: Grupo –OH unido a un carbón secundario (intermedio)

OH
OH |
|
CH3 – CH – CH3

c) Alcohol terciario: Grupo –OH unido a un carbón terciario (central)

 CH3
|
CH3 – C – OH
|
CH3

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES:

IUPAC:

1.- Determinar la cadena de carbonos más larga y a la cual está unido el grupo –OH, la cadena
se nombra con el sufiijo OL.
2.- Se numera la cadena continua más larga de manera que el carbono que contiene el grupo –OH
reciba el número más pequeño.
3.- La posición de otros sustituyentes se indica con los números correspondientes y el orden ya
señalado anteriormente.

COMUN:
El nombre común de un alcohol se deriva del grupo alquilo, precedida de la palabra alcohol y con
la terminación (sufijo) ílico. Si la estructura es compleja, el nombre común es complicado y se
debe emplear la nomenclatura IUPAC.

CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

IUPAC.- Etanol propanol butanol

Común.- Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico
OH
 OH |
|
CH3 – CH – CH3

IUPAC.- 2-propanol ciclohexanol

Común.- alcohol isopropílico alcohol ciclohexílico

OH CH3 – CH2 – OH
|
CH3 – C – CH3
|
CH3

IUPAC.- 2-metil-2-propanol 2-etil-2ciclopentanol

Común.- Alcohol terbutílico alcohol 2-etil-2-ciclopentílico

NOMENCLATURA DE DIOLES.

Los alcoholes con dos grupos –OH, se llaman dioles o glicoles. Se nombran como los demás
alcoholes, con la excepción que se usa el prefijo Di antes de la terminación OL (diol) y los
números que especifiquen donde están localizados los –OH.

HO – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 – OH

|
OH

1,2 etanodiol 1,3 propanodiol 1,2 propanodiol

etanoglicol propanoglicol
NOTA.- La palabra GLICOL se usa solamente cuando los dos alcoholes están en carbonos vecinos
y no es necesario indicar su posición, se entiende que son el 1, 2 diol.

NOMENCLATURA DE FENOLES:

Cuando el anillo bencenico tiene por lo menos un grupo –OH como sustituyente se le denomina
fenol. Si además contiene otro u otros sustituyentes se siguen las reglas para compuestos
bencénicos.

Fenol OH

FERMENTACION.

Es todo proceso en el cual los microorganismos producen algunos cambios en los sustratos
orgánicos, se lleva a cabo en ausencia de oxigeno, es decir el proceso es anaeróbico.
Se estableció que las enzimas microbianas son causantes de la fermentación. Las enzimas son
moléculas tipo proteína producidas por células vivas que poseen la facultad de catalizar reacciones
especificas, sin ser consumidas en el proceso.
Las fermentaciones pueden ser llevadas a cabo por diferentes tipos de microorganismos, entre
éstos tenemos:

 Levaduras: microorganismos utilizados en la fermentación alcohólica.

 Lactobacillus: aplicados en la fermentación láctica, leches ácidas, yogurth y queso.
 Acetobacter: utilizados en la fermentación acética.
 Penicillium: para la obtención de penicilina.
 Streptomyces: utilizado en la elaboración de estreptomicina.

Para que se lleve a cabo la fermentación necesitamos:

 Mosto o sustrato: se denomina así a la solución formada por una fuente de carbono, tales
como azúcares, melazas o jarabes, fuente de nitrógeno y fósforo, sales orgánicas y otros
nutrientes necesarios mezclados con agua.
 Inoculo: se denomina inoculo a cualquier cantidad de microorganismos vivos que fermentaran,
sirven como iniciadores de la fermentación en un sustrato o mosto.
 Fermentadores: grandes depósitos construidos de madera ( barricas), cobre o acero inoxidable
donde se hace la fermentación.

FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA: es un proceso en el cual las levaduras transforman un

azúcar en alcohol etílico. Mediante esta fermentación se obtiene: alcohol industrial, vino,
cerveza y aguardientes ( tequila, coñac, whisky, vodka, etc).

APLICACIONES DEL ALCOHOL ETÍLICO:

- Manufactura de ésteres.
- Manufactura de ácido acético, acetaldehído y vinagre.
- Manufactura de pinturas, barnices y jabones líquidos.
- Manufactura de aceites esenciales como vainilla y limón.
- En medicina como antiséptico.
- Solvente para drogas.
- Solvente en la manufactura para gelatinas.

FERMENTACIÓN ACETICA: es el proceso en el cual las bacterias del genero Acetobacter son
capaces de oxidar enzimáticamente los líquidos alcohólicos hasta la formación del ácido acético
( CH3COOH) tan característico del vinagre. La oxidación del alcohol etílico en ácido acético se
efectúa de la siguiente forma:

O
Acetobacter ||
Alcohol etílico CH3 – CH2 – OH CH3 – C – OH Ácido acético.
El microorganismo Acetobacter es utilizado en soluciones alcohólicas que contengan entre el 6% y
12% de etanol y nutrientes necesarios para vivir y reproducirse.

MECANISMOS DE FERMENTACIÓN

Esta acción se lleva a cabo por la acción de las enzimas producidas por las levaduras.
2C6H12O6 (sacarosa o azúcar de mesa)

4CH3 – C – COOH (ácido pirúvico )

||
O
- 4CO2
4CH3 – C – H (acetaldehído)
||
O
+ 2H2
4CH3 – CH2 – OH (alcohol etílico)

El mosto o sustrato es esterilizado en tanques de fermentación para que no exista

MOSTO
otro tipo de microorganismo que interfiera con la enzima específica.

INOCULO
La levadura se agrega o se inocula al mosto, se regula el ph a 5

FERMENTACIÓN
El mosto es fermentado 46 – 76 hrs a menos de 30°C

SEPARACIÓN ALCOHOL 60% DESTILACIÓN ALCOHOL 96%

El alcohol al 60% de pureza se le denomina aguardiente, si este se destila se obtiene una
concentración mayor como el alcohol del 96%.
FERMENTACIÓN LACTICA: los azúcares compuestos presentes en la leche son transformados
por ciertas bacterias en azúcares sencillos, a expensas de la cual producen principalmente ácido
láctico.
O O OH
enzimas || || H2 |
2C6 H12 O6 2CH3 – C – C – OH 2CH3 – CH – COOH
sacarosa ácido pirúvico ácido láctico

El ácido es producido industrialmente haciendo fermentar malta de maíz, suero de leche, melazas,
el microorganismo utilizado para este proceso es el Lactobacillus.

FERMENTACIÓN PARA ANTIBIOTICOS: el antibiótico es una sustancia que detiene el

crecimiento de las bacterias y hongos, destruyéndolos.
La penicilina es un proceso metabólico de varios mohos comunes, aislada en 1940 por Florey.
El caldo fermentado para la producción de penicilina contiene azúcar y una sustancia nitrogenada
compleja; se emplea lactosa, macerado de maíz, harina de semilla de algodón. El hongo crece en
tanques profundos. Se mantiene en condiciones aeróbicas por agitación y aeración. La penicilina se
extrae con un solvente como éter o cloroformo. Luego se convierte en sal soluble en agua. Su
estructura es:

O CH3
|| |
R – C – NH – CH – CH – S – C – CH3
| | |
C– N CH2
|| |
O COOH
Existen muchos otros tipos de antibióticos, obtenidos por fermentación, en el siguiente cuadro se
indican algunos de ellos:

NOMBRE FORMULA MICROORGANISMO USOS

Combate tifo, sífilis, fiebre
Cloranfenicol C11H12N2O4Cl2 Streptomyces venezuelae
tifoidea, disentería.
Infecciones bacterianas en
Neomicina C29H58N8O16 Streptomyces fradiae
piel, ojos, cavidad bucal.
Eritromicina C37H67O13N Streptomyces erythreus Escarlatina, difteria, neumonía.