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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.


43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.

REPORTE DE PRÁCTICA:
Práctica 5.- Obtención y Propiedades del Acetileno.

EQUIPO 4-B:
 Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
 Lara Pascacio Javier.
 Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.

Minatitlán, Veracruz; martes 17-Noviembre-2015.


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NOMBRE DE LA PRÁCTICA.
Práctica 5. Obtención y Propiedades del Acetileno.

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA.
El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de
calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

MARCO TEÓRICO.
 Alquinos.
Los alquinos son compuestos orgánicos insaturados en los que, por lo menos, existe un triple enlace carbono-
carbono en su estructura. Los alquinos presentan la formula general CnH2n-2.

El triple enlace, el cual es más corto, NO permite la rotación de la molécula por lo que los alquinos son
lineales; además el triple enlace de los alquinos es el enlace carbono-carbono más fuerte que se conoce, el
cual requiere, aproximadamente, de 830 KJ/mol (198 Kcal/mol) para romper el enlace C=C.

Los alquinos por tener un triple enlace por lo general son compuestos lineales y en su caso compuestos
ramificados, los alquinos cíclicos son muy inestables y por ende muy raros.

Ilustración 1. Ejemplo de algunos alquinos.

Los alquinos pueden formar grupos alquinilos, los cuales son radicales libres que tienen un electrón sin
aparear y pueden unirse a cualquier otro grupo funcional.

Ilustración 2. Grupo alquinilo.


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 Métodos de obtención de los alquinos.


Los alquinos se pueden preparar mediante:
 Deshidrohalogenación de derivados dihalgenados vecinos.
 Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinos.

Se produce una eliminación de enlaces C-C adyacentes para obtener un enlace C=C.

a) Deshidrohalogenación de derivados dihalgenados vecinos.


Los alquinos se pueden obtener eliminando HX de un halogenuro de alquilo mediante el uso en exceso de
una base fuerte como el KOH o NaNH2 para producir una doble eliminación de HX.

En este tipo de reacción se utilizan dihalogenuros vecinales y se tratan con una base fuerte (KOH) para
obtener el alquino correspondiente.

Ilustración 3. Reacción general de Deshidrohalogenación para la obtención de alquinos.

Es importante mencionar que los dihalogenuros vecinales se pueden obtener a partir de alquenos, los
cuales se tratan con Cl2 o Br2 para formar un halogenuro vinílico que será utilizado para reaccionar con
una base fuerte y obtener un alquino; de lo anterior se puede concluir que los alquinos se pueden obtener de
alquenos tratados con halogenuros.

Ilustración 4. Obtención del Difenilacetileno a partir del 1,2-Difeniletileno.


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b) Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinos.


En este procedimiento se hace reaccionar un derivado tetrahalogenado (tetrahalogenuro de alquilo) con zinc
metálico para obtener una sal de zinc y un alquino.

Ilustración 5. Reacción general para la obtención de alquinos a partir de tetrahalogenuros de alquilo.

Ilustración 6. Obtención del 2-Butino a partir del 1, 1, 2, 2-tetrayoduro de butilo.

 Propiedades de los alquinos.


Los alquinos son compuestos insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos tales como el
tetracloruro de carbono, cloroformo y éter dietílico; también son sustancias las cuales son menos densas que
el agua; respecto a sus puntos de ebullición, estos son muy parecidos a los de los alcanos y alquenos
similares y aumenta conforme crece su estructura linealmente pero disminuyen conforme se ramifican.

Los alquinos son químicamente más estables que los alquenos y alcanos por su triple enlace pero presentan
las siguientes reacciones:
 Hidrogenación catalítica: Se agregan 2 moles de hidrogeno en presencia de paladio, platino o níquel con
altas temperaturas, lo cual permite romper el triple enlace. La hidrogenación se puede detener cuando se
haya obtenido un alqueno o alcano.

Ilustración 7. Hidrogenación del 2-Butino.

 Adición de halógenos: Se hace reaccionar el etino con un halogenuro en presencia de cloruro férrico
como catalizador.

Ilustración 8. Halogenación del Propino.


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 El Acetileno: el alquino más simple.


El etino, también llamado acetileno, es el alquino más simple de la familia de los alquinos; presenta un triple
enlace entre sus dos carbonos (C=C) y dos hidrógenos unidos a estos carbonos. El acetileno presenta la
fórmula condensada C2H2.

El acetileno es un gas altamente inflamable, incoloro y un poco menos denso que el aire; su combustión
produce una llama de aprox. de 3000°C.

Ilustración 9. Estructura del Acetileno.

El etino presenta ángulos de enlace de 180° y longitud de enlace de C=C de 120 pm, por lo que es uno de
los enlaces más fuertes conocidos ya que requiere de 835 KJ/mol (200 Kcal/mol) para romperlo.

El acetileno se obtiene de manera industrial por descomposición del metano (CH4) a altas temperaturas:

Ilustración 10. Obtención del acetileno industrialmente.

La reacción anterior NO se puede aplicar en el laboratorio por lo que un camino más práctico para la
obtención del acetileno en el laboratorio es mediante la hidrolisis de carburo cálcico (Ca [C=C]):

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca (OH)2

El etino era utilizado como materia prima para la síntesis a gran escala de otros compuestos tales como el
acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias, después fue sustituido por el etileno; hoy en
día existen plantas las cuales utilizan el acetileno para síntesis y también para la preparación de polímeros
acrílicos.
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PRELABORATORIO.
1. ¿Qué es el acetileno?
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire
e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas,
superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400–4000 °C), el cianógeno (4525 °C) y la del
dicianoacetileno (4987 °C).

Otros nombre Vinileno; Etino


Fórmula semidesarrollada H-C≡C-H triple enlace C-C
Fórmula estructural C2-H2
Fórmula molecular C2H2

Obtención.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o
de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado
directamente en planta como producto de partida, en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto
para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y
acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2

2. Características principales del acetileno.


La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12.000 kcal/kg.
Asimismo, su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía
química de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido
entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar
se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.
El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como
gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 °C) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante
en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se
basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes
energéticos de su generación.

Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y


algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en
especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los
neoprenos del caucho sintético.
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3. Peligrosidad y medidas de seguridad de los reactivos.

3.1 Carburo de Calcio / Acetiluro de Calcio (CaC2)


RIESGOS GENERALES.
 Sólido de color grisáceo a negro azulado.
 Evitar contacto con la humedad.
 Reacciona con agua o alcoholes produciendo acetileno (mezcla explosiva).
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.
Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.
Reactividad: 2, Inestable por calentamiento.
Riesgo: Específico: W, NO utilizar agua.
RIESGOS A LA SALUD.
Puede provocar quemaduras en la boca, esófago,
Ingestión: estómago, nauseas, diarrea, vómitos. Grandes
ingestas puede conducir al estado de coma.
Puede provocar irritación en las vías respiratorias,
puede provocar quemaduras severas si se respira los
Inhalación:
gases desprendidos de la reacción con el agua pues
produce acetileno (gas asfixiante).
Contacto cutáneo: Puede provocar ligero enrojecimiento.
Puede provocar quemaduras, ulceras y opacidad en
Contacto con ojos:
la córnea.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión: NO inducir al vómito, asistencia del SME inmediata.
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
Inhalación:
emergencia.
Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con
Contacto cutáneo: abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del
producto, asistencia del SME.
Enjuagar con abundante agua por lo menos durante
Contacto con ojos:
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Ropa de trabajo y guantes.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvo). EVITAR presencia de personas
en áreas donde el carburo haya reaccionado con agua produciendo grandes cantidades de
acetileno por riesgo de explosión.
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3.2 Permanganato de potasio (KMnO4).


RIESGOS GENERALES.
 Sólido cristalino de color purpura soluble en agua.
 Reacciona violentamente con ácidos (clorhídrico, fluorhídrico), peróxidos, polvos (aluminio, arsénico,
fósforo).
 Incompatible con agentes reductores fuertes, metales finos, peróxidos, aluminio, plomo y cobre.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.
Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.
Reactividad: 2, Inestable por calentamiento.
Riesgo: Específico: W, NO utilizar agua.
RIESGOS A LA SALUD.
Provoca quemaduras en tráquea y afecciones
Ingestión: gastrointestinales como nauseas, vómito, ulceración y
diarrea.
Causa irritación en nariz y tracto respiratorio superior,
Inhalación:
tos, laringitis, dolor de cabeza.
Produce irritación en la piel, en caso severos produce
Contacto cutáneo:
quemaduras químicas.
Contacto con ojos: Causa quemaduras e irritación severa.
PRIMEROS AUXILIOS.
NO inducir al vómito y dar de beber abundante agua,
Ingestión:
asistencia del SME inmediata.
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
Inhalación:
emergencia.
Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con
Contacto cutáneo: abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del
producto, asistencia del SME.
Enjuagar con abundante agua por lo menos durante
Contacto con ojos:
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Bata.
 Guantes (evitar contacto crónico y prolongado con polvos).
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvo).
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3.3 Bromo (Br2-Solución al 1%).


RIESGOS GENERALES.
 Líquido de color rojo a marrón.
 Se evapora fácilmente a 20°C produciendo concentraciones nocivas.
 En caso de combustión desprende humos tóxicos.
 Reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores.
 Vapor de bromo más denso que el aire.
 Sustancia Corrosiva.
 Sustancia tóxica.
 Sustancia mortal para organismos acuáticos.
CLASIFICACIÓN GHS.
Riesgo físico: Corrosivo.
Mortal en caso de inhalación, nocivo en caso de
Riesgo a la salud:
ingestión.
Riesgo ecológico: Muy tóxico para organismos acuáticos.
RIESGOS A LA SALUD.
Causa quemaduras en boca y garganta, dolor
Ingestión: abdominal e incluso puede desencadenar estado de
shock.
Produce tos, jadeo, dolor de garganta, dificultad
Inhalación:
respiratoria.
Provoca enrojecimiento, sensación de quemazón; en
Contacto cutáneo: grandes cantidades puede causar quemaduras
graves.
Origina enrojecimiento, lagrimeo, visión borrosa y
Contacto con ojos: dolor; en grandes cantidades puede producir
quemaduras graves.
PRIMEROS AUXILIOS.
Enjuagar la boca, NO inducir al vómito, asistencia del
Ingestión:
SME inmediata.
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
Inhalación:
emergencia.
Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con
Contacto cutáneo: abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del
producto, asistencia del SME.
Enjuagar con abundante agua por lo menos durante
Contacto con ojos:
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Bata.
 Guantes (evitar contacto directo).
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapores/humos).
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3.4 Nitrato de Plata (AgNO3-Solución amoniacal).


RIESGOS GENERALES.
 Sólido incoloro (cristales).
 Sin aroma (inodoro).
 Ligeramente tóxico.
 Corrosivo.
 Peligroso para el medio ambiente.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 2, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: OXIDANTE.
RIESGOS A LA SALUD.
Tóxico podría causar dolor abdominal, gastroenteritis,
Ingestión:
muerte.
Inhalación: Podría causar irritación de las vías respiratorias.
Contacto cutáneo: Quemaduras y decoloración.
Contacto con ojos: Quemaduras y decoloración.
PRIMEROS AUXILIOS.
Inducir al vómito inmediatamente, asistencia del
Ingestión:
SME.
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
Inhalación:
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
Contacto cutáneo:
agua por lo menos 15 minutos.
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
Contacto con ojos:
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).
NOTA.
El nitrato de plata se encuentra en solución amoniacal por lo cual se debe de manejar con cuidado por
contener amoniaco.
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3.5 Acetileno (H-C=C-H / C2H2).


RIESGOS GENERALES.
 Gas incoloro, con aroma característico parecido al ajo.
 Gas altamente inflamable.
 Produce atmosferas explosivas.
 Evitar el contacto con fuentes de calor.
 Reacciona explosivamente en presencia de oxígeno u otros oxidantes como los halogenuros.
 Evitar almacenar el acetileno en contenedores en mal estado, de igual forma evitar golpes a estos
contenedores.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 4, Extremadamente inflamable menor a 25°C.
Riesgo a la Salud: 0, NO peligroso.
3, Reacciona explosivamente por calentamiento o
Reactividad:
golpes.
Riesgo: Específico: N/A.
RIESGOS A LA SALUD.
NO es considerado como vía potencial de contacto ya
Ingestión:
que el acetileno es un gas.
Provoca dolor de cabeza, mareos, falta de
Inhalación: respiración; en grandes concentraciones puede
provocar pérdida del conocimiento.
Puede provocar quemaduras o lesiones severas por
Contacto cutáneo:
congelación.
Puede provocar quemaduras o lesiones severas por
Contacto con ojos:
congelación.
PRIMEROS AUXILIOS.
SI existe ingesta en grandes cantidades, asistencia
Ingestión:
del SME.
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
Inhalación:
emergencia.
Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con
Contacto cutáneo: abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del
producto, asistencia del SME.
Enjuagar con abundante agua por lo menos durante
Contacto con ojos:
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Ropa protectora retardante a la llama (para posibles casos de explosión y/o incendio).
 Guantes de carnaza o reforzados, sólo para el manejo de cilindros.
 Gafas de seguridad (googles), sólo para el manejo de cilindros.
 Mascarilla contra gases, se recomienda que en altas concentraciones NO se debe de exponer.
NOTA.
El acetileno (etino) es un gas incoloro con aroma característico parecido al ajo altamente inflamable, puede
provocar explosiones e incendios. ¡¡¡EVITAR FUENTES DE IGNICIÓN!!!
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4. Cálculos teóricos.

Ca [C=C] + 2H2O  H-C=C-H + Ca(OH)2

Peso molecular del Carburo de Calcio/Acetiluro


Peso molecular del acetileno/etino (P.M. C2H2)
de calcio (P.M. C2Ca)
C2 12 x 2 = 24 gr/mol C2 12 x 2 = 24 gr/mol
Ca 40.08 x 1 = 40.08 gr/mol H2  1 x 2 = 2 gr/mol
P.M.= 64.08 gr/mol P.M.= 26 gr/mol

1 mol de carburo  1 mol de acetileno


64.08 gr  26 gr
3 gr  X gr
X gr = (3 gr) (26 gr)/64.08 gr
X gr = 1.2172 gr = 1.22 gr

Con 3 gramos de carburo cálcico se obtienen aproximadamente 1.22 gramos de acetileno.


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5. Diagrama de bloques de la técnica.


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MATERIAL Y REACTIVOS.
Material. Reactivos.
 1 Matraz Kitazato de 250 ml.  Carburo de calcio (10 gr).
 1 Embudo de separación de 125 ml.  Agua destilada (cantidad necesaria).
 1 Tapón mono horadado.  Sol. de KMnO4 al 3% (1 ml).
 1 Pinza universal.  Sol. de bromo al 1% (1 ml).
 1 Soporte universal.  Sol. de nitrato de plata amoniacal (1 ml).
 1 Gradilla.
 Tubos de ensaye de 11x 75 mm.
 tapones p/tubo de ensaye.
 1 Tubo de desprendimiento.
 1 Baño María.
 1 Espátula chica.
 1 Conexión de hule.
 1 Anillo metálico.
 1 Pinza para tubo de ensaye.
 1 Mechero.
 1 Piseta de 500 ml.
 1 Perilla.
 1 Probeta de 50 ml.
 1 Agitador.

TÉCNICA.
A) INSTALACIÓN DEL EQUIPO:
Monte un equipo que contenga un matraz Kitazato de 100 ml con un tapón por el que atraviesa el extremo de
un embudo de separación de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura.
Coloque en la segunda boca del matraz una conexión, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el
agua.

Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el segundo 1 ml de KMnO4 al


3% y en el último 1ml de nitrato de plata amoniacal.
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B) PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:


1. En el matraz se ponen 10 gr de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación 20 ml de agua
de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no exista ninguna llama a una
distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas
en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico.
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo de ensaye, el
segundo tubo llénelo hasta la mitad y tápelos inmediatamente. Colóquelos en las gradillas. Debe tenerse
cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.

C) PROPIEDADES DEL ACETILENO:

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la combustión lenta del
gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se
anotan todas las observaciones.
b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por
aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción y los productos. Formule y ajuste la
ecuación que describe la que parece ser la reacción principal.
c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas acetileno.
Anote lo que ocurra.
d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya haciendo
burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del
producto del tubo con papel de tornasol.
e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace
burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Coloque una
pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones

NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el exceso de carburo se
haya descompuesto totalmente.

OBSERVACIONES.
 OBTENCIÓN DEL ACETILENO.

Primero que nada, montamos el


equipo, el cual consiste en: un matraz
kitazato de 100 ml con un tapón que
atraviesa un extremo de un embudo
de separación de 125 ml, sujete el
conjunto con una pinza al soporte.
Coloque en la segunda boca del
matraz una conexión, de tal manera
que pueda recoger el acetileno sobre
el agua.
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Para llevar a cabo la práctica es


necesario contar con tres reactivos,
los cuales servirán para posteriores
pruebas, estos son: solución de
bromo, permanganato de potasio
(KMnO4 al 3%) y por último nitrato de
plata amoniacal.

Sabiendo cuales son los reactivos a


utilizar entonces procedemos a tomar
3 tubos de ensaye, en el primero se
coloca 1 ml de solución de bromo, en
el segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y
en el último 1 ml de nitrato de plata
amoniacal.

Damos inicio al proceso de obtención


del acetileno, donde para lograrlo,
pesamos 10 gr de carburo de calcio en
trozos; se agregó 20 ml de agua
destilada en el embudo de separación.
Importante: asegurarnos que no
tengamos el mechero encendido y
próximo al generador de acetileno,
puesto que este la mezcla de
acetileno con aire es explosiva.
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Entonces procedemos a que el agua


previamente vaciada en el embudo caiga gota
a gota en el matraz que contiene 10 gr de
carburo cálcico, de esta manera se comenzará
a producir el acetileno, y para verificarlo se
conecta una manguera al matraz, el otro
extremo de la manguera está en un baño
maría con agua, y al comenzar a burbujear
quiere decir que el gas está produciéndose.

Al percibir la producción del acetileno,


tomamos dos tubos de ensaye
vacíos, uno de ellos es llenado
completamente con acetileno,
mientras que el segundo tubo se
llena hasta la mitad, e
inmediatamente son tapados y
colocado de manera inversa.

 PROIPIEDADES DEL ACETILENO.

a) Inflamabilidad. - Se prende fuego a uno de los tubos de


acetileno, para mantener la combustión lenta del gas, se
agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se
observan las características de la llama y se anotan todas
las observaciones.
Nosotros pudimos observar que se generó una reacción
violenta entre la llama y el acetileno, aunque fue por un
instante hubo una llama que consumió el gas
inmediatamente, la llama era de un color naranja intenso.
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b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está


parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por
aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de
reacción y los productos.
Esta prueba fue similar a la anterior, con la única diferencia
de que el tubo de ensayo contenía una mezcla de acetileno y
aire, la reacción fue violenta, sin embargo, fue relativamente
más lenta que la combustión del acetileno puro.

c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de


bromo y haga burbujear en él, el gas acetileno. La
solución de bromo por sí sola, tenía un color bermellón,
sin embargo, al agregarle acetileno esta adquirió un tono
naranja pálido.

d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico


sobre el acetileno se ensaya haciendo burbujear el acetileno
sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el
resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol.
La solución de permanganato de potasio era de color fiusha,
pero al momento que el acetileno fue mezclado con esta, se
volvió un tono café oscuro.
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e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el


tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace burbujear el
acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado
de acetiluro de plata. Coloque una pequeña cantidad del
precipitado sobre una espátula y calienta cuidadosamente.
Primero se mezcló con el acetileno para ver que sucedía,
ocurriendo la formación de un precipitado pálido (el nitrato
de plata es incoloro). Cuando se puso el precipitado en la
llama del mechero se generaron pequeñísimas explosiones.

RESULTADOS.
Durante la práctica del acetileno, se produjo, a partir de 10 gr de carburo cálcico, la cantidad suficiente de gas
acetileno para poder realizar satisfactoriamente las pruebas de inflamabilidad (acetileno puro y mezcla aire-
acetileno) y reactividad (AgNO3, KMnO4 y Br2).

Durante esta práctica NO se pudo medir la cantidad producida de acetileno por ser un gas, pero la
cantidad producida fue la suficiente para realizar las pruebas de las propiedades del acetileno.

Por NO haberse medido la producción de acetileno, NO hay cálculo del rendimiento.

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.

2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.


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3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en propino.


Se podría considerar el proceso industrial conocido cómo craqueo térmico para la deshidratación de alcanos y
con ello llevarlos a alquenos y alquinos.
Es un proceso puramente termodinámico que necesita altas temperaturas (arriba de los 600 grados Celsius)
para poder llevarse a cabo.

Se necesitaría someter a una entalpía de reacción de 30900 K(cal/mol) para transformar el propano en
propeno y posteriormente hacer un proceso similar para hacer lo mismo con la transformación de propeno a
propino.

4. Escribe la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de calcio.

Ca [C=C] + 2H2O  H-C=C-H + Ca (OH)2


5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
El etino era utilizado como materia prima para la síntesis a gran escala de otros compuestos tales como el
acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias; después fue sustituido por el etileno, aunque
hoy en día existen plantas las cuales utilizan el acetileno para síntesis y también para la preparación de
polímeros acrílicos.
También hoy en día el acetileno es utilizado para los equipos de soldadura (oxicorte) gracias a la llama que
produce (3000°C).

6. Explica qué es triple enlace y cuál es menos reactivo: el sencillo, el doble o el triple.
El triple enlace es un enlace entre carbonos en el cual existe solapamiento entre sus orbitales, este tipo de
enlace se presenta un enlace sigma frontal y 2 enlaces pi laterales. Este tipo de enlace hace que los átomos
de carbonos se encuentren más cerca a causa del solapamiento que existen entre sus orbitales sp y p.

El solapamiento de los orbitales hace que los átomos de carbono se encuentren más compactados haciendo
de este enlace un de los más cortos y por ende más fuertes; consecuentemente esta característica le
proporciona mayor estabilidad al triple enlace respecto a los enlaces dobles y enlaces simples. Los enlaces
triples requieren aproximadamente de 198 Kcal/mol para romperse.

Ilustración 11. Orbitales del Acetileno.


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7. Investiga y anota si existen otros métodos de obtención del acetileno.


De manera industrial el acetileno se puede obtener mediante la descomposición del metano a altas
temperaturas:

Ilustración 12. Reacción para la obtención de acetileno a partir de la descomposición del CH4.

8. Explica lo que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación química de la reacción.
El acetileno por ser un gas altamente inflamable y al entrar en contacto con la flama simplemente se consumió
el gas, es decir, hubo una combustión total del acetileno, el cual se consumió totalmente; dicha combustión
fue una reacción exotérmica violenta y se representa en la siguiente ecuación química:

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O


9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetileno y el permanganato de potasio, el acetileno y el
nitrato de plata, y el acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.

a) Acetileno y Permanganato de Potasio:


El permanganato por ser un agente oxidante fuerte, oxida el acetileno formando ácido metanóico (ácido
fórmico).
CH≡CH + KMnO4  2H-COOH
b) Acetileno y nitrato de plata.
El acetileno es un compuesto acido que al reaccionar con el AgNO3 se lleva a cabo una reacción ácido-base
de Lewis donde hay formación de acetiluros de plata (precipitado blanco).

CH≡CH + AgNO3 (NH3)  AgC≡CAg ↓


c) Acetileno y bromo.
El bromo se adiciona al acetileno formando un alqueno halogenado, por lo que en la reacción el color de la
solución de bromo cambió de color.

CH≡CH + Br2  CHBr=CHBr


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CONCLUSIONES.
Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
Esta práctica la realizamos con la combinación de dos equipos, en la cual buscábamos obtener acetileno,
siendo este el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante si vemos desde el punto de vista
industrial. Por lo que investigué para la práctica esto se puede hacer por varios métodos, entre ellos la
alquilación del acetileno, por eliminación de dos moles de haluro de hidrogeno y también por la eliminación de
los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro. Sin embargo, estos métodos se ven desfavorecidos puesto
que el método de hidrolisis de carburo cálcico es más barato, siendo este, el método que ocupamos nosotros.
Lo que me resultó más interesante fue el estar realizando las pruebas para conocer las propiedades del
mismo y como se diferencian una de otra, puesto que el reactivo al que se somete para que ocurren una
acción entre ambos es distinto.

Lara Pascacio Javier.


En esta práctica pudimos cumplir el objetivo de la misma, el cual dice que se conocerá un método de síntesis
del acetileno a partir de hidrolisis del carburo de calcio y también el estudiar algunas de sus propiedades. Sin
embargo, para poder llevar a cabo la obtención del acetileno, se tuvo que modificar la cantidad del reactivo
carburo de calcio, porque en la práctica del primer grupo a algunos equipos no les funcionó y por tanto no
pudieron obtener acetileno (o quizá si obtuvieron, pero fue muy poco), es por eso que nosotros ocupamos 10
gr de carburo de calcio, debido a esto resulto que si se obtuvo acetileno de manera eficiente. Probablemente
esta haya sido la práctica más rápida que hayamos hecho, pero también fue muy interesante el conocer las
propiedades del acetileno y cómo reacciona con cada reactivo con el que entra en contacto. Para que
pudiéramos finalizar la práctica dejamos que el exceso de carburo se descompusiera con agua.

Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.


La obtención del etino a partir de la hidrolisis del carburo cálcico (CaC2) permitió comprender el proceso de
obtención del acetileno de manera práctica utilizando una sal orgánica (grupo alquinilo y metal), la cual se
disocia con el agua en etinilo (C=C) y ion calcio (Ca+), posteriormente el agua (en exceso) le proporciona dos
hidrógenos los cuales se enlazan con el ion etinilo formando el gas acetileno (HC=CH) y el ion calcio disuelto
en agua. El método de obtención del acetileno realizado en el laboratorio fue el más practico e idóneo ya que
de manera industrial el acetileno es sintetizado por diversos métodos tales como la deshidrohalogenación de
halogenuros vecinos, la deshalogenación de tetrahalogenuros de alquilo y la descomposición a altas
temperaturas del metano; los cuales son procesos muy complejos para recrearlos en el laboratorio.
También durante esta práctica se pudo conocer las propiedades del acetileno tales como su inflamabilidad y
además se presenciaron las reacciones que sufre el etino, a pesar de ser considerado como un compuesto
poco reactivo por su triple enlace, con oxidantes fuertes (KMnO4), bases de Lewis (AgNO3) y halógenos (Br2).
Gracias a esta práctica se pudo conocer un método muy sencillo para la obtención del acetileno.
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BIBLIOGRAFÍA.
Documentos en la web:
 PRAXAIR (Julio 2013). HOJA DE SEGURIDAD DE PRODUCTO-CARBURO DE CALCIO, de PRAXAIR
Uruguay, disponible en:
http://www.praxair.com.uy/~/media/South%20America/Uruguay/Documents/Hojas%20de%20Datos%20de
%20Seguridad/Carburo%20de%20Calcio-pdf.
 Wikipedia (última edición: Octubre 2015). Carburo de calcio, de Wikipedia.org, disponible en:
https://es.m.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio.
 Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSH), IPCS y Comisión Europea (Marzo 2009).
Fichas Internacionales de Seguridad Química-ICSC: 0107-BROMO, de INSHT, IPCS y Comisión Europea,
disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn01
07.pdf.
 INFRA (Revisión 09: Junio 2011). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD (HDS)-ACETILENO-C2H2 (GAS), de
INFRA, S.A. de C.V., disponible en: http://www.infra.com.mx/wp-content/uploads/2013/09/acetileno.pdf.
 Hernández Chávez Macaria (Año desconocido). Antología de química, de Hernández, M; disponible en:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/DirEducCont/Acuerdo_286/Quimica/Alquinos.pdf.
 Gómez Vidaurri Obed (Año desconocido). MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS, de Universidad
Autónoma de Nuevo León (UANL), disponible en:
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020082339/1020082339_007.pdf.
 Autor desconocido (2008). Capítulo 8. Alquinos: Introducción a las síntesis orgánicas, de Editorial
desconocida, disponible en: http://quimicaorganica1.webcindario.com/CAPITULO%2008.pdf.

Páginas web:
 Wikipedia (2015). Acetileno, recuperado el 04 de Noviembre de 2015 de:
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.
 QuimiTube.com (2015). Modelo del enlace de valencia. Hibridación sp con enlaces triples carbono-
carbono: etino, recuperado el 05 de Noviembre de 2015 de: http://www.quimitube.com/videos/hibridacion-
sp-con-enlaces-triples-carbono-carbono-etino-o-acetileno.
 Yahoo! Respuestas (s.f.). ¿reacciones del acetileno?, recuperado el 05 de Noviembre de 2015 de:
https://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081004183544AAmARLW.