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RAMA INTERM

OG
PR

ED I
CIE O
NCIAS BÁSICAS Guía
Reactividad de los compuestos orgánicos

ESCA

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A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder


el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
GUICES061CB33-A17V1

19 20
K Ca
39,1 40,0

Cpech 1
Ciencias Básicas QUÍMICA

1. La reactividad de los compuestos orgánicos depende de

I) los grupos funcionales presentes en las moléculas.


II) la disposición espacial de los átomos en la molécula.
III) desplazamientos electrónicos en las moléculas.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III

2. Un reactivo electrófilo corresponde a una sustancia

A) con exceso de electrones.


B) con déficit de electrones.
C) con pares de electrones no enlazantes.
D) con su octeto de electrones completo.
E) que presenta un comportamiento básico.

3. Los electrones que participan en la formación de distintas formas de resonancia pueden provenir
de

I) enlaces dobles.
II) enlaces triples.
III) pares de electrones no compartidos.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

4. ¿Cuál es la mejor clasificación para las siguientes especies?

N C− H2C=CH2 Hg2+ OH− Ag+


A) Nucleófilo Electrófilo Nucleófilo Electrófilo Nucleófilo
B) Electrófilo Nucleófilo Electrófilo Nucleófilo Electrófilo
C) Nucleófilo Nucleófilo Electrófilo Nucleófilo Electrófilo
D) Nucleófilo Electrófilo Electrófilo Nucleófilo Electrófilo
E) Electrófilo Electrófilo Nucleófilo Electrófilo Nucleófilo

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Cpech
GUÍA

5. Al observar la siguiente reacción química:

X Y → X + Y

Se puede inferir que

A) ocurre una ruptura heterolítica.


B) ocurre una ruptura homolítica.
C) X actúa como un nucléofilo.
D) los electrones enlazantes se separan desigualmente.
E) se forma un catión y un anión.

6. ¿Cuál de las siguientes especies corresponde a un electrófilo?

A) CN–
B) OH–
C) H2O
D) NH3
E) AlCl3

7. Los electrones de enlaces σ adyacentes a la carga positiva en un carbocatión pueden superponerse


con los orbitales p no ocupados, ayudando a estabilizar la carga positiva. Por lo tanto, si se
aumenta el número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva, aumentará
la estabilidad del carbocatión.

Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene

A) una predicción basada en un postulado.


B) una conclusión basada en resultados experimentales.
C) una hipótesis y la evidencia que la sustenta.
D) una teoría y la evidencia que la avala.
E) los antecedentes de un problema y una pregunta de investigación.

8. La resonancia es la representación

A) espacial de las moléculas.


B) de los distintos isómeros que presenta una molécula.
C) de las distintas conformaciones de una molécula.
D) de distintas estructuras de Lewis que se alternan en una molécula.
E) mediante dos o más estructuras de Lewis válidas para una molécula.

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Ciencias Básicas QUÍMICA

9. ¿Cuántas estructuras resonantes posee el fenol?

OH

A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6

10. A continuación se muestran las formas de resonancia del ion acetato:


Enlace 2

H O H O
H−C−C H−C−C Enlace 3

H O H O

Enlace 1

Al respecto, ¿cuál de las siguientes opciones muestra posibles valores de longitud de los enlaces
1, 2 y 3?

Longitud de enlace 1 (Å) Longitud de enlace 2 (Å) Longitud de enlace 3 (Å)


A) 1,40 1,40 1,40
B) 1,49 1,49 1,24
C) 1,54 1,43 1,24
D) 1,54 1,24 1,43
E) 1,54 1,34 1,34

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11. El orden decreciente de estabilidad para los siguientes carbocationes es

1) 2) 3) 4)

H 3C CH3
+ + +
CH3 CH3− CH2 CH H 3C − C +
H 3C CH3
A) 2>4>3>1
B) 4>1>3>2
C) 4>3>2>1
D) 1>2>3>4
E) 4>2>3>1

12. El orden decreciente de estabilidad para los siguientes carbaniones es

1) 2) 3) 4)

CH3
CH3 C − CH3 CH2 CH3 − CH2
CH3

A) 2>4>3>1
B) 1>4>3>2
C) 4>3>2>1
D) 1>2>3>4
E) 3>1>4>2

13. Con respecto al benceno no sustituído, es correcto afirmar que

A) presenta 4 formas de resonancia.


B) presenta deslocalización de sus electrones π a lo largo de todo el anillo de carbonos.
C) sus átomos de carbono presentan hibridación sp2 y sp3 en forma alternada.
D) actúa como una especie electrófila.
E) presenta reactividad por ataques nucleofílicos.

14. El orden de reactividad esperado al enfrentar un hidrácido constituido por halógenos contra un
alcohol es

A) alcohol 1º > alcohol 2º > alcohol 3º


B) alcohol 1º > alcohol 3º > alcohol 2º
C) alcohol 2º > alcohol 3º > alcohol 1º
D) alcohol 2º > alcohol 1º > alcohol 3º
E) alcohol 3º > alcohol 2º > alcohol 1º

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15. Para que se forme un carbocatión o un carbanión, es necesario que la molécula se rompa

I) homolíticamente.
II) heterolíticamente.
III) simétricamente.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y III
E) Solo II y III

16. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta con respecto a la ruptura homolítica?

A) Es propia de dos átomos que no tienen gran diferencia de electronegatividad.


B) Un átomo se lleva el par de electrones del enlace.
C) Se forman radicales libres o iones.
D) La molécula se rompe de manera asimétrica.
E) Las especies formadas son muy estables.

17. ¿Cuál de las siguientes especies corresponde a un ácido de Lewis?

A) Metanol (CH3OH)
B) Trifloruro de boro (BF3)
C) Cloruro (CI-)
D) Amoniaco (NH3)
E) Benceno (C6H6)

18. Con respecto a los radicales libres, es correcto afirmar que

A) se forman de una ruptura homolítica.


B) provienen de una ruptura asimétrica.
C) tienen un tiempo de vida media largo.
D) son químicamente estables.
E) son especies cargadas.

19. La descripción “son reactivos de vida media muy corta, con un electrón desapareado” corresponde
a un

A) reactivo nucleofílico.
B) reactivo electrofílico.
C) carbanión.
D) carbocatión.
E) radical libre.

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20. Los reactivos nucleofílicos se caracterizan por atacar

A) zonas con densidad de carga positiva.


B) a especies con exceso de electrones.
C) enlaces covalentes estables.
D) pares de electrones libres.
E) especies con carácter básico.

21. La teoría de la fuerza vital fue propuesta para explicar las diferencias entre la materia orgánica
y la inorgánica. De acuerdo a ella, la materia orgánica presentaba una composición especial
y su formación se debía a la influencia de una fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya
manipulación no era posible en el laboratorio.

Con respecto a esta teoría, ¿cuál de las siguientes evidencias permite descartarla?

A) Síntesis de ácido fórmico en el laboratorio a partir de sustancias inorgánicas.


B) Al condensar el vapor emitido por el agua caliente se obtiene agua; en cambio, al calentar
un aceite vegetal, este emite gases que no forman aceite nuevamente.
C) La combustión de restos vegetales produce sustancias inorgánicas.
D) Producción de glucosa por parte de las plantas, a partir de dióxido de carbono y agua.
E) Formación de petróleo a partir de restos vegetales y animales.

22. A continuación se representa la reacción en dos pasos entre un alqueno y ácido bromhídrico
(HBr), donde las flechas representan el movimiento de los electrones:

H H H H
CH3 C C CH3 + H Br CH3 C C CH3 + Br
+
H

H H H H
CH3 C C CH3 + Br CH3 C C CH3
+
H H Br

Al respecto, es correcto afirmar que

A) HBr sufre una ruptura homolítica.


B) H actúa como nucleófilo.
C) el carbocatión actúa como una base de Lewis.
D) en el primer paso se produce un ataque electrofílico.
E) es una reacción de tipo radicalaria.

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23. A continuación se muestra la estructura de dos carbocationes:


H H

CH3 C+ CH3O C+

H H
(1) (2)

Al compararlos en términos de su estabilidad, se puede inferir que

A) el carbocatión 1 es más estable porque el carbono con la carga positiva está unido a otro
carbono.
B) el carbocatión 1 es más estable debido a la hiperconjugación.
C) el carbocatión 2 es más estable, por efecto mesomérico.
D) el carbocatión 2 es más estable ya que es terciario.
E) los carbocationes tienen la misma estabilidad pues ambos son primarios.

24. A continuación se muestra la estructura de un carbocatión:


δ+ δ+
CH3 + CH3
C

CH3
δ+
A partir de la figura, es correcto señalar que los grupos metilo ejercen un efecto

A) inductivo positivo (+I).


B) inductivo negativo (−I).
C) mesomérico positivo (+M).
D) mesomérico negativo (−M).
E) de impedimento estérico.

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25. Con respecto a las siguientes estructuras:

O O

R CH2 R CH2

1 2
¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) Corresponden a formas de resonancia.


B) Corresponden a isómeros.
C) La estructura 1 es más estable que la 2.
D) Son estructuras que existen de manera aislada en la realidad.
E) La segunda estructura no cumple con la regla del octeto.

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Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada


1 Reconocimiento Fácil
2 Reconocimiento Fácil
3 Reconocimiento Fácil
4 Comprensión Fácil
5 Comprensión Fácil
6 Comprensión Media
7 Comprensión Difícil
8 Reconocimiento Media
9 ASE Difícil
10 ASE Media
11 Comprensión Media
12 Comprensión Media
13 Comprensión Media
14 ASE Media
15 Reconocimiento Media
16 Reconocimiento Media
17 Comprensión Media
18 Reconocimiento Media
19 Reconocimiento Media
20 Reconocimiento Media
21 ASE Media
22 ASE Media
23 ASE Difícil
24 Comprensión Difícil
25 ASE Difícil

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Resumen de contenidos

Resonancia

En química, la resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada,


predominantemente en química orgánica, para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La
resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes),
ninguna de las cuales coincide con la estructura real, pero que, mediante su combinación, nos acerca
más a esta.

Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una molécula. Así, por
ejemplo, para la molécula de ozono pueden dibujarse dos estructuras de Lewis. Sin embargo, ninguna
de las dos por separado representa correctamente la geometría de dicha molécula.

1) 2)

O O
O O O O

Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el concepto de la
resonancia. Según este, la estructura de una molécula puede estar representada por la suma o mezcla
de todas las estructuras de Lewis posibles para la misma. La resonancia se indica mediante una flecha
con doble punta.

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La reactividad de los compuestos orgánicos
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1. Grupos funcionales

* Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace).


* Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C-Cl, C=O, C N).

2. Desplazamientos electrónicos

* Efecto inductivo
* Efecto mesomérico
* Hiperconjugación

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Efecto inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el átomo más electronegativo,
representado mediante flechas hacia este. Se transmite a lo largo de la cadena, perdiendo rápidamente
intensidad. Puede ser:

• +I: grupos que ceden densidad electrónica al átomo de C.

• -I: atraen hacia sí los electrones compartidos con el C.

Los grupos alquilo


δ
tienen efecto + I
CI
El CI tiene un δ+
efecto - I H CH3
δ+
δ CI C C C CH3

H CH3
δ+
CI
δ

Efecto mesómero o de resonancia: deslocalización de electrones de enlaces π o de pares no


enlazantes entre átomos contiguos, que se representa mediante varias estructuras de Lewis válidas
llamadas formas de resonancia. El efecto mesómero puede ser:

+M: grupos que ceden dos electrones al átomo de C.

+
H 2C C Br H 2C C Br

−M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace π compartidos con el C.

O + O
H 2C C C H2 C C C
H H H

Hiperconjugación: interacción estabilizante entre los electrones de un enlace σ (C−H o C−C), con
un orbital p adyacente vacío o con un orbital p lleno para producir un orbital molecular extendido. De
acuerdo a esta teoría, a mayor número de enlaces C−H adyacentes a una carga positiva (carbocatión),
radical o doble enlace, mayor es la estabilidad.

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Tipos de ruptura de enlaces covalentes

• Homolítica → El enlace covalente se rompe de manera simétrica, es decir, cada átomo se queda
con uno de los electrones del enlace.

A : B → A· + ·B (radicales libres)

Este tipo de ruptura produce radicales libres.

Suele producirse en presencia de luz UV, pues se necesita un aporte de energía elevado.

• Heterolítica → El enlace se rompe de manera asimétrica, es decir, uno de los átomos se queda
con los dos electrones que compartían.

A : B → A:– + B+

Este tipo de ruptura produce:

Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+


Carbaniones: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–

Tipos de reactivos

Nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es
también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o
una molécula neutra con un par de electrones libres.

Electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones, que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones, formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los
electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no poseen un octeto de
electrones.

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Mis apuntes

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Mis apuntes

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_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional


Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo de Corrección Idiomática


Paula Santander Aguirre

Equipo Gráfico y Diagramación


Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Imágenes
Banco Archivo Cpech

El grupo Editorial Cpech ha puesto su esfuerzo en


obtener los permisos correspondientes para utilizar las
distintas obras con copyright que aparecen en esta
publicación. En caso de presentarse alguna omisión
o error, será enmendado en las siguientes ediciones a
través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Registro de propiedad intelectual de Cpech.


Prohibida su reproducción total o parcial.