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Nombres:
Zhaira Stephanie Parra Guerrero.
Manuel Alejandro López Fernández.
Luís Fernando Guerrero Narváez.
1. A partir de los conocimientos previos obtenidos en clase sobre los aldehídos y las cetonas realizar una buena
práctica de laboratorio, identificando las reacciones, los compuestos usados, reactivos y productos obtenidos,
y de esta manera ampliar los conocimientos sobre el tema.
2. Aprender y aplicar el procedimiento que se debe llevar a cabo para conocer las diferencias, semejanzas y las
características principales en cuanto a reactividad entre aldehídos y cetonas.
3. Conocer y aplicar las propiedades de cada uno de los reactivos usados, el manejo adecuado de los mismos y
las normas de almacenamiento y precaución que se deben tener en cuenta a la hora de manipularlos.
Diagrama de flujo.
Por la gran cantidad de pruebas que tiene esta práctica de laboratorio y el poco tiempo disponible se han
omitido en su realización las pruebas de: Prueba con Reactivo de Schiff, Formación de resina. Efecto de los
álcalis, Polimerización, Adición del Bisulfito de sodio y Reacción de los aldehídos con Amoníaco.
Se debe lavar y secar muy bien los instrumentos antes de iniciar el procedimiento.
Marque 3 tubos de ensayo, coloque en cada uno de ellos 1ml de solución de Fehling A y 1ml de Fehling B.
Agregue al tobo 1, 0.5ml de formaldehído; al tubo 2, 0.5ml de acetaldehído y al tubo 3, 0.5ml de acetona.
Caliéntelos al baño maría durante 10min. Saque los tubos y observe en cual de ellos ha aparecido un reactivo
rojizo y en cuál no. Anote los resultados.
Marque 3 tubos de ensayo, coloque respectivamente 0.5ml de formaldehído; 0.5ml de acetaldehído; y 0.5ml de
acetona.
Agregue a cada uno 1ml del reactivo de Tollens, caliente los tubos al baño maría durante 10min, observe y anote
los resultados.
Marque 3 tubos de ensayo, coloque respectivamente 0.5ml de formaldehído; 0.5ml de acetaldehído; y 0.5ml de
acetona.
Agregue 1ml de solución diluida de KMnO4 y acidúlela con 2 gotas de H2SO4 diluido (1:10), observe lo que
sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios observados.
4. Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina.
A 1ml de la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina se adiciona 0.5ml de etanal u otro aldehído, se agita
vigorosamente. Si es necesario se enfría en un baño de agua-hielo. Observe y anote los resultados.
Realice el mismo procedimiento utilizando 0.5ml de etilmetilcetona. Filtre al vacío. Observe y anote los
resultados.
5. Reacción de Canizzaro.
En un tubo de ensayo coloque 0.5ml de benzaldehído y adicione 2.5ml de solución alcohólica de KOH al 10% y
agite fuertemente. Se debe desprender calor y el líquido solidificarse por la formación del benzoato de potasio.
Se filtran los cristales obtenidos y se disuelven en la mínima cantidad de agua. Al adicionar a la solución
aproximadamente 0.5ml de HCl al 10% precipita el ácido benzóico.
Metanol (Carbinol).
Estructura molecular:
Es un compuesto altamente inflamable, no se debe poner en contacto con el calor, llamas, chispas y oxidantes, en
caso de explosión se debe manejar con grandes cantidades de agua, polvo, espuma y CO2. El lugar de trabajo debe
estar bien ventilado, el sistema eléctrico bien conservado y si es posible ser a prueba de explosiones o estar bien
aislado. Se debe almacenar en un recipiente hermético y en un lugar fresco y seco, aislado de agentes oxidantes y de
fuentes de calor.
No se debe inhalar, ni debe haber contacto directo con la piel, los ojos, ni tampoco se debe ingerir, se debe usar todo
el equipo de protección para su manejo, en caso de inhalación los síntomas son: tos, vértigo, dolor de cabeza y
náuseas, en la piel y los ojos causa enrojecimiento, en caso de ingestión puede haber vómito y pérdida del
conocimiento.
El hidróxido de sodio al entrar en contacto con el dióxido de carbono del aire forma Carbonato de Sodio (Na2CO3).
Es un sólido blanco, delicuescente en diversas formas e inodoro. La sustancia es una base fuerte, reacciona
violentamente con ácidos y es corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y
plomo, originando hidrógeno (combustible y explosivo. Absorbe rápidamente dióxido de carbono y agua del aire.
Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua, el hidróxido de sodio es muy corrosivo. La sustancia es
muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. Para manejar esta sustancia es totalmente
necesario usar el equipo de protección y se debe almacenar en un lugar alejado de las sustancia con las que puede
reaccionar violentamente, el frasco donde se guarda debe estar bien sellado y el lugar de trabajo bien ventilado.
Permanganato de Potasio.
La sustancia presenta una apariencia de cristales de color púrpura oscuro. La sustancia se descompone al calentarla
intensamente, produciendo gases tóxicos y humos irritantes. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona con
materiales combustibles y reductores, causando peligro de incendio o explosión. Reacciona violentamente con
metales en forma de polvo, originando peligro de incendio. Se debe evitar todo tipo de contacto directo con la
sustancia, en caso de inhalación produce tos, dolor de garganta y dificultad respiratoria, al contacto con los ojos y la
piel produce enrojecimiento, quemaduras y dolor. Si la sustancia es ingerida produce náuseas, diarrea, dolor
abdominal, quemazón, vómito y colapso.
Hidróxido de potasio.
También llamado potasa cáustica, es un sólido blanco inodoro. Es una base fuerte, reacciona violentamente con
ácidos y es corrosiva en ambientes húmedos para metales tales como cinc, aluminio, estaño y plomo originando
hidrógeno (gas combustible y explosivo). Rápidamente absorbe dióxido de carbono y agua a partir del aire. El contacto
con la humedad o el agua puede generar desprendimiento de calor.
El contacto con la humedad o el agua puede generar el suficiente calor para producir la ignición de sustancias
combustibles. No verter nunca agua sobre esta sustancia; cuando se deba disolver o diluir, añadirla al agua siempre
lentamente. Almacenar en un área con suelo de hormigón resistente a la corrosión.
En caso de inhalación produce tos, sensación de quemazón y dificultad respiratoria, al contacto con la piel y los ojos
produce enrojecimiento y dolor a causa de quemaduras graves, por último en caso de ingestión produce dolor
abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos y colapso.
Ácido sulfúrico.
Este compuesto se debe mantener alejado de todos los compuestos con los que pueda reaccionar violentamente, ya
que puede producir explosión, también debe estar alejado de sustancias inflamables, no se debe poner en contacto
directo con bases, oxidantes y reductores, en caso de incendio no se debe usar agua, sino espuma, polvo o dióxido de
carbono. Se debe evitar todo contacto directo con la sustancia, por esto se debe usar todo el equipo de protección, en
caso de inhalación las vías respiratorias se irritan produciendo sensación de quemazón, tos, y dolor de garganta, en
caso de contacto con los ojos y la piel se producen quemaduras y enrojecimiento, por último en caso de ingestión se
produce sensación de quemazón, dolor abdominal, vómito y colapso. La sustancia se debe almacenar en un
recipiente bien sellado y alejado de toda sustancia con la que pueda reaccionar, el lugar de trabajo debe estar bien
ventilado.
Formaldehído (Metanal).
A temperatura normal es un gas incoloro de olor sofocante o penetrante, es muy soluble en agua. Es un compuesto
muy reactivo e inflamable y se polimeriza fácilmente. Puede ser cancerígeno. Puede producirse explosión si el polvo
se mezcla con el aire.
Acetaldehído (Etanal).
Es un compuesto extremadamente inflamable, las mezclas del vapor con el aire son explosivas. Se debe evitar el
contacto con las llamas, chispas y calor.
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con aire. La sustancia puede polimerizar bajo la
influencia de ácidos e hidróxidos alcalinos y bajo la presencia de trazas metálicas (hierro), con peligro de incendio o
explosión. La sustancia es un agente reductor fuerte y reacciona violentamente con oxidantes, ácidos fuertes,
halógenos y aminas, originando peligro de incendio y explosión.
Para su manejo debe utilizarse todo el equipo de protección. En caso de inhalación produce tos, al contacto con la piel
y los ojos; enrojecimiento y dolor, en caso de ingestión produce vértigo, diarrea, náuseas y vómito.
Se debe almacenar en un recipiente bien sellado, alejado de fuentes de ignición y calor, alejado de las sustancias con
las que reacciona violentamente y en la oscuridad.
Acetona (Propanona).
Es un líquido incoloro e inflamable, las mezclas vapor/aire son explosivas, es soluble en agua y en disolventes
orgánicos, tiene un olor suave y agradable.
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes tales como ácido acético, ácido
nítrico y peróxido de hidrógeno. Reacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones básicas, originando peligro
de incendio y explosión.
En caso de inhalación produce confusión mental, tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza y garganta, pérdida del
conocimiento. En contacto con la piel y los ojos la sustancia produce respectivamente enrojecimiento, dolor, visión
borrosa y posible daño en la córnea. En caso de ingestión produce náuseas y vómitos entre otros relacionados con la
inhalación.
El almacenamiento se debe hacer en un recipiente bien sellado a prueba de calor y alejado de oxidantes fuertes.
Butanal (Butiraldehído).
Es un líquido incoloro de olor acre. Es un compuesto altamente inflamable, las mezclas vapor/aire son explosivas, se
debe evitar la lama abierta y las chispas. El calentamiento intenso puede causar un aumento de presión con riesgo de
estallido y explosión. La sustancia puede polimerizarse debido al calentamiento intenso bajo la influencia de ácidos o
álcalis. Formación de gases tóxicos por combustión. Reacciona con oxidantes. Reacciona violentamente con ácidos
fuertes y bases.
En caso de inhalación produce sensación de quemazón, tos y dolor de garganta. Al contacto con los ojos y la piel
produce enrojecimiento y dolor. En caso de ingestión sensación de quemazón. Es importante el uso de todo el equipo
de seguridad. El almacenamiento debe hacerse separado de oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y
mantener en lugar frío.
Ciclohexanona.
Es un líquido incoloro de olor característico. Es inflamable y por encima de 44°C: pueden formarse mezclas explosivas
vapor/aire. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo, con posible ignición en punto
distante. Reacciona con oxidantes y ácido nítrico, originando riesgo de incendio y explosión. En combustión produce
monóxido de carbono.
En caso de inhalación produce tos, vértigo, somnolencia, pesadez, dolor de garganta y pérdida del conocimiento. En
contacto con la piel puede absorberse, produce piel seca y enrojecimiento. En contacto con los ojos; lagrimeo,
enrojecimiento, dolor y opacidez de la córnea. En caso de ingestión produce dolor abdominal, sensación de
quemazón, somnolencia, pesadez y pérdida del conocimiento. Se debe usar todo el equipo de seguridad.
El almacenamiento debe hacerse separado de oxidantes y el lugar de trabajo debe estar bien ventilado.
Es un líquido incoloro o amarillento, con un olor débilmente picante. No es una sustancia combustible, pero en caso de
incendio pueden producirse vapores peligrosos y sulfóxidos. En solución actúa como ácido. En contacto con ácidos
libera gases tóxicos. Se debe evitar el calentamiento, el contacto con oxidantes, ácidos (formación de Dióxido de
Azufre), produce reacción exotérmica con nitritos y peróxidos.
En caso de inhalación se produce leve irritación de las mucosas, tos y dificultad respiratoria. En contacto con los ojos
y la piel se producen irritaciones leves, en caso de ingestión se producen irritaciones en las mucosas de la boca,
garganta, esófago, y tracto gastro intestinal; descomposición.
Se debe evitar el contacto directo con la sustancia, el lugar de trabajo debe estar bien ventilado.
2,4-Dinitrofenilhidracina.
Es un sólido inflamable. Nocivo si es ingerido, inhalado o adsorbido por la piel. Puede causar irritación en los ojos y
piel. La absorción dentro de la piel promueve la formación de methemoglobin la cual a altas concentraciones causa
cianosis.
Es una solución de I2 (1%) en equilibrio con KI (2%) en agua destilada. Fue nombrada solución de Lugol en honor al
físico francés J. G. A. Lugol.
Es usado para la caracterización de alcoholes en la prueba de Yodoformo; esta es una prueba para identificar la
presencia de alcoholes con una disposición espacial de sus moléculas única para su tipo, sólo si el alcohol posee esta
estructuración la prueba resultará positiva.
Formalina.
Solución compuesta por Formaldehído o metanal en un 37% exento de ácido estabilizado con 10% de metanol y
carbonato calcíco. Es un líquido incoloro de olor penetrante.
Es tóxica por inhalación, ingestión y contacto con la piel; provoca quemaduras, puede haber efectos irreversibles en
los tres casos, posibles efectos cancerígenos. En caso de inhalación produce irritación en las mucosas, tos y dificultad
al respirar, puede producir edemas. Al contacto con la piel y los ojos produce; quemaduras, irritación, y en la piel
absorción. Tras ingestión: quemaduras en la boca, faringe, esófago y tracto gastrointestinal. Existe riesgo de
perforación del estómago y el intestino. Puede producir narcosis y ceguera.
Puede haber evaporación de vapores de formaldehído, son posibles las mezclas explosivas con el aire a
temperaturas normales.
Se debe evitar el calentamiento, los metales alcalinos, ácidos, óxidos de nitrógenos, peróxidos de hidrógeno/agua
oxígenada, oxidantes, ácido perfórmico, fenol.
El lugar de trabajo debe estar bien ventilado, se debe evitar el contacto directo con la sustancia; uso del equipo de
protección completo. No se debe desechar la sustancia por el desagüe; riesgo de explosión. Se debe almacenar en un
recipiente bien cerrado, protegido de la luz y a temperaturas de +15ºC a +25ºC.
Hidróxido de amonio.
Es un gas disuelto a presión en un líquido, incoloro y de olor picante. No es combustible, en combustión libera
vapores/gases nocivos; óxidos de nitrógeno. El calor eleva la presión, produciendo riesgo de explosión. Es muy tóxico
por inhalación y en contacto con la piel y los ojos; produce quemaduras. En caso de inhalación produce dolor de
garganta, tos, irritación de las vías respiratorias, náusea y cefaleas. Al contacto con la piel produce quemaduras y
corrosión. En contacto con los ojos produce irritación y corrosión del tejido ocular.
Se debe almacenar en un lugar bien ventilado, alejado de fuentes de calor, agentes oxidantes, ácidos, bases y
halógenos.
Etilmetilcetona.
Fórmula molecular: C4H8O
Peso molecular: 72.11 g/mol.
Punto de fusión: -86ºC
Punto de ebullición: 79.6ºC
Temperatura de ignición: 514ºC
Punto de inflamación: -4ºC
Densidad a 20ºC: 0.805 g/cm3
Es una sustancia fácilmente inflamable, sus vapores son más pesados que el aire y en presencia de este puede
producir mezclas explosivas, en caso de incendio o combustión pueden producirse vapores o gases tóxicos.
Se debe evitar el calentamiento de la sustancia, el contacto con agentes oxidantes, CrO 3 (Trióxido de Cromo),
peróxido de hidrógeno, agua oxigenada, ácido nítrico, ácido sulfúrico, cloroformo y los hidróxidos alcalinos.
Se debe usar todo el equipo de protección para su manejo; en caso de inhalación produce irritación de las mucosas
del tracto respiratorio, tos y dificultad respiratoria. Al contacto con la piel y los ojos produce irritación leve, en caso de
ingestión produce irritación náuseas y vómito.
Se debe almacenar alejado de fuentes de ignición y calor, en un recipiente bien sellado y un lugar bien ventilado.
Asimismo, el lugar de trabajo debe estar bien ventilado, los desechos no deben ser arrojados por el desagüe ya que
hay riesgo de explosión.
Benzaldehído.
Es un líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. Es una sustancia combustible, por encima de
62ºC pueden formarse mezclas explosivas con el aire.
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes,
aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido mediante
un material combustible con una amplia superficie.
En caso de inhalación o ingestión produce convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta,
vómitos. Al contacto con la piel produce enrojecimiento y dolor.
Se debe almacenar separado de los agentes químicos con los que reacciona violentamente, el recipiente debe estar
bien cerrado y el lugar de trabajo bien ventilado.
Carbonato de Sodio.
Se debe evitar todo contacto directo con la sustancia, se debe usar todo el equipo de protección y se también se
deben evitar las exposiciones prolongadas al compuesto. El contacto directo con la sustancia en cualquiera de los
casos puede producir irritación y daños graves en el sistema, se debe almacenar en recipiente sellado y el lugar de
trabajo debe estar muy bien ventilado. La sustancia se debe almacenar separada de sustancias combustibles y
reductoras, metales en forma de polvo, el recipiente debe estar bien cerrado y el lugar de trabajo bien ventilado.
Ácido clorhídrico.
Para manejar este compuesto se debe tener todo el equipo de protección, el lugar de trabajo debe estar bien
ventilado, no debe haber ningún tipo de contacto directo con el compuesto ya que es muy corrosivo, en el caso de
ingestión puede producir quemaduras, hemorragias internas; se recomienda beber abundante agua o leche, si se
inhala, puede producir irritación, edema, y en algunos casos bronquitis, en caso de contacto con la piel, la zona
afectada debe ser lavada con abundante agua por espacio de 20 minutos, si hay contacto con el ojo puede producir
irritación y inflamación, necrosis en la córnea, entre otros, la gravedad de los casos puede variar según el tiempo de
exposición.
Papel de filtro. Es un papel que se corta en forma redondeada y se introduce en un embudo, con el fin de ser filtro
para las impurezas insolubles y permitir el paso a la solución a través de sus poros.
1. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? ¿Es esta prueba general para todas las
cetonas? ¿Por qué?
2. ¿En qué consiste los reactivos de Fehling A y B, el reactivo de Tollens y el reactivo de Schiff? ¿Para qué
sirven?
3. ¿Qué es una resina?
Desarrollo.
1. En la prueba de Yodoformo se utiliza el Lugol, que es una mezcla en equilibrio de KI, I2/KOH; el cual se añade
al alcohol, aldehído o cetona con el cual se quiere realizar el análisis.
La prueba de Yodoformo es muy específica, sólo resulta positiva para alcoholes, aldehídos o cetonas que posean
la siguiente estructura general:
R – C – CH3
OH
La prueba es positiva cuando se forma un sólido amarillo (PRECIPITADO), que es el Yodoformo; y que tiene esta
fórmula molecular: CH3I.
OH O
O O
O
La reacción sólo se produce si el radical orgánico diferente de R, o sea el opuesto a este en la molécula es CH 3,
ya que de otra forma sería imposible la formación del Yodoformo como tal.
2. El procedimiento para identificar un aldehído comienza por descartar o confirmar primero, la precedencia del
grupo carbonilo, “C=O” en la molécula, mediante la reacción de la sustancia examinada con el reactivo 2,4-
dinitro fenil hidracina. Un resultado positivo para este ensayo indica que el compuesto examinado posee el
grupo funcional carbonilo y que por tanto, podría tratarse de un aldehído o de una cetona. Posteriormente,
mediante los reactivos de Fehling, Tollens, Schiff y Benedict, se diferencia el grupo funcional aldehído del
grupo cetona.
La formación del precipitado rojo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.
3. Resinas.
Son un grupo de sustancias orgánicas, líquidas y pegajosas, que normalmente se endurecen por la acción del aire,
convirtiéndose en sólidos de aspecto amorfo y brillante. Las resinas naturales son segregadas por muchas plantas, y
aparecen en su superficie externa cuando se les hace un corte. De hecho, forman una capa que protege a la planta de
organismos patógenos y de una pérdida excesiva de savia a través del corte. Para su obtención comercial, se practica
un corte en la corteza del árbol, recogiéndose la resina en pequeños recipientes. El ámbar es una de las numerosas
resinas fósiles que se encuentran en depósitos en el suelo. Las resinas naturales presentan un color que puede variar
entre el amarillo y el amarillo pardo. Arden con una llama humeante despidiendo un olor aromático. Aunque son
químicamente diferentes, todas ellas contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Son insolubles en agua, a diferencia de
las gomas que son solubles; también son solubles en alcohol, éter y otros disolventes orgánicos. Las resinas sintéticas
son muy parecidas a las resinas naturales.
Las resinas naturales se clasifican en tres categorías principales, dependiendo de su dureza y constitución: resinas
duras, oleorresinas y gomorresinas. Las resinas duras, entre las que se encuentran el ámbar, el copal, el lentisco y la
sandáraca, son duras, brillantes, inoloras e insípidas, y presentan una fragilidad parecida al vidrio. Las oleorresinas
son semisólidos amorfos y pegajosos que contienen aceites esenciales.
Bibliografía.