LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 502502

GUÍA No 6 : RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS

I. PROBLEMA

Reconocer e identificar ácidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional
COOH.
Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo
funcional R-COO-R
Reconocer e identificar anhídridos con reacciones cualitativas.
Diferenciar entre ácidos, esteres y anhídridos utilizando reacciones cualitativas

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los ácidos carboxílicos

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH).

Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e
indicadores, son muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto
reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas
(CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más
débiles.

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica;
con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la
sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solución es menor a 4,8
(color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en

medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta
fácilmente con almidón.

- -
(IO3) + 5I + 6H+ 3I2 + 3H2O

Ciencias Básicas
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Esteres
Los ésteres de fórmula RCOOR son bastante volátiles y tienen olores agradables, forman una
parte significativa de aceites y grasas esenciales en frutas y flores, se pueden obtener como
derivados de los ácidos carboxílicos y la reacción de identificación más importante es :

La prueba del hidroxamato.

Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH

ester

3R-CO(NHOH) + FeCl3 (R-CONHO-)3 Fe + 3HCl

Color Rojo azuloso

Los ésteres reaccionan con la hidroxilamina para formar el ácido hidroxámico sólo cuando la
reacción se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo
pueden hacer en medio ácido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para
poder comparar la coloración, ya que ésta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia
puede formar coloración con el cloruro férrico, caso en el cual se tendría una interferencia
y el ensayo no sería confiable. Es posible que los hidroxiácidos den prueba positiva como
si fueran ésteres, ya que los pueden formar consigo mismos.

Anhídridos
Son derivados de los ácidos con varias aplicaciones comerciales incluyendo la síntesis de
fármacos como la aspirina y la preparación de fibras y plásticos, la reacción más importante entre
los anhídridos y los ácidos supone la ruptura de un enlace entre el oxígeno y uno de los grupos
carbonilo. La fórmula de un anhídrido se puede escribir como:

RC=O

OC=O

III. TEMAS DE CONSULTA

1
Complete los cuadros de reacciones donde muestre que espera obtener en cada uno de los
ensayos propuestos en el procedimiento, escriba la ecuación química. Ejemplo:

Tabla No 1: Identificación de ácidos

compuesto fórmula reactivo observaciones Reacción química

Tabla No 2: Diferenciación de esteres

compuesto fórmula reactivo observaciones Reacción química

1
Los cuadros deben llevarse diligenciados antes de la práctica
Ciencias Básicas
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Tabla No 3: identificación de anhídridos
compuesto fórmula reactivo observaciones Reacción química

Tabla No 4: Diferenciación entre ácidos, anhídridos y esteres

compuesto fórmula reactivo observaciones Reacción química

Elabore el preinforme con las siguientes indicaciones:

Busque las fórmulas estructurales de cada uno de los compuestos que usará en la práctica.
Elabore las fichas técnicas de los reactivos y patrones que usará en la práctica.
Estúdielas reacciones más importantes de los esteres, ácidos y anhídridos, de un ejemplo de cada
una de ellas.

IV. MATERIALES

Por grupo

10 tubos de ensayo
Una Pipeta graduada de 1 ml
Una pipeta graduada de 5 ml
Un vaso de precipitados de 500 ml
Una Varilla de vidrio
Una plancha de calentamiento
Una gradilla para tubos de ensayo
Una pinza metálica para tubo de ensayo
Un aro con nuez
Una espátula
Perlas de vidrio

De uso común
Plancha de calentamiento
Una pipeta para cada reactivo.

Reactivos
Muestras problema2
Bicarbonato de sodio al 10%
Solución indicadora de rojo congo
KI 1%
Almidón 10%
HCl 1N
FeCl3 10%
Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timolftaleina
KOH 2N en metanol
Reactivo para anhídridos (25 ml de HNO3 concentrado, 100 ml de ácido acético glacial y 1 g de
úrea)
Acido mercaptoacético
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado
Cloroformo
Ácido acético al 1%

2
El profesor asignará muestras problema para cada grupo
Ciencias Básicas
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Ácido ascórbico
Acetato de etilo
Acetato de butilo
Benzoato de sodio
Papel tornasol rojo y azul

V. PROCEDIMIENTO

Ácidos

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada una de las siguientes sustancias: ácido acético, ácido ascórbico, benzoato de
sodio y acetato de etilo.

Ensayo con bicarbonato de sodio: Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a

analizar (0,1 g o 0,2 ml) y luego adicione 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si
se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene características
ácidas o es fácilmente hidrolizable (haluros de ácido y anhídridos).

Ensayo con indicadores: Coloque una pequeña cantidad de la solución a analizar (0,1 g o
0,2 ml) en un tubo de ensayo y adicione 3,0 ml de agua destilada. Primero verifique el pH de la
solución con papel indicador universal y con papel tornasol rojo y azul. Luego adicione una
gota del indicador rojo congo. Observar.

Ensayo de yodato-yoduro: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a

analizar, añada dos (2) gotas de la solución de KI al 1% y dos (2) gotas de KIO3 al 1%.
Coloque el tubo al baño maría por un minuto y deje enfriar; luego añada dos a tres (2-3) gotas
de solución de almidón y observe la aparición de una coloración azul. Si hay exceso de yodo la
solución se torna casi negra.

Ésteres

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y
SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos: ACETATAO DE ETILO, ACETATO DE
BUTILO, BENZOATO DE SODIO

Prueba del hidroxamato: Primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en
colocar en tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 mL de la sustancia a analizar; 1,0 mL de etanol al 95% y
0,5 mL de HCl 1N. Luego añada 1 gota de solución de cloruro férrico (FeCl3) al 10%. Observe
el color, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxamato.

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 mL de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con

timolftaleina, adicione 0,3 mg o 0,2 mL de la sustancia a analizar y luego gota a gota añada
KOH 2N en metanol hasta coloración azul y luego adicione cinco gotas más de la solución de
KOH. Caliente la mezcla hasta ebullición, enfríe y luego adicione HCl 2N hasta que el color
azul desaparezca; adicione una gota de FeCl3 al 10% y note la coloración comparando con el
blanco; si el color es muy débil adicione más cloruro férrico. Una coloración azul-rojiza es
prueba positiva de la presencia de anhídrido, éster o haluro de ácido.

Si la sustancia es un ácido carboxílico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 3 gotas del

compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo, coloque el tubo al baño de agua
a ebullición por 2 minutos. Luego añada 1,0 mL de butanol y coloque el tubo al baño maría por
1 minuto. Si hay un precipitado añada más alcohol gota a gota y continúe calentando hasta que

Ciencias Básicas
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 el precipitado se disuelva. Luego enfríe el tubo y añada 1,0 ml de clorhidrato de hidroxilamina
1N y luego 2,0 ml de solución de KOH concentrado en alcohol al 80%; compruebe que la
mezcla esté alcalina con papel tornasol. Caliente hasta ebullición y dije enfriar el tubo. Luego
acidifique con 2,0 ml de ácido clorhídrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione
gota a gota cloruro férrico (FeCl3) al 10%. La prueba puede dar positiva con solo dos gotas de
cloruro férrico, pero no se debe considerar negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo.
Una coloración rojo azulosa indica la presencia de ácidos carboxílicos, cloruros de ácido,
anhídridos y ésteres.

Anhídridos

La siguiente prueba se realizará únicamente para el anhídrido acético, con el cual deberá tener la
mayor precaución (guantes) ya que es un reactivo muy CORROSIVO Y TÓXICO.

Prueba de coloración con ácido mercapto-acético: En un tubo de ensayo LIMPIO y SECO,

adicione 1ml del reactivo para determinación de anhídridos y 2 o 3 gotas del ácido mercapto
acético, luego adicione 2 gotas del anhídrido (o su solución en ácido acético). ¡No agite la
muestra! La formación de un anillo coloreado es prueba positiva.

Muestra problema

El profesor le asignará una muestra problema para identificar y clasificar3.

En un papel escriba el número de la muestra problema, las reacciones que utilizó y los resultados
que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un alcohol primario, secundario o terciario, un
aldehído, una cetona, un ácido, o un este y entréguelo antes de terminar el laboratorio.

VI. GUÍA DE INFORME

Elabore dos tablas4 con los resultados de los ensayos realizados, una para ácidos, otra para
esteres y otra para anhídridos.
Compare en cada tabla los resultados obtenidos con los compuestos analizados en cada ensayo y
establezca claramente el tipo de reacción y su relación con la estructura química.
Analice si los resultados obtenidos están de acuerdo con lo esperado en cada caso.
Escriba las reacciones que ocurrieron en cada ensayo.
¿Cuales reacciones utilizaría como reconocimiento y diferenciación entre un ácido y un éster?
Escríbalas.
¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar un éster de un anhídrido?. Escríbalas
¿Qué reacciones utilizaría para diferenciar una anhídrido de un ácido?. Escríbalas
Describa el análisis y las reacciones que siguió para identificar la muestra problema, si ya conoce
el nombre del compuesto problema discuta los resultaos reportados.

VII. BIBLIOGRAFÍA

Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.
McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety
in the Chemical Laboratory.
Carey Francis A. Química Orgánica Mc Graw Hill , Tercera Edición . España. 2000

3
La muestra problema puede ser un alcohol , un aldehído , una cetona, un éster o un ácido.
4
Estas no pueden ser las mismas tablas que presentó en el preinforme, por que ya conoce los resultados del
laboratorio.
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