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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 4
SÍNTESIS DE ASPIRINA
RESUMEN (80-120 palabras)
PALABRAS CLAVE (Mínimo 5)
1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo
hidroxílico del ácido salicílico.
1.2. Comprender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de interés
industrial.
1.3. Determinar el rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el laboratorio.
2. TEORÍA
2.1. Catalizador y reacciones catalizadas. (Ejemplo)
2.2. Reacción de esterificación.
2.3. Síntesis orgánica. (Ejemplo)
2.4. Ácido acetilsalicílico.
2.4.1. Definición
2.4.2. Obtención
2.4.3. Mecanismo de reacción
2.5. Cristalización y re cristalización.
2.6. Filtración al vacío.
2.7. Secado.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Pipeta volumétrica
3.1.2. Pera de succión
3.1.3. Vasos de precipitación
3.1.4. Cubeta
3.1.5. Fuente de calor
3.1.6. Papel filtro
3.1.7. Embudo Buchner
3.1.8. Mangueras
3.1.9. Trípode
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3.1.10. Malla de amianto


3.1.11. Agitador
3.1.12. Bomba de succión
3.1.13. Balanza analítica
3.1.14. Espátula
3.1.15. Matraz Kitasato
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Ácido salicílico (C7H6O3)
3.2.2. Anhídrido acético (C4H6O3)
3.2.3. Ácido sulfúrico (H2SO4)
3.2.4. Agua destilada (H2O)
3.2.5. Hielo (H2O)
3.2.6. Alcohol etílico (C2H6O)
3.3. Procedimiento
3.3.1. Obtención
3.3.2. Pesar aproximadamente 1 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en un
vaso de precipitación de 150 ml.
3.3.3. Medir y colocar 4 ml de anhídrido acético en el vaso de precipitación anterior en
el interior de la campana extractora. (Usando todo el equipo de protección
adecuado por el carácter peligroso del reactivo)
3.3.4. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el vaso de
precipitación y agitar.
3.3.5. Preparar un baño térmico con agua, introducir el vaso de precipitación con la
mezcla resultante y calentar moderadamente con una fuente de calor hasta que el
agua llegue a ebullición agitando constantemente hasta disolver todo el ácido
salicílico, apagar la fuente de calor y dejar el vaso de precipitación por unos 10
minutos más.
3.3.6. Colocar lentamente 2 ml de agua destilada mientras el vaso de precipitación siga
en el baño térmico.
3.3.7. Retirar del baño térmico y añadir 25 ml de agua destilada.
3.3.8. Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo hasta que se observe la
formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
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3.3.9. Preparar el papel filtro para la filtración a vacío y registrar su peso.


3.3.10. Proceder a separar los cristales de la mezcla resultante por filtración a vacío con el
equipo adecuado y realizar lavados de la torta con agua destilada fría.
3.3.11. Retirar del equipo el papel filtro con los cristales de ácido acetilsalicílico para su
posterior purificación.
3.4. Purificación
3.4.1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos en un vaso de precipitación
de 150 ml y añadir 5 ml de alcohol etílico.
3.4.2. Colocar en un baño térmico y agitar el vaso de precipitación hasta que se disuelvan
los cristales por completo.
3.4.3. Añadir lentamente 5 ml de agua destilada al vaso de precipitación y continuar el
calentamiento hasta que la mezcla entre en ebullición.
3.4.4. Retirar el vaso de precipitación del calor dejar enfriar un momento y colocar en un
baño de hielo hasta observar la formación de los cristales de ácido acetilsalicílico.
3.4.5. Repetir el procedimiento de la parte de obtención desde el literal 3.3.9.
3.4.6. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos de la filtración en la estufa
por 20 minutos.
3.4.7. Pesar los cristales obtenidos y registrar los datos para su posterior procesamiento.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1. Datos Experimentales
𝑾(𝒂𝒄.𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐) , g 𝑽(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) , ml 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) , g 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔), g

4.2. Datos Adicionales


Tabla 4.2-1. Datos adicionales
𝑻(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) , C 𝝆(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) , g/ml

4.3. Reacciones
Escribir la reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico y adjuntar el mecanismo de
reacción a mano.
5. CÁLCULOS
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5.1. Calculo del reactivo limitante y reactivo en exceso


Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la
ecuación, expresar los cálculos en masa.
5.2. Calculo del peso teórico (estequiométrico) de la aspirina
Con la reacción balanceada
5.3. Calculo del peso experimental de la aspirina
𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠) − 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) Ec. 5.2-1
5.4. Calculo del rendimiento
𝑊 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟 = ∗ 100 Ec. 5.3-1
𝑊 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

6. RESULTADOS
Tabla 6-1. Resultados de la obtención de ácido acetilsalicílico
𝑾(𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐) , g 𝑾(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍) , g Rendimiento

7. DISCUSIÓN (Mínimo 80 palabras)


8. CONCLUSIONES (Mínimo 4)
9. APLICACIONES (Mínimo 3)
10. CUESTIONARIO
10.1. ¿Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales de
ácido acetilsalicílico y que características posee como solvente?
10.2. ¿En que afecta la presencia o ausencia del catalizador en la reacción química?
10.3. ¿Cuál hubiera sido la diferencia de aplicar en la práctica una filtración por gravedad
en vez de filtración al vacío?
10.4. ¿Cómo determinaría la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, mencione tres
métodos realizables en el laboratorio?
10.5. ¿En qué se diferencia el ácido salicílico con el ácido acetilsalicílico?
11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
11.1. Bibliografía
12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo …)
12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo …)
12.3. Cristales de ácido acetilsalicílico (Ver anexo …)