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PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

Introducción
En esta experiencia de laboratorio aplicada a alcoholes y fenoles, aprenderemos
cómo reacciones ante pruebas como la de solubilidad, ensayo de Lucas y
reacción con sodio metálico. Al aplicarlas reconoceremos cómo reaccionan cada
uno de los compuestos usados en las pruebas evidenciando, por ejemplo,
presencia de gas hidrógeno o formación de precipitado.

Objetivos
 Diferenciar a los alcoholes y fenoles según su tipo de reacción.
 Con la ayuda de las pruebas experimentales, poder comprender mejor las
reacciones teóricas.
 Comparar entre alcoholes y fenoles los tipos de reacciones ocurridas en
cada prueba.

Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH).
Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el
hogar. Los alcoholes son especies anfóteras, pueden actuar como ácidos o
bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua
y sus bases conjugadas.

Fenoles
Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos orgánicos en cuyas
estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático
unido a lo menos a un grupo hidroxilo. Muchos son clasificados como metabolitos
secundarios de las plantas, aquellos productos biosintetizados en las plantas que
poseen la característica biológica de ser productos secundarios de su
metabolismo

Materiales
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Probeta graduada de 10mL
 Baqueta
 Cocina eléctrica
 Vasos de precipitados de 250 mL y 450 mL

Muestras
 Etanol
 2-propanol
PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

 Alcohol terbutílico

Solventes
 Agua destilada
 Éter de petróleo

Reactivos
 Fenol
 Cloruro férrico al 1%
 Agua de bromo
 Sodio metálico
 Reactivo de Lucas: Ácido clorhídrico concentrado + Cloruro de Zinc
anhidro
 K2Cr2O7 al 1%.
 NaOH al 10%.

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PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

RESULTADOS Y DISCUSION:
Alcoholes
Solubilidad:
Se probó la solubilidad de las muestras y se obtuvo lo siguiente:
Etanol 2-propanol Alcohol terbutílico
Agua Miscible Miscible Miscible

Éter de petróleo

Los alcoholes son miscibles con el agua debido que en su estructura molecular
existe fuerzas puente de hidrogeno con el agua. Disuelven por lo tanto
sustancias polares, debido a que el grupo hidroxilo es hidrofilico

Ensayo de Lucas.
Se formó una serie de tubos de alcoholes y se adiciono el reactivo de Lucas
(Cloruro de zinc con Ácido clorhídrico concentrando) los cuales se tuvieron las
siguientes reacciones.
Para el etanol
CH3-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-Cl+ H2O
Para el 2-butanol
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + HCl → CH3-CH(O-Na+)-CH2CH3 + H2O
Para el Alcohol terbutílico ( 2-propanol)
CH3CH(OH)CH3 + HCl → CH3CH(O-Na)CH3 + H2O

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol


desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente formando
cloruros de alquilos insolubles en agua, esto se debe porque forman en la
reaccion carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciario. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión
cloruro.

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PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

El cloruro de zinc actúa como un medio básico para la reacción.

Con sodio metálico.


Se formó una serie de tubos de alcoholes y se agrego trozos pequeños de
sodio metálico (Na(s)) , la cual se obtuvo las siguientes reacciones.
Para el etanol
CH3-CH2-OH + Na(s) → CH3-CH2-O-Na+ + H2(g)
Para el 2 butanol
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + Na(s) → CH3-CH(O-Na+)-CH2CH3 + H2(g)
Para el 2 propanol
CH3CH(OH)CH3 + Na(s) → CH3CH(O-Na+)CH3 + H2(g)
Los alcoholes más ácidos, como el etanol, reaccionan rápidamente con sodio
para formar metóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el
alcohol t-butílico, reaccionan lentamente.

Reacciones de oxidación.
Se formó una serie de tubos de alcoholes y se agrego Na2Cr2O7 O K2Mn2O7
con unas cuantas gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Para el etanol

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El dicromato de potasio oxidan a los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos


dando una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III) y en el caso del
permanganato de potasio el color pasa de purpura a pardo.

Para el 2 butanol.

En el caso de los butanoles, estos reaccionan con el permanganato de potasio


y también con el cromato de potasio, formando como producto una cetona.
Para el 2 propanol.
Como el 2 propanol es un alcohol terciario, no produce ninguna reacción con el
el permanganato de potasio

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PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

Fenoles
Solubilidad
Se probó la solubilidad del fenol en agua y en solución de hidróxido de sodio
(Na(OH)).

Solubilidad con el agua.


El fenol es poco soluble en agua, ya que aunque tenga el grupo OH en su
estructura, el anillo bencénico es más estable, la proporción de OH respecto a
los carbonos es muy baja,

Solubilidad con Na(OH)


Al reaccionar el fenol con el hidróxido de sodio, se formó un precipitado de
color café y esto se debe ya que los fenoles tienen un carácter ácido debido al
grupo fenilo o fénil negativo y reacciona con las bases para formar sales
llamadas fenóxidos los cuales están estabilizado por resonancia,

Reacción con cloruro férrico


Se agregó al fenol Cloruro férrico obteniéndose la siguiente reacción.

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PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aun
más reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que
tienen una carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para
formar complejos. Se obtiene una solución de color azul.

Reacción con agua de bromo


Se agregó al fenol agua de bromo y se obtuvo las siguientes reacciones.

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PRÁCTICA N°5 ALCOHOLES Y FENOLES

En esta reacción corresponde a una sustitución aromática electrofilica que


posee un fuerte activante (OH-) orto-para ,en donde el fenol reacciona con
bromo en solución acuosa para producir el compuesto 2,4,6 tribromofenol, el
cual posee un precipitado blanco lechosa.

Conclusiones
 Se llega a la conclusión de que los alcoholes y los fenoles poseen
características distintas, debido a sus diferentes reacciones y por eso se
puede identificar si un sustrato es alcohol y fenol usando cierto tipo de
reactivos en condiciones adecuadas.
 Se pudo observar que los alcoholes de acuerdo a su carácter primario,
secundario y terciario reaccionan a una diferente velocidad de oxidación.
- El alcohol primario reaccionó instantáneamente y libero calor,
teóricamente sabemos que se obtuvo un aldehído y siguió oxidándose
hasta obtener un ácido carboxílico.
- El alcohol secundario demoro unos minutos más que el anterior y
también libero calor, teóricamente sabemos que el producto final es
una cetona.
- El alcohol terciario no reaccionó.
 Al agregar agua de bromo a un alcohol se produce una halogenación, se
puede apreciar en la decoloración de la muestra.