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Metanol. Es el principal componente del destilado en seco de la madera.

Es uno de los disolventes


más universales y encuentra aplicación, tanto en el campo industrial como en diversos productos de
uso doméstico.

Características
El metanol se puede encontrar en el denominado alcohol de quemar, conmpuesto por los alcoholes
metílico y etílico. También puede hallarse en solventes en barnices, tinturas de zapato, limpiavidrios,
líquidos anticongelantes, solventes para lacas etc. Además, los combustibles sólidos envasados
también contienen metanol. También se conoce como alcohol de madera porque antiguamente se
obtenía a partir de la destilación seca de la madera.

Propiedades
 Incoloro.
 Olor y sabor semejante al etanol.
 Volátil.

Usos
 Síntesis química.
 Solvente Industrial.
 Deshumidificante.
 Anticongelante.
 Industria del plástico.
 Pinturas.
 Curtido de pieles.

Historia
Fue utilizado en el proceso de embalsamamiento, pero los antiguos egipcios utilizaron una mezcla de sustancias,
incluyendo metanol, que obtenían mediante la pirólisis de la madera. Sin embargo, en 1661 Robert Boyle, aisló el
metanol puro, cuando lo produjo a través de la destilación de madera de boj. Más tarde llegó a ser conocido como
el espíritu piroxílico. En 1834, los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron
su composición elemental. Ellos también introdujeron la palabra metileno en la química orgánica, formada a partir
de la palabra griega methy= "vino" + hȳlē = madera (grupo de árboles). La intención era que significara «alcohol
preparado a partir de madera», pero tiene errores de lengua griega: se usa mal la palabra "madera", y un orden
erróneo de las palabras debido a la influencia del idioma francés. El término "metilo" fue creado alrededor de 1840
por abreviatura de metileno, y después fue utilizado para describir el alcohol metílico; expresión que la Conferencia
Internacional sobre Nomenclatura Química redujo a «metanol» en 1892.
En 1923 los químicos alemanes Alwin Mittasch y Pier Mathias, que trabajan para BASF, desarrollan un medio para
convertir un gas de síntesis (una mezcla de monóxido de carbono, dióxido de carbono e hidrógeno) en metanol. La
patente fue presentada el 12 de enero 1926 (referencia no. 1569775). Este proceso utiliza un catalizador de óxido
de cromo y manganeso, y requiere de presiones extremadamente elevadas que van desde 50 hasta 220 atm y
temperaturas de hasta 450 °C. La producción moderna de metanol es más eficiente: se utilizan catalizadores
(comúnmente cobre) capaces de funcionar a presiones más bajas. El metanol moderno de baja presión (LPM) fue
desarrollado por ICI a finales de 1960 con la tecnología actualmente propiedad de Johnson Matthey, que es un
licenciante líder de tecnología de metanol.
El uso de metanol como combustible de automoción recibió atención durante las crisis del petróleo de la década de
1970 debido a su disponibilidad, bajo coste, y los beneficios medioambientales. A mediados de la década de 1990,
más de 20 000 "vehículos de combustible flexible" (VCF) capaces de funcionar con metanol o gasolina se
vendieron en Estados Unidos. Además, durante gran parte de la década de 1980 y principios de los 1990, en los
combustibles de gasolina que se venden en Europa se mezclan pequeños porcentajes de metanol. Los fabricantes
de automóviles dejaron de construir VCFs a metanol a finales de los años 1990, cambiando su atención a los
vehículos propulsados por etanol. Aunque el programa de VCF a metanol fue un éxito técnico, el aumento del
precio del metanol a mediados y finales de la década de 1990 durante un período de caída en precios de la
gasolina disminuyó el interés en el metanol como combustible.

Aplicaciones
El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la
fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de
estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol
puede ser también añadido al etanol para hacer que este no sea apto para el consumo humano (el metanol es
altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de combustión interna.

Toxicidad
En concentraciones elevadas (o menores en comparación con el alcohol etílico) el metanol puede causar dolor de
cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de una dosis entre 20 ml a 150 ml es mortal2). La
exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico
(neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis.
El envenenamiento por metanol y su asociación con toxicidad severa sobre el sistema nervioso central y ocular,
constituyen un problema de salud. Las características clínicas de la intoxicación aguda por metanol incluyen
acidemia fórmica, acidosis metabólica, toxicidad visual, coma y en casos extremos la muerte.
El metanol es metabolizado a formaldehído en el hígado, y por oxidaciones sucesivas a través de una vía
dependiente de tetrahidrofurano (THF) se forman ácido fórmico y dióxido de carbono.
El ácido fórmico es el metabolito responsable de los efectos tóxicos del metanol, el cual inhibe la citocromo
oxidasa, interfiriendo con el transporte de electrones en la cadena respiratoria. Inhibe la función mitocondrial en la
retina y aumenta el estrés oxidativo. Su acción citotóxica se ejerce de manera diferenciada sobre los
fotorreceptores, con una recuperación parcial de las respuestas dominadas por los bastones y ninguna
recuperación sobre las respuestas mediadas por conos ultravioleta.
La gravedad de la intoxicación con metanol esta causada por los ácidos generados en su metabolismo a través de
la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH). Estos metabolitos se acumulan en el organismo en las 12-24 horas
posteriores a la intoxicación. El etanol actúa como antídoto ya que se une selectiva y competitivamente al ADH, a
través de la misma vía enzimática.
Mientras que el metabolismo de metanol da lugar a ácido fórmico, responsable de su toxicidad, el etanol compite
con la ADH, y genera acetaldehído, que en última instancia se convierte en acetil coenzima A, para la síntesis de
ácidos grasos.

Biometanol
En la industria relacionada con la producción de vino, el metanol proviene de la desmetilación enzimática de las
pectinas presentes en la pared celular de la uva y, por consiguiente, su concentración en los vinos estará
determinada por la concentración de pectinasen el mosto, que depende de la variedad de uva que se emplee, la
concentración de enzimas y el grado de actividad de estas últimas.

Peligros
Este alcohol se utiliza para degradar soluciones de alcohol etílico, lo que ha dado lugar a numerosas
intoxicaciones de carácter masivo dado el uso fraudulento de estas mezclas en bebidas alcohólicas.
En el caso de exposición al metanol en ambientes laborales, puede originar intoxicaciones graves y
aún mortales. Los individuos víctimas del metanol que sobreviven, lo hacen con secuelas
importantes, tales como la ceguera irreversible. En este caso, la retina es el sitio de manifestación de
la toxicidad del metanol.
La intoxicación por metanol ocurre frecuentemente por tres vías:

 Vía digestiva, en el caso de bebidas alcohólicas adulteradas con alcohol desnaturalizado.


 Vía respiratoria.
 Vía dérmica (por la piel),difícilmente pueda dar lugar a intoxicaciones agudas.

Con frecuencia se plantea el problema bajo la forma de intoxicación crónica. Su carácter irritante
genera frecuentes lesiones de entrada, muy típicas en la contaminación crónica por vía respiratoria,
como bronquitis crónicas, frecuentemente con componentes asmatiformes, y alteraciones en la
mucosa de las vías respiratorias altas. Esta vía de absorción es propia de los lugares de trabajo.
El metanol se distribuye rápidamente en los tejidos de acuerdo al contenido acuoso de los mismos.
El volumen de distribución es de 0.6 l/Kg de peso. La mayor parte del metanol circula en
el agua plasmática. Una vez absorbido se dirige al hígado donde sufre procesos de oxidación a una
velocidad 7 veces menor comparada con las del alcohol etílico o etanol. La enzima responsable de
su transformación es la alcohol deshidrogenasa que lo oxida a formaldehído y éste a su vez es
oxidado a ácido fórmico por la aldehído deshidrogenasa.
La eliminación se realiza lentamente por vía respiratoria a través de los pulmones, pudiendo
permanecer en el organismo hasta 4 días después de una dosis única. Alrededor de 3 a 5% se
elimina sin metabolizar.

Etanol
Para una descripción del etanol como combustible, véase Etanol (combustible).

Etanol

Fórmula estructural de la molécula de etanol.


Estructura tridimensional.

Nombre IUPAC

Etanol

General

Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-OH

Fórmula estructural Estructura en Jmol

Fórmula molecular C2H5OH

Identificadores

Número CAS 64-17-51

Número RTECS KQ6300000

ChEBI 2553 16236, 2553

ChemSpider 682

DrugBank 00898

PubChem 702

Propiedades físicas
Apariencia Incoloro

Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar 46,07 g/mol

Punto de fusión 158,9 K (-114 °C)

Punto de ebullición 351,6 K (78 °C)

Temperatura crítica 514 K (241 °C)

Presión crítica 63 atm

Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico

Viscosidad 1.074 mPa·s a 20 °C.

Índice de refracción(nD) 1,3611

Propiedades químicas

Acidez 15,9 pKa

Solubilidad en agua Miscible

Termoquímica

ΔfH0gas -235,3 kJ/mol

ΔfH0líquido -277,6 kJ/mol

Peligrosidad
SGA

Punto de inflamabilidad 286 K (13 °C)

NFPA 704

3
1
0

Temperatura de autoignición 636 K (363 °C)

Frases R R11 R61

Frases S S2 S7 S16

Límites de explosividad 3,3 a 19 %2

Compuestos relacionados

alcoholes Metanol, Propanol

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones
normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Miscible en agua en cualquier proporción; a la concentración de 95 % en peso se forma una mezcla azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O o, conservando el OH, C2H5OH), principal producto de las bebidas
alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o
los aguardientes (hasta un 70 %).3
Etimología
El etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en
inglés) para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-") que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo
"-ano" ) y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").4
El prefijo de etilo fue acuñado en 1834 por el químico alemán Justus Liebig.5 etilo es una contracción de la palabra
francesa éter(cualquier sustancia que se evapora o sublima fácilmente a temperatura ambiente) y la palabra
griega ύλη ( hylé, sustancia).
El nombre de etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptado en la Conferencia
Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra, Suiza.

Otras constantes
 Índice de refracción: nD20 = 1,361
 Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1000 ppm
 Dosis letal: LD50: 15,050 mg/kg (vía oral)

Síntesis
Para más información, véase etanol (combustible)
El etanol, a temperatura y presión ambientes, es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas
fermentadas. Desde la antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con
contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.
Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol aparece acompañado de
distintas sustancias químicas que la dotan de color, sabor, y olor, entre otras características.
Destilación
Para obtener etanol libre de agua (alcohol absoluto) se aplica la destilación azeotrópica en una mezcla
con benceno o ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el
disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro método de purificación muy utilizado
actualmente es la absorción física mediante tamices moleculares. A escala de laboratorio también se pueden
utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrógeno y óxido de magnesio.

Aplicaciones y usos
Usos generales
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores
industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del
alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial
bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %.
Para su uso como antiséptico tópico se suele mezclar con aditivos como el alcanfor o cloruro de benzalconio a fin
de evitar su ingestión y por tal motivo se expende como alcohol etílico desnaturalizado. Cabe destacar que también
con este mismo fin se emplea el alcohol isopropílico, el cual no es potable.
Industria química
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de
etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
Combustible
Artículo principal: Etanol (combustible)

Se emplea como combustible industrial y doméstico. Este además contiene compuestos como la pirovitos
exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir
con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de Estados Unidos dicen que el uso en
automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85 %.[cita requerida]
Mezclado con alcohol metílico al 5% se usa como combustible de algunos mecheros para destilación y por eso se
le llama alcohol de quemar.

Toxicología
Artículos principales: Efectos del alcohol en el cuerpo, Bebida alcohólica y Alcohol.

Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y dependiendo del consumo. Además,
en mujeres embarazadas puede causar el Síndrome alcohólico fetal.

El etanol actúa sobre los receptores ácido γ-aminobutírico de tipo A (GABAa) como modulador alostérico
positivo aumentando el flujo de iones transmembrana lo que induce a un estado de inhibición neuroquímica (efecto
ralentizador). Produce efectos similares a las benzodiazepinas y los barbitúricos, que actúan sobre el mismo
receptor aunque en sitios distintos. Esta semejanza incluye el potencial adictivo, que también es similar.
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos,
somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo,
baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los
miembros, pérdida temporal de la visión, descargas eméticas, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la
irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve
afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. El consumo
de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez se han
terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma etílico,
pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica
las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es
causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído6 y su metabolito secundario, el ácido acético.7
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10.300 mg/kg.8 Otros alcoholes son significativamente más
tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y en parte porque su
metabolización produce sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera), por
ejemplo, es oxidado en el hígado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehído por la enzima alcohol
deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.9 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por
formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor
afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol
tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y
después excretado.1011
La resistencia al alcohol no parece aumentar en las personas adultas, de mayor peso y de menor altura, mientras
que los niños son especialmente vulnerables. Se han comunicado casos de bebés que murieron por intoxicación
debida a la inhalación de vapores de etanol tras haberles aplicado trapos impregnados de alcohol. La ingesta en
niños puede conducir a un retardo mental agravado o a un subdesarrollo físico y mental. También se han realizado
estudios que demuestran que si las madres ingerían alcohol durante el embarazo, sus hijos podían ser más
propensos a tener el síndrome de alcohólico fetal.

Analítica
Un método de determinación de la concentración aproximada de etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en
los pulmones se forma un equilibrio que relaciona esta concentración con la concentración de vapor de etanol en el
aire espirado. Este aire se hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado con una mezcla
de dicromato y de ácido sulfúrico. El dicromato, de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehído y es
reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la zona que ha cambiado de color indica la cantidad
de etanol presente en el aire si se hace pasar un determinado volumen por el tubo.