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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


Departamento Académico de Ingeniería Química

INFORME N°2
QU325B

“HALOGENUROS DE ALQUILO:

SÍNTESIS DEL THIOKOL”

GRUPO 13
INTEGRANTES
 Cornejo Guzmán, Jose
 Sotelo Velasquez, Angelo
 Veramendi Zavala, Mario

DOCENTES
 Ing. Hermoza Guerra, Emilia
 Dr. Collantes Diaz, Ingrit

LIMA – PERÚ
2018
INDICE

Objetivo………………………………………………………………………………………………….…………3

Fundamento teórico………………………………………………………………..………….…….….……3

Datos……………………………………………………………………………………………..……….….………5

Diagrama de flujo……………………………………………………………………..……………..….……..6

Ecuaciones quimicas……………………………………………………………….…………..…….…….…7

Discusión de resultados……………………………………………………..………………….……..…….7

Conclusiones…………………………………………………………………………..………….……….………8

Anexo………………………………………………………………..…………………………………..…………..8

Bibliografía……………………………………………………………………..…………………...…………….9

INDICE DE FIGURAS Y TABLAS

Fig.N°1. Calentamiento del caucho crudo en presencia de azufre denominado Vulcanización


…………………………………………………………………………………………………………………………………………………4
Fig. N°2: Thiokol antes de ser vulcanizado
.....................................................................................................................................5
Tabla N°1: Grupos de los elastómeros y sus ejemplificaciones.
…………………………………………………………………………………………………………..…………………………………….5
Tabla N°2: Propiedades físico-químicas y peligros de los reactivos
……………………………………………………………………………………………………………….………………………..………5

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OBJETIVOS
 Preparar a un elastómero llamado Thiokol a partir de un halogenuro de alquilo.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Elastómeros
Los elastómeros forman parte de una gran familia de polímeros amorfos que tienen la
característica de sufrir grandes deformaciones elásticas sin ruptura. Son blandos y tienen un
bajo módulo elástico, pueden estirarse, pero después regresan a su forma original una vez
retirada la carga. También pueden entrelazarse; el mejor ejemplo de este proceso es la
vulcanización a temperatura elevada del hule con el azufre, descubierta por C. Goodyear en
1839, y llamada así en honor a vulcano, el dios romano del fuego. Una vez entrelazado el
elastómero ya no puede ser reprocesado. Por ejemplo, una llanta de automóvil que es un
elastómero de molécula gigante, no puede ser ablandada y remoldada.

Una propiedad de los elastómeros es su perdida por histéresis al estirarse o comprimirse. Esta
propiedad es deseable para absorber energía vibracional (amortiguamiento) y para reducir el
nivel del ruido. La dureza de los elastómeros que se mide utilizando un durómetro, se
incrementa con el entrelazamiento de las cadenas moleculares. Igual que en caso de los
plásticos, se pueden agregar una diversidad de aditivos en los elastómeros a fin de impartir
propiedades específicas. Los elastómeros tienen una amplia gama de aplicaciones, por
ejemplo, superficies antifricción y antiderrapantes, protección contra la corrosión y la
abrasión, el aislamiento eléctrico y el aislamiento contra choque y vibración, los ejemplos
incluyen las llantas, mangueras, calzado con suela de hule e industrial, recubrimientos, sellos,
rodillos de imprenta y recubrimiento para pisos. (Martínez, 2012)

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Fig.N°1. Calentamiento del caucho crudo en presencia de azufre denominado Vulcanización.

GRUPO CARACTERÍSTICAS ELASTÓMEROS


La cadena principal se compone de  Caucho natural (NR)
 Poliisopreno (IR, forma artificial
carbono e hidrógeno y contiene dobles
del caucho natural)
R enlaces  Polibutadieno
 Caucho estireno-butadieno (SBR)
 Caucho butilo (IIR)
 Caucho nitrilo (NBR)
 Neopreno (CR)
Su cadena principal sólo contiene  Caucho etileno-propileno (EPM)
 Caucho etileno-propileno-
átomos de carbono e hidrógeno y está
dieno (EPDM)
saturada (no dobles enlaces)  Caucho etileno-acetato de
vinilo (EVM)
M  Caucho fluorado (FKM)
 Caucho acrílico (ACM)
 Polietileno clorado (CM)
 Polietileno clorosulfurado (CSM)

N Solo contiene átomos de nitrógeno en  "Pebax", copolímero de


la cadena principal. poliamida y poliéster.

O Contiene átomos de oxígeno en la  Caucho de epiclorhidrina (ECO).


cadena principal.

Q Contiene grupos siloxano en la cadena  Caucho de silicona (MQ).


principal.

U Contiene átomos de nitrógeno,  Elastómeros de poliuretano (AU


oxígeno y carbono en la cadena y EU).
principal formando el grupo NCO
(uretano).

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T Contiene átomos de azufre en la  Caucho de polisulfuro también
cadena principal. llamado "Thiokol".
Tabla N°1: Grupos de los elastómeros y sus ejemplificaciones.

Thiokol
Este polímero fue el primer elastómero sintético, fue sintetizado por Patrick por condensación
de dicloruros de alquileno y polisulfuros de sodio en la década de los años 20. Estos
elastómeros resistentes a los disolventes, son de empleo limitado debido a su mal olor.
Pueden transformarse en polímeros líquidos, que oxidándolos de nuevo se transforman en
elastómeros sólidos, que se emplean como materiales de recubrimiento en los cascos de
algunas embarcaciones y también combustibles sólidos para cohetes. (Seymour & Carraher,
2002)

Fig. N°2: Thiokol antes de ser vulcanizado

DATOS
TABLA N°2
AZUFRE PROPIEDADES

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 Aspecto: Gránulos o polvo de color amarillo.
 Olor: casi imperceptible. Puede tener olor a huevos en
descomposición por liberación de
 sulfuro de hidrógeno.
 Punto de fusión y/o congelamiento: Punto de fusión:
115ºC
 Temperatura de auto ignición (nube de polvo): 190ºC.
 Límite inferior de inflamabilidad (polvo suspendido en el
aire): 35 gr/m3
 Límite superior de inflamabilidad (polvo suspendido en
el aire): 1400 gr/m3.
 Punto de ebullición: 445 º C
 Punto de inflamación: N/A
 Temperatura de autoignicion: 246ºC
 Densidad: 2 g/cc
 Solubilidad: insoluble en agua. Soluble en sulfuro de
carbono.
 Densidad de vapor (aire=1): 8.9
 Presión de vapor: sólido: 0.001 mmHg a 20 ºC/ líquido: 1
mmHg a 183 ºC.
PELIGROS
Peligro. Sólido inflamable. El polvo puede formar mezclas
inflamables o explosivas con el aire. Explosivo al mezclarse
con sustancias oxidantes. Puede incendiarse por fricción,
calor, chispas o llamas. Quema con llama azulina produciendo
el gas tóxico dióxido de azufre. Puede causar irritación en la
piel y el tracto respiratorio. En caso de contacto con los ojos
enjuagar con abundante agua y buscar atención médica. En
caso de fuego y/o explosión no respirar los humos.

1,2-DICLOROETANO PROPIEDADES

 Punto de ebullición: 83.5°C


 Punto de fusión: -35.7°C
 Densidad relativa (agua = 1): 1.235
 Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.87
 Presión de vapor, kPa a 20°C: 8.7
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.42

PELIGROS

Altamente inflamable. En caso de incendio se desprenden


humos (o gases) tóxicos e irritantes. Las mezclas vapor/aire
son explosivas. El vapor es más denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante.
Como resultado del flujo, agitación, etc., se pueden generar
cargas electrostáticas.

Tabla N°2:Propiedades físico-químicas y peligros de los reactivos

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DIAGRAMA DE FLUJO

PREPARACIÓN SINTÉTICA DEL THIOKOL

ECUACIONES QUIMICAS

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Resultados obtenidos:
Producto Masa Características
Thiokol 1.95 gramos Color verde, de olor fuerte y desagradable, muy
elástico al igual que una goma de mascar

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Observaciones:
 Cuando se extrajo NaCl del pote contenedor, mientras se le estuvo pesando, algunos
gránulos comenzaron a derretirse en la luna de reloj.
 Al disolver el NaCl en agua y calentarlo no se evidenció la presencia de algún vapor.
 El azufre pulverizado era de un color amarillo, inicialmente a la mezcla que se haría, es
entonces que mediante el calentamiento con el mechero (10min) viró a un color rojo-
guinda oscuro. Luego, con ayuda de la bagueta se bajó el azufre residual, y siempre
agitando vigorosamente.
 El azufre aún seguía sin disolverse totalmente después de 30 minutos
 Al momento de la filtración se retiró el exceso de azufre que no reaccionó, luego se
puede apreciar que la solución estaba homogénea y sin residuos flotantes.
 Al agregar la solución jabonosa y el 1,2 dicloroetano, agitando constantemente, la
solución se tornó de un color amarillo fuerte.
 La emulsión que recién fue preparada presenta un color verde claro y también con
burbujas diminutas en la superficie.
 Al acidificar el medio con ácido acético se empezó a formar una masa viscosa algo gris.
Explicaciones
 Cuando se agregó la solución jabonosa se notó que la solución se volvió de 1 sola fase,
esto es debido a que los agentes tensoactivos como el jabón, sus moléculas presentan
una parte polar y la otra no polar, pudiendo así unir sustancias inmiscibles como el
1,2dicloroetano con la solución de NaS4.
 El ácido acético sirve para la coagulación o floculación de la mezcla final, este proceso
se explica debido a que dicha solución orgánica genera una alteración en la carga de
los iones de las partículas haciendo que estas se atraigan entre sí y formen unas
partículas más grandes que luego se hundirá.

CONCLUSIONES

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 Los procesos de vulcanización son endotérmicos y con gran energía de activación
debido a que requieren de gran energía para producirse con rapidez.
 La cantidad de azufre utilizada para el proceso de vulcanización determina el grado de
dureza o dureza de la goma.
 Como los productos finales de cada grupo eran diferentes, entonces la formación del
thiokol depende de varios factores en su formación entre ellos, el tiempo de agitación,
la cantidad inicial, la temperatura, entre otros.

ANEXO
APLICACIÓN INDUSTRIAL
El thiokol se suele usar en recubrimientos y sellantes utilizados en la industria de la
construcción. Estos compuestos son conocidos por su gran resistencia a los rayos ultra violeta
y a la oxidación, como también a su propiedad física de permanecer flexible a temperaturas
inferiores a los -65° F. También presenta resistencia al ataque de solventes fuertes y
combustibles. Este sistema de productos de resina permite una única combinación de
elasticidad a temperaturas extremas, resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras
fuentes, resistencia al ataque de químicos y su extrema adhesión al hormigón lo cual lo hace
mejor escogencia que el uso de los selladores en base a poliuretanos.

Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatación de losas de hormigón, grietas,
sellado de superficies de hormigón pistas de aterrizaje en aeropuertos entre otras.

Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de tuberías y


contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos productos para tanques de
almacenamiento de químicos de tipo secundario exceden las normativas Europeas y
Americanas exigidas.

BIBLIOGRAFÍA

Robert Thornton Morrison, Química Orgánica, Editorial Addison Wesley

Iberoamericana, segunda edición, 1985, página 191-223

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Baah, C. (2000). Science Direct. Obtenido de

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0261306999000539

Baker, E. M. (1943). Chemical eduaction. Obtenido de

https://pubs.acs.org/doi/pdfplus/10.1021/ed020p427

Martínez, J. S. (2012). Monografías.com. Obtenido de

http://www.monografias.com/trabajos102/elastomeros-contenido-

completo/elastomeros-contenido-completo.shtml

Seymour, R. B., & Carraher, C. E. (2002). Introducción a la química de los polímeros.

Barcelona: Reverté.

VERT. (2013). Laroverket. Obtenido de http://laroverket.com/wp-

content/uploads/2015/03/rubber_chemistry.pdf

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