Laporan Praktikum Kimia 1 PERCOBAAN XI SINTESIS ASETANILIDA 1.

Tujuan Percobaan ‡ Mampu membuat asetanilida dari reaksi antara aniline dengan asetat anhidrida. ‡ Dapat memurnikan asetanilida hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi. ‡ Dapat menentukan titik lebur asetanilida dengan benar. 1. Landasan Teori 1.1. Reaksi Anhidrida Anhidrida asam lebih reaktif daripada asamkarboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton,ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofilyang sama seperti yang bereaksi dengan klorida asam;namun laju reaksinya lebih rendah. (sebagai gugus pergisuatu ion karboksilat tidaklah sebagai ion halide) perhatikanbahwa produk lain dalam reaksi-reaksi ini adalah asamkarboksilat atau, bila campuran reaksi bersifat basa,anionnya. Umum: Hidrolisis, anhidrida bereaksi dengan air untukmenghasilkan asam karboksilat. Laju reaksi, seperti lajuhidrolisis klorida asam, tergantung pada kelarutan anhidridadalam air. Umum: Reaksi dengan alcohol dan fenol. Reaksi berkatalisasam dari suatu anh idrida dengan alcohol atau fenol akanmenghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengananhidrida asam asetat yang tersedia secara komersial, yangmenghasilkan asetat. Ester-ester fenil dapat dibuat dengan menggunakankondisi asam atau kondisi basa. Pada kondisi basa, mula-mula dibuat garam natrium dari fenol dan kemudian diolahdengan anhidridanya. Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksidengan anhidrida menghasilkan amida. Sekali lagi anhidridaasam asetat merupakan anhidrida paling popular yangdigunakan dalam reaksi ini. Ammonia dan anhidrida asamasetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dananhidrida asam asetat menghasilkan asetamidatersubtitusi. mol amina dihabiskan dalam netralisasiasam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Laporan Praktikum Kimia 1 1.2.Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis Asam karboksilat dan derivate (turunan-turunannya)semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain(interconvertible) secara sintetik. Namun dari antaraderivate asam karboksilat ini, halida asam dan anhidridaagaknya yang paling serbaguna, karena keduanya Satu

1. Keduanyadapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi(secara sterik) dan ester fenil. dan filtratnya ditampungdalam suatu piala: proses ini akan memisahkan bahan yangtak dapat larut . Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atauanhidrida.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyakdilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa ataudengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkandalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuhatau hampir jenuh pada titik didih: dapat digunakan piala. sedangkan dalam suasana basa membentuk ionkarboksilat dan amina. Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan danpemanasan dilakukan pada waktu yang lama. Pemurnian Zat Jika suatu reagensia dengan kemurnian yangmemadai untuk suatu penetapan tertentu tidak tersedia. karena kesetimbangan tidakmenguntungkan.lebihreakstif daripada senyawa karbonil yang lain.Asetilasi Amina Aromatis Aniline merupakan amina aromatis primer. atau untuk menambahkan suatugugus karboksil atau suatu gugus NH2. tetapi rendemennya lebihrendah.maka produk termurni yang tersedia haruslah dimurnikan:paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalamair. Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalamsuasana asam membentuk asam karboksilat dan garamamina. Sintesis nitril memberikan satu dari teknik-teknik yangpaling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatikdengan satu rantai lagi. mereka berguna dalam sintesis alcohol (denganreduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahanawal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit. yang tidak dapat dibuatdengan rendemen yang baik dengan pemanansan RCOOHdan R¶OH dengan katalis asam. 1.labu erlemeyer ataupun pinggan porselen larutan panas itudisaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalamsuatu corong berpipa pendek. Namun demikian.4. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Reaksisubtitusi terhadap amina aromatis dapat berupa subtitusipada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Kedua derivate ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida tersubtitusi-N. reaksi RX dan CN.memberikanrendemen terbaik dengan alkil halide primer. makasejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Seperti telah disebut.turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air danmengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida. Alkil halidesekunder dapat juga digunakan.3.

tentu saja dijaga agartidak terkena debu. Zat padat terkristalkan ulang ini dikeringkanpada kca-kaca arloji besar pada atau diatas temperaturekamar sesuai dengan sifat bahan. Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasididasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatupelarut tunggal atau campuran. Laporan Praktikum Kimia 1 1. Cara Kerja Berikut adalah skema kerja yang telah dilakukan : 1. isap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsi-porsikecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yangmenempel. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah (a)melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalampelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya . Rekristalisasi Senyawa organic berbentuk kristal yang diperoleh darisuatu reaksi biasanya tidak murni. Zatpadat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk denganpenyaringan. Ada dua kemungkinakeadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya. (c) biarkan larutan panas menjadi dingin hinggaterbentuk kristal. zat padat ituditekan kebawah dengan tutup kaca yang luas. Jikasenyawa larut dalam keadaan panas maka penyaring harusdilakukan pada keadaan panas.1. Sintesi asetanilida Sintesis Asetanilida . dengan menggunakan salah sati tipe corongBuchner. dan (d) memisahkan Kristal dari larutanberair.5. Senyawa organic seringmengandung pengotor yang berwarna. Filtrate panas yang jernihitu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan kedalampinggan air dingin atau campuran air dan es menurutkelarutan zat padat itu: larutan itu diaduk dengan tetapagar mendorong terjadinya Kristal kecil. maka haruslah larutan disaringdalam suatu corong berair-panas. Jika zat itumengkristal dalam corong. Senyawa tersebutdapat dimurniakn dengan penambahan karbon aktifpenghilang warna seperti norit. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cararekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Zat padat yang telah dikeringkandisimpan dalam botol bersumbat kaca. kromatografidan metode spekstrokopi. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukankemurnianya dengan penentuan titik lebur. Mereka masihterkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selamareaksi.yang biasanya terdapat. yang tidaksebanyak Kristal besar dalam mengepung cairan induk. (b)menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidaklarut . Setelah semua cairan tersaring. 1. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasimerupakan langkan penentu keberhasilan pemisahan.

5. Hasil Percobaan Hasil Percobaan sintesis asetanilida adalah sebagai berikut: Nama Senyawa Berat Bentuk Warna Bau Titik .25g asam asetat glasial Abu zink secukupnya Labu Alas Bulat 500 mL Refluks selama 30 menit Hasil refluks dimaasukan ke dalam gelas beker yang b D iaduk beberapa saat sampai terbentuk kristal K ristal disaring dengan penyaring buchner Berat Kristal ditimbang Laporan Praktikum Kimia 1 1.Hasil Percobaan dan Pembahasan Sintesis Asetanilida Kristal Hasil sintesis Tambahkan norit secukupnya sambil tetap Dipanaskan hingga larut sempurna D imasukan ke dalam gelas beker Saring dengan penyaing panas F iltrate ditampung dalam Erlenmeyer pada penangas es Kristal dikeringkan. Rekristalisasi Asetanilida 2.2.1.37g asetat anhidrat 5.125g Anilin 5. ditimbang beratnya K ristal yang terbentuk dipisahkan dengan penyaring panas Ditentukan titik lebur kristal Laporan Praktikum Kimia 1 2.

2. Anhidrida asam asetat dan anilinebereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapatdilakukan dengan metode refluks dimana pada prosesrefluks terjadi penguapan dan pengembunan kembalisecara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetaphingga menghasilkan produk yang diinginkan. Alat refluksterdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. sedangkan amina dan anhidridaasam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Pembahasan Reaksi antara anhidrida asam asetat dan anilinemerupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalamhal ini asetanilida. Reaksi yang terjadi antaraaniline dan anhidrida asam asetat adalah sebagai berikut : Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikandengan metode refluks. Satu molamina dihabiskan dal m a netralisasi asam asetat yangterbentuk dalam reaksi itu. Aniline merupakan suatu amina primer.25 gram Kristal Putih salju Tidak berbau 110oC 2. Labu alasbulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola .Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetatmenghasilkan asetamida.Lebur Asetanilid a 3.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful