Química

W anderson Alv es / 70
Isomeria Óptica

TEORIA
1. Geometria do carbono saturado

Um polarizador faz o campo elétrico da luz oscilar

apenas na direção determinada por ele. Este
princípios é usado em polaroides ou em lentes
polaroides.

2. Moléculas com carbono assimétrico

Moléculas com carbono assimétrico e sua imagem

especular, apesar de parecer a mesma coisa, não
moléculas distintas. Exemplo:
Um polarizador permite que luz que oscile em sua
direção ultrapasse-o.
CH3 CH3

H C C H

Cl OH HO Cl

Conclusão 1: Um polarizador não permite que luz que oscile em

direção perpendicular à sua ultrapasse-o.

4. Comportamento da luz plano-polarizada na

presença de uma solução com uma substância
Conclusão 2: assimétrica

Moléculas assimétricas tem a capacidade de deslocar

o plano da luz polarizada para a direita ou para a
esqueda:
Conclusão 3:

Conclusão 4:
Uma propriedade importantíssima: se uma dada
substância desloca o plano da luz polarizada para a
direita, sua imagem especular desloca para a
esquerda! O que desvia a luz para a esquerda é
3. Plano da luz plano-polarizada
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chamado de levógiro, enquanto seu enantiômero,
que desloca a luz para a direita, é o destrógero.
Mistura racêmica: mistura equimolar (mesma
concentração em mol/L) de um composto assimétrico
e seu enantiômero. Esta mistura, por compensação
externa, é incapaz de deslocar o plano da luz
polarizada.
EXERCÍCIOS
1. (Ufpe) A cortisona é um esteróide que possui efeito
antiinflamatório e é importante no tratamento da
asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a
cortisona:
a) Possui 6 carbonos assimétricos.
b) Possui uma função de álcool primário e outra de
álcool secundário.
c) Possui três funções de cetona.
d) Apresenta atividade óptica devido apenas aos
carbonos que possuem grupamentos metílicos.
e) Pode apresentar tautomeria.
2. (UFSM)
Com respeito às moléculas representadas anterior-
mente, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F
nas falsas.
( ) Todas as moléculas representadas contêm, além
da função amina, as funções ácido carboxílico e
amida.
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2
( ) Dentre as moléculas representadas, existem dois
aminoácidos.
( ) Somente duas moléculas representadas contêm o
grupo funcional fenol.
( ) Todas as moléculas representadas possuem
carbono quiral.
( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A sequência correta é
a) V - F - V - V - F.
b) F - V - V - F - F.
c) F - V - F - V - F.
d) V - F - F - V - V.
e) F - V - V - F - V.
3. (CESGRANRIO) Sejam os compostos orgânicos a
seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são
metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I
e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros
funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são
tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são
tautômeros; III e VI são metâmeros.
4. (UFMG) Considere as substâncias com as
estruturas
Com relação a essas substâncias, todas as alterna-
tivas estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
b) Calcule o volume de água, em litros, necessário
para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução
saturada, em uma plantação.

5. (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter GABARITO

isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno
1. C 2. B 3. D
c) Metil-propano
4. A e D 5. A 6. B
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol
7. a)
6. (Ita) Considere os seguintes compostos orgânicos: H
I. 2-Cloro-butano. H2N C
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano. CH3
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. b) Isomeria óptica, já que o carbono central é
assimétrico. As estruturas dos dois isômeros são:
Assinale a opção que apresenta as quantidades H H
CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos
compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. C C
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. H2N H3C
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. CH3 e NH2 ,
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. Sendo um enantiômero do outro.

7. (Unesp) A anfetamina é utilizada ilegalmente como

"doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem
a fórmula geral

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é

um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de
anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e
como são denominados os isômeros?

8. (Fuvest) O inseticida DDT tem fórmula estrutural

como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que
sua solubilidade em água é 1,0x10-6g/L, responda:

a) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros

ópticos)? Justifique.

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