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UN MÉTODO DE EXTRACCIÓN ORGÁNICO ACUOSO PARA


EL AISLAMIENTO E IDENTIFICACIÓN DE PSILOCINA
DE HONGOS ALUCINÓGENOS

JF CASALE J. FORENS. SCI. 30 (1), 247 - 250 (1985)

HTML de Rhodium

ABSTRACTO

Se describe un método simple de extracción acuosa para el aislamiento e identificación de


psilocina a partir de setas de Psilocybe Cubensis. Este método emplea una desfosforilación
del éster fosfato a la psilocina, lo que facilita un mayor rendimiento del producto y simplifica
la identificación. La psilocina extraída por este método está suficientemente concentrada y
libre de co-contaminantes para permitir la identificación por espectroscopía infrarroja y
cromatografía de gases / espectrometría de masas.

Las triptaminas son una de cuatro categorías de indoles alucinógenos en más de 20 clases
de compuestos de indol que comprenden aproximadamente 600 alcaloides 1 . Se han
realizado considerables investigaciones con psilocina y psilocibina desde su aislamiento por
Hofmann et. Alabama. 2 Se han utilizado varias técnicas de extracción 1,3-6para aislar la
psilocina y la psilocibina de más de dos docenas de especies de hongos en cuatro géneros
( Conocybe, Panaeolus, Psilocybe, Stropharia ). Las técnicas que utilizan metanol co-
extraen otros compuestos como urea, ergosterol, peróxido ergosteral, α, α-trehalosa,
baeocistina y norbaeocistina 3,4,7 . En la actualidad, no se ha descrito un procedimiento de
extracción acuosa útil para psilocina y psilocibina.

La desfosforilación de la psilocibina a la psilocina in vivo ha sido bien documentada 1,8,9 y se


piensa que representa la mayor parte o la totalidad de su actividad del sistema nervioso
central [ 8] . La conversión de la psilocibina en psilocina también es necesaria para la
extracción acuosa con disolventes orgánicos debido a la muy baja solubilidad lipídica de la
psilocibina. La extracción de un solo compuesto también permite el análisis infrarrojo del
extracto.

La concentración y detectabilidad de psilocina y psilocibina dependen de varias variables,


incluyendo:

1. La ausencia de glucosa, que impedirá la producción de psilocibina 10 .


2. Niveles bajos de succinato de amonio, lo que dará pobres rendimientos de psilocibina
[ 10] .
3. El medio de cultivo, que requiere un pH inferior a 7 10 .
4. Momento: la producción máxima de psilocibina ocurre al séptimo día después de la
germinación, mientras que la producción máxima del micelio se alcanza al noveno
día 10 .
5. Temperatura: la pérdida completa de psilocina y psilocibina se producirá en los hongos
cosechados dejados a temperatura ambiente durante un período prolongado de
tiempo 3 .
6. Oxidación: la psilocina se oxida a un producto azul (posiblemente representando el
color azulado en los cuatro géneros que contienen psilocina y psilocibina) 9 .
Debido a la creciente popularidad de estos hongos y kits disponibles en las publicaciones
orientadas a fármacos para el cultivo de setas que contienen psilocina y psilocibina en el
estiércol de vaca, se ha desarrollado un simple procedimiento de extracción acuosa que
extrae psilocian razonablemente puro de hongos maduros. Este método de extracción
simplifica en gran medida la identificación de la psilocina de esos hongos por espectroscopía
infrarroja y cromatografía de gases / espectrometría de masas (GS / MS).

EXPERIMENTAL

Una muestra representativa de 2 a 10 g de hongos secos se tritura a un polvo fino mediante


mortero y mortero. El polvo se mezcla con 100 ml de ácido acético diluido en un vaso de
precipitados de 250 ml. El pH se reajusta a pH 4 con ácido acético glacial. Después de
reposar durante 1 hora, el vaso de precipitados se coloca en un baño de agua en ebullición
durante 8 a 10 minutos o hasta que la temperatura interna de la mezcla de ácidos alcanza
los 70ºC. Se retira el vaso de precipitados y se enfría a temperatura ambiente bajo agua
corriente. La mezcla de ácido se separa del polvo de hongo por filtración por succión usando
lana de vidrio. El filtrado se lleva a pH 8 con hidróxido de amonio concentrado y se extrae
rápidamente con dos porciones de 50 ml de éter dietílico. Para evitar una emulsión se debe
utilizar una mezcla suave en lugar de agitar. El éter se seca sobre sulfato sódico, se filtra y
se evapora bajo nitrógeno sin calor aplicado.

La psilocina cruda aparecerá como un residuo verdoso. La recristalización en cloroformo /


heptano (1: 3) produce cristales blancos. El polvo resultante se puede someter entonces a
análisis infrarrojos y espectrales de masas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Este método permite el aislamiento rápido de la psilocina de los hongos alucinógenos


mediante la coextracción de psilocina y psilocibina. El ácido acético diluido es un disolvente
excelente para este propósito, debido a que ambos compuestos son muy solubles en ácido
acético 11 y se extrae muy poco de otras sustancias interferentes. Es más probable que
otros compuestos se coextraen pero se eliminan de la psilocina en el éter extracción de la
base acuosa. La psilocibina es completamente desfosforilada a psilocina al calentar el
extracto ácido. Después de la adición de la base, la extracción en éter debe realizarse
rápidamente, debido a la descomposición de la psilocina a un pH mayor que 7 12. Las etapas
de extracción y desfosforilación producen psilocina razonablemente pura a partir de una
pequeña cantidad de material de hongo. Dos gramos de hongos a menudo serán suficientes
para obtener un espectro infrarrojo de psilocina ( Fig. 1 ). Las exposiciones de hongos más
pequeños proporcionan una psilocina amplia para el análisis espectral de masas ( Fig. 2 ).

Este método se ha utilizado en nuestro laboratorio durante seis meses y ha dado excelentes
resultados en la separación de la psilocina de los compuestos solubles en metanol. Otras
técnicas de identificación como la cromatografía de gases y las pruebas microcristalinas son
posibles sobre la psilocina extraída por este método.

REFERENCIAS

1. Schultes, RE, "Alcaloides de indol en alucinógenos vegetales" Journal of Psychedelic


Drugs, Vol. 8, Nº 1, enero-marzo de 1976, págs. 7-25.
2. Hofmann, A., Heim, R., Barck, A., Kobel, H., Frey, A. y col., "Psilicybin [sic] and
Psilocin" Helvetica Chimica Acta, Vol. 42, Nº 2, págs. 1557 - 1572 (1959)
3. Beug, MW y Bigwood, J., "Análisis Cuantitativo de Psilocybin y Psilocin en Psilicybe
Baeocystis (Singer y Smith) por Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento y por
Cromatografía de Capa Delgada" Journal of Chromatography, Vol. 207, No. 3, pp.
379 - 385 (1981)
4. Koike, Y., Wada, K., Kusano, G., Nozoe, S., y Yokoyama, K., "Aislamiento de Psilocibina
de Psilocybe Argentypes y su determinación en especímenes de algunas
setas" Journal of Natural Products, vol. 44, Nº 3, mayo-junio 1981, págs. 362-365.
5. Ott, J. y Guzmán, G., "Detección de Psilocibina en Especies de Psilocybe Panaeolus y
Psathyrella" Lloydia, Vol.39, No. 4, julio-agosto. 1976, págs. 258-260.
6. Guzmán, G. y Ott, J., "Descripción y análisis químico de una nueva especie de psilocibe
alucinógeno del noroeste del Pacífico" Mycologia, vol. 68, Nº 6, noviembre de 1976,
páginas 1261-1267.
7. Lenny, AW y Paul, AG, "Baeocystin and Norbaeocystin: Nuevos análogos de Psilocybin
forma Psilocybe Baeocystis" Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 57, Nº 10,
octubre de 1968, páginas 1667-1671.
8. Horita, A. y Weber, LJ, "Dephosphorylation of Psilocybin in the Intact
Mouse" Toxicology and Applied Pharmacology, Vol. 4, No. 6. Nov. págs. 730-737.
9. Horita, A. y Weber, LJ, "La Desfosforilación Enzimática y la Oxidación de la Psilocibina
y la Psilocina por Homogenatos de Tejidos de Mamíferos" Biochemical
Pharmacology, Vol. 7, Nº 1, 1961, págs. 47-54.
10. Catalfomo, P. y Tyler, VE, "La Producción de Psilocibina en Cultura Sumergida
por Psilocybe Cubensis" Lloydia, Vol. 27, No. 1, pp. 53 - 63 (1964)
11. Clarke, EGC, Aislamiento e Identificación de Medicamentos ,
Pharmaceutical Press, Londres, 1974, p. 526.
12. Agurell, S. y Eilsson, L., "Biosynthesis of Psilocybin Part II. Incorporación de
Derivados de Triptamina Etiquetados" Acta Chemica Scandinavica, Vol. 22, No. 4,
págs. 1210-1218 (1968)