REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD DEL ZULIA

FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS
DIVISIÓN DE ESTUDIOS BÁSICOS SECTORIALES
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SIMULACIÓN COMPUTACIONAL PARA EL ESTUDIO

DE REACCIONES DE CICLOADICIÓN Y ESPECTROS
INFRARROJOS

Presentado por:
Br. Jhoemy Urdaneta
C.I. Nº 23.893.428

Maracaibo, Abril de 2018

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ÍNDICE GENERAL

Índice General…………………………………………………………………………………... (2)

Resumen………………………………………………………………………………………… (3)

Introducción…………………………………………………………………………………….. (3)

Objetivos…………………………..……………………………………………………………. (5)

 Objetivo General………………………………………………………………………... (5)

 Objetivos Específicos…………………………………………………………………… (5)

Parte Experimental……………………………………………………………………………… (5)

Resultados y Discusión…………………………………………………………………………. (6)

Conclusión…………………………………………………………………………………….. (12)

Referencias Bibliográficas…………………………………………………………………….. (13)

Anexos………………………………………………………………………………………… (15)
 3

RESUMEN
En la presente investigación, se comprendió un desarrollo progresivo de las diferentes
etapas para la determinación de las propiedades termodinámicas y cinéticas de las moléculas de
etileno, 1,3 – butadieno, ciclohexeno y su reacción de cicloadición, utilizando los programas
Gauss View versión 5.0.8, Gaussian versión 7.0, con el método M06L y el conjunto base 6 – 31 +
G (d, p). Finalmente, se determinaron las vibraciones de la molécula de 2 – propen – 1 – ol,
utilizando los mismos programas mencionados anteriormente, observando en su espectro
infrarrojo, los alargamientos de los átomos C – O, C = C y C – H, y en que rango se encontraban
cada uno de ellos.

Palabras Claves: Cicloadición, Espectro Infrarrojo, Vibración Molecular.

INTRODUCCIÓN
Las reacciones de cicloadición son los procesos pericíclicos en los que se combinan dos
moléculas con insaturaciones, a través de la formación simultánea de dos enlaces para cerrar un
anillo, a expensas de dos enlaces p que desaparecen. Las cicloadiciones son reacciones
concertadas, estereoespecíficas y reversibles.2

Estas reacciones de cicloadición ocurren por un mecanismo de reacción que se produce a

través de un único estado de transición, que tiene un volumen más pequeño que cualquiera de las
materias primas o del producto. Se trata de un tipo asociativo de reacción, y se acelera a presiones
muy altas, es decir, es cuando los reactivos deben pasar por un estado intermedio de alta energía
y vida corta, antes de formar nuevos productos y tienen que tener una energía de activación
debido a que es la cantidad de energía necesaria para que una o las moléculas llegue al estado de
transición. Si las moléculas no tienen la cantidad necesaria de energía de activación al momento
del choque la reacción no puede ocurrir. Si las especies reaccionantes tiene la cantidad de energía
suficiente para ascender por la barrera energética tendremos una reacción química.

La reacción Diels – Alder, fue desarrollada por Otto Diels y Kurt Alder de la Universidad
de Kiel (Alemania), que es un ejemplo de reacción pericíclica. Los productos de esta reacción son
derivados del ciclohexeno. La más simple de las reacciónes Diels – Alder, es la cicloadición del
etileno al 1,3 – butadieno, que no procede con facilidad, debido a que tiene una alta energía de
activación y una velocidad de reacción baja. Sin embargo, los sustituyentes como C = O, cuando
estás unidos en forma directa al enlace doble del dienófilo, aumentan su reactividad, y
compuestos de este tipo dan rendimientos altos de los aductos de Diels – Alder a temperaturas
modestas.1
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Una cicloadición es una reacción intermolecular, se requiere de dos puntos para cerrar un
ciclo, involucra el HOMO de una molécula y el LUMO de la otra, y se clasifican según el
número de electrones que aporta cada compuesto. Los sustituyentes que aumentan la reactividad
de un dienófilo tienden a atraer electrones, sugiere que los electrones fluyen del dieno al dienófilo
durante la reacción. Por tanto, los orbitales a considerar son el HOMO del dieno y el LUMO del
dienófilo. Para el caso del etileno y del 1,3 – butadieno, las propiedades de simetría del HOMO
del dieno y el LUMO del dienófilo permiten la formación de enlaces entre los extremos del
sistema dieno y los dos carbonos del enlace doble del dienófilo debido a que los orbitales
necesarios se traslapan en fase entre sí. Se dice que la cicloadición de un dieno y un alqueno es
una reacción de simetría permitida. (1,2)

La espectrometría infrarroja es una herramienta poderosa para identificar compuestos

orgánicos e inorgánicos puros, porque, con excepción de unas cuantas moléculas homonucleares
como O2, N2 y Cl2, las especies moleculares absorben radiación infrarroja. Además, cada especie
molecular tiene un espectro de absorción infrarrojo característico, con la excepción de las
moléculas quirales en estado cristalino.3

Las variaciones en los niveles rotacionales también podrían dar lugar a una sucesión de
picos para cada estado vibracional, pero con muestras liquidas o sólidas es común que la rotación
se obstaculice y se limite, además de que pasan desapercibidos los efectos de estas pequeñas
diferencias de energía. La absorción infrarrojo no solo ocurre en moléculas orgánicas sino
también en complejos metálicos de enlaces covalentes, que por lo general están activos en la
región infrarroja de longitud de onda más grande.

Las transiciones responsables de las bandas de IR se deben a las vibraciones moleculares,

es decir, a movimientos periódicos que involucran estirar o doblar los vínculos. Los enlaces
polares son asociados con una fuerte absorción de IR, mientras que los enlaces simétricos pueden
no absorber en absoluto. Claramente, la frecuencia vibratoria, es decir, la posición de las bandas
IR en el espectro, depende de la naturaleza del enlace. Los enlaces más cortos y fuertes tienen su
estiramiento vibraciones en el extremo de mayor energía (longitud de onda más corta) del
espectro IR que el enlaces más largos y más débiles. Del mismo modo, los enlaces a átomos más
ligeros (por ejemplo, hidrógeno) vibran a mayor energía que enlaces a átomos más pesados.4
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Por lo tanto, en esta investigación se van a llevar a cabo la determinación de todos los
parámetros fisicoquímicos, tanto termodinámicos como cinéticos, de los distintos procesos de
simulación computacional, tanto en las reacciones de cicloadición, como para observar las
vibraciones moleculares C – O, C = C y C – H, que son estudiadas a partir de los espectros
infrarrojos.

OBJETIVOS
 OBJETIVO GENERAL

Adquirir los fundamentos teóricos y el rango de aplicabilidad de los distintos

procedimientos de simulación computacional para el estudio de reacciones de cicloadición y los
espectros infrarrojos.

 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Identificar las propiedades termodinámicas y cinéticas de cada molécula utilizada en las

reacciones de cicloadición.

Estudiar los estados de transición de cada una de las reacciones de cicloadición.

Verificar las distintas vibraciones de una molécula en particular cambiando un sustituyente

del mismo en un espectro infrarrojo.

PARTE EXPERIMENTAL

En el programa Gauss View, se procedió a construir una molécula de etileno, una molécula
de 1,3 – butadieno y una molécula de ciclohexeno, para la visualización y optimización de las
mismas se utilizó el programa Gaussian, utilizando el método M06L y el conjunto base 6 – 31 +
G (d, p) y se obtuvieron las propiedades termodinámicas y cinéticas de las mismas. Luego, se
construyó el estado de transición de esa reacción de cicloadición para lograr obtener su energía de
activación.

Por otro lado, se construyó una molécula de 2 – propen – 1 – ol, utilizando los mismos
programas, al igual que el método y conjunto base mencionado anteriormente, para determinar
las vibraciones moleculares en un espectro infrarrojo.
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Estas reacciones de cicloadición son muy importantes en la síntesis de compuestos

orgánicos. Esto se realiza entre un dieno y un dienófilo, que es una cicloadición 4, +2
estereoespecífica. Se dice que es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y
un dienófilo -alqueno-. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y
del dienófilo y sigue la regla endo.

Estas reacciones no son polares ni radicales, es un proceso de pericíclico. La reacción en sí

ocurre en un solo paso, sin intermediarios, e implica una redistribución cíclica de los electrones
de enlace (Figura 1), que los dos reactivos simplemente se unen a través de un estado de
transición cíclico en el cual los dos nuevos enlaces carbono – carbono se forman al mismo
tiempo. Además, la R representa en la figura varios sustituyentes utilizados para ver los cambios
termodinámicos y cinéticos de la misma.

Figura 1. Reacción de cicloadición y estado de transición entre el 1,3 – butadieno y el

etileno.

Por lo tanto, en la tabla 1, se pueden observar los cambios de las propiedades

termodinámicas y cinemáticas de las moléculas a medida de que se cambio el sustituyente. Los
dienos ricos (con sustituyentes que ceden densidad electrónica) reaccionan rápidamente con los
dienófilos pobres (con sustituyentes que aceptan densidad electrónica). La nube electrónica en
un enlace sigma heteroatómico, es decir, entre dos átomos diferentes, no es uniforme sino que
está ligeramente desplazada hacia el más electronegativo de los dos. Esto provoca un estado
permanente de polaridad donde el átomo más electronegativo tiene una mayor densidad
electrónica mientras que el otro adquiere un diferencial de carga positiva. Si el átomo
electronegativo es luego unido a una cadena de átomos, carbono generalmente, la carga positiva
es transmitida a los otros átomos en la cadena. Este es un efecto inductivo receptor, también
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conocida como –I, por ejemplo, los halógenos y por efecto resonante como lo son las cetonas,
aldehídos, nitrilos, ácidos carboxílicos y ésteres.

Entonces, cuando se encuentra con el flúor (Figura 2) como sustituyente siendo halógeno y
su alta electronegatividad, es aquel que acepta densidad electrónica, y no va a permitir tan
fácilmente la ruptura de esos dobles enlaces para formar el ciclohexeno. Cuando se encuentra con
el cloro como sustituyente (Figura 3), es el mismo caso como anterior, sin embargo las energías y
entalpías, resultan ser ligeramente más altas en comparación del flúor, y esto se puede explicar
debido a que el cloro tiene un mayor radio atómico.

Algunos grupos, como el de los alquilos, son menos receptores que el hidrógeno y son más
bien considerados como donadores de electrones. Este carácter de donador de electrones es
indicado por el efecto +I, por ejemplo, sustituyentes alquilo, y los que ceden por resonancia como
los grupos hidroxi, amino y metoxi. Cuando se encuentra con el hidrógeno como sustituyente
(Figura 4), es aquel que dona densidad electrónica, siendo el elemento químico más simple y
ligero de la tabla periódica. Por otro lado, cuando se encuentra con el metilo como sustituyente
(Figura 5), es el mismo caso que como para el hidrógeno, pero es más receptor, debido a que el
carbono está unido a tres hidrógenos, por lo tanto que tenga unas energías y entalpías negativas
más altas que las del hidrógeno resulta coherente.

Cuando un grupo que cede las cargas tienen unas energías y entalpías negativas, quiere
decir que la reacción fue exotérmica, este tipo de reacciones ocurre cuando hay un
desprendimiento neto de energía y una porción más grande de esa energía de activación regresa a
los alrededores. Además, de ser espontánea y termodinámicamente factible. Al contrario, al tener
un grupo que roba cargas como es el caso de los átomos electronegativos tienen unas energías y
entalpías positivas, quiere decir que la reacción fue endotérmica, son aquellas que absorben una
energía neta y liberan una cantidad menor de energía inferior a la energía de activación, estás no
son espontáneas, ni termodinámicamente factibles. La sumatoria de las energías electrónicas y
térmicas fueron calculadas a partir de la ecuación (1), cambiando los valores a medida que
variaban los sustituyentes, así mismo se realizó para las entalpías y energías libres.

∆𝑬 = 𝑬𝑪𝒊𝒄𝒍𝒐𝒉𝒆𝒙𝒆𝒏𝒐 − (𝑬𝟏,𝟑−𝑩𝒖𝒕𝒂𝒅𝒊𝒆𝒏𝒐 ) − (𝑬𝑬𝒕𝒆𝒏𝒐 ) × 𝟔𝟐𝟕, 𝟓𝟎𝟗𝟓 (1)

Se realizó el estado de transición de cada una de las reacciones de cicloadición cambiando

con cada sustituyente (R) mencionado anteriormente. El estado de transición es cuando la
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reacción transcurre a través del complejo activado o complejo de transición, es decir, es un

agregado constituido por las moléculas reaccionantes en este caso el etileno con el 1,3 -
butadieno, y que algunos de los enlaces primitivos se debilitaron (o incluso roto) y se formo
nuevos enlaces, para dar el ciclohexeno.

Tabla 1. Propiedades termodinámicas y cinéticas de las moléculas de 1,3 – butadieno,

etileno y ciclohexeno.

Energías Entalpías Energías Libres

Sustituyente (R) Molécula Electrónicas y Electrónicas y Electrónicas y
Térmicas Térmicas Térmicas
1,3 – Butadieno -155,879334 -155,878390 -155,908833
Etileno -78,522598 -78,521653 -78,546526
-H Ciclohexeno -234,472058 -234,471114 -234,506118
Total AE = -44,004731 AH = -44,597727 AG = -31,851754
Kcal/mol Kcal/mol Kcal/mol
1,3 – Butadieno -255,120516 -255,119275 -255,152610
Etileno -78,522598 -78,521653 -78,546526
-F- Ciclohexeno -333,713351 -333,712407 -333,749578
Total AE = -44,074384 AH = -44,853751 AG = -31,652834
Kcal/mol Kcal/mol Kcal/mol
1,3 – Butadieno -615,477913 -615,466969 -615,501055
Etileno -78,522598 -78,521653 -78,546526
-Cl- Ciclohexeno -694,063511 -694,062567 -694,100999
Total AE = -45,808193 AH = -46,401190 AG = -33,520302
Kcal/mol Kcal/mol Kcal/mol
1,3 – Butadieno -195,162849 -195,161905 -195,194919
Etileno -78,522598 -78,521653 -78,546526
-CH3 Ciclohexeno -273,758635 -273,757691 -273,796236
Total AE = -45,926165 AH = -46,519161 AG = -34,381873
Kcal/mol Kcal/mol Kcal/mol
*Se multiplican por la constante 627,5095 para la sumatoria de cada una.
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Como tiene acumulada toda la energía de las moléculas reaccionantes (etileno y 1,3 –
butadieno), es muy inestable, y se descompone inmediatamente originando los productos de la
reacción. En general, el estado de transición de una reacción siempre tiene un nivel de energía
mayor que los reactivos o productos, de forma que EA, siempre tiene un valor positivo,
independientemente de si la reacción es endergónica o exergónica en su totalidad.

La formación del complejo activado supone que hay que remontar una barrera energética,
cuya altura es la energía de activación (EA) (Figura 6), que es la barrera energética para que la
reacción pueda ocurrir. Es evidente que si la energía de activación es pequeña, habrá muchas
moléculas con mayor energía cinética, por lo que muchos choques serán eficaces y será grande la
velocidad de la reacción. En cambio, si es grande, muy pocas moléculas tendrán suficiente
energía cinética para remontar la barrera energética, con lo que casi todos los choques serán
4
ineficaces y la velocidad de reacción muy pequeña. La energía de activación fue calculada a
partir de la ecuación (2), cambiando los valores a medida que variaban los sustituyentes.

∆𝑬𝑨 = 𝑬𝑬𝒔𝒕𝒂𝒅𝒐 𝒅𝒆 𝑻𝒓𝒂𝒏𝒔𝒊𝒄𝒊ó𝒏 − (𝑬𝟏,𝟑−𝑩𝒖𝒕𝒂𝒅𝒊𝒆𝒏𝒐 ) − (𝑬𝑬𝒕𝒆𝒏𝒐 ) × 𝟔𝟐𝟕, 𝟓𝟎𝟗𝟓 (2)

La velocidad de reacción es la cantidad de sustancia formada o transformada por unidad de

tiempo. La velocidad de reacción nunca es constante, al principio, cuando la concentración de
reactivos es mayor, también es mayor la probabilidad de que se den choques entre las moléculas
de los reactivo, a medida que avanza la reacción, al ir disminuyendo la concentración de los
reactivos, también disminuye la probabilidad de choques y con ella la velocidad de reacción.

Se puede observar en la tabla 2, que cuando los sustituyentes (R) van cambiando, su
energía en el estado de transición también es distinta, en el caso del flúor, se necesita una gran
energía de activación para formar el producto esperado, esto resulta por su alta
electronegatividad. En el caso del cloro, necesita una menor energía de activación comparado con
el flúor para formar el producto, esto es debido a que la molécula del cloro tiene un mayor radio
atómico, como se mencionó anteriormente. Para estos dos sustituyentes los choques son
ineficientes y la velocidad de la reacción es muy lenta. Por otro lado, cuando se tiene para el
sustituyente metilo, se necesita una energía de activación pequeña, al igual que el hidrógeno, esto
quiere decir, que los choques son eficaces y la velocidad de reacción es muy buena.
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Tabla 2. Energía de activación de la reacción de cicloadición entre el 1,3 – butadieno

con etileno para obtener ciclohexeno.

Energías Energías
Sustituyente Molécula Electrónicas y Electrónicas y Energía de
(R) Térmicas Térmicas (Estado Activación
(Reactivos) de transición)
1,3 – butadieno -155,879334 17,257766
Kcal/mol
-H Etileno -78,522598 -234,374430

1,3 – butadieno -255,120516 18,373478

Kcal/mol
-F- Etileno -78,522598 -333,613834

1,3 – butadieno -615,477913 16,507264

Kcal/mol
-Cl- Etileno -78,522598 -693,964205

1,3 – butadieno -195,162849 17,153599

Kcal/mol
-CH3 Etileno -78,522598 -273,658111

*Se multiplican por la constante 627,5095 para la energía de activación.

Las moléculas están constituidas por átomos enlazados entre sí, y se comportan como si
fuesen ‘‘bolitas’’ y los enlaces ‘‘muelles’’, debido a que vibran continuamente en torno a
posición de equilibrio. Las moléculas se trasladan y rotan, y sus átomos vibran. La vibración es
muy compleja, por ello, no todas las moléculas tienen una misma frecuencia, eso depende de las
masas de los átomos y de la fuerza de sus enlaces.

Debido a estos movimientos, cada molécula tiene una cierta energía de vibración, está
energía puede variar absorbiendo fotones de la región infrarroja, es decir, las vibraciones
moleculares son estudiadas a partir de la espectroscopia. Por medio de espectroscopia es posible
reconocer la presencia de una determinada molécula a través del pico de intensidad de su
frecuencia de vibración, que depende de las masas y de las fuerzas que están interactuando entre
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los átomos de la misma.9 Los movimientos vibratorios pueden ser, de extensión, flexión y
torsión. Se analizaron las vibraciones moleculares de la molécula 2 – propen – 1 – ol, (Figura 7),
para los distintos sustituyentes (R).

Figura 7. Molécula de 2 – propen – 1 – ol

Si la molécula recibe luz con la misma energía de esa vibración, entonces la luz será
absorbida si se dan ciertas condiciones. Para que una vibración aparezca en el espectro infrarrojo,
la molécula debe someterse a un cambio en su momento dipolar durante la vibración. Por lo tanto
en la tabla 3, se pueden observar las distintas vibraciones al cambiar el sustituyente (R) de la
molécula estudiada. En el espectro infrarrojo teórico de un alcohol, por ejemplo, el metanol, con
puentes de hidrógeno (Figura 8), la característica más notable es una banda intensa, ancha, en la
región 3200 – 3600 cm-1, debido al alargamiento O – H. En una región de 1000 – 1200 cm-1,
aparece otra banda intensa y ancha, debida al alargamiento C – O, la frecuencia exacta, depende
siempre de la naturaleza del alcohol.6 Todo simulado computacionalmente para corresponder a la
molécula antes mencionada.

Al tener como sustituyente al hidrógeno, tiene ciertos movimientos vibratorios, tales como
el de tensión O – H, que se acerca y se aleja siguiendo la dirección de enlace, al igual que el C =
C, y el C – H (trans). Con los demás sustituyentes, es el mismo movimiento vibratorio. Se puede
observar en la tabla 4, los distintos tipos de movimientos vibratorios más comúnmente utilizados.
Por lo tanto, al observar las distintas vibraciones de la molécula con cada sustituyente, en el
espectro infrarrojo sugiere que hay una debilitación de los enlaces, si existe algún elemento
electronegativo, va disminuyendo desde el más fuerte hasta el más débil, esto también ocurre por
sus impedimentos estéricos, debido a que mientras más débil sea la electronegatividad, mayor es
el radio atómico del átomo. En el caso contrario, cuando existe algún grupo metilo, en
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comparación con el hidrógeno, sugiere que hay enlaces más fuertes, debido a la capacidad de
ceder su densidad electrónica, lo mismo ocurre cuando se tiene el sustituyente metoxilo.

Tabla 3. Vibraciones moleculares de la molécula 2 – propen – 1 – ol.

Sustituyente (R) O–H C=C C – H (Trans)

-H 3880,22 1729,02 3173,99
-F- 3877,34 1758,65 3213,78
-Cl- 3871,95 1716,55 3217,60
-Br- 3866,12 1714,61 3216,80
-CH3 3880,70 1764,60 3138,60
-OCH3
-NO2 3882,89 1741,74 3220,84

Por otro lado, al tener dos sustituyentes como el oxígeno y el nitrógeno, en este caso, un
grupo nitro, en el que la carga negativa está distribuida entre los dos oxígenos, y portando el
átomo de nitrógeno la carga positiva. Este hecho implica que el átomo de carbono al que
permanezca directamente unido el grupo nitro experimenta un gran efecto de retirada de carga
electrónica, lo cual ocasionará que tenga un comportamiento químico especial. (8, 10) Es decir, va a
tener unas vibraciones un poco más altas en comparación a las del hidrógeno.

Finalmente, el camino de bajada con velocidad infinitesimalmente igual a cero puede

construirse simplemente expresando la energía potencial en coordenadas cartesianas ponderadas
siguiendo la dirección del gradiente en dichas coordenadas, es conocida como coordenada
10
intrínseca de la reacción, se origina en el punto silla y llega hasta los reactivos y los productos
puede ser forward o reverse, y con esto se confirma que los estados de transición son correctos.

CONCLUSIÓN
La química computacional es la actualización de la química teórica, y es todo aquello que
se calcula y se explica mediante el uso de ordenadores y software orientados a la química, por lo
cual depende directamente de los avances tecnológicos en el área de informática y electrónica. En
la actualidad la química computacional juega un papel importante en las áreas de aprendizaje e
investigación porque con ella se pueden analizar sistemas a condiciones extremas, como lo son
 13

altas temperaturas o presiones de vacío, además permite analizar sistemas que experimentalmente
generarían un alto costo.

Entonces, se realizaron moléculas modelo con el fin de conocer los movimientos

vibraciones y rangos de las bandas que son muy importantes, debido a que la espectroscopia
infrarroja se utiliza ampliamente tanto en la industria como en la investigación científica, porque
es una técnica rápida y fiable para medidas, control de calidad y análisis dinámicos. En los
resultados obtenidos, se puede decir, que fueron unas buenas simulaciones computacionales
realizadas a través del método M06L: 6 – 31 + G (d, p), en donde se observaron los
alargamientos, flexiones, torsiones de cada enlace de la molécula 2 – propen – 1 – ol.

Por otro lado, las reacciones de cicloadición, son fácilmente reproducibles por los
procedimientos de simulación computacional, se pueden obtener tanto sus propiedades
termodinámicas y cinéticas, como los valores del estado de transición y finalmente obtener una
energía de activación. Se puede decir, que los resultados obtenidos realizados a través del método
mencionado anteriormente, para el etileno con 1,3 – butadieno, fueron aceptables evaluándolos
con respecto a su parte química y observando todos los factores que afectaban en esa reacción.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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http://www.quimicaorganica.net/cicloadiciones-fotoquimica.html
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ANEXOS

Figura 2. 2 – flúor - 1,3 – butadieno. Figura 3. 2 – cloro – 1,3 – butadieno.

Figura 4. 1,3 – butadieno. Figura 5. 2 – metil – 1,3 – butadieno.

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Figura 6. Ejemplo de energía de activación de una molécula.

Figura 8. Espectro infrarrojo teórico del metanol.6

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Tabla 4. Modos vibracionales que las moléculas pueden adoptar.13

Modos de vibración Comentario

Son los átomos unidos por enlaces simples,
dobles o triples se acercan y alejan siguiendo la
dirección del enlace, igual que oscilan dos masas
Tensión unidas por un muelle.
Tensión Simétrica

Tensión Asimétrica

Son los átomos vibran de modo que varían los

ángulos, pero no las longitudes de enlace.
Flexión Tijera

Flexión Balanceo

Flexión

Flexión Cabeceo

Flexión Torsión