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LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

TINTES Y TEÑIDOS
07– 06 – 2014

1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Durante la práctica, se realizó el teñido de una fibra de algodón por ambos extremos,
a partir del producto de reacción en dicha fibra, entre el β-naftol con una sal de
diazonio usando una diamina y una monoamina. Para la preparación de las sales de
diazonio, se utilizaron 2.5 mL de m-nitroanilina (monoamina) y 2.5 mL de 3,3-
dimetoxibencidina (diamina) con 0.2 mL de nitrito de sodio y se observaron los
cambios de cada extremo de la fibra al hacer el teñido con las dos sales de diazonio.
También se realizó un teñido por dispersión de una fibra de dacrón, a partir de una
mezcla de 1 mL de m-nitroanilina diazotizada con 0.1 mL β-naftol luego de su
neutralización, seguido por la adición de 0.5 mL de bifenilo y una gota de
surfactante, en donde se sumergió la fibra de dacrón y se observaron los cambios de
la fibra al calentar esta solución.
1. OBSERVACIONES igual, pero al adicionar 1 gota de surfactante, se
formaron dos capas en las cuales la capa
superior tenía apariencia aceitosa. Luego de
Preparación de una sal de diazonio: calentar y adicionar la tela, el color empezó a
ascender por capilaridad, quedando un color
La monoamina usada fue la m-nitroanilina
amarillo intenso en la parte inferior de la tela
La diamina usada fue la 3,3-dimetoxibencidina inicialmente.

Al adicionar el NaNO2 a la diamina, se observó Tabla 1.1. Teñido por dispersión
un color rosado pero al enfriar, la solución tomó
un color rojizo. Por su parte, al adicionar el Compuest Volúmen (±0.05
NaNO2 a la monoamina, la solución permaneció o mL)
amarilla, aún después de enfríar. m-
Teñido directo de la fibra: nitroanilina 1.0

Tanto en la tela de dacrón como en la de NaOH 1M 0.1
algodón se observó que luego de añadir el β- Β-naftol 0.1
naftol , dejarlo secar y al añadirle la
monoamina y la diamina, ambas telas tomaron Bifenilo 0.5
en un extremo un color amarillo y en el otro
extremo un color morado respectivamente. Al Compuest
lavar las telas, se observó que el color quedó o Gotas
más impregnado en la tela de algodón,
mientras que en la de dacrón no. Tensoactiv
o 1
Teñido por dispersión de la fibra:
Al neutralizar la solución de m-nitroanilina con
NaOH y al adicionarle β-naftol, la solución pasó
de un color amarillo claro a un amarillo oscuro.
Al adicionarle bifenilo, la solución permaneció

0 M. La diamina utilizada fue la 3. Existen las tinturas directas que son las que se pueden aplicar al algodón y las tinturas dispersas que son las que se aplican de una suspensión en lugar de una solución de la tintura [1]. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Las tinturas son compuestos que imprimen color permanente a las telas. la amina protonada. 2. se estudiaron y sintetizaron colorantes a partir de reacciones de copulación. En este caso no se usó HCl seguido de la adición de nitrito de sodio. Estructuralmente corresponden a los compuestos aromáticos con sistemas π altamente deslocalizados que absorben luz a determinadas frecuencias. En la práctica.3-dimetoxibendicina (diamina) y en el otro extremo.3- dimetoxibencidina y la monoamina usada fue la m-nitroanilina. luego de que se secara la tela. que en medio ácido. al papel o al cuero. se le agregó en un extremo de la tela de algodón y de dacrón gotas de la solución de la sal de diazonio de la 3. en donde al agregar NaNO2 se obtienen las sales de diazonio correspondientes (ver figura 1 y 2). gotas de la 2 . Inicialmente se realizó un teñido directo sobre la tela de algodón y de dacrón usando una Figura 1. pierde agua para dar lugar al ión nitrosonio (+N=O) Figura 2. puesto que las aminas se encontraban ya en forma de clorhidrato en donde se protona el grupo –NH2 lo que le confiere solubilidad a la amina. por consiguiente. le cede un protón a este. teniendo en cuenta la calidad de la fibra. al adicionar el NaNO2. se extendió el pedazo de tela de algodón y de dacrón sobre un papel para evitar manchas y se humedecieron los dos extremos de la tela con una solución básica de β-Naftol 1. Formación del la sal de diazonio de la monoamina y una monoamina de partida para diamina preparar la sal de diazonio y posteriormente hacerla reaccionar con el β-naftol impregnado en la tela. Formación del la sal de diazonio de la que es el intermedio reactivo en las reacciones monoamina de diazotización Seguido de ello. generando el ácido nitroso.

esto se debe a que el medio azocompuesto en la posición orto del grupo básico el grupo OH del sistema aromático del β. será mucho más el dacrón. se observa que el extremo en el cual algodón es muy electronegativo. debido a que ésta forma una doble de una gota de beta naftol. se formarán dos como una molécula hidrofóbica en la cual será puntos de reacción con el ß-naftol. en la que se establecen múltiples extremos. menos posible la formación de puentes de hidrógeno. en corresponde a una solución de NaCl se este caso el β-naftol contiene el grupo hidroxilo observó la formación de dos capas donde la que lo hace fuertemente activamente y la capa superior se caracterizaba por tener una 3 . para que la copulación se diera disponible. la tela se tiño a color amarillo. se unen por este tipo de enlaces de hidrógeno. luego de átomo de oxígeno de los grupos hidroxilo del ello. Y en el otro extremo al cual de distintas cadenas de glucosa.solución de la sal de diazonio de m-nitroanilina sustitución generalmente se da en las (monoamina). sustitución electrofílica aromática. naftol pierde el protón para formar el anión (O-). esta al tener un grupo donador de electrones es es una reacción de sustitución electrofílica orto y para director por lo que tiende a dar aromática. por lo que se generará el rápidamente. puesto que este al presentar en su estructura esto se debe a que las diaminas presentan dos cadenas de ésteres (poliéster) tendrá grupos -NH2 en su estructura y por ende al interacciones más débiles al caracterizarse agregar el nitrito de sodio. lo que lo hace se le agregó la solución de la sal de diazonio de más afín con este tipo de tintes azo. nucleófilo será el anillo aromático activado. En general el anillo que sufre el ataque del ión Al agregar el bifenilo y el surfactante que diazonio deberá contener grupos activantes. era necesario posiciones orto y para con respecto al grupo tener un medio moderadamente alcalino con el activante. Esta reacción se amarillo oscuro . también se comparó la O. Por otro lado. esto se debe a que el algodón está compuesto por celulosa la cual a su vez tiene en su Luego de adicionar un poco de la solución de la estructura moléculas de glucosa. dentro del mecanismo de esta conoce como reacción de copulación en donde reacción se tiene en cuenta que el beta naftol. que corresponde a la diamina en ambas telas. en el β-naftol la posición para no está β-naftol. Luego de ello. En este caso. la reacción de dispersión para ello se neutralizó la solución de acoplamiento se puede realizar por los dos m-nitroanilina diazotizada. en donde el ión diazonio de la amina productos de sustitución electrofílica en la es el reactivo atacante (electrófilo). donde la solución sal de diazonio para dar lugar al azocompuesto paso de un color amarillo claro a un color en presencia del β-naftol. perdura la coloración es en el extremo violeta el tinte en la fibra de dacrón se fijó menos. OH. y el posición orto. observándose que el color se fijó reactiva a la de su forma no ionizada en la más en la fibra de algodón que en la de dacrón. en donde la monoamina. se observa una coloración violeta en puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo la tela de algodón. Presenta una sal de diazonio de la diamina en uno de los estructura. seguido de la adición extremos. se retiene el grupo diazonio en el producto. se preparó un tinte por En el caso de las diaminas. Ambos extremos se dejaron secar bien para cuyos enlaces son más fuertes debido a que el proceder al lavado de ambas telas.sea mucho más activante que el –OH por lo reactividad de los ambos tintes con el algodón y que esta especie formada. esta carga negativa completa hace que el grupo En el teñido directo.

Tinte de la diamina. ya que la mayor parte del tinte quedó en la parte inferior de la tela. Tinte por dispersión tinturas preparadas en sus experimentos y clasifíquelas como directas. Represente las estructuras de las Figura 5. además el surfactante (NaCl) estaba en forma este se representa por el teñido de acuosa. Represente la estructura del dacrón y dispersión. mientras OH O O que el surfactante ayuda a dispersar dicho tinte CH3 H3C sobre la fibra. el disolvente actúa como transportador HO disolviendo el tinte y llevándolo dentro de la fibra por lo que su función principal es facilitar N N N N la disolución del tinte sobre el dacrón . en lugar de la solución de una tintura. catiónicas o de 2. y se perfectamente al algodón. aniónicas. colorante obtenido presenta tanto grupos hidroxilo como grupos metoxi y el dacrón a su Otro tipo de tintura es la dispersa que es vez presenta grupos carbonilo originando aquella que se aplica de una dispersión cargas parciales (dipolo) en la molécula. ya que al obtener el colorante por dispersión el cual se caracteriza por ser poco soluble en solución. explique por qué es necesario usar el teñido por dispersión. sobre la fibra tal como se ya se había mencionado anteriormente. el Cl. N N 3.apariencia aceitosa.por lo que facilita la dispersión del tinte cual se realiza con el dacrón. Las interacciones entre el dacrón y el colorante son de tipo dipolo dipolo ya que el Figura 4. observó que el color empezó a ascender por capilaridad poco a poco quedando un color amarillo intenso en la parte inferior de la tela. SOLUCIÓN A LAS PREGUNTAS OH PROPUESTAS 1. cabe señalar que la importancia de mantener la temperatura NO2 controlada durante el proceso de teñido es para facilitar la adsorción del tinte sobre el dacrón y para lograr un agotamiento uniforme del colorante . Tinte de la monoamina utilización del bifenilo como disolvente . 4 . Las tinturas preparadas en el laboratorio y que son un tipo de tintura directo son las realizadas con monoamina y diamina. Este proceso de tintura requirió de la Figura 3. posteriormente se adicionó este tipo de tinturas directas se aplican una tira de dacrón y se empezó a calentar. con lo que está disuelto en iones Na+ y dispersión realizado en el laboratorio. N N NO2 esto se debió a que faltó un poco más de OH calentamiento durante el proceso.

Los dos grupos se hallan tela. R// El dacrón es una fibra sintética a base de poliéster. puesto que los dos grupos OH de la unidos entre si mediante un carbono: estructura lo permiten. que carecen de grupos polares y el dacrón es un ejemplo de R// La seda contiene en las cadenas de fibra sintética utilizada para este tipo de aminoácidos tanto los grupos –COO. es decir. Su molécula este al reaccionar directamente con la está constituida por monómeros celulosa del algodón. como –NH3+ (catiónico) y pueden teñirse con cualquiera de las dos clases de tinturas iónicas. Esta interacción HOOC-CR2-NH2 se muestra perfectamente en la figura 7. forma puentes de aminoácidos. Estos aminoácidos se polimerizan de tal modo que el grupo amino 5 . aniónica catiónica (Solución ácida) El tinte que posee una mayor afinidad con el algodón (fibra vegetal natural) es el realizado a partir de la diamina. Figura 7. que a su vez contiene grupos hidrógeno y se fija con mayor fuerza a la amino y carboxilo. ¿Cuál de los tintes ensayados tienen Tintura Fibra Fibra la mayor afinidad por el algodón? teñida Explique usando representaciones estructurales. ya que La seda es una proteína.(aniónico) teñido. Interacción del tinte de la diamina con ya que el dacrón tiene en su estructura la celulosa del algodón. Este H poliéster es obtenido gracias al ácido HO HO OH O HO OH tereftálico y etilenglicol. [10] O O O O O O O HO OH O HO OH O H H El teñido debe realizarse por dispersión. Represente la estructura de una seda y de estos se disuelven en la fibra y no en el un posible tinte efectivo para ella. grupos hidrófobos voluminosos como los anillos aromáticos. Por lo tanto como posible tinte efectivo para ella se encuentra: Figura 6: Estructura del Dacron Ti-SO3-Na+ + H3N+-R Ti-SO3- NH3+-R 3. agua. lo cual caracteriza a los colorantes por dispersión ya que 4. como único componente H3CO OCH3 HO OH o mezclado con otras fibras. el cual es muy utilizado por sus buenas cualidades para fabricar tejidos de diferentes N N N N características.

pues de lo contrario se reduce la concentración de la amina libre o del ión diazonio. la unión se da por este tipo de enlaces. Universidad del Valle. menos. otro lado. la solución no debe ser demasiado fuerte tal como hidroxilos como ejemplo se alcalina. en donde Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. pp. estructura cadenas de ésteres. FABIO C. observándose que el color se fijó más en la fibra de algodón que en la de dacrón. debido a que ésta forma una doble sal de diazonio para dar lugar al azocompuesto * El dacrón al ser un polímero hidrófobo no en presencia del β-naftol a diferencia de las puede ser teñido en solución acuosa es por diaminas que sólo presentan un punto de esto que fue necesario realizar un método de reacción. ZULUAGA. BRAULIO. “Química orgánica”. acoplamiento se puede realizar por los dos extremos. presentará 3. REFERENCIAS debido a que el algodón está compuesto por celulosa la cual a su vez tiene en su estructura moléculas de glucosa. 869-870. el tinte en la fibra de dacrón se fijo 2. para evitar una concentración encuentra el beta naftol el cual está altamente excesivamente baja del ión diazonio. teñido por dispersión ya que permite teñir la fibra mediante la utilización de un tiente insoluble en agua que es llevado a todos los * En el teñido directo. ARNOLDO. al estar en forma acuosa se encontraba disuelto en Na+ y Cl – por lo que permitió que la interacciones dipolo dipolo entre fibra y * En el caso de las diaminas. puesto que este al presentar en su Madrid: Pearson. pp 108-115. deberá ser más ácida. de distintas cadenas de glucosa. 2004.de uno se condensa con el grupo carboxilo interacciones más débiles al caracterizarse del siguiente.G. 5. y tampoco activado por un grupo hidroxilo. CONCLUSIONES es necesario que el grupo sobre el cual actúa el ion diazonio este altamente activado por lo que *Al momento de realizar la reacción de debe presentar grupos donadores de electrones copulación. también se comparó la espacios del dacrón con la ayuda de un reactividad de los ambos tintes con el algodón y disolvente y un agente surfactante el dacrón. BRAULIO. lo que lo hace Colombia: artes gráficas. WADE. de este modo la estructura de la como una molécula hidrofóbica en la cual será seda es la siguiente: menos posible la formación de puentes de hidrógeno. en la cual se generan puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo 1. Por 2008. más afín con este tipo de tintes azo. L. INSUASTY O. INSUASTY. 5 ed. RAMIREZ. 6 . la reacción de colorante fueran más intensas. “Guías de laboratorio de química orgánica”. -OC-CR2-NH-CO-CR2-NH- *Para la formación de azocompuestos (colorantes) a través de una copulación azoica 4. JR. Cuanto más ácido sea el medio mayor será la proporción de OH no ionizado en *La utilización del surfactante facilito las la estructura del β-naftol y más lenta la interacciones entre la fibra y el colorante ya que copulación.

Revisado 20-04-12. THORNTON. EU: Pearson. Facultad de Ciencias Naturales y Exactas.html. Revisado 20-04-12. 7. Revisado 20-04-12. “Química orgánica”. 5 ed.com/doc/76916545/TINTES- Y-TENIDO.com/files/TINTURA%2 0DE%20FIBRAS%20DE%20POLIESTER. YATES.conocimientotextil.gt/tesis/08/08_093 4_Q. Revisado 20-04-12.pdf. MORRISON. ROBERT.edu. 6. http://biblioteca. 1987. pp 956-965. 5. BRIAN.pdf.detextiles. 8. 1064- 1066. http://www. pp. Colombia: artes gráficas. clásico y espectral”. http://www. http://es. “Análisis orgánico.com/2010/04 /tenido-colorantes-dispersos-poliester. Universidad del Valle.usac.scribd. 7 . 4.