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Laboratorio di Chimica Organica II

docente : Prof.ssa Angela Scala


relatori : Gabriele Eduardo
Giuseppe Amante

RELAZIONE
dell’esperienza condottasi il
9 maggio 2017

Saggio di Benedict
per la determinazione di zuccheri riducenti

Strumentazione/vetreria utilizzata : provette, beuta, pipette pasteur, spatola, piastra


riscaldante, mollette, bacchetta di vetro, cilindro graduato, filtro di carta

Reagenti :

- Reattivo di Benedict : citrato di sodio (Na3C6H5O7), carbonato di sodio (Na2CO3),


solfato rameico pentaidrato (CuSO4 * 5H2O), acqua (H2O)
- Zuccheri : D-(+)-glucopiranosio (C6H12O6, “glucosio”) ; D-(-)-fruttosio (C6H12O6,
“fruttosio”) ; α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside (C12H22O11, “saccarosio”) ;
β-D-galattopiranosil-(1→4)-D-glucosio (C12H22O11, “lattosio”)
- Ausiliari : Idrossido di sodio (NaOH), acido cloridrico (HCl)

Obiettivo dell’esperienza : individuare quali sono gli zuccheri riducenti miscelandoli con la
soluzione di Benedict.

Svolgimento dell’esperienza : Preparato il reattivo di Benedict (procedura omessa), si sono


pesati circa 10 mg di zuccheri in provette diverse, diluite con 1 mL di acqua distillata e
portati a dissoluzione completa mediante agitazione con bacchetta. A questo punto, si
sono aggiunti 3 mL di reattivo di Benedict.
Le provette sono state quindi inserite in un bagno d’acqua (posto in precedenza a bollire
su piastra), per circa tre minuti ; ecco cosa si è potuto osservare :

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In partenza, le soluzioni di tutte le provette, essendo state miscelate col reattivo di
Benedict, hanno assunto un colore azzurro intenso (derivante dal solfato di rame presente
nel reattivo di Benedict) ; una volta poste in acqua bollente, ha luogo una reazione per cui
si forma Cu2O, di colore rosso mattone ; ovvero, Cu2+ (derivante da CuSO4) viene ridotto
a Cu+ da uno zucchero riducente. In questa foto si è immortalato il momento in cui nella
provetta di sinistra sta avvenendo il viraggio cromatico dall’azzurro di Cu2+ a rosso
mattone di Cu+ ; questo perché in tale provetta vi è presenza di uno zucchero riducente
(glucosio, fruttosio o lattosio), mentre la provetta di destra rimane inalterata poiché
contiene il saccarosio, zucchero non-riducente dal momento che le due unità
monosaccaridiche sono legate tra loro attraverso un legame che coinvolge entrambi i C
anomerici, a differenza che per uno zucchero riducente.
Ecco a fine reazione l’aspetto delle provette :

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(in ordine : i tre zuccheri riducenti fruttosio, lattosio, glucosio ; lo zucchero non-riducente saccarosio. Il
saggio è positivo per i primi tre e negativo per l’ultimo, a causa dei motivi spiegati).

 Saggio del saccarosio idrolizzato :

Idrolizzando il saccarosio, lo si rende uno zucchero riducente. Si è così voluto ripetere il


saggio di Benedict per il saccarosio dopo aver fatto questa operazione.

Pesati 50 mg di zucchero in una provetta, lo si è solubilizzato in circa 5 mL di acqua


distillata, agitando con bacchetta. Aggiunte due gocce di HCl concentrato, si è immersa la
provetta in un bagno di acqua bollente precedentemente preparato, per 10 minuti ; quindi
si è lasciata poi raffreddare e addizionata di circa 25 gocce di NaOH al 10%, per
neutralizzare l’eccesso di acido.
Questo è in breve il processo subito dal saccarosio per idrolisi :

ovvero lo si è scisso nei suoi due monosaccaridi costituenti glucosio e fruttosio, riducenti.

A questo punto sono stati aggiunti alla stessa provetta 7 mL di soluzione di Benedict e,
come per la fase precedente dell’esperienza, è stata messa in acqua bollente per 2-3
minuti : si è potuto constatare che ha avuto luogo la formazione del precipitato rosso
mattone Cu2O :

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Messina, 17/05/2017