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Reacciones de eliminación

Son opuestas a las reacciones de adición. Consisten en la formación de un doble o triple enlace entre
átomos de carbono adyacentes, al salir una molécula formada por grupos atómicos que se
encontraban en dichos átomos.

-C-C- -C=C- + AB
A B

1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo


X
alcohol
- C - C - + KOH C = C + KX + H 2O
H
haluro de alqueno
alquilo
Facilidad para deshidrogenar: terciarios > secundarios > primarios

Nota: Cuando el halógeno está unido a un carbono secundario o terciario, se obtienen mezclas,
predomina el alquenos en el que los átomos de carbono que soportan el doble enlace, tienen el
mayor número de grupos alquilo (Regla de Saytzeff).

alcohol
CH3 – CH2 - CH2 – Cl + KOH CH3 – CH = CH2 + KCl + H2O

haluro primario alqueno

alcohol CH3 – CH = CH - CH3 + CH2 = CH – CH2 – CH3


CH3 – CH - CH2 – CH3 + KOH
80% 20%
Cl
+ KCl + H 2O
haluro secundario

2. Deshidratación de alcoholes

-C–C- 180 °C
-C=C- + H 2O
H OH ácido

alcohol alqueno

Facilidad de deshidratación: terciarios > secundarios > primarios


Nota: Cuando el –OH está en un carbono secundario o terciario, se obtienen mezclas, en las que
predomina el alqueno en que los átomos de carbono de la doble ligadura tienen el mayor
número de grupos alquilo (Regla de Saytzeff). Es decir, se obtiene el alqueno más ramificado.

ácido
CH3 – CH2 - CH2 CH3 – CH = CH2 + H2O
OH
alqueno
alcohol primario

ácido
CH3 – CH - CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 - CH3 + CH3 - CH = CH – CH3 + H2O
OH
Producto principal
alcohol secundario

3. Deshalogenación de derivados dihalogenados vecinales

-C–C- + Zn -C=C- + ZnX2


X X alqueno

-C–C- + 2Na -C=C- + 2 NaX


X X

CH3 – CH - CH – CH3 + Zn CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2


Br Br
4. Deshalogenación de tetrahalogenuros vecinales
X X
-C–C- + 2 Zn -C C- + 2 ZnX2
X X alquino

Br Br
CH3 – CH2 - C – CH + 2Zn CH3 – CH2 - C CH + 2 ZnBr2
Br Br
5. Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo

Este proceso se realiza en dos pasos


H H H
-C–C- + KOH alcohol
- C = C- + NaNH2 -C C-
X X X

alcohol
CH3 – CH – CH2 + KOH CH3 – CH = CH + KCl + H2O
Cl Cl Cl

CH3 – CH = CH - Cl + NaNH2 CH3 – C CH + NaCl + NH3

6. Deshidrogenación de alcanos

500 °C , 30psia
-C–C- -C=C-
SiO2 o Al2O3
H H

CH3 – CH3 500 °C , 30 lb/in2


CH2 = CH2 + H2
SiO2 o Al2O3

7. Deshidrogenación de alquenos

500 °C , 30 psi
C=C -CC- + H2
SiO2 o Al2O3
H H

500 °C , 30 psi
CH2 = CH2 CH CH + H2
SiO2 o Al2O3