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ALDEHÍDOS Y CETONAS: OBTENCIÓN Y PROPIEDADES

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un aldehído o una cetona mediante la oxidación de un alcohol frente a una
mezcla sulfocrómica para el reconocimiento de sus propiedades.

1. Obtención de un aldehído
Objetivo específico

Reactivos

 Ácido sulfúrico
 Dicromato de potasio
 Alcohol primario

Fig. 13. Destilación del aldehído

Materiales

 Vaso de precipitación  Condensador  Nuez


 Mechero de Bunsen  Agarraderas  Tapones
 Soporte universal  Aro de calentamiento  Balón de
 Ampolla de decantación  Malla de amianto destilación

Equipo de protección personal:


 Guantes de nitrilo
 Gafas
 Mandil
Procedimiento

1. Realizar el cálculo estequiométrico para la reacción de oxidación. (el profesor


indicará la cantidad de alcohol para los cálculos respectivos).
2. Introducir en un balón de destilación el alcohol.
3. Colocar 10 mL de solución saturada de dicromato de potasio en una ampolla de
decantación, añadir 40ml de agua; y luego, lentamente con precaución, agregar
20mL de ácido sulfúrico concentrado. (a esta solución, se la conoce como mezcla
sulfocrómica).
4. Acoplar la ampolla con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de
desprendimiento del balón, otro tapón para ajustar un condensador. Ver Fig. 13.
5. Comprobar las conexiones antes de iniciar el calentamiento, asegurarse que el
agua fluya por el condensador.
Importante: La entrada de agua está en la tubuladura lateral inferior del
condensador, es necesario para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes de
iniciar el calentamiento o el condensador puede sufrir daños en caso de omitirse esta
indicación.

6. Calentar el balón de destilación, al notarse la evaporación del alcohol abrir la


llave de la ampolla permitiendo que la mezcla sulfocrómica caiga rápidamente al
balón. Recoger aproximadamente el destilado.

Tabla de datos

Observaciones

Oxidación del alcohol en el balón

Destilado

Reacción química en el balón de destilación

Reactivos Productos
Oxidación

K2Cr2O7
H2SO4

 ¿Qué producto se obtuvo en el destilado?


2. Reconocimiento del destilado
Objetivo específico
 Reconocer las propiedades químicas del destilado frente a los reactivos de
Tollens, Fehling y Schiff.

Ensayo con el reactivo de Tollens

El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de plata que contiene 0.01M de


AgNO3 y se le agrega gota a gota NH4OH para formar el complejo Ag(NH3)2+.
Precaución: Este reactivo no se almacena, con el tiempo se forma una mezcla
explosiva.
Reactivos

 Aldehído o cetona  Reactivo de Tollens

Materiales

 Vaso de precipitación  Tubo de ensayo (20x150mm)


 Placa calefactora  Pera
 Pipeta  Gradilla
 Pinza para tubo
Procedimiento

1. Agregar con una pipeta 2mL del destilado en un tubo de ensayo


2. Colocar 1ml del reactivo de Tollens en el tubo y calentar por 15 minutos en
baño maría.
3. Retirar el tubo con una pinza y anotar las observaciones en la tabla.
Ensayo con el reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling es un complejo cúprico que se forma con la mezcla de las


soluciones Fehling A (Contiene 34,639g de CuSO4∙5H2O disueltos en agua destilada
hasta completar 500ml) y Fehling B (Contiene 173 g de tartrato de sodio y
potasio – KNaC4H4O6∙4H2O con 50g de NaOH disueltos en agua destilada hasta
500ml).
Reactivos

 Aldehído o cetona  Reactivo de Fehling


Materiales

 Vaso de precipitación  Tubo de ensayo (20x150mm)


 Placa calefactora  Pera
 Pipeta  Gradilla
 Pinza para tubo

Equipo de protección personal:


 Guantes de nitrilo
 Gafas
 Mandil

Procedimiento

1. Agregar con una pipeta 2mL del destilado en un tubo de ensayo


2. Colocar 1ml del reactivo de Fehling en el tubo y calentar por 15 minutos en
baño maría.
3. Retirar el tubo con una pinza y anotar las observaciones en la tabla.
Ensayo con el reactivo de Schiff

El reactivo de Schiff se obtiene con una solución bien diluida de fucsina básica en
agua; y luego se le añade una solución de bisulfito de sodio hasta la decoloración.
Reactivos

 Aldehído o cetona  Reactivo de Schiff


Materiales

 Pipeta  Tubo de ensayo


 Pera  Gradilla
Equipo de protección personal:
 Guantes de nitrilo
 Gafas
 Mandil
Procedimiento

1. Agregar con una pipeta 2mL del destilado en un tubo de ensayo


2. Colocar 1ml del reactivo de Schiff, agitar y observar los cambios. Anotar las
observaciones en la tabla.

Tabla de datos

Reactivo Observaciones

Tollens

Fehling

Schiff
Reacciones químicas

Reactivos Productos

R – CHO + 2Ag(NH3)2++ OH-


Tollens

R – CHO + Cu2+ + OH-


Fehling

Schiff

Preguntas de refuerzo

 ¿Cuáles son las propiedades generales de los aldehídos?


 ¿Cuáles son las propiedades generales de las cetonas?