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RESULTADOS FINALES:

 Ciclohexeno

RESULTADOS A LO LARGO DE LA PRÁCTICA:

INTERPRETACION DE RESULTADOS

MECANISMO DE REACCION

PASO LENTO:

Como en esta reacción el reactivo es un ácido, iniciaremos la protonacion reversible del grupo
hidroxilo, en la posición que permita la formación del carbocatión más estable. El ácido protona al
átomo más básico en el reactivo. La protonación convierte al grupo saliente, muy malo (HO), en un
buen grupo saliente (H2O).

Ocurre una ruptura heterolitica, la cual puede estabilizarse por solvatación con disolventes polares
(ácido fosfórico). A menudo se utiliza el ácido sulfúrico para evitar la carbonización del producto
orgánico.

En este tipo de deshidracion de alcoholes intervienen ácidos de Bronsted fuertes como catalizador
, en una reacción polar. Este ácido actúa como disolvente y reacciona con el compuesto polar en
este caso el ciclohexanol, para alentar la eliminación E1. Requiere el calentamiento de un alcohol
en exceso de ácido fosfórico concentrado. Los únicos nucleofilos presentes en estas soluciones son
los iones H2PO4- cuyas fuerzas nucleofilas son bastante débiles.

La ionización, en donde el agua es el grupo saliente, ocurre rápidamente, ya que el carbocation


resultante es el secundario.
PASO RAPIDO:

El agua que es la base presente en mayor concentración elimina a un protón de un carbono b ,


forma un alqueno y regenera el catalizador ácido, con lo que se completa la reacción.

** Todos estos pasos de la reacción son reversibles, de modo que el alqueno puede ser
rehidratado al alcohol.

A LO LARGO DE LA PRÁCTICA:

Cuando mezclamos ciclohexanol y ácido fosfórico en un matraz y lo llevamos a destilación,


podemos deducir la formación de agua. El agua y el ciclohexeno formado destilaran juntos por el
principio de la destilación por arrastre de vapor, y el ciclohexanol, de punto de ebullición más alto
que podría volatilizarse, refluye al matraz.

Se adiciona cloruro de sodio para, desaparecer la turbidez y carbonato de sodio para poder
alcanzar un ph alcalino, ya que la pérdida de un protón y la expulsión de H2O regeneran el
catalizador ácido.

Algunas ocasiones el agua se considera un contaminante y el objetivo es eliminar el agua de la


muestra sin transformar el producto es por ello que después de separar las capas, Se adiciona
sulfato de sodio anhidro para absorber las pequeñas cantidades de agua encontradas en la
muestra obtenida.

PRUEBA DE SATURACIÓN:

El ciclohexeno obtenido puede caracterizarse por pruebas químicas para verificar la identidad y
pureza del mismo con:

 La decoloración de una solución de bromo

Los alquenos que reaccionan con el bromo ( Br—Br) , disuelto en tetracloruro de carbono, a
temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el
color rojo del bromo en el CCl4 desaparece casi al instante. El bromo disuelto de CCl4 es un
reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que los alcanos no reaccionan con él.

 Oxidación con permanganato de potasio a temperatura ambiente