Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai

senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia. Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin mengasetil enzim tersebut. Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek pelbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan platlet. Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa Terjadi. Oleh itu, mereka yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland. aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam). Bila direaksikan dengan anhidrida asam. larut dalam kloroform dan eter. dan antiinflammatori. asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Penggunaan aspirin bisa mengurangi resiko sakit jantung dan jenis kanker tertentu.Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Sukar larut dalam air. Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman. Farmakope Indonesia edisi IV. Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol). yang merupakan penyumbang utama kematian di kalangan perempuan. Aspirin adalah salah satu jenis obat yang paling dikenal. dibandingkan dengan orang yang tak menggunakan aspirin secara rutin. mudah larut dalam etanol. Stabil di udara kering. Land der Ideen ("Jerman. di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Sebelumnya. Asam asetilsalisilat pemerian hablur putih. Penggunaan aspirin selama 1 sampai 5 . Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Penggunaan aspirin saat ini berhubungan dengan 25 persen pengurangan resiko kematian dari setiap penyebab. atau serbuk hablur putih. Tetapi belum jelas apakah penggunaan aspirin untuk jangkapanjang memang berkaitan dengan pengurangan resiko kematian dari semua sebab. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate.31 Khasiat ASPIRIN Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor). agak sukar larut dalam eter mutlak. hal. Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (enghilang rasa sakit). Selain itu. antipiretik (terhadap demam). juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Baik sebagai asam maupun sebagai fenol. umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun. dan anti-inflamasi. negeri berbagai ide"). akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). tidak berbau atau berbau lemah. obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).

Italia ini muncul setelah dilakukan analisis terhadap 965 orang pasien kanker dan 1779 orang di rumah sakit.tahun tampaknya memberi perlindungan terhadapi penyakit jantung. Dari hasil studi yang dipublikasikan dalam The British Journal of Cancer ini diyakini bahwa apabila aspirin dikonsumsi lebih awal sebelum seseorang menderita kanker maka bisa dipakai sebagai obat antikanker. Kesimpulan para peneliti dari Institute of Pharmacological Research. tetap dibutuhkan studi lanjutan. Manfaat kelangsungan hidup dari penggunaan aspirin untuk jangka panjang paling terlihat pada perempuan berusia lanjut dan di kalangan mereka yang memiliki banyak faktor resiko serangan jantung. Studi terdahulu menyatakan pil yang ditemukan 100 tahun silam ini juga mampu mencegah kanker paru-paru. aspirin mampu menghambat penggumpalan trombosit. Ini terkadang sangat . dan kerongkongan dibanding mereka yang tak pernah atau jarang mengonsumsi aspirin. Namun sebelum hal ini direkomendasikan kepada khalayak umum. Dalam hal ini. Milan. yang berarti membantu mengurangi atau mencegah timbulnya pembekuan pada arteri yang menyempit. butir pembeku darah. Hasilnya. Dengan mekanisme itu. Senyawa ini juga dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. penyakit jantung dan artritis. Seperti kita tahu. minum. pada orang yang menenggak aspirin secara teratur selama lima tahun atau lebih bisa mengurangi potensi mereka mengidap kanker mulut. Kepada mereka diberikan daftar pertanyaan atau kuesioner seputar kebiasaan merokok. Banyak di antara pasien tersebut yang meminum aspirin berkaitan dengan gangguan jantung yang dideritanya. Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. Senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. aspirin mengurangi kecenderungan darah untuk membeku. obat ini kerap digunakan dalam pengobatan penyakit kardiovaskuler untuk mengurangi pembekuan darah. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. diet dan seberapa sering mereka mengonsumsi aspirin. Pembuatan ASPIRIN Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. sedangkan penggunaan sedikitnya selama 10 tahun diperlukan guna mencegah penyakit berbahaya.

rasa agak manis. Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya. hal. Bahan Asam Salisilat (C7H6O3). juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya). Jerman.05 gr/mol Cairan jernih.15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA. hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer. Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida.membingungkan. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida . namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C. hal. Sukar larut dalam air dan benzene. dapat bercampur dengan air dan gliserol. larut dalam air mendidih. BM 60. . Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. berbentuk jarum halus. Farmakope Indonesia edisi IV. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. 2. BM 138.46. aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat. menusuk. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen . Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66. tajam. tak berwarna. dan agak sekar larut dalam klorofom. bau khas. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan.dan stabil di udara. yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat. rasa asam yang tajam. Farmakope Indonesia edisi IV. mudah larut dalam etanol.51 Asam Asetat (CH3COOH).12 gr/mol Hablur putih. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi.

Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Theme: INove by NeoEase. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan. ”my aspirin”.com. dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. ) Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. . Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. seperti terlihat pada gambar. sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat Uji terhadap asam salisilat. dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen rendemen dapat dihitung dengan : Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik) (Copyright © 2008-2010 a creation by a jundullah Blog pada WordPress. khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida.

°Erlenmeyer 250 cc 2 buah. Besi(III)klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. III. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian aspirin. karena asam salisilat adalah fenol. sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Bahan : Asam salisilat 1 gram. gelas ukur 20 cc dan 100 .5 ml. pengaduk dan benzena untuk rekristalisasi. . pipet tetes. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan. Kita bisa menggunakan besi(III)klorida untuk menguji kemurnian aspirin. penangas air.asam sulfat pekat 3 tetes dan akuades. ALAT DAN BAHAN Alat : C.Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air. termometer 100 corong hisap lengkap. anhidrida asam asetat 2.

PEMBUATAN B.CARA KERJA A. PEMURNIAN .IV.

Sifat-Sifat Aspirin Formula BM Titik didih Titik lebur Berat jenis Sinonim 2-(acetyloxy)benzoic acetylsalicylate acetylsalicylic O-acetylsalicylic acid Kelarutan dalam air :C9H8O4 : 180.40 g/cm³ : 2-acetyloxybenzoic acid acid acid : 10 mg/mL (20 °C) Asetosal mengandung tidak kurang dari 99.5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun. di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. . Stabil di udara kering. tidak berbau atau berbau lemah.a. atau serbuk hablur putih.2 : 140 0C : 138 0C – 140 0C : 1.5% dan tidak lebih dari 100. Pemerian : hablur putih.

Kegunaan non-selective cyclo-oxygenase inhibitor. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH . mudah larut dalam etanol. b. analgesik. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut. Reaksi Esterifikasi d.Kelarutan : larut dalam air . Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). agak sukar larut dalam eter mutlak. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. larut dalam kloroform. Proses Pembuatan Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. dan dalam eter. antipiretik. . antiinflamasi c.

membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Jadi. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Reaksinya adalah sebagai berikut: Aspirin akan larut. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Untuk pemurniannya. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. sedangkan hasil sampingnya tidak larut. reaksi tidak benarbenar terjadi. sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih.Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. . Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Joan S. Sintesis Organik. Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. (diakses tanggal 5 mei 20010 ) Ralp J. alu dipanaskan. 2003. Kusuma. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas. Jakarta. 1990.1995.statemaster. Anonim. Ersanghono. . Farmakope Indonesia Edisi IV. 2003. Penerbit Erlangga : Jakarta. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.com/encyclopedia/Aspirin. http://www.Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kimia Organik 3rd Edition. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Encyclopedia Aspirin. Fessenden. Fessenden. Daftar Pustaka Anonim.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful