You are on page 1of 10

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI SENYAWA TURUNAN BENZENA

Disusun oleh :

Dwi Utami Rosita Dewi 171251613

Laylatul Amanah MH 171251649

Sofi Herawati 171251696

PROGRAM STUDI DIPLOMA III FARMASI

AKADEMI FARMASI JEMBER

2018
BAB I

A. Dasar Teori
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah tersering
kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael
Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini
sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum.
Sampai tahun 1940, ter batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa
aromatik yang diperoleh ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik
(Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan
senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana (C6H14)
dan sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan
yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa
senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-
eaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron π (Pi) yang merupakan sumber
elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung
pada tiga tahap, yaitu : 1) pembuatan elektrofil, 2) serangan elektrofil pada inti benzena
membentuk zat antara kation benzenonium, dan 3) pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya
hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Substitusi elektrofilik
terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin benzena (arena). Benzena (C6H6)
adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat
pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin.
Keberadaan dari elektron yang terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak
reaksi adisi sebab aka menghilangkan hilangnya delokalisasi yag membuat hilangnya
stabilitas(Clark, 2004).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena
menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah
sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi
aromatic elektrofilik reaksi dalam mana suatu elektrofil disubstitusikan untuk satu atom
hidrogen pada cincin aromatic, menujukkan monosubstitusi cincin benzena. Benzena
menjalani nitrasi bila diolah dengan HNO3 pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah
H2SO4pekat. Seperti halogenasi, nitrasi aromatik berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama
(tahap lambat) adalah serangan elektrofil. Dalam nitrasi, elektrofiliknya ialah NO2+. Hasil
serangan ialah suatu ion benzenonium, yang mengalami pelepasan H+ dengan cepat dalam
tahap kedua. H+ ini bergabung dengan HSO4_ untuk menghasilkan kembali katali
H2SO4 (Fessenden dan Fessenden, 1986 : 466-467, 470-471).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi
ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-
NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau larutan
HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada
antara lain keraktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam
medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka
campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 500C-600C(Tim Dosen, 2011 : 11)
BAB II

A. Alat dan bahan


BAB III

A. Pembahasan dan hasil percobaan

No Penambahan Hasil Gambar

1
5 ml Toluena + 10 ml H2SO4 pekat
lalu aduk campuran dengan Ada 2 lapisan minyak
menggoyangkan erlemeyer selama 7 (toluene) dan H2SO4
menit + 1 ml H2SO4 pekat+ 2 ml HNO3
pekat

2
0,5 Asam Benzoat + 6 ml H2SO4
pekat lalu aduk campuran dengan Awal terdapat endapan
menggoyangkan erlemeyer selama 7 , setelah dilakakukan
menit + 1 ml H2SO4 pekat+ 2 ml HNO3 pengadukan tidak
pekat terjadi endapan.
Pembahasan :

Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin konjugat) yang bersifat tidak jenuh.
Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:
1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik.
2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum.
3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi.
4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap.
5) Memiliki struktur Kekule (resonansi), dimana ikatan rangkap dapat berpindah.

Turunan benzena utama dengan 1 substituen:


Turunan benzena dengan 2 substituen: Turunan benzena dengan >2substituen:
Rumus kimia

Benzena

Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa turunan benzena:


1) Reaksi oksidasi dan reduksi
- Fenol tidak dapat dioksidasi.
- Toluena bila dioksidasi menghasilkan asam benzoat.
- Nitrobenzena bila direduksi menghasilkan anilina.

2) Sifat asam-basa
- Fenol dan asam benzoat bersifat asam.
- Benzaldehida, anilina dan nitrobenzena bersifat basa.
DAFTAR PUSTAKA

Gebellin, Charles G.2005. Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga.

Fasseden, Fasseden J. 2010. Kimia Organik I. Tangerang : Bina Rupa Aksara.

Parlan, wahyudi. 2005. Kimia Organik I. Malang : UM Press.

Adi, Santoso. Jasni . 2003 . Daya Tahan Garis Rekat LRF Pada Kayu Lamina Manii Terhadapa
Serangan Rayap Kayu Kering. Jakarta : LIPI.

Suhaimi, Bakar abu . 2004 . Factors Affecting Ultimate Strenght of Solid and Glulam
TimberBeams. Malaysia : UTM.

https://ajmainchemistry.files.wordpress.com/2014/07/benzena.pdf

Besari, Ismail. 1982. Kimia Organik untuk Universitas. Armico Press : Bandung

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Fesenden dan Fessenden. 2000. Dasar-dasar Kimia Organik. Penerbit Erlangga : Jakarta

George, Svehla. 1997. Kimia Organik. ITB : Bandung

Respati, Ir. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Aksara Baru : Jakarta


LAMPIRAN

You might also like