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Practica No.10 Obtención de éter etílico


Universidad Autónoma de Ciudad Juárez-Instituto de Ciencias Biomédicas

Licenciatura en Química-Laboratorio de Química Orgánica 1

Gabriela Muñoz Armenta 103868- Equipo no. 2

Introducción Por otro lado por los pares electrónicos no


compartidos del oxígeno pueden disolver
Los éteres se consideran derivados cationes.3
del agua, donde los hidrógenos son Los éteres corona son éteres cíclicos
sustituidos por hidrocarburos, como cadenas que contienen varios átomos de oxígeno y
alifáticas, ciclos, policiclos, espiro se usan para transferir compuestos iónicos a
compuestos . Su formula general es: R-O-R. una fase orgánica. En los éteres corona los
El átomo de oxígeno tiene hibridación sp3 oxígenos están orientados hacia el centro,
por lo que su ángulo de enlace es casi mientras que los grupos alquilo hacia el
tetraédrico (la apertura del ángulo depende exterior de la molécula, esta conformación
el tamaño de los sustituyentes).3 le permite estabilizar al catión, que se
Los éteres se diferencian de los acomoda en el centro del éter corona,
alcoholes por un enlace oxígeno-hidrógeno, gracias a los pares de electrones no
sin embargo son isómeros constitucionales, compartidos de los oxígenos, dependiendo
es decir, que tienen el mismo peso molecular de la apertura del anillo será su capacidad
pero función distinta, por ejemplo el alcohol para ligar cationes, un anillo con un
etílico y el éter dimetilíco. 3 diámetro parecido al del catión lo sujetara
La naturaleza de los éteres no es muy fuertemente, y si el catión es más pequeño
reactiva su principal reacción radica en la que el diámetro del anillo será retenido con
ruptura del enlace carbono-oxígeno, para menos fuerza.2,3
producir un alcohol y un haluro de alquilo. 1 En la historia los el éter etílico ha
Entre sus propiedades físicas, debido sido usado como anestésico, pero ha sido
al débil momento dipolar, y a que el ángulo sustituido por sustancias más eficaces y con
enlace C-O-C, se encuentra que sus puntos menos efectos secundarios. En la actualidad
de ebullición son muy parecidos a los los éteres se usan como disolventes,
alcanos con el mismo peso molecular, y que anticongelantes, con pocas aplicaciones en
sus puntos de ebullición son notablemente medicina.1
más bajos que de los alcoholes isómeros
debido a que los alcoholes pueden formar
Objetivo
puentes de hidrógeno y los éteres no pues
solo tienen hidrógenos unidos a carbonos y Obtener éter etílico.
no al oxígeno.2
Al no formar puentes de hidrógeno
los éteres son disolventes apróticos, poco
polares y por lo tanto poco solubles en agua.

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Materiales y sustancias aproximadamente 140ºC, cuando se alcanzó


esta temperatura se abrió la llave del
Materiales embudo de separación, de manera que
1 equipo Quickfit liberara flujo constante y suave, procurando
3 soportes universales mantener la temperatura entre 140ºC y
145ºC.
3 pinzas de tres dedos
Se suspendió la destilación hasta que
2 anillos de fierro
se agotó el metanol en el embudo, de es esta
2 mallas de alambre con asbesto
destilación se obtuvo una mezcla de éter
1 mechero Bunsen
etílico, etanol, agua y ácido sulfúrico. Este
1 manguera para mechero destilado se vertió en el embudo de
2 mangueras para refrigerante separación con 10ml de solución de
1 vaso de precipitado 250 ml hidróxido de sodio al 10% y se separó la
1 termómetro de 400°C capa inferior después se lavó la capa
1 recipiente para baño de hielo superior con cloruro de sodio para eliminar
1 probeta de 50-100 ml los restos de etanol. Finalmente se destilo el
1 pesasustancias éter etílico a baño maría y se recibió en un
1 espátula matraz.
1 matraz Erlenmeyer 250 ml
Resultados
Sustancias Al final de la segunda destilación
Etanol (destilación a baño María) se obtuvieron
Ácido sulfúrico aproximadamente 20ml de éter etílico,
Hielo transparente y de olor característico, la
Hidróxido de sodio destilación empezó a ocurrir alrededor de los
Sal 32ºC. A partir de la siguiente reacción:

Metodología
Se vertieron 28ml de etanol en un
matraz bola y se le añadió 20ml de ácido
sulfúrico gota a gota en frío. Se montó un
[1]
sistema de destilación simples con un tubo
de conexión de dos vías, con un embudo de
Al mantenerse en la parte superior
separación conectado a la segunda vía
del embudo de separación se observa que es
cuidando que el bulbo del termómetro toque
más ligero que el agua y sus vapores son
la mezcla en el matraz de destilación.
más densos que el aire.
Colocado el equipo, se vertieron
47ml de etanol y se rodeó el matraz receptor
Discusión
con hielo. Se calentó el matraz de
La reacción de obtención de éter
destilación hasta una temperatura de
etílico [1] se trata de una reacción de

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deshidratación de alcoholes, en esta puede concluir la temperatura en el proceso


reacción ocurre de la siguiente manera: al fue bien controlada.
calentar la mezcla de alcohol etílico y ácido Por su alta volatilidad el éter se
sulfúrico, el ácido sulfúrico dona un protón recogió en baño de hielo para evitar que sus
al alcohol que es atrapado por uno de los vapores se propagasen para evitar
pares de electrones libres del oxígeno accidentes, pues es conocido que los eteres
formando al ión oxonio, al agregar un son usados como anestésicos.
exceso de alcohol a la mezcla el alcohol En conclusión la obtención de éteres
interactúa con el ion oxonio, atacando a su por deshidratación de alcoholes depende del
oxigeno liberando una molécula de agua y tipo de alcohol del que se trate y de las
sustituyendo uno de los hidrógenos por una condiciones en las que se produzca la
cadena carbonada. reacción, pues los excesos de temperatura
Es un tipo de sustitución nucleofílica pueden producir alquenos. También es
en la que el sustrato es un alcohol protonado importante manejarlos con cuidado pues sus
y como nucleofilo otra molécula de alcohol. vapores son peligrosos para la salud e
Se podría decir que se trata de una inflamables.
sustitución bimolecular catalizada por un
ácido (Wade 1993), en este tipo de
reacciones la temperatura debe permanecer Bibliografia
baja ya que si la temperatura es muy alta el 1. Lisnstromberg; Curso breve de
equilibrio entre la sustitución de hidrógenos química orgánica; Reverté; España; 1979;
del sustrato para producir éter y la pp, 209-212
eliminación de ellos para producir un 2. Morrison, Boyd; Química Orgánica;
alqueno en el alcohol se pierde formándose Pearson Educación; México; 1998; pp 686-
poco éter. 689
La cantidad de contaminantes del la 3. Wade; Química Orgánica; Prentice
mezcla del primer destilado es un indicador Hall Hispanoamericana; México; 1993; pp
cualitativo del rendimiento de la reacción 600-612
teóricamente (Wade, 1993) el rendimiento 4. Acuña; Química Orgánica; EUNED;
de esta reacción es de un 88% de éter del Costa Rica; 2006; pp 126-129
total del destilado, en este caso la separación
de impurezas fue muy poca, por lo que se

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