BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ

GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
Câu 1:
Khi clo hóa C5H12 ở 100OC có chiếu sáng thu được các sản phẩm với tỷ lệ sản phẩm
như sau:
2–Clo–2–Metylbutan
28,4%
1–Clo–2–Metylbutan
24,4%
2–Clo–3–Metylbutan
35,0%
1–Clo–3–Metylbutan
12,2%
a) Viết phương trình phản ứng và nêu cơ chế phản ứng.
b) Nếu thay Cl2 bằng Br2 thì tỷ lệ sản phẩm phản ứng thay đổi như thế nào.? Giải
thích. Nếu tăng nhiệt độ trong phản ứng brom hóa thì tỷ lệ sản phẩm phản ứng thay
đổi như thế nào?
c) Dự đoán tỷ lệ sản phẩm monoclo hóa propan và iso–butan.
Câu 2:
Cho n–Propyl benzen tác dụng với Cl2
a) Khi đun nóng có xúc tác bột sắt thu được hỗn hợp ba dẫn xuất monoclo với tỷ lệ
tương ứng là 60%, 38%, 2%.
b) Khi chiếu sáng và đun nóng nhẹ thu được hỗn hợp ba dẫn xuất monoclo với tỷ lệ
tương ứng là 68%, 22%, 10%.
Nêu cơ chế phản ứng và xác định % tương ứng với các sản phẩm.
Câu 3:
a) Viết phương trình phản ứng cộng Br2 vào propen và nêu cơ chế phản ứng.
b) Viết phương trình phản ứng khi thay Br2 bằng BrCl, IBr, ICl. Cho biết thứ tốc độ
phản ứng tăng dần theo dãy: I2 < .... < Br2 < .... < .... < Cl2
c) Viết phương trình phản ứng giữa BrCl với But–1–en, pent–2–en, axit propenoic,
brometen. So sánh tốc độ phản ứng giữa các chất trên với BrCl.
Câu 4:
Trong thuốc lá có anabazin và đồng phân của nó là nicotin (rất độc). Ngoài ra người
ta còn tổng hợp được nicotirin có cấu tạo tương tự nicotin.
anabazine

nicotine

nicotirine

NH

N

N

N

N

N

a) Viết phương trình phản ứng khi cho mỗi chất phản ứng với HCl theo tỷ lệ 1:1.
b) Sắp xếp tăng dần khả năng phản ứng của mỗi chất với HCl.
c) Oxi hóa các chất trên bằng HNO3 đặc nóng. Viết công thức cấu tạo của các axit
thơm tạo thành.
Câu 5:
Viết phương trình phản ứng khi cho 1 mol xiclohexylbenzen phản ứng với
a) 1 mol HNO3 đặc/H2SO4 đặc
b) 1mol Br2 / ánh sáng.
c) KMnO4 đặc, dư đun nóng.
d) 1 mol H2 /Ni, tO
Câu 6:
Iotbenzen được điều chế như sau:
30OC
Page 1 of 8

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
C6H6 + I2 + HNO3 –––→ C6H5I + NO + NO2 + H2O
Cho biết vai trò của HNO3 ? Nêu cơ chế phản ứng.
Câu 7:
Cho phương trình phản ứng sau:
OH

H2SO4 85%,10oC
H=55%

a) Viết phương trình phản ứng
b) Thay A bằng A1 và A2 được sản phẩm tương ứng B1 (Hiệu suất 86%) và B2 (Hiệu
suất 65%).
OH
OH

A2

A1

Viết phương trình phản ứng và giải thích sự khác nhau giữa hiệu suất của ba phản
ứng.
Câu 8:
Cho biết các phản ứng sau thuộc loại phản ứng oxi hóa khử hay phản ứng khác:
+CH3OH/H+

OCH3

CHO
OCH3

a)
+Br2

b)

Br
Br

+HBr

c)

Br

CrO3 Pyridin
H2CrO4
d) C2H5OH –––––––––––→ CH3CHO –––––→ CH3COOH
e) CH4 → CH3OH → HCOOH → HCHO → CO2
f) C2H5OH + LiAlH4 / TiCl3 → C2H6
Câu 9:
a) Đun nóng một dẫn xuất tetraclo của benzen với dung dịch NaOH trong CH 3OH rồi
cho sản phẩm thu được phản ứng với natri monocloaxetat rồi sau cùng là axit hóa thì
thu được chất điệt cỏ 2,4,5 – T.
Viết sơ đồ phản ứng và cơ chế phản ứng.
b) Trong quá trình phản ứng sinh ra một sản phẩm phụ có độc tính cực mạnh và là
thành phần gây độc mạnh nhất và lâu dài nhất của “chất độc màu da cam” là đioxin.
Viết phương trình phản ứng tạo ra đioxin.
Câu 10:
Khi chế hóa hỗn hợp các đồng phân không gian của 2,3–đibrom–3–metylpentan với
Zn thu được các hiđrocacbon không no.
Page 2 of 8

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
a) Viết công thức cấu trúc của các hiđrocacbon đó.
b) Thay 2,3–đibrom–3–metylpentan bằng 2,4–đibrom–2–metylpentan.
Câu 11:
Viết phương trình phản ứng sau:
+C6H5C≡ CH
+ CH3CHO + H2O
a) CH3CH2CH2MgBr –––––––––→ ? –––––––→ ? ––– → ?
+ oxiran

+ H2O

b) CH3CH2CH2MgBr ––––––→ ? –––––→ ?
+ H2O / H+

+CO2

c) CH3CH2CH2MgBr –––→ ? –––––→ ?
+D2O

d) CH3CH2CH2MgBr ––––→ ?
+HCHO

+ D2O

e) CH3CH2CH2MgBr ––––––→ ? –––––→ ?
Câu 12:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:
+NaOH /H2O,tO

+C2H5OH/HCl

a) Br–(CH2)4–CHO –––––––––→ A ––––––––––→ B
+NaOH /H2O, tO
+HCl, tO
b) Br–(CH2)4–COOH –––––––––––→ C ––––––→ D
+ Br2 , H2O

H+, tO

c) Glucozơ –––––––→ E ––––→ F
H+, tO

d) (R) CH2OHCH2C(CH3)OHCH2COOH –––––––→ (Đktc)
Câu 13:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng (các tác nhân chưa biết có thể là một hoặc nhiều chất) ghi
ký hiệu cơ chế phản ứng:
a) CH3(CH2)3COOH +Cl2 → (Xúc tác photpho)
b) CH3(CH2)3COOH +Cl2 → (Điều kiện ánh sáng)
c) CH3CH2C≡ CCOOH + CH3CH2CH=CHCOOH + D2 → (tỷ lệ 1:1:1)
d) CH3CH2C≡ CCOOH + CH3CH2CH=CHCOOH + Br2 → (dung môi, tỷ lệ 1:1:1)
e) CH3CH2CH=CHCOOH + .... → CH3–CH2–CHBr–CHI–COOH
f) CH3CH2CH=CHCOOH + .... → CH3–CH2–CHI–CHBr–COOH
g) CH3 CH2 CH2 CH=CH2 + HCHO → (Xúc tác H2SO4 loãng)
Câu 14:
Axit salixylic (axit 2–Hiđroxibenzoic) có trong nhiều loại ong. Este của nó được
dùng làm dược liệu: Metyl salixylat, aspirin ( axit 2–metylcacbonyloxibenzoic).
Người ta điều chế axit salixylic theo sơ đồ sau:
tO , p cao

C6H5ONa + CO2 –––––––→ A
A + H2SO4 loãng → axit salixylic
a) Viết phương trình phản ứng và cơ chế phản ứng.
b) Viết phương trình phản ứng tạo các dược liệu trên.
Câu 15:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng chuyển hóa sau:
PCl5

AlCl3

CH3CHO/HCl

Page 3 of 8

HCl, tO

1) O3 2) Zn/HCl

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
C6H5(CH2)3COOH ––→ A –––→ B ––––––––→ C ––––→ D ––––––––––→ E
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
a) Viết phương trình phản ứng và nêu cơ chế phản ứng (2) (4)
b) Viết lại quá trình (5) nếu thay tác nhân là KMnO4 / H2SO4 tO
Câu 16:
Khi oxi hóa Etilenglycol bằng HNO3 thu được hỗn hợp 5 chất hữu cơ.
a) Viết công thức cấu tạo của 5 chất hữu cơ nói trên.
b) So sánh nhiệt độ sôi của 5 chất đó và etilenglycol với từng chất đó.
c) Viết công thức cấu dạng bền nhất của mỗi chất.
d) Chất nào tan nhiều trong nước?
Câu 17:
C6H5MgBr

H2O/H+ tO

CH(OC2H5)3

H2O tO

CH3MgI

a) CH3–C≡ CH ––––––→ A ––––––––→ B ––––––→ C ––––––→ D ––––→ E
Biết C là một anđehit không no
+HBr/O2

+Mg/ete

+ Oxiran

+ HCl

b) (CH3)2C=CHCH3 ––––––→ A –––––→ B –––––→ C –––→ D
+H2O/H+,tO

HBr

KCN

1) C2H5MgBr 1) CH3MgBr

c) CH3(CH2)2CH=CH2 ––––––→ A –––→ B –––→ C ––––––→ D –––––––→ E
2) +H3O+

2) H+

Biết rằng E là một rượu bậc 3.
+ HCl

+Mg/ete

CH(OC2H5)3

H2O/H+ tO

d) (CH3)3COH ––––→ A ––––→ B ––––––––→ C ––––––→ D
+ Cl2 ánh sáng

Na, tO

e) A ––––––––––→ B ––––→ C6H5(CH2)2C6H5
+Mg/ete

1) C2H5MgBr

2) +H3O+

H2SO4đặc,180OC

B –––→ C –––––––––––––––––––→ D ––––––––––––→ E
PBr3

+Mg/ete

1) +CH3COOC2H5

H2SO4 đặc,

KMnO4 tO

f) CH3 CHOH C2H5 ––→ A ––––→ B ––––––––––––→ C ––––––→ D –––––––→ E
2) +H3O+

180OC

Câu 18:
Cho sơ đồ tổng hợp chất X có công thức phân tử C 8H8Cl2 từ o–O2NC6H4C2H5 (A) như
sau:
Sn,HCl

Ac2O

HNO3

Cl2 xt

OH–/H2O 1) HNO2

Sn,HCl

1) HNO2

A ––→ A1 ––→ B –––→ C –––→ D ––––→ E –––––→ F ––––→G ––––––→ X
H2SO4

2) Cu2Cl2

2) C2H5OH

a) Viết các phương trình phản ứng.
b) Nêu vai trò của Ac2O trong phản ứng thứ hai.
c) Cũng xuất phát từ A điều chế Y là đồng phân của X. Y khác X ở vị trí của nguyên
tử Clo có trong phân tử D. Y có một nguyên tử Clo ở nhóm etyl, nguyên tử này dễ bị
thuỷ phân bởi NaOH
Câu 19:
Br2 dd

dd NaOH dư, tO

Page 4 of 8

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
CH3CH=CHCOOCH=CHCH3 (A) ––––→ B ––––––––––→ C + D
a) Viết phương trình phản ứng. Biết C,D không phải là đồng phân.
b) Gọi tên các hợp chất hữu cơ trên.
c) Viết ký hiệu các cơ chế phản ứng.
d) Các hợp chất A,B,C,D có bao nhiêu đồng phân cấu hình. Các sản phẩm B, C, D
gồm mấy đồng phân cấu hình?
e) Cho chất ban đầu có cấu hình bền nhất, xác định cấu hình các chất còn lại.
g) Cho A phản ứng với tác dụng riêng rẽ với D2 dư/Ni và LiAlH4 . Viết công thức cấu
trúc của các sản phẩm
Câu 20:
O
OCH3
Cho chất hữu cơ A có công thức như sau:
a) Điền các ký hiệu lập thể vào A
b) Gọi tên quốc tế của A.
H3C
Br
(A)
c) Cho biết cấu hình của A.
OCH3
d) Viết công thức cấu trúc sản phẩm
CH2OH
khi cho A tác dụng với:
– NaOH/etanol
– Br2 /CCl4
– H2 dư/Ni
– (CH3)3CONa/(CH3)3COH (2 sản phẩm là đồng phân cấu tạo )
Câu 21:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng
+KMnO4 loãng
+ H2 /Pd,PbCO3
–––––––––––→ D
––––––––––→ B
1) HCOOOH
–––––––––––→ E
2) H3O+

C2H2 + 2HCHO ––→ A
+ KMnO4 loãng
+Na + NH3

––––––––––→ C

–––––––––––→ E
1) HCOOOH

–––––––––––→ D
2) H3O+

Câu 22:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng, ghi rõ điều kiện nếu cần.
a) C6H5 CH(CH3)CH2Cl + Br2 (ánh sáng)→ C9H10BrCl
b) C6H5(CH2)2CHOHCH3 → C10H12
c) CH2=CHCOOCH3 + CH2=C(CH3)CH=CH2 → C9H14O2
d) OHC(CH2)2COOH + HCN → .... → C5H5NO2
Nêu cơ chế phản ứng a,b,d.
Câu 23:
Trình bày cơ chế phản ứng và công thức cấu tạo của sản phẩm.
a) Hex–3–in + 2 HCl →
b) But–2–in + Br2 /CCl4 →
c) Axit (E)–But–2–enoic + Br2 /CCl4 →
d) Axit (Z)–But–2–enoic + Br2 /CCl4 →
Câu 24:
Page 5 of 8

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
Novocain được dùng rộng rãi trong y học để làm thuốc gây tê cục bộ. Ở dạng bazơ
novocain có tên là: 2–(N,N–đietylamino)etyl–4–aminobenzoat.
a)Viết công thức cấu tạo của novocain.
b) Điều chế novocain từ toluen và các chất hữu cơ không quá 2C.
c) Viết phương trình phản ứng của novocain với
– HCl loãng nguội (tỷ lệ 1:1).
– dung dịch H2SO4 loãng dư, đun nóng
– Dung dịch NaOH
Câu 25:
Cho sơ đồ sau:
(CH3O)2SO2 /bazơ

(C2H5CO)2O/AlCl3

Khử

–H2O

–––––––––––→A –––––––––––→B –––→ C –––→ D ––→ E+ C2H4O
(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

C6H5OH
HCHO/H+

C6H5COCl/OH–

––––––––––→ F,F’ –––––––––→ G,G’
(6)

CH3I OH–
(8)

(7)

KMnO4 /H+

HI, tO

H,H’ –––––––→ I,I’ ––––→ K,K'
(9)

(10)

Biết rằng
– E chứa 70,57% C; 5,92% H. E được dùng để pha chế mỹ phẩm và tỏng hợp dược
phẩm.
– D làm mất màu dung dịch KMnO4 loãng, lạnh. D phản ứng với HI đun nóng tạo ra
CH3I
– G,G’ là đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C21H16O4 .
– K,K' là đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C 7H6O3 . Tính axit của K
mạnh hơn K'.
a) Xác định công thức và gọi tê A,B,C,D,E.
b) Xác định công thức cấu tạo của F,F’,G,G’,I,I’,K,K'. Biết rằng các chất được tạo ra
tương ứng: F’ → G’. F’ → H’ ........
c) Nêu tác nhân phản ứng (3), (4), (5).
d) Ký hiệu cơ chế phản ứng (1), (2), (4), (6), (7), (8) và viết cơ chế phản ứng (10).
e) Điều chế M,N bằng phương pháp tổng hợp ngắn gọn và hiệu quả xuất phát từ
phenol.
Câu 26:
Thực hiên phản ứng monobrom hóa các hợp chất sau. So sánh khả năng phản ứng của
các nguyên tử H ở các vị trí khác nhau.

a)

b)

c)
Page 6 of 8

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

d)
e)
Câu 27:
Hoàn thành các phương trình phản ứng
a) CH3 (CH2)3 COOH + Cl2 (ánh sáng)
b) CH3 (CH2)3 COOH + Cl2 (photpho)
c) CH3 (CH2)2 CH=CH2 + Cl2 + H2O
d) (CH3)2 C=CH CH2 CH=CH2 + HBr → C7H13Br .
C7H13Br + HBr (O2) → C7H14Br2
Câu 28:
Giải thích các hiện tượng sau:
a) Nitro hóa cumen cho sản phẩm para là chủ yếu (80%) còn sản phẩm octo chỉ
chiếm 16%.
b) Nitro hóa halogeno benzen (Hal= F, Cl, Br, I) thì trường hợp Flouro benzen tạo ra
ít sản phẩm octo nhất.
c) Ankyl hóa benzen tạo thành ankyl benzen phải dùng dư nhiều benzen.
d) Ankyl hóa bromo benzen phải dùng dung môi là nitro benzen mà không dùng
benzen.
e) Không thể điều chế biphenyl bằng phản ứng Friđen – Crap.
Câu 29:
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau
C2H5Br/OH–

Zn/HCl

NaNO2/HCl

C6H5OH

LiAlH4

a) p–O2NC6H4OH –––––––→A ––––→ B ––––––––→ C ––––→ D –––––→ E + F
Sn/HCl

0 – 5 OC
NaNO2/HCl C6H5OH (C2H5O)2SO2

SnCl2

AcCl

b) p–O2NC6H4OC2H5 ––––→I ––––––→ J ––––→ K ––––––→ L ––→ M ––→ N
0 – 5 OC

OH–

Câu 30:
Viết đầy đủ các phương trình phản ứng ghi ký hiệu cơ chế phản ứng.
a) (CH3)3 CI → .... → (CH3)3 CCl
b) (CH3)2 CO → .... → CH2 =CH(CH3)COOH
O

c)
→ .... → OHC(CH2)3COCH3
d) HOOC (CH2)4 COOH → .... → H2N (CH2)4 NH2
Mỗi sơ đồ có thể sử dụng nhiều chất trung gian.
Câu 31:
Viết sơ đồ phản ứng theo chuỗi biến hóa sau:
C6H5NH2 → A → C6H5CN → B → C6H5CH2OH → C6H5CH2Br → C → D →
O →F →
C6H5CH2CH2COOH → E →
Câu 32:
Năm 1971 người ta đã tổng hợp chất X (C20H24O6) theo sơ đồ sau:

Page 7 of 8

BÀI TẬP PHẢN ỨNG HỮU CƠ
GV Đinh Xuân Quang – Lương Văn Tụy
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
OH

O

H+

OH

1) NaOH

C11H14O3
C26H34O7
2)
(ClCH
CH
)
O
(B)
(A)
2
2 2

H2O,H+,to

1) NaOH

C16H18O5
X
(C) 2) (ClCH2CH2)2O

a) Viết các phương trình phản ứng.
b) X +H2 dư xúc tác niken ở 150OC được Y có công thức phân tử C20H36O6. Viết công
thức cấu trúc các sản phẩm có mặt trong Y.
c) Gọi tên và điều chế Cl(CH2)2O(CH2)2Cl từ etilen và các chất vô cơ cần thiết.
O

d) Điều chế
từ hiđrocacbon .
Câu 33:
Viết công thức cấu tạo các sản phẩm chính:
a) CH3C≡ CH + HBrO → (xúc tác H+)
b) CH2=CH–CH2Br +HBr → (dung môi đioxan đã bị để lâu).
c) CH3(CH2)3Cl +Cl2 → (ánh sáng, 1:1).
d) m–C2H5C6H4(CH2)2CHOHC2H5 → (đun nóng với H+).
e) CH3 CO (CH2)2 COOH + KCN +HCl → C6H7O2N
Câu 34:
a) Xiclopetađien phản ứng với p–benzoquinon sinh ra sản phẩm A (C11H10O2) và sản
phẩm B có khối lượng phân tử lớn hơn A . Viết công thức cấu tạo của A và B.
b) Xiclopentađien phản ứng với cis–NCCH=CHCN và trans – NCCH=CHCN . Viết
công thức cấu trúc của sản phẩm.

Page 8 of 8