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INDICE

1. Introducción ...........................................................................................................
2. Antibióticos ..........................................................................................................
2.1 Sulfas (antecedentes) ...............................................................................
3. Sulfatiazol .............................................................................................................
3.1 Propiedades físicas y químicas (básicas) .......................................................
3.2. Uso farmacéutico (Farmacodinamia) ......................................................
3.3 Toxicología ...............................................................................................
4. Métodos de obtención del sulfatiazol ....................................................................
5. Presentaciones farmacéuticas ..............................................................................
5.1 Vías de administración..............................................................................
5.2 Contraindicaciones ...................................................................................
5.3. Efectos secundarios.................................................................................
6. Método de síntesis (investigación scifinder) ..........................................................
6.1 Procedimiento experimental empleado…………………….....……………………
6.2 Ruta de síntesis...................................................................................................
6.3 Acetanilida ..........................................................................................................
..................................................................................................................................
6.4 p-acetamidobencenosulfonilo ..............................................................................
..................................................................................................................................
6.4.2 Sulfatiazol .........................................................................................................
6.5 Hojas de seguridad……………………………………………………………………..
7. Resultados ...........................................................................................................
8. Discusión química de la síntesis realizada……………………………………………
9. Bibliografía ............................................................................................................
1.-Introducción:
En el presente proyecto abordamos la elaboración e investigación acerca de un
fármaco, sus métodos de obtención (síntesis) y sus presentaciones farmacéuticas
en el mercado para su adquisición. Siendo este caso el sulfatiazol, dicho fármaco
pertenece a una familia denominada sulfas. Estos grupos han sido estudiados con
más detalle debido a que tienen funciones diferentes, pero tienen la característica
de pertenecer al mismo grupo de antibióticos.

2.- Antibióticos
Un antibiótico, es una sustancia química producida por un ser vivo o derivado
sintético, que mata o impide el crecimiento de ciertas clases de microorganismos
sensibles, generalmente son fármacos usados en el tratamiento de infecciones por
bacterias, de ahí que se les conozca como antibacterianos. Los antibióticos se
utilizan en medicina humana, animal y horticultura para tratar infecciones
provocadas por bacterias. Normalmente los antibióticos presentan toxicidad
selectiva, siendo muy superior para los organismos invasores que para los animales
o los seres humanos que los hospedan, aunque ocasionalmente puede producirse
una reacción adversa medicamentosa, como afectar a la flora bacteriana normal del
organismo. Los antibióticos generalmente ayudan a las defensas de un individuo
hasta que las respuestas locales sean suficientes para controlar la infección. Un
antibiótico es bacteriostático si impide el crecimiento de los gérmenes, y bactericida
si los destruye, pudiendo generar también ambos efectos, según los casos.

2.1- Sulfas - Antecedentes


Las sulfas son un tipo de compuesto farmacológico empleados como agentes
antibacterianos. En 1936, se encontró que la sulfonamida era eficaz contra las
infecciones producidas por estreptococos. La sulfonamida se sintetiza a partir de la
acetanilida (con el grupo amino protegido en forma de amida) por clorosulfonación
seguida de tratamiento con amoniaco. La reacción final es la hidrólisis del grupo
protector para dar la sulfanilamida.
La sulfanilamida es un análogo del ácido p-amino benzoico. Los estreptococos
emplean éste ácido para sintetizar al ácido fólico, compuesto esencial para el
crecimiento y la reproducción. La sulfanilamida no mata las bacterias, sólo inhibe su
crecimiento y reproducción, permitiendo que los mecanismos de defensa propios
del organismo ataquen la infección.
La sulfanilamida por sí misma es demasiado tóxica para el uso general. En 1938 se
demostró que la sulfapiridina era efectiva contra la neumonía. En 1941, se usó por
primera vez con excelentes resultados la sulfacetamida, para infecciones del tracto
urinario. El succinoilsulfatiazol y el compuesto relacionado ftalilsulfatiazol se
emplean desde 1942 como agentes químicos terapéuticos contra las infecciones
del tracto gastrointestinal (ambos compuestos se hidrolizan internamente con
lentitud a sulfatiazol). El sulfatiazol salvó la vida a incontables soldados durante la
segunda guerra mundial.

3.-Sulfatiazol.
Nombres; (Bencensulfonamida-4-amino-N-2-tiazoll-. N1 -2-Tiazolilsulfanilamida).
Es un polvo blanco cristalino, con acción antiséptica y cicatrizante. Dentro de su
acción antiséptica se destaca su acción antibacteriana. Es utilizada en heridas y
para prevenir infecciones y ayudar a la cicatrización. A su vez puede usarse dentro
de otros preparados como principio activo de acción antiséptica.
3.1.-Propiedades fisicoquímicas Básicas
Sólido
Blanco
Inodoro
Punto de fusión 199-202 °C,
Insoluble en agua, soluble en pH alcalino y en presencia de urea.
Densidad de 0.9 g/ml

3.2.- Uso farmacéutico (farmacodinamia)


Debido a que impide la síntesis bacteriana del ácido fólico posee acción
bacteriostática (solo evita la reproducción de las bacterias) sobre bacterias Gram
positivas y Gram negativas, antiséptico. Las sulfamidas poseen gran eficacia en las
primeras etapas de una infección bacteriana, ya que en la presencia de bacterias
de elevada tasa metabólica incorporan la sulfonamida a su metabolismo celular, en
el caso de bacterias que se encuentren en reposo la acción de la sulfamida es baja
casi nula, debido a esto se recomienda que la terapia se prolongue y no aumentar
la concentración.

3.3.- Toxicología
Puede ser nocivo por inhalación, ingestión o absorción cutánea, irritante en los ojos,
en las membranas mucosas y tracto respiratorio superior, en algunas ocasiones la
exposición prolongada causa reacción alérgica

4.-Método de obtención.
El sulfatiazol de manera particular no existe en la naturaleza; por lo tanto, sólo
puede ser obtenido de manera sintética (por una serie de reacciones). Dicho
producto no es posible encontrarlo de manera natural, en algún tipo de organismo,
mineral o elemental.
5.-Presentaciones farmacéuticas
El sulfatiazol para su venta se presenta como comprimidos, supositorios o cremas.
Tiene acción bacteriostática sobre bacterias Gram positivas y Gram negativas
(Staphylococcus, Streptococcus, Actinobacillus ssp, Actinomyces Boris, Klebsiella
spp, Morasella Boris, Pasteurella ssp, Escherichia colí, algunas Rickettsias y
protozoos, principalmente las Coccidias. Su actividad se ve afectada en presencia
de pus, sangre y restos necróticos.

5.1 Vías de administración:


Puede ser de manera oral, cutánea, rectal o vaginal.

Presentaciones del sulfatizol

El Sulfatiazol aplicado de manera local produce un potente efecto bactericida en los


microorganismos susceptibles a las sulfas y se le utiliza de forma muy exitosa para
tratar infecciones causadas por estafilococos y estreptococos y como medida de
profilaxis en abscesos abiertos, heridas traumáticas, forúnculos y diferentes
infecciones del tipo cutáneo causadas por gérmenes.

Un uso muy difundido es el que se le da al Sulfatiazol es el de prevenir, tratar y curar


las afecciones de la piel causadas por el acné, ya que a su efecto antibacterial se le
suman sus excelentes condiciones como coadyuvante de la recesión del grano y
cicatrizante.

Los comprimidos vía oral deben ser prescriptos por un médico y atenerse a las
indicaciones de frecuencia y cantidad de tomas diarias que el profesional
recomiende. Suele indicarse ante cuadros de infecciones del tracto intestinal
asociados con diarreas, colitis y enterocolitis en general, colon irritable, diverticulitis
y colitis ulcerativa crónica; también para infecciones de las vías urinarias tales como:
cistitis, uretritis gonocócicas, prostatitis e infecciones pielocaliciales con o sin litiasis
renal.
-En polvo:
Es un polvo blanco cristalino, con acción antiséptica y cicatrizante. Dentro de su
acción antiséptica se destaca su acción antibacteriana. Es utilizada en heridas y
para prevenir infecciones y ayudar a la cicatrización. A su vez puede usarse dentro
de otros preparados como principio activo de acción antiséptica.

Polvo Sulfatiazol x 10g. (Talquera Plástica).


Vía de administración: Cutánea.
Efectos secundarios: Puede producir reacciones de hipersensibilidad, con
enrojecimiento, urticaria, calor, y descamación de la piel, en cuyo caso debe
suspenderse el tratamiento.
Contraindicaciones: Alergia a sulfamidas.
Precauciones: No utilizar en terapia ocular ni en zonas próximas a los ojos. - No
aplicar sobre piel abierta o dañada ni en vendaje oclusivo en zonas muy extensas
de la piel ya que puede producirse absorción sistémica con riesgo de toxicidad.
Evitar su aplicación en áreas extensas de la piel y tratamientos prolongados durante
el embarazo.

-En tabletas (antibióticos):


Composición: Cada tableta contiene: Sulfatiazol 500 mg.
Indicaciones: Tratamiento de procesos infecciosos causados por gérmenes
sensibles a sulfas.
Posología: Adultos: 2 tabletas cada 6 horas. Niños: 150 mg/kg de peso al día
repartidos en dosis parciales cada 4-6 horas.
Presentaciones: Envases conteniendo 20 y 600 tabletas.
Efectos colaterales: Los más comunes están caracterizados por cefalea,
fiebre medicamentosa, náuseas, vómito y reacciones cutáneas.
Generalmente se presentan otros efectos por dosis superiores a las usuales
y tienden a desaparecer al reducir la posología. En tratamientos prolongados,
algunas discrasias sanguíneas.
Contraindicaciones: Efectos secundarios a las sulfonamidas. Lesiones
hepáticas o lesiones graves. No administrar en prematuras y recién nacidos.
Precauciones: Administrar con precaución durante el embarazo.
-En tabletas (vaginales):

Forma farmacéutica: Tableta vaginal


Cada tableta vaginal contiene 500mg de sulfatiazol
Antimicrobiano, inhibidor de los grupos folato-sulfonamidas
Antiséptico y bacteriostático utilizado en las infecciones vaginales por
gérmenes sensibles.
Contraindicaciones: Hipersensibilidad a sulfonamidas. Embarazo a término.
Insuficiencia hepática severa. Insuficiencia renal severa. Deficiencia de
glucosa 6 fosfato deshidrogenasa.

5.2 Contraindicaciones
Sensibilidad a las sulfamidas. Insuficiencia hepatocelular, insuficiencia renal,
hemopatías, porfiria aguda intermitente, rash cutáneo, anemia hemolítica.

5.3 Efectos secundarios


Intolerancia gastrointestinal: náuseas, vómitos, diarreas.
Urinarias: ardor miccional. Neurológicas: cefalea, vértigo, mareo.
Fotosensibilización: evitar la exposición ultravioleta, y exposiciones solares
prolongadas durante el tratamiento.
Reacciones alérgicas cutáneas: urticaria, prurito, dermatitis exfoliativas, eritema
nodoso.
6.1.- Procedimiento experimental empleado.
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se colocó 1.5 mL de anilina y 1.53 mL de
anhídrido acético, con 10 mL de agua se puso con agitación, se colocó en hielo la
muestra para la cristalización, posteriormente se filtró al vacío en un embudo
buchner y se dejó secando los cristales, se obtuvo 1.74 gramos de la materia.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL adaptado con una trampa de gases se colocó
1.4 g de acetanilina y posteriormente se agregó 1 mL de ácido clorosulfonico,
después se agregó 0.5 mL del mismo ácido para terminar de disolver a la
acetanilina, esta reacción fue violenta y desprendió cloro en gas para lo que sirvió
la trampa que desembocaba en una solución de NaOH al 10%, se dejo calentando
la mezcla hasta que se formó una espuma naranja, después de esto se le agrego
hielo para que cristalizara y se filtró al vacío, se recolectaron los cristales y se
dejaron secando en un desecador, se obtuvo 100 mg de producto.
Se tomó los 100 mg de p-acetamidobencenosulfonilo y se agregó a un matraz
Erlenmeyer de 50 mL , se agregó .0438 g de 2-aminotiasol y se disolvió con unos 3
mL de piridina, la reacción se llevó a cabo sobre un baño de hielo, posteriormente
se dejó 4 días reposando, se le hizo una cromatoplaca y se vio que la reacción ya
había terminado, se le agrego unos 10 mL de agua y se dejó en refrigeración durante
dos días, se filtró al vacío, se obtuvo muy poco acetil sulfatiazol, se tomó el punto
de fusión y dio 250 °C aproximadamente.
6.2.-Ruta de síntesis

6.3

1.5 mL de anilina + 1.53 mL de anhídrido acético para 1.40 g de acetanilina


6.4

1.40 g de acenalina + 1.5 mL de ácido clorosulfonico para 1.82 g de p-


acetamidobencenosulfonilo
6.4.2

1.82g de p-acetamidobencenosulfonilo + 0.7819 g de 2-aminotiazol para 1.86 g de


acetil sulfatiazol.

1.86 g de acetil sulfatiazol en reflujo con una solución de NaOH para 1 gramo de
sulfatiazol.
7.- Resultados.
Se obtuvo 1.40 gramos de acetanilina por lo cual tuvo un buen rendimiento del 100
% , con esto se obtuvo 100 mg de p-acetamidobencenosulfonilo, con lo cual se
obtuvo un rendimiento muy bajo de 6 %, con lo cual se obtuvo casi nada de acetil
sulfatiazol, se obtuvo tan poco que no había producto para seguir con la síntesis, de
este de tomo punto de fusión que dio de 250°C aproximadamente.

8. Discusión química de la síntesis realizada.


La primera reacción para la acetanilina es una reacción fácil de llevar a cabo ya que
se da en condiciones normales, esta reacción nos dio un rendimiento de 100% y los
cristales se veían blancos, la segunda reacción entre la acetanilina y el ácido
clorosulfonico fue complicada debido a la violencia con la que reacciona el ácido,
esta reacción dio un rendimiento de 6% por lo cual fue un rendimiento demasiado
bajo, se cree que esto se debió debido a que la reacción no fue lo suficientemente
calentada, por lo cual se recomienda calentar muy bien esta reacción, para la
tercera reacción entre p-acetamidobencenosulfonilo y 2-aminotiazol no dio casi
nada de producto, esto debido a que hubo muy poco reactivo debido al rendimiento
de la reacción anterior, sin embargo se llegó al producto de acetil sulfatiazol y este
dio un punto de fusión de 250 °C el cual comprado con la bibliografía está por debajo
ya que su punto de fusión es de 259 °C, esto puede ser debido a algunas impurezas.
Bibliografía:
Wade JR. L.G., Química orgánica, Pearson Educación, México; Segunda edición,
1321 Pág, Pág-907.

Solomons T.W. Graham, Química orgánica, Limusa Wiley, Universidad del sur de
florida; Segunda edición, 1492 Pág, Pág-1037

Donald L. Pavia, Gary M. Lompman, George S. Kriz. Química Orgánica


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