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Ácido meta-cloroperoxibenzoico

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El ácido meta-cloroperoxibenzoico ( mCPBA ) es un ácido


peroxicarboxílico usado ampliamente como un oxidante en la síntesis
orgánica . El mCPBA a menudo se prefiere a otros peroxiácidos debido a su
relativa facilidad de manejo. Las principales áreas de uso son la conversión
de cetonas a ésteres ( oxidación de Baeyer-Villiger ),
la epoxidación de alquenos ( reacción de Prilezhaev ), la conversión de silil enol
éteres a silil α-hidroxicetonas ( oxidación Rubottom ), la oxidación
de sulfuros asulfóxidos y sulfonas , y oxidación de aminas para producir óxidos
de aminas . [1] El mCPBA es un fuerte agente oxidante que puede provocar
incendios al contacto con material inflamable.
Preparación
El mCPBA se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de m-clorobenzoilo
con peróxido de hidrógeno en presencia de sulfato de magnesio , hidróxido
de sodio acuoso y dioxano , seguido de acidificación. [2]
Disponibilidad y pureza
Como una sustancia pura, mCPBA puede detonarse por choque o por
chispas. Por lo tanto, se vende comercialmente como una mezcla mucho más
estable que tiene menos del 72% de mCPBA, y el resto está compuesto por
ácido m-clorobenzoico (10%) y agua. [1] El peroxiácido se puede purificar
lavando el material comercial con una solución tampón ligeramente básica y
luego secar. [3] Los peroxiácidos generalmente son ligeramente menos ácidos
que sus equivalentes de ácido carboxílico, por lo que se puede extraer la
impureza ácida mediante un control cuidadoso del pH . El material purificado es
razonablemente estable contra la descomposición si se almacena a bajas
temperaturas en un recipiente de plástico.
En las reacciones en las que debe controlarse la cantidad exacta de mCPBA,
se puede titular una muestra para determinar la cantidad exacta de oxidante
activo.
Ejemplo de epoxidación
El siguiente esquema muestra la reacción de ciclohexeno con mCPBA para dar
un epóxido.
El mecanismo de epoxidación está concertado: la geometría cis o trans del
material de partida de alqueno se retiene en el anillo epóxido del producto.
Referencias

1. "Ácido 3-cloroperoxibenzoico" . Portal de Química Orgánica.


2. Richard N. McDonald; Richard N. Steppel; James E. Dorsey (1988). "Ácido
m-cloroperbenzoico" . Sintetizadores Orgánicos .; Volumen colectivo, 6 ,
p. 276
3. Armarego, WLF; Perrin, DD (1996). Purificación de productos químicos de
laboratorio (4ª ed). Oxford: Butterworth-Heinemann. pag. 145. ISBN 0-
7506-3761-7.