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Dimetilbencilamina

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Dimethylbenzylamine es el compuesto orgánicocon la fórmula CHCHN


(CH). La molécula consiste en un grupo bencilo , CHCH, unido a un grupo
funcional dimetil amino . Es un líquido incoloro. Se utiliza como catalizador para
la formación de espumas de poliuretano y resinas epoxi.
Síntesis
La N, N-dimetilbencilamina puede sintetizarse
por metilación de bencilamina con ácido fórmicoy formaldehído de acuerdo con
la reacción de Eschweiler-Clarke . [1] [2]
Reacciones
Se somete a orto metalación dirigida con butil litio :
[CHCHN (CH) + BuLi → 2-LiCHCHN (CH)
LiCHCHN (CH) + E + → 2-ECHCHN (CH)
A través de estas reacciones, se conocen muchos derivados con la fórmula
2-X-CHCHN (CH) (E = SR, PR, etc.).
La amina es básica y se somete a cuaternización con haluros de alquilopara
dar las sales de amonio: [3]
[CHCHN (CH) + RX → [CHCHN (CH) R] + X -
Tales sales son catalizadores de transferencia de fase útiles .
Referencias

1. Icke, RN; Wisegarver, BB; Alles, GA (1945). "β-


feniletildimetilamina". Sintetizadores Orgánicos. 25 : 89. doi : 10.15227 /
orgsyn.025.0089 .
2. Clarke, HT ; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). "La acción del
formaldehído en aminas y
aminoácidos". Mermelada. Chem. Soc. 55(11): 4571. doi : 10.1021 /
ja01338a041 .
3. WR Brasen, CR Hauser (1954). "alcohol o-
metiletilbencilo". Org. Synth. 34 : 58. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0058 .

enlaces externos
 Datos de Seguridad MSDS