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Ejercicios PSU
Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.
1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
GUICTC061TC33-A17V1
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0
Cpech 1
QUÍMICA
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III
3. Los electrones que participan en la formación de distintas formas de resonancia pueden provenir
MC de
I) enlaces dobles.
II) enlaces triples.
III) pares de electrones no compartidos.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.
2
2 Cpech
GUÍA
4. Son especies que se forman en el transcurso de una reacción, actuando como “intermedios
MTP de reacción” puesto que siguen reaccionando y no aparecen en la reacción global.
I) radicales libres.
II) carbocationes.
III) carbaniones.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III
Cpech 3
QUÍMICA
H O H O
H−C−C H−C−C Enlace 3
H O H O
Enlace 1
Al respecto, ¿cuál de las siguientes opciones muestra posibles valores de longitud de los enlaces
1, 2 y 3?
H 3C CH3
+ + +
CH3 CH3− CH2 CH H 3C − C +
H3C CH3
A) 2>4>3>1
B) 4>1>3>2
C) 4>3>2>1
D) 1>2>3>4
E) 4>2>3>1
4
4 Cpech
GUÍA
CH3
CH3 C − CH3 CH2 CH3 − CH2
CH3
A) 2>4>3>1
B) 1>4>3>2
C) 4>3>2>1
D) 1>2>3>4
E) 3>1>4>2
13. Es una especie química (orgánica o inorgánica) caracterizada por poseer uno o más electrones
MTP desapareados. Se forma como intermedio de reacciones químicas, a partir de la ruptura homolítica
de una molécula; en general, es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo
y de vida media muy corta.
14. La teoría de la fuerza vital fue propuesta para explicar las diferencias entre la materia orgánica
MC y la inorgánica. De acuerdo a ella, la materia orgánica presentaba una composición especial
y su formación se debía a la influencia de una fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya
manipulación no era posible en el laboratorio.
Con respecto a esta teoría, ¿cuál de las siguientes evidencias permite descartarla?
Cpech 5
QUÍMICA
H H
H C H → H C + H
H H
A) es de tipo homolítica
B) es de tipo heterolítica.
C) se ha formado un carbocatión.
D) se forman especies muy estables.
E) una especie queda con el par de electrones del enlace.
R CH2 R CH2
1 2
¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?
6
6 Cpech
GUÍA
17. A continuación se representa la reacción en dos pasos entre un alqueno y ácido bromhídrico
MC (HBr), donde las flechas representan el movimiento de los electrones:
H H H H
CH3 C C CH3 + H Br CH3 C C CH3 + Br
+
H
H H H H
CH3 C C CH3 + Br CH3 C C CH3
+
H H Br
CH3 C+ CH3O C+
H H
(1) (2)
Al compararlos en términos de su estabilidad, se puede inferir que
A) el carbocatión 1 es más estable porque el carbono con la carga positiva está unido a otro
carbono.
B) el carbocatión 1 es más estable debido a la hiperconjugación.
C) el carbocatión 2 es más estable, por efecto mesomérico.
D) el carbocatión 2 es más estable ya que es terciario.
E) los carbocationes tienen la misma estabilidad pues ambos son primarios.
Cpech 7
QUÍMICA
19. Los electrones de enlaces σ adyacentes a la carga positiva en un carbocatión pueden superponerse
MC con los orbitales p no ocupados, ayudando a estabilizar la carga positiva. Por lo tanto, si se
aumenta el número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva, aumentará
la estabilidad del carbocatión.
20. Los siguientes halogenuros de alquilo reaccionan con agua para formar un alcohol mediante un
MTP mecanismo de sustitución nucleofílica, que implica la formación de un carbocatión como intermedio
de reacción.
Br CH3 CH3
CH3 H CH3
H H Br
CH3 Br CH3
I) II) III)
21. El orden de reactividad esperado al enfrentar un hidrácido constituido por halógenos contra un
MC alcohol es
8
8 Cpech
GUÍA
22. Para que se forme un carbocatión o un carbanión, es necesario que la molécula se rompa
MC
I) homolíticamente.
II) heterolíticamente.
III) simétricamente.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y III
E) Solo II y III
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
Cpech 9
QUÍMICA
CH3
δ+
A partir de la figura, es correcto señalar que los grupos metilo ejercen un efecto
10
10 Cpech
GUÍA
Tabla de corrección
Cpech 11
QUÍMICA
Resumen de contenidos
Resonancia
Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una molécula. Así, por ejemplo,
para la molécula de ozono pueden dibujarse dos estructuras de Lewis. Sin embargo, ninguna de las dos
por separado representa correctamente la geometría de dicha molécula.
1) 2)
O O
O O O O
Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el concepto de la resonancia.
Según este, la estructura de una molécula puede estar representada por la suma o mezcla de todas las
estructuras de Lewis posibles para la misma. La resonancia se indica mediante una flecha con doble punta.
ESCA
NÉ
La reactividad de los compuestos orgánicos AME
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1. Grupos funcionales esta clase
2. Desplazamientos electrónicos
* Efecto inductivo
* Efecto mesomérico
* Hiperconjugación
12
12 Cpech
GUÍA
Efecto inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el átomo más electronegativo,
representado mediante flechas hacia este. Se transmite a lo largo de la cadena, perdiendo rápidamente
intensidad. Puede ser:
H CH3
δ+
CI
δ
+
H 2C C Br H 2C C Br
−M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace π compartidos con el C.
O + O
H 2C C C H 2C C C
H H H
Hiperconjugación: interacción estabilizante entre los electrones de un enlace σ (C−H o C−C), con
un orbital p adyacente vacío o con un orbital p lleno para producir un orbital molecular extendido. De
acuerdo a esta teoría, a mayor número de enlaces C−H adyacentes a una carga positiva (carbocatión),
radical o doble enlace, mayor es la estabilidad.
Cpech 13
QUÍMICA
• Homolítica → El enlace covalente se rompe de manera simétrica, es decir, cada átomo se queda
con uno de los electrones del enlace.
A : B → A· + ·B (radicales libres)
Suele producirse en presencia de luz UV, pues se necesita un aporte de energía elevado.
• Heterolítica → El enlace se rompe de manera asimétrica, es decir, uno de los átomos se queda
con los dos electrones que compartían.
A : B → A:– + B+
Tipos de reactivos
Nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es
también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión
o una molécula neutra con un par de electrones libres.
Electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones, que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones, formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los
electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no poseen un octeto de
electrones.
14
14 Cpech
GUÍA
bA
c Glosario
Cinético: perteneciente o relativo al movimiento. En química, la cinética constituye una rama que estudia
la velocidad de las reacciones químicas.
Teoría: en ciencias, es una explicación basada en la evidencia científica, sobre cómo funciona una parte
de la naturaleza. Se distingue de una hipótesis porque abarca un conjunto más amplio de fenómenos y
puede incorporar una o más hipótesis, leyes y/o modelos.
Termodinámica: rama de la física que estudia las relaciones entre el calor y otras formas de energía.
Estudia los intercambios de energía térmica entre sistemas y los fenómenos mecánicos y químicos que
implican tales intercambios.
Cpech 15
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:
Directora Académica
Paulina Núñez Lagos
Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida
Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva
Imágenes
Banco Archivo Cpech