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GSK1360707F

Salvar

GSK1360707F es un inhibidor triple de la recaptación potente y


selectivo . [1]estructuralmente relacionado con amitifadine y NS-2359 (GSK-
372,475).
Síntesis

1. Grupo de protección BOC .


2. Enolización y atrapamiento con grupo triflato (véase el reactivo de Comins ).
3. Reacción de Suzuki
4. Reducción (solo 1 mol eq. LAH porque N-BOC se puede reducir a N-Me)
5. Eliminación de ácido trifluoroacético (TFA) del grupo protector.
6. Ciclopropanación de la reacción de Simmons-Smith .
7. Síntesis de éter de Williamson (cf NS patentes y paxil).

MASCOTA
GSK1360707F recientemente (2013) ha sido probado en mandriles ( Papio
anubis ) y humanos para la ocupación del transportador. [2]
hasta hace poco estaba en desarrollo para el tratamiento del trastorno depresivo
" "
mayor ; su desarrollo fue suspendido por razones estratégicas.
Referencias

1. Micheli, F .; Cavanni, P .; Andreotti, D .; Arban, R .; Benedetti, R .; Bertani, B


.; Bettati, M .; Bettelini, L .; Bonanomi, G .; Braggio, S .; Carletti, R
.; Checchia, A .; Corsi, M .; Fazzolari, E .; Fontana, S .; Marchioro, C
.; Merlo-Pich, E .; Negri, M .; Oliosi, B .; Ratti, E .; Lee, KD; Roscic, M
.; Sartori, yo. Spada, S .; Tedesco, G .; Tarsi, L .; Terreni, S .; Visentini, F
.; Zocchi, A .; Zonzini, L. (2010). "6- (3,4-Diclorofenil) -1 - [(Metiloxi) metil] -3-
azabiciclo [4.1.0] heptano: un nuevo inhibidor potente y selectivo de la
recaptación triple". Revista de Química Medicinal. 53 (13): 4989-
5001. doi : 10.1021 / jm100481d . PMID 20527970 .
2. Comley, RA; Salinas, CA; Slifstein, M .; Petrone, M .; Marzano, C
.; Bennacef, I .; Shotbolt, P .; Van Der Aart, J .; Neve, M .; Iavarone, L
.; Gomeni, R .; Laruelle, M .; Gray, FA; Gunn, RN; Rabiner, EA
(2013). "Ocupación del transportador de monoamina de un nuevo inhibidor
de la recaptación triple en mandriles y seres humanos que utilizan la
tomografía por emisión de positrones". Revista de Farmacología y
Terapéutica Experimental. 346 (2): 311-7. doi : 10.1124 /
jpet.112.202895 . PMID 23685546 .