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Isocianato de metilo

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El metilisocianato( MIC ) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular


CHNCO. Los sinónimos son isocianatometano, metil carbylamina y MIC. El
isocianato de metilo es un producto químico intermedio en la producción
de plaguicidas carbamatos (como carbaryl , carbofuran , metomyl y aldicarb ). T
ambién se ha utilizado en la producción de gomasy adhesivos . Como un
material altamente tóxico e irritante, es extremadamente peligroso para la salud
humana. Fue el principal tóxico involucrado en el desastre de Bhopal, que mató
a casi 3.787 personas inicialmente y oficialmente a 19.787 personas en
total. [5] [6] [7] [8] [9] [10] [11]
Propiedades físicas
El isocianato de metilo (MIC) es un líquido inflamable incoloro,
venenoso, lacrimógeno ( agente desgarrador ). [12] Es soluble en agua a 6-10
partes por 100 partes, pero también reacciona con agua
(ver Reacciones abajo).
Fabricar
El isocianato de metilo generalmente se fabrica mediante la reacción
de monometilamina y fosgeno . Para la producción a gran escala, es ventajoso
combinar estos reactivos a una temperatura más alta en la fase gaseosa. Se
forma una mezcla de isocianato de metilo y dos moles
de cloruro de hidrógeno , pero se forma cloruro de N-metilcarbamoilo (MCC) a
medida que la mezcla se condensa, dejando un mol de cloruro de hidrógeno
como gas.

El metilisocianato se obtiene tratando el MCC con una amina terciaria, como N,


N-dimetilanilina o con piridina [13] o separándola mediante el uso de técnicas
de destilación. [14]
El isocianato de metilo también se fabrica a partir de N-metilformamida y
aire. En este último proceso, se consume inmediatamente en un proceso de
ciclo cerrado para hacer methomyl. [15] Se han informado otros métodos de
fabricación. [16] [17]
Reacciones
El isocianato de metilo reacciona fácilmente con muchas sustancias que
contienen grupos NH o OH. Con agua, forma 1,3-dimetilurea y dióxido de
carbono con la evolución del calor (325 calorías por gramo de MIC):

A 25 ° C, en exceso de agua, la mitad de la MIC se consume en 9


minutos; [18] si el calor no se elimina de manera eficiente de la mezcla, la
velocidad de la reacción aumentará y hará que el MIC hierva rápidamente. Si
MIC está en exceso, se forma 1,3,5-trimetilbiuret junto con dióxido de
carbono . [12] Los alcoholes y fenoles , que contienen un grupo OH, reaccionan
lentamente con el MIC, pero la reacción puede ser catalizada por
trialquilo aminas o dicarboxilato de dialquilestaño. Las
oximas , hidroxilaminas y enoles también reaccionan con MIC para formar
metilcarbamatos. [12]Estas reacciones producen los productos que se
describen a continuación ( Usos ).
Las aminas amoniacales , primarias y secundarias reaccionan rápidamente con
MIC para formar ureas sustituidas . Otros compuestos NH, como amidas
y ureas , reaccionan mucho más lentamente con MIC. [19]
También reacciona consigo mismo para formar un trímero o polímeros de
mayor peso molecular. En presencia de catalizadores , la CMI reacciona
consigo misma para formar un trímero sólido, isocianurato de trimetilo o un
polímero de mayor peso molecular:

Metóxido de sodio , fosfina de trietilo , cloruro férrico y ciertos otros compuestos


metálicos catalizan la formación de la MIC-trímero, mientras que la formación
de polímeros de alto peso molecular es catalizada por ciertas
trialquil aminas . Dado que la formación del trímero MIC es exotérmica (298
calorías por gramo de MIC), la reacción puede provocar una ebullición violenta
de la MIC. El polímero de alto peso molecular se hidroliza en agua caliente
para formar el isocianurato de trimetilo. Dado que las sales metálicas catalíticas
pueden formarse a partir de impurezas en MIC y acero de calidad comercial,
este producto no debe almacenarse en bidones o tanques de acero. [12]
Peligros
El isocianato de metilo (MIC) es extremadamente tóxico . El valor límite
establecido por la Conferencia Americana sobre Higienistas Industriales del
Gobierno es de 0.02 ppm . MIC es tóxico por inhalación, ingestión y contacto
en cantidades tan bajas como 0.4 ppm . Los síntomas de exposición incluyen
tos, dolor en el pecho , disnea , asma , irritación de los ojos , nariz y garganta ,
así como daño a la piel . Mayores niveles de exposición, más de 21 ppm,
pueden producir edema pulmonar o
pulmonar , enfisema y hemorragias , neumonía bronquialy la muerte . Aunque
el olor a metil isocianato no puede detectarse a 5 ppm en la mayoría de las
personas, sus potentes propiedades lacrimógenasproporcionan una excelente
advertencia de su presencia (a una concentración de 2-4 partes por millón
(ppm) los ojos del sujeto están irritados, mientras que a 21 ppm , los sujetos no
pudieron tolerar la presencia de isocianato de metilo en el aire). [20]
Se debe tener el cuidado adecuado para almacenar isocianato de metilo debido
a su facilidad de polimerización exotérmica (ver Reacciones ) y su sensibilidad
similar al agua. Solo se pueden usar con seguridad recipientes de acero
inoxidable o vidrio. el MIC debe almacenarse a temperaturas inferiores a 40 ° C
(104 ° F) y preferiblemente a 4 ° C (39 ° F).
El efecto tóxico del compuesto fue aparente en el desastre de Bhopal de1984 ,
cuando alrededor de 42,000 kilogramos (93,000 lb) de isocianato de metilo y
otros gases fueron liberados de los depósitos subterráneos de
la fábrica de Union Carbide India Limited (UCIL), sobre un área poblada en 3
de diciembre de 1984, matando aproximadamente a 3.500 personas
inmediatamente y 15.000 más en los próximos años. [21]
Ocurrencia extraterrestre

Metilisocianato alrededor de las estrellas jóvenes similares al Sol detectadas por ALMA . [22]

El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que en la primera toma de


contacto del aterrizador de Philae en lasuperficie del cometa 67 / P , las
mediciones de los instrumentos COSAT y Ptolomeo revelaron
dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales se vieron por primera vez
en un cometa. incluyendo acetamida , acetona , isocianato de metilo
y propionaldehído . [23] [24] [25]
Referencias

1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0423" . Instituto Nacional


de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics(87ª
edición). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
3. "Isocianato de metilo" . Inmediatamente peligroso para las concentraciones
de vida y salud (IDLH). Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional
(NIOSH).
4. "Copia archivada" . Archivado desde el original en 2015-02-17 . Consultado
el 15 de marzo de 2015 .
5. Isocianato de metilo Union Carbide F-41443A - 7/76. Union Carbide
Corporation, Nueva York 1976
6. Manual de operación Parte II. Unidad de isocianato de metilo. Union
Carbide India Limited, División de Productos Agrícolas, 1979
7. Broughton E (2005). "El desastre de Bhopal y sus consecuencias: una
revisión" . Salud Ambiental. 4 (1): 6. doi : 10.1186 / 1476-069X-4-
6 . PMC 1142333  . PMID 15882472 .
8. Eckerman I (2001). "Industria química y salud pública: Bhopal como
ejemplo" (pdf) . MPH. Göteborg, Suecia: Escuela Nórdica de Salud
Pública. 2001 (24). ISSN 1104-5701 . Archivado (PDF) del original el
30/10/2012.
9. Eckerman I (2004). La saga de Bhopal: causas y consecuencias del
desastre industrial más grande del mundo . India: Prensa
Universitaria. ISBN 81-7371-515-7. Archivado desde el original el 2007-06-
10.
10. Rosenberg J. "En 1984: enorme fuga de gas venenoso en Bhopal,
India" . About.com. Archivado desde el original en 2007-12-02 . Consultado
el 2008-07-10 .
11. Eckerman I (2013). "Catástrofe del gas de Bhopal 1984: causas y
consecuencias" . Módulo de referencia en sistemas terrestres y ciencias
ambientales. Elsevier. ISBN 978-0-12-409548-9.
12. Publicación de Información sobre el Producto "Isocianato de Metilo" de
Union Carbide Corporation, F-41443, noviembre de 1967.
13. Patente de los Estados Unidos 2480088 , Slocombe, RJ; Hardy, EE,
"Proceso de producción de cloruro de carbamilo", publicado en 1949-08-23,
asignado a Monsanto
14. Patente FR 1400863 , Merz, W., "Procédé et dispositif de préparation
d'isocyanates d'alkyle", expedida en 1965-05-28, cedida a Bayer
15. Chemical Week, "Una existencia fugaz para las moléculas de gases
tóxicos" p. 9, 12 de junio de 1985.
16. Patente DE 2828259 , Giesselmann, G .; Guenther, K .; Fuenten, W.,
"Verfahren zur Herstellung von Methyl Isocyanate", expedido el 1980-01-10,
asignado a Degussa
17. "Un método más seguro para fabricar carbamatos". Semana
Química. 1985b (20): 136. 1985.
18. Castro EA, Moodie RB, Sansom PJ (1985). "La cinética de hidrólisis de
isocianatos de metilo y fenilo". Journal of the Chemical Society, Perkin
Transactions 2. 1985 (5): 737-742. doi : 10.1039 / P29850000737 .
19. March J (1985). Advanced Organic Chemistry (3ª ed.). Nueva York: John
Wiley & Sons. pag. 802.
20. Kimmerle G, Eben A (1964). "Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen
quantitativer Bestimmung in der Luft". Archiv für Toxikologie. 20 (4): 235-
241. doi : 10.1007 / bf00577897 .
21. "Juicio de Bhopal: Ocho condenados por desastre de gas de la India" . BBC
News . 7 de junio de 2010. Archivado desde el original el 7 de junio de
2010 . Consultado el 7 de junio de 2010 .
22. "ALMA encuentra el ingrediente de la vida alrededor de las estrellas
parecidas al sol infantil" . www.eso.org. Archivado desde el original el 8 de
junio de 2017 . Consultado el 8 de junio de 2017 .
23. Jordans F (30 de julio de 2015). "La sonda Philae encuentra evidencia de
que los cometas pueden ser laboratorios cósmicos" . The Washington
Post. Associated Press . Consultado el 30 de julio de 2015.
24. "Ciencia en la superficie de un cometa" . Agencia Espacial Europea. 30 de
julio de 2015. Archivado desde el original el 2 de agosto de
2015 . Consultado el 30 de julio de 2015 .
25. Bibring JP, Taylor MG, Alexander C, Auster U, Biele J, Finzi AE, Goesmann
F, Klingehoefer G, Kofman W, Mottola S, Seidenstiker KJ, Spohn T, Wright I
(31 de julio de 2015). "Primeros días de Philae en el cometa: Introducción al
número especial" . Ciencia . 349 (6247): 493. Bibcode : 2015Sci ...
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science.aac5116 . PMID 26228139 . Archivado desde el original el 4 de
agosto de 2015 . Consultado el 30 de julio de 2015 .

enlaces externos

 Tema de Seguridad y Salud de NIOSH: Isocianatos , del sitio web del


Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
 Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .: Banco de Datos de
Sustancias Peligrosas - isocianato de metilo