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SUMARIO ....................................................................................................................................................

1
I. QUÍMICA ORGÁNICA ...................................................................................................................... 2
RAMAS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA ............................................................................................... 4
ÁTOMO DE CARBONO ........................................................................................................................ 5
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO .......................................................................................................... 6
HIBRIDACIÓN sp3.................................................................................................................................. 6
HIBRIDACÓN sp2................................................................................................................................... 7
HIBRIDACIÓN sp ................................................................................................................................... 8
GEOMETRIA MOLECULAR................................................................................................................. 8
TIPOS DE CARBONO........................................................................................................................... 9
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS......................................................................................................... 12
ALCANOS ............................................................................................................................................. 12
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS............................................................................ 13
NOMENCLATURA DE ALCANOS ................................................................................................ 14
HALOGENUROS DE ALQUILO ........................................................................................................ 22
CICLOALCANOS ................................................................................................................................. 23
ALQUENOS .......................................................................................................................................... 27
PROPIEDADES Y USOS................................................................................................................ 28
ALQUENOS DE IMPORTANCIA INDUSTRIAL .......................................................................... 28
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS .................................................................................... 29
ALQUINOS ............................................................................................................................................ 33
PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALQUINOS .......................................................................... 33
NOMENCLATURA SISTEMA UIQPA ........................................................................................... 35
II. UNIDAD HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ............................................................................. 40
EL BENCENO ....................................................................................................................................... 40
PROPIEDADES ................................................................................................................................ 41
USOS DEL BENCENO.................................................................................................................... 42
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO ..................................................... 45
BENCENOS TRI Y POLISUSTITUIDOS .............................................................................................. 49

i
III. GRUPOS FUNCIONALES ............................................................................................................... 51
ÉTERES ................................................................................................................................................ 51
PROPIEDADES ................................................................................................................................ 51
NOMBRES COMUNES ................................................................................................................... 52
ALCOHOLES ........................................................................................................................................ 56
PROPIEDADES ................................................................................................................................ 56
USOS DE LOS ALCOHOLES ........................................................................................................ 57
NOMBRES COMUNES ................................................................................................................... 57
NOMBRES CARBINOL ................................................................................................................... 58
NOMENCLATURA UIQPA.............................................................................................................. 59
ALDEHIDOS Y CETONAS ................................................................................................................. 63
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS ............................................................................................ 63
CETONAS ............................................................................................................................................. 66
ACIDOS CARBOXILICOS .................................................................................................................. 69
CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES ..................................................................................... 69
NOMECLATURA .............................................................................................................................. 69
ESTERES .............................................................................................................................................. 72
AMINAS ................................................................................................................................................. 73
RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ...................................................................................... 73
PRÁCTICAS DE LABOTORIO............................................................................................................... 75
BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................................... 75

ii
SUMARIO
La química orgánica es la ciencia que se encarga del estudio de los compuestos que
contienen carbono. Todavía existe una diferencia entre la química orgánica e
inorgánica, pero la frontera que existe entre las dos a menudo es difícil de definir.

El presente folleto es el producto de la recopilación de información bibliográfica, así


como también información de páginas de internet especializadas en química orgánica.
El estudio se inicia con una descripción general de la química orgánica y sus
principales aplicaciones en la vida diaria. El primer capítulo se subdivide en 7
secciones que estudian los hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos).

En la sección 1, se explica las ramas en las que se divide la química orgánica, que
sirve para conocer de forma ordena según el grupo al que pertenezca el compuesto
orgánico. La sección 2, estudia las características del carbono, la configuración
electrónica que le da las características especiales del carbono, la forma de hibridación
que experimenta en enlaces simples, dobles y triples. Además se analiza los tipos de
carbono que pueden existir previo a poder nombrar a los hidrocarburos. Los alcanos,
conociendo sus series homólogas, sus propiedades y usos y por último la forma de
nombrarlos según la UIQPA se tratan en la sección 3.

En la sección 4 y 5 se estudian los radicales alquilo y sus correspondientes


halogenuros, con propiedades, usos y la forma de nombrarlos. En las secciones 6 y 7
se conoce a los alquenos y alquinos desde sus características, sus propiedades y usos
y la forma de nombrarlos.

En la unidad II se estudia el grupo de los hidrocarburos aromáticos, conociendo sus


características, propiedades y usos, así como también la forma de nombrarlos, en la
última unidad (III) se estudia un grupo importante de hidrocarburos cuyas
características principales las da el grupo funcional que poseen y para ello se subdivide
en 7 sub secciones.

Con las tres unidades se hace un resumen para conocer en forma general en gran
campo de estudio de la química orgánica.

1
I. QUÍMICA ORGÁNICA

En los comienzos del siglo diecinueve, la química orgánica se dedicó al estudio de


compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. El etanol y el ácido
acético se habían obtenido de la fermentación de juegos de frutas o de granos, la
quinina se había aislado de la corteza del árbol de la quina y se sabía que era un
medicamento efectivo para curar el paludismo, y la urea se había obtenido de la orina
humana. También se conocían las grasas y los aceites. Los compuestos de carbón y
petróleo provenían de los restos fosilizados de los que habían sido seres vivientes. En
cambio, los compuestos inorgánicos eran los que se podían extraer de minerales.

Dado que los compuestos orgánicos parecían estar estrechamente ligados a los
procesos vitales, no se tenía esperanza de prepararlos en el laboratorio, afirmándose
entonces que para formarlos se necesitaba una fuerza vital. En 1928, el químico
alemán Wöhler convirtió un compuesto inorgánico, el cianato de amonio, en urea:

Después de este descubrimiento se sintetizaron muchos otros compuestos orgánicos


en el laboratorio, y finalmente se descartó definitivamente la idea de la fuerza vital.

Actualmente, la química orgánica es la ciencia que se encarga del estudio de los


compuestos que contienen carbono. Todavía existe una diferencia entre la química
orgánica e inorgánica, pero la frontera que existe entre las dos es a menudo difícil de
definir. Por ejemplo, los cianuros y carbonatos metálicos se consideran compuestos
inorgánicos, aún cuando contienen carbono. Algunos compuestos orgánicos se siguen
obteniendo de organismos vivos, pero la mayoría se sintetizan en el laboratorio. A
pesar de ello, la mayor parte de las proteínas, ácidos nucleicos y carbohidratos
complejos, así como los componentes esenciales de las células vivas, constituyen un
reto para síntesis en el laboratorio, debido a su complejidad.

El campo de la bioquímica relaciona los compuestos orgánicos con su modo de


formación en los procesos vitales.

2
Hasta la fecha se conocen varios millones de compuestos orgánicos, y cada año se
preparan otros miles nuevos. Se calcula que el número de compuestos conocidos
aumenta anualmente a razón de casi 5%. Más del 90% de los compuestos orgánicos
han sido sintetizados en el laboratorio, y el resto se ha obtenido a partir de organismos
vivos (animales, plantas y hongos) o restos fósiles (carbón mineral y petróleo). La
cantidad de posibles compuestos orgánicos es virtualmente ilimitada debido a lo
peculiar de la estructura electrónica del átomo de carbono.

La importancia del estudio de la Química Orgánica es obvia, nos interesa conocer


porque así conoceremos los procesos vitales, cuando se alteran éstos y como
remediarlos, todos sabemos cómo los médicos día a día descansan más en los
informes del laboratorio para el diagnóstico de las enfermedades, todos sabemos que
en cuanto se encuentra la sustancia química que ataca tal bacteria, ésta deja de ser el
peligro que antes representaba, que cuando se conoce cuál es la alteración química
que causa tal enfermedad, ésta tiene muchas mayores probabilidades de ser
controlada; desde el punto de vista económico podemos ver que actualmente las
mayores industrias químicas son las compañías que producen compuestos que
modifican a los productos naturales o los imitan, con sólo hacer un análisis de los
productos que nos rodean veremos que nuestra vida ha sido modificada gracias a la
química y a los compuestos del carbono han tenido hasta ahora mayor importancia, por
ejemplo, la tela de sus vestidos no es ni lana ni algodón naturales, o son todos
productos modificados, acetato de celulosa o rayón o bien son productos
completamente sintetizados en el laboratorio químico, nylon, dacrón, etc., la madera de
su escritorio es madera curada con formol, o fenoles y cresoles, la suela de su zapato
no es cuero, es un polímero acrílico completamente sintético, no se preocupa de un
dolor de cabeza porque la aspirina se lo alivia, ya no se preocupa de nada porque el
tranquilizante hace que se le olvide, puede estar despierto más horas porque el
estimulante lo permite, los diabéticos viven como una persona normal porque la
insulina que su cuerpo no fabrica la sintetiza el laboratorio , las tierras arcillosas se
hacen laborables mediante espumas sintéticas y abonos, etc., éstos son unos pocos
ejemplos que nos permiten medir la importancia del estudios de la Química Orgánica.

3
RAMAS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno reciben el nombre
de hidrocarburos; por contener tanto hidrógeno como carbono. Dentro de esta gran
familia hay dos sub clasificaciones principales: la alifática y la aromática. Todos los
compuestos aromáticos presentan un rasgo estructural único: un anillo aromático.
Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromático se clasifican dentro del
grupo de los compuestos alifáticos (del griego aleiphar que significa grasa o aceite), los
cuales pueden ser saturados o insaturados, y se subdividen en familias, que incluyen
alcanos, alquenos, alquinos, etc., según se observa en la siguiente estructura. Los
compuestos saturados sólo tienen enlaces sencillos, en tanto que las moléculas no
saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos).

Figura 1. Clasificación general de los hidrocarburos

Alcanos y
cicloalcanos

Alquenos y
Alifáticos
alcadienos
Hidrocarburos
Aromáticos Alquinos

4
ÁTOMO DE CARBONO
El carbono está en la cuarta columna de la tabla periódica y pertenece al segundo
período, su número atómico es 6 y su masa atómica es doce. Si el número atómico
(número de cargas positivas presentes en el núcleo) del carbono es 6, esto nos dice
que deben haber alrededor del núcleo 6 electrones y puesto que pertenece al segundo
periodo, estos deben estar distribuidos en dos niveles de energía. Sabiendo que el
primer nivel de energía no tiene más que un orbital que es 1s y que como todo orbital s
no admite más que dos electrones, tenemos que pensar que los otros cuatro electrones
están en el segundo nivel de energía, más distante del núcleo. El segundo nivel de
energía de todos los átomos tiene a su vez dos subniveles S y P que se denominan 2s
y 2p, de acuerdo con lo que sabemos respecto a la estabilidad de estos dos subniveles,
siendo más estables los subniveles s que los p, los primeros electrones llenarán el
orbital 2s, como sabemos aquí no pueden ir más que 2 electrones, los otros dos
electrones deben ocupar los orbitales p. Ya sabemos que los orbitales p pueden
dirigirse en el espacio en tres direcciones, que las podemos identificar con las mismas
letra de loes ejes de las ordenadas y así hablamos de orbitales p x, py, y pz, estos son
equivalentes, lo que significa que los electrones que los ocupan, tienen igual contenido
de energía o también que son igualmente estables. Usando un simbolismo convenido
la representación electrónica del átomo del carbono sería ésta:

Figura 2. Configuración electrónica del carbono

1s 2s 2px 2py 2pz

Como ésta sería la posición de los electrones en un átomo de carbono que tuviera el
menor contenido de energía o sea la forma más estable, a esta configuración se le
denomina de estado fundamental, de menor contenido de energía o estado no
excitado. Como se observa en la figura anterior, el carbono sólo tiene dos electrones no

5
apareados, uno en cada uno de los orbitales 2p. Si este átomo fuera a combinarse con
dos átomos de hidrógeno, la molécula tendría la fórmula CH2, la cual no es la fórmula
conocida para el alcano más pequeño el metano CH4.

¿De qué forma se puede explicar que se disponga de cuatro electrones en el carbono
para su enlace con cuatro átomos de hidrógeno?

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO


La hibridación representa la combinación de dos o más orbitales diferentes de la misma
capa para formar nuevos orbitales, todos de idéntica energía y forma igual. Los
electrones son relocalizados alrededor del núcleo en la hibridación, y esto también
requiere de energía.

HIBRIDACIÓN sp3
En el carbono, el orbital 2s y los tres orbitales 2p se combinan para formar cuatro
híbridos equivalentes SP3 (léase s-p tres) orbitales atómicos híbridos. (El término sp3
se refiere a hecho de que los orbitales híbridos son “hechos” a partir de un orbital s y
tres p).

Estado de valencia imaginario del carbono, C:

1s2 2s2 2px 2py 2pz

Figura 3. Inicio de hibridación del carbono en enlaces sencillos (alcanos)

1s 2s

2p

Estado de valencia hibridizado del carbono, C:

1s2 2(sp3) 2(sp3) 2(sp3) 2(sp3) o

6
Figura 4. Hibridación del carbono en los alcanos

1s sp3 sp3 sp3 sp3

Cuatro orbitales atómicos híbridos

Los cuatro orbitales sp3 formados son idénticos entre ellos, sin embargo con
características distintas a los orbitales originales “s” y “p”. Este tipo de hibridación lo
experimentan los alcanos, permitiendo con esto formar cuatro enlaces sencillos (enlace
sigmas).

HIBRIDACÓN sp2
Estado de valencia hibridizado del carbono, C:

1s2 2(sp2) 2(sp2) 2(sp2) 2p o

Figura 5. Reacomodo de los electrones en hibridación de alquenos

1s 2p

Tres orbitales hibridos sp2

Este estado de hibridación es utilizado en los alquenos, en los que se pueden formar
un enlace doble y dos enlaces sencillos.

7
HIBRIDACIÓN sp
Estado de valencia hibridizado del carbono, C:

1s2 2 (sp)2 2px 2py o

Figura 6. Hibridación sp en triple enlace (alquinos)

1s 2px 2py

Dos orbitales hibridos sp

Con este tipo de hibrido se obtienen un enlace triple y un enlace sencillo, esto se da en
los alquinos.

GEOMETRIA MOLECULAR
Dependiendo del tipo de hibridación, así es la geometría molecular que se obtiene. A
continuación se presenta un resumen de la geometría molecular y el ángulo en función
del tipo de hibridación presente.

Tabla 1. Geometría molecular y enlace entre carbonos según el tipo de hibridación.

Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace

sp3 Tetraédrica 109.5°

sp2 Triangular plana 120°

sp Lineal 180°

A continuación se presenta un grafico con la representación estructural que


experimentan los hidrocarburos alifáticos según el tipo de hibridación que
experimentan, en los tres casos el carbono es la estructura central.

8
TIPOS DE CARBONO
En los hidrocarburos se pueden identificar cuatro tipos de carbono de acuerdo al
número de carbonos a los cuales está unido dicho carbono

Carbono primario: Este tipo de carbono se presenta cuando un carbono esta unido
únicamente a un átomo de carbono.

Carbono secundario: Carbono unido a dos átomos de carbono.

Carbono terciario: Carbono unido a tres átomos de carbono.

Carbono cuaternario: Es aquel carbono que está unido a cuatro átomos de carbono.

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A continuación se presente un gráfico en donde se muestra cada uno de los diferentes
tipos de carbono. El carbono a que se hace referencia aparece con color rojo.

A continuación se presenta un ejemplo en el cual identificaremos el tipo de carbono, el


tipo de hibridación, la geometría molecular, el ángulo de enlace y el tipo de enlace de
los átomos de carbono que aparecen numerados con letras minúsculas del alfabeto.

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Tipo de Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de
Carbono
carbono hibridación molecular enlace enlace
a) Primario sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo
b) Cuaternario sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo
c) Secundario sp2 Triangular plana 120° Doble
d) Primario sp Lineal 180° Triple
e) Secundario sp3 Triangular plana 120° Doble
f) secundario sp3 Lineal 180° Triple

Hoja de trabajo 1

A continuacion encontrará dos estructuras químicas, con la cual deberá llenar sus
correspondientes tablas, de la misma forma que el ejemplo anterior.

Estructura No. 1

Estructura No. 2

Nota: Deberá realizarlos en hojas y presentarlo con sus datos personales.

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HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALCANOS
La familia más sencilla de los hidrocarburos es la de los alcanos, también se les
denomina hidrocarburos saturados o parafinas. El compuesto más simple de esta
familia contiene únicamente un solo átomo de carbono y se llama metano. Es un gas
que se licua a -161°C y cuya composición y peso molecular corresponden a la fórmula
CH4 para su molécula. El miembro siguiente hierve a -89°C, su fórmula molecular es
C2H6 y se llama etano. El tercer miembro, propano C3H8, hierve a -42°C. Se puede ver
ya que esta familia está constituida por una serie de compuestos de fórmula general
CnH2n+2, en la cual cada miembro difiere de sus vecinos en un átomo de carbono y dos
de hidrógeno, esto es, el grupo CH2.

Serie Homologa

Cada una de las series anteriormente mencionadas se conoce como Series Homólogas
y sus miembros se llaman Homólogos (del griego homos igual, logos palabra: o sea,
afines o semejantes). La terminación de los alcanos es ANO.

Tabla de nomenclatura común de alcanos

Fórmula condensada Nombre Formula desarrollada


CH4 Metano CH4
C2H6 Etano CH3-CH3
C3H8 Propano CH3-CH2-CH3
C4H10 Butano CH3-CH2-CH2-CH3
C5H12 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C6H14 Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C7H16 Heptano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH3
C8H18 Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C9H20 Nonano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C10H22 Decano CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

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PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS
Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolvente de grasa y algunas
ceras, y tienen puntos de ebullición bajos. Los alcanos de bajo peso molecular
(metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el número de
carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de pequeños
dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas
se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como
líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son
sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el tamaño de la
molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.

Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso molecular. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

El principal uso de los alcanos es como combustibles, proporcionando suficiente calor


liberado de esta reacción. Como por ejemplo tenemos la combustión del metano:

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NOMENCLATURA DE ALCANOS

El sistema para nombrar a todos los alcanos, es un método adaptado


internacionalmente y llamado sistema UIQPA de nomenclatura. El inmenso número de
compuestos orgánicos requiere que se siga cierto sistema para nombrar cada
compuesto sin lugar a ambigüedades, de manera que los químicos de todo el mundo
puedan dibujar la misma estructura. Este problema se trató por primera vez en 1892 e
una reunión del Congreso Internacional de Química (International Congress of
Chemistry) en Ginebra, Suiza. Desde entonces se han tenido reuniones periódicas
para ampliar y modificar las reglas de nomenclatura. La Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (UIQPA) (International Union o Pure and Applied Chemistry,
de donde se tomaron las siglas IUQPAC) es todavía la encargada de reexaminar y
actualizar la nomenclatura, y la integran químicos de todo el mundo.

Paso 1

Obtenga la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. El


nombre del compuesto se deriva del alcano que corresponde a su cadena más larga,
que se denomina compuesto progenitor y los diversos grupos de átomos (conocidos
como sustituyentes) que han sustituido por el hidrógeno en él. Si se encuentran dos
cadenas continuas de igual longitud, escoja la que tenga el mayor número de
sustituyentes unidos a ella.

Paso 2

Numere la cadena continua más larga de un extremo a otro, de modo que los números
más pequeños se usen para designar la posición de los sustituyentes. Esto puede
llevar inicialmente a numerar la cadena más larga en ambas direcciones. Si el primer
sustituyente de cada extremo está en el mismo número de carbonos a partir del
extremo, escoja la numeración que da al segundo (o tercero si el segundo es el mismo,
etc.) sustituyente de la cadena, la designación numérica menor.

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Paso 3

Identifique los sustituyentes que están unidos al compuesto progenitor y observe los
números de los átomos de carbono a los cuales están unidos.

Halógenos: Las siguientes designaciones se emplean cuando los halógenos aparecen


como sustituyentes en el compuesto:

F- fluoro

Cl- cloro

Br- bromo

I- yodo

Grupos Alquilo: Un grupo que contiene carbono que se obtiene al eliminar un átomo de
hidrógeno de un alcano se llama grupo alquilo, cuya fórmula general es C nH2n+1. Estos
grupos forman su nombre eliminando la terminación –ano del nombre de los alcanos y
reemplazarlo por ilo; según se observa en los siguientes ejemplos.

Fórmula y nombre de Alcano Fórmula y nombre del grupo Alquilo


CH4, metano CH3 - , metilo
C2H8, etano C2H5 -, etilo
C3H10, propano C3H7 -, propilo
C10H22, decano C10H21 -, decilo

Solo hay una estructura para el grupo metilo (es decir, CH3-) y sólo una para el grupo
estilo (CH3-CH2-). Cuando se consideran grupos alquilo que contienen más de dos
átomos de carbono, hay que tener en cuenta la isomería. Por ejemplo, hay dos grupos
alquilo provenientes del propano que corresponden a la fórmula C3H7-

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Eliminación de un H (A) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

𝐶𝐻3 − 𝐶↑ 𝐻 − 𝐶𝐻3
Eliminación de un H (B)

La eliminación del hidrógeno de cualquier extremo del propano produce el mismo grupo
alquilo, que recibe el nombre de grupo propilo (n-propilo en el caso de A). Quitar el
hidrógeno del átomo de carbono central produce el grupo isopropilo (en el caso de B).

A medida que aumenta el número de átomos de carbono, aumenta considerablemente


el número de posibles grupos alquilo. Se tienen cuatro grupos alquilo con la fórmula
C4H9 – que se deriva del butano.

Paso 4
Si el mismo sustituyente se presenta más de una vez, use los prefijos di, tri, tetra y así
sucesivamente para indicar cuántos de ellos están presentes. Precédalos por un

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número (un número para cada grupo presente) para indicar a qué carbonos de la
cadena originante están unidos, por ejemplo, 2,2,3-trimetilo.

Paso 5
Si se presentan varios sustituyentes, ordénenlos en orden alfabético o en orden de
tamaño o de complejidad creciente. Cuando se alfabetizan los sustituyentes no tome
en cuenta los prefijos que especifican el número de un tipo dado de sustituyentes (di,
tri, tetra, etc.) y que tienen guiones (n-, sec-, tert-, etc.). Se deben considerar los
prefijos iso, neo y ciclo. Por ejemplo, la letra que se habrá de usar al alfabetizar los
siguientes sustituyentes se presenta en negrilla:
Dimetilo- Isopropilo- Neopentilo- Sec-Butilo-

La secuencia más utilizada es el orden alfabético, que se emplea en Chemical


Abstracts y es la que se utilizará. Enumere todos los sustituyentes y señálelos con un
número para indicar donde se une con el compuesto originante. Posteriormente
agregue el nombre de este compuesto al final. Omita el prefijo n del nombre de dicho
compuesto, puesto que se ha definido el compuesto progenitor como la cadena
continua más larga en la molécula: agregar la n- sería redundante.

Los siguientes ejemplos ilustran la forma como se deriva el nombre según la UIQPA a
partir de la estructura, como lo señalan los pasos anteriores.

Ejemplo 1

Paso 1: La cadena continua se encuentra en el recuadro. El compuesto progenitor es


una cadena continua de cinco carbonos, por lo que su nombre es pentano.

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Paso 2: Se presentan dos formas posibles de numerar la cadena continua más larga.
La forma correcta presenta al sustituyente unido a C-2; y la forma incorrecta lo tiene
unido a C-4.

Paso 3: El sustituyente es el grupo metilo (CH3) unido a C-2. Se denomina 2-metilo.

Paso 4: No aplicable.

Paso 5: EL nombre del progenitor es el pentano y hay un sustituyente 2-metilo.


Combine éstos para obtener el nombre completo según la UIQPA del 2-metilpentano.

Ejemplo 2

1 2 3

Solo hay un lugar donde l grupo CH3 puede localizarse –en C-2- y tiene un propano; si
éste fuera en C-1, se tendría el butano. Entonces se puede nombrar de acuerdo a la
UIQPA: Metilpropano.

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1 2 3 4

Nombre UIQPA: 2-clorobutano.

Nombre IUQPA: 7-bromo-5-sec-butil-1-cloro-5-etil-2-propiloctano

19
Ejercicio

Nombre las siguientes estructuras

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De forma contraria podemos dibujar las estructuras cuando se nos da el nombre. Por
ejemplo 1-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano.

Como primer paso dibujamos una estructura de cadena carbonada con 9 carbonos y la
numeramos.

𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Luego hay que poner los sustituyentes indicados en los átomos de carbono correctos:

𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 4
𝐶
𝐵𝑟 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶
𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻3
3
1 2 3 5 6 7 8 9
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Por último, poner tantos hidrógenos como sea necesario alrededor de cada átomo para
satisfacer sus necesidades de valencia (es decir, cuatro enlaces alrededor de cada
átomo de carbono).

𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 4
𝐶𝐻
𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻
3 3
1 2 3 5 6 7 8 9

HALOGENUROS DE ALQUILO
Son alcanos, los cuales han sufrido de reacciones de sustitución por parte de
elementos de la columna VIIA (halógenos, F, Cl, Br o I).

En general son compuestos tóxicos y muchos se han empleado en la agricultura como


plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.

La mayoría de los haluros de alquilo son sintetizados, ya que los compuestos naturales
son raros.

Entre los haluros de alquilo más importantes se encuentran los siguientes:

Tetrafluoroetileno (C2F4): Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble


enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón,
antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor.
También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos
de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.

Clorofluorocarburos (CFC): Son derivados de hidrocarburos saturados obtenidos


mediante la sustitución de átomos de hidrógeno por átomos de flúor y/o cloro
principalmente. Los CFC son una familia de gases que se emplean en diversas

22
aplicaciones, principalmente en la industria de la refrigeración y de propelentes de
aerosoles, tienen una gran persistencia en la atmósfera, de 50 a 100 años. Con el
paso del tiempo alcanzan la estratosfera, donde se disocian por acción de la radiación
ultravioleta, liberando el cloro y dando comienzo al proceso de destrucción de la capa
de ozono. Actualmente se cree que la aparición del agujero de ozono sobre la
Antártida sureste, a comienzos de la primavera austral, está relacionada con la
fotoquímica de los CFC presentes en diversos productos comerciales (freón, aerosoles,
pinturas, etc.).

Cloroformo (CHCl3): Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en
agua, pero muy soluble en alcohol. Fue utilizado como anestésico, pero actualmente
ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daños que
ocasionaba en el aparato respiratorio y el hígado.

Tetracloruro de carbono (CCl4): Es un líquido incoloro de olor dulce que puede ser
detectado a bajos niveles. Se conoce también como cloruro de carbono, tetracloruro
de metano, perclorometano, tetracloroetano o benciformo. En el pasado se usó en la
producción de líquido refrigerante y propulsor de aerosoles, como plaguicida, como
agente para limpiar y desengrasar, en extinguidores de fuego y para remover manchas.
Debido a sus efectos perjudiciales, estos usos están prohibidos y solamente se usa en
ciertas aplicaciones industriales.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n. Su relación con los
alcanos puede entenderse al percatarse de que se deben eliminar dos átomos de
hidrógeno a partir de un alcano para formar un cicloalcano.

23
Siguen algunas estructuras cíclicas típicas, tanto con los átomos de carbono e
hidrógeno mostrados, y en forma más convencional, como estructuras lineales simples
(es decir, un triángulo para representar el ciclopropano, un cuadrado para el
ciclobutano, un petágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexagono y
así sucesivamente).

24
Los cicloalcanos sustituidos se nombran generalmente como derivados del mismo
cicloalcano. Como en el caso de los alcanos, también se pueden usar los nombres de
cicloaquilos. Algunos ejemplos de cicloalcanos monosustituidos son:

Los cicloalcanos disustituidos y otros muchos más sustituidos casi siempre se nombran
como derivados del cicloalcano. La nomenclatura UIQPA requiere que la estructura
cíclica sea numerada, de manera que se dé a los sustituyentes el número más bajo
posible. El método es el mismo para los alcanos como lo ilustran los siguientes
ejemplos:

25
Cuando la cadena carbona lineal es mayor o igual que la del cicloalcano, el cicloalcano
se considera como un sustituyente, en este caso cicloalquilo.

El nombre UIQPA es: 2-metil-3-ciclohexil-4-ciclopentilhexano.

Hoja de trabajo

Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres:

a. 1-bromo-3-clorociclobutano
b. Metilciclononano
c. Ciclopentilciclohexano
d. 1-etil-2-isopropilciclopropano

«Una locura es hacer la misma cosa una y otra vez


esperando obtener resultados diferentes. Si buscas
resultados distintos, no hagas siempre lo mismo».
Albert Einstein

26
ALQUENOS
Son compuestos insaturados, estos compuestos se caracterizan por la presencia en su
molécula de doble unión (enlace). Si en la molécula está presente una sola doble
unión se llama simplemente alquenos, si están presentes dos dobles uniones se les
llama di-enos, si hay tres tri-enos, etc.

La doble unión se considera como una función química, porque su presencia en la


molécula le confiere a ésta, propiedades especiales. La serie de los alquenos tiene por
fórmula general CnH2n. Tienen los alquenos dos átomos de H menos que los alcanos.
La serie se inicia con el hidrocarburo que tiene dos átomos de carbono.

Nombre Estructura
CH2=CH2 Eteno
CH3-CH=CH2 Propeno
CH3-CH2-CH=CH2 Buteno-1
CH3-CH=CH2-CH2 Buteno-2
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Penteno-1
CH3-CH2-CH=CH-CH3 Penteno-2

La estructura plana del eteno requiere que todos sus átomo queden en el mismo plano.
Si los modelos moleculares están hechos para el caso del buteno-2, se pueden
construir dos estructuras tridimensionales distintas. En una estructura, los dos grupos
metió están en el mismo lado de la molécula, y en la otra, se encuentran en lados
opuestos. Estas dos estructuras son distintivamente diferentes. Representan otro tipo
de isomería geométrica, que también existe en compuestos cíclicos. El isómero que
tiene dos grupos metilo en el mismo lado del enlace doble es el isómero cis, en tanto
que el que presenta los grupos metilo opuestos entre sí (es decir, a través del enlace
doble) es el isómero trans. Para designar la geometría tridimensional de estos
isómeros, se agregan los prefijos cis y trans a los nombres.

27
Se ha encontrado que el cis-buteno-2 es el isómero con un punto de ebullición de 4°C y
el trans-buteno-2 hierve a 1°C.

Ejercicio: Analizar cual de los compuestos siguientes pueden existir como isómeros
geométricos?

a. (CH3)2C=CHCH3
b. CH3CH2CH=CHCH2CH3

PROPIEDADES Y USOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, dando características especiales esa insaturación. Los primeros tres
compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente;
los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.

Son relativamente solubles en agua y solubles en ácido sulfúrico concentrado y en


solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y punto de ebullición se eleva con
forme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como
materia prima para la elaboración de productos plásticos.

ALQUENOS DE IMPORTANCIA INDUSTRIAL


En la industria de frutas y hortalizas el etileno es utilizado para madurar los frutos
verdes. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la
fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate), además se utiliza para la
obtención de polímeros. Además se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos

28
saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo muchas aplicaciones
en la industria.

El propeno se utiliza para elaborar polipropilenos y otros plásticos, alcohol isopropilico


(utilizado para fricciones) y otros productos químicos. La adición de agua en
condiciones polares da isopropanol que puede ser oxidado a acetona.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS


Las reglas para denominar a los alquenos se parecen a las correspondientes a los
alcanos, sólo que con las siguientes modificaciones:

1. Seleccione la cadena continua de carbono más larga que contenga al doble


enlace, y empléela como compuesto progenitor.
2. Numere esta cadena continua más larga, de modo que el doble enlace tenga el
menor número posible, independientemente de cuáles sean los números de los
otros sustituyentes.
3. Tome el nombre de alcano correspondiente a la cadena continua más larga y
cambie la terminación –ano a –eno. Para indicar la posición del doble enlace
carbono-carbono, agregue el número del átomo de carbono del doble enlace
carbono-carbono después del nombre del alqueno.
4. Las cadenas laterales y los sustituyentes se denominan como siempre, y se
indica su posición mediante un número para mostrar a qué átomo están unidos.

Los siguientes ejemplos ilustran la forma de nombrar a los alquenos de cadena abierta:

1 2 3 4 1 2 3 4
CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

Eteno Propeno 1-Buteno (no 3-buteno) 2-Buteno (cis y trans)

29
Ejemplo 1 A continuación se presentan 2 estructuras de alquenos

De primero se numera la cadena carbona más larga que contiene el doble enlace, en
este caso no tiene ningún sustituyente entonces el nombre correcto es 2-hexeno (no 4-
hexeno).

En el caso de la siguiente estructura, se inicia nombrando la cadena carbonada


continua más larga que contiene el doble enlace, en este caso es un hexeno y el doble
enlace se encuentra en el carbono 3 (sin importar de donde se inicie la numeración),
sin embargo como hay un sustituyente y el segundo paso es utilizar el menor número al
nombrar los sustituyentes entonces la numeración se hace de izquierda a derecha y el
nombre queda 2-metil-3-hexeno.

30
Para esta estructura también es un hexeno y la numeración se inicia de derecha a
izquierda ya que así el doble enlace queda en el carbono 2.

En la estructura siguiente, hay dos dobles enlaces y se procede de la misma forma


numerando la cadena carbonada más larga que contenga a los dobles enlaces y el
segundo criterio es utilizar el menor número para nombrar a los sustituyentes.

A partir del nombre también se puede obtener la estructura cumpliendo las normas de
la UIQPA, por ejemplo vamos a dar la estructura de las siguientes estructuras:

1. 3-4-dimetil-2-hepteno
2. 1-bromo-6-sec-butil-8-cloro-3-etil-4-octeno
3. 4-cloro-3-isobutil-2-n-propil-1-buteno
4. 5-sec-butil-3-ter-butil-6-cloro-2-hexeno
5. 2,4-dimetil-1-penteno

Para el caso del nombre 1, se inicia escribiendo la cadena carbonada del hepteno (7
carbonos) colocando el doble enlace en el segundo carbono (no importa si lo contamos
de derecha a izquierda o de izquierda a derecha).

𝐶−𝐶 =𝐶−𝐶−𝐶−𝐶−𝐶
1 2 3 4 5 6 7

31
Colocar los sustituyentes y completar con hidrógeno los enlaces restantes.

3 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 4

Elabore las estructuras en clase 2, 3 y 4 y haga las preguntas correspondientes cuando


sea necesario.

“Si preguntas sentirás vergüenza un minuto, si no lo


haces sentirás vergüenza toda la vida”.

Proverbio japonés

32
ALQUINOS

Los alquinos tienen como grupo funcional característico el triple enlace carbono-
carbono. Los alquinos presentan la forma molecular general CnH2n-2. Al igual que los
alquenos se conocen como hidrocarburos insaturados. Un alquino contiene cuatro
átomos de hidrógeno menos que el alcano correspondiente. También existen los di-ino
y tri-ino, si están presentes, dos, tres o más triples uniones triples. El nombre de
acetilénicos se debe a que el primer término, el más importante de todos, se conoce
con el nombre comercial de acetileno. Se nombran igual que los alcanos cambiando la
terminación ano por ino, también como en los alquenos es necesario indicar la posición
de la triple unión.

H-C≡CH Etino o acetileno


H-C≡c-CH3 Propino
CH3-CH2-C≡C-H 1-butino
CH3-C≡C-CH3 2-butino
CH3-CH2-CH2-C≡C-H 1-pentino
CH3-CH2-C≡C-CH3 2-pentino

PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALQUINOS

Los alquinos no se encuentran como tales en la naturaleza, en algunos compuestos


naturales se encuentran triples uniones formando parte de algunas moléculas pero
alquinos propiamente dichos no se encuentran ni se forman en el petróleo.

El único alquino que se prepara industrialmente es el acetileno, a partir del carburo de


calcio (CaC2).

33
Figura 1. Estructura del etino (acetileno).

34
Propiedades físicas:

- Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en disolventes orgánicos


usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono.
- Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificaciones de las cadenas.
- Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.
- Los tres primeros son gases; los demás son líquidos o sólidos.
- A medida que aumente el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.

Usos industriales: El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro, arde


fácilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran
desprendimiento de calor (la temperatura de la llama alcanza los 3000°C, por lo que se
usa en soldaduras y para corte de metales). La mayor parte de los alquinos se fabrica
en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes de partida por ejemplo en la


síntesis del PVC.

NOMENCLATURA SISTEMA UIQPA

La designación de los alquinos sigue la misma regla general dada para los alcanos,
excepto la terminación. El compuesto original debe contener el triple enlace en la
cadena de carbono continua más larga, que está numerada, de modo que el enlace
triple tiene el número menor. Los sustituyentes se indican mediante un número al igual
que en los alquenos.

35
Por ejemplo:

𝐶𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3


1 2 3 4 5

2-pentino

𝐵𝑟
𝐻3 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
4

4 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜 − 2 − ℎ𝑒𝑥𝑖𝑛𝑜

6,6 − 𝑑𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙 − 4 − 𝑛𝑜𝑛𝑖𝑛𝑜

36
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
1 2 3 4 5 6

1,4 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑑𝑖𝑖𝑛𝑜

El único problema adicional es la designación sistemática de las moléculas que


contienen enlaces dobles y triples carbono-carbono. La cadena continua más larga se
escoge de manera que contiene todos (o el número máximo si es que no se pueden
incluir todos) los enlaces dobles y triples en la molécula. La cadena es numerada para
obtener el número menor de combinaciones para las posiciones de enlace múltiple.
Las dos terminaciones, -eno e ino se agregan al nombre original, en el que –eno va
primero que –ino. Cuando sea posibles dos numeraciones diferentes con las mismas
prioridades, el doble enlace adquiere el número menor.

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻
6 5 4 3 2 1
Hex-4-eno-1-ino (hex-2-eno-5-ino, 1 antes de 2)

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
1 2 3 4 5
Pent-1-eno-4-ino (pent-4-eno-1-ino, el doble enlace antes del triple)

37
Ejercicio: Nombra la siguiente estructura siguiendo la metodología de UIQPA.

ESTRUCTURA A PARTIR DEL NOMBRE

1. 9-bromo-9-cloro-5-isobutil-7-isopropil-2-metil-3-decino

De primero se observa que es un alquino con una cadena carbona continua larga de 10
carbonos con sustituyentes halógenos en el carbono número 9 y sustituyentes alquilo
en los carbonos 2, 5 y 7, por lo que lo primero es dibujar la estructura carbona y
seguidamente se colocan los sustituyentes.

. 𝐶𝐻3
2 5 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑙
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶 ≡ 𝐶 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 2 𝐵𝑟
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 7.

38
2. 7-cloro-6-etil-6-isopropil-2-yodo-3-heptino

De igual forma lo primero es identificar la cadena carbonada continua más larga y que
se trata de un alquino (en este caso una cadena de 7 carbonos). Seguidamente
identificar dos halógenos en los carbonos 2 y 7 y sustituyentes alquilo en el carbono 6.

6
2 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 −𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑙
𝐼 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3

«En realidad no me preocupa que quieran robar mis


ideas, me preocupa que ellos no las tengan».
Nikola Tesla

39
II. UNIDAD HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Con este nombre se conocen una clase de hidrocarburos cíclicos, formados de anillos
de seis átomos de carbono cuyas características principales son: su grado bajo de
saturación y su estabilidad.

Pueden estar formados de uno, dos, tres o más anillos y estos pueden estar unidos o
fusionados. Las principales clases son:

- Hidrocarburos de un solo anillo: el benceno y sus derivados.


- Hidrocarburos formados de dos anillos fusionados: Naftaleno.
- Hidrocarburos formados de tres anillos fusionados: Antraceno y fenantreno.
- Hidrocarburos de dos anillos individuales: Bifenilo.
- Hidrocarburos de tres anillos individuales: Terphenil.
- Hidrocarburos de cuatro anillos individuales: Quaterphenil, etc.

EL BENCENO
El benceno fue descubierto por Faraday, en 1827, entre los residuos del gas del
alumbrado, se conoce también impropiamente con los nombres de bencina y benzol,
este último nombre es sobre todo inadecuado porque la terminación “ol” es la
terminación convenida para los alcoholes.

Como todo hidrocarburo no está hecho más que de C e H y estos se encuentran en la


proporción de uno a uno y haciendo una determinación de peso molecular se encuentra
que éste es igual a 78 luego su fórmula molecular es C6H6, es un compuesto cíclico y
tres dobles enlaces alternados.

40
Como se observa en la figura anterior existen dos formas que cumplen con ésta
fórmula molecular. Esta fórmula fue propuesta para el benceno por primera vez por
Kekulé en el año 1863, por eso se le conoce como la fórmula estructural o fórmula de
Kekulé y con ciertas modificaciones de concepto es la fórmula aceptada para el
benceno.

PROPIEDADES
El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto. Insoluble en agua y menos denso que ella, se disuelve en
disolventes orgánicos como acetona, éter y alcohol. Tiempo un punto de ebullición de
80.1°C y se funde a 5.4°C. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes

41
naturales de benceno, el benceno es también un componente natural del petróleo
crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales
orgánicos que se han quemado, se obtiene mediante la destilación fraccionada del
alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y
resulta peligroso respirar sus vapores por períodos largos.

USOS DEL BENCENO

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la


lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo
es el kevlar y ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de


grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico o impresiones; como
intermediario químico, y en la manufactura de detergentes, explosivos y productos
farmacéuticos.

A continuación se presentan algunos derivados del benceno con sus características


más importantes.

Usado principalmente en la producción de


resinas fenólicas. Es muy utilizado en la
industria química, farmacéutica y clínica
como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico y desinfectante,
también para producir agroquímicos, en el
proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en enjuagues
bucales y pastillas para el dolor de
garganta.

42
Se utiliza como medicamento para tratar el
dolor, la fiebre y la inflamación, además de
para inflamaciones específicas que
incluyen la enfermedad de Kawasaki,
pericarditis o fiebre reumática.

Es un anestésico local, empleado como


calmante del dolor. Actúa bloqueando la
conducción de los impulsos nerviosos al
disminuir la permeabilidad de la
membrana neuronal a los iones sodio.

El tolueno se adiciona a los combustibles


(como antidetonante) y como disolvente
para pinturas, revestimientos, caucho,
resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas
y en adhesivos. Además es el producto
de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-
trinitrotolueno), un conocido explosivo.

En el caucho se utiliza como aditivo, como


base para generar antioxidantes como la
difenilamina, en medicina es la molécula
base estructural para la síntesis química
del paracetamol. En la industria textil, su
uso principal es como precursor del color
índigo, tinte que se usa para pintar de azul
las telas.
Es un conservante utilizado como ácido y
en forma de sus sales de sodio, potasio o
calcio. El ácido benzoico y sus derivados
sólo se pueden utilizar para conservar
alimentos con un pH ácido. Protege sobre
todo contra el moho (también las variantes
que producen las aflatoxinas) y
fermentaciones no deseadas.

43
Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente
amarillento con un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-
amarillos. Es producido a gran escala
como precursor de la anilina. Aunque es
ocasionalmente utilizado como un
saborizante o aditivo de perfumes, el
nitrobenceno es altamente tóxico en
grandes cantidades.
Es un sólido blanco que se volatiliza
fácilmente y se produce naturalmente
cuando se queman combustibles.
Quemar tabaco o madera produce
naftalina. Tiene un olor tan fuerte que
puede resultar desagradable.

Casi todo el antraceno es oxidado para


dar antraquinona, sustancia de partida de
una amplia gama de colorantes como lal
alizanina. Además se utiliza en la síntesis
de algunos insecticidas, conservantes, etc.

Está presente en el humo del tabaco y es


un cancerígeno (produce cáncer).

44
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS

Muchos compuestos de benceno monosustituídos forman su nombre al colocar el del


sustituyente antes de la palabra –benceno. Algunos ejemplos típicos son:

45
Estos nombres son bastante fáciles de recordar porque tienen el nombre del
sustituyente. Ciertos otros compuestos de benceno monosustituídos tienen nombres
que no presentan ninguna semejanza con los sustituyentes que contienen, por lo que
es necesario aprenderse los siguientes nombres:

En ocasiones se une un anillo aromático a un sustituyente bastante grande y complejo


que no posee un nombre de grupo alquilo simple. Para evitar este problema, el
benceno en el que se elimina un hidrógeno recibe el nombre de grupo fenil:

46
BENCENOS DISUSTITUIDOS

Hay tres formas posibles de unir dos sustituyentes al anillo de benceno. Se deben
nombrar los sustituyentes e indicar sus posiciones en relación la una a la otra. Los tres
isómeros estructurales posibles comúnmente se designan mediante los prefijos orto
(del griego ortos, regular), meta (meta, entre) y para (para, junto) que se abrevian como
o-, m-, p-, respectivamente. En el caso de un anillo de benceno que contiene dos
átomos de cloro, se tiene:

47
Cuando los dos sustituyentes son diferentes y ninguna da lugar a un nombre especial
del benceno (por ejemplo, un grupo –OH o uno –NH2 en el benceno produce los
nombres especiales fenol y anilina, respectivamente), luego, por ejemplo, los nombres
de los sustituyentes se insertan entre la posición del prefijo (o-, m-, p-) en orden
alfabético y la palabra benceno.

Cuando uno o ambos sustituyentes están unidos al benceno toman un nombre


especial, entonces el compuesto se denomina como derivado mediante un nombre
especial.

48
También hay algunos nombres comunes que se aceptan como compuestos de
benceno disustituidos, por ejemplo:

BENCENOS TRI Y POLISUSTITUIDOS

Cuando hay más de dos sustituyentes en el anillo de benceno, se numeran para indicar
sus posiciones y para dar los números de sustituyentes menores. Los sustituyentes se
enlistan alfabéticamente.

Cuando un sustituyente unido al anillo le proporciona un nombre común al benceno


entonces el compuesto se denomina como derivado de ese sustituyente y siempre se
numera de manera que el sustituyente se enlaza a C-1. En el nombre completo
siempre se omite el número 1. Por último, cuando todos los sustituyentes son los
mismos, se numera cada uno como en 1,3,5-tribromobenceno.

49
A continuación se presentan 4 estructuras tri-sustituidas y la forma correcta de
nombrarlos.

Ejercicio:

Dibuje los siguientes nombres

- m-etilnitrobenceno
- p-aminoyodobenceno
- 1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
- 1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno
- 1-n-butil-2-sec-butil-6-tert-butilbenceno

"No digas: es imposible. Di: no lo he hecho todavía."


Proverbio japonés

50
III. GRUPOS FUNCIONALES

ÉTERES
Es posible considerar a los éteres como derivados del agua de la misma manera en
que se hizo para el caso de los alcoholes. La sustitución de ambos hidrógenos en H 2O
por grupos que contiene carbono da lugar a la familia de los éteres.

Todos los éteres contienen el enlace C-O-C, y diversas subclasificaciones de ellos


dependen de si hay grupos alquilo o arilo.

𝑅−𝑂−𝑅 𝐴𝑟 − 𝑂 − 𝑅 𝐴𝑟 − 𝑂 − 𝐴𝑟
É𝑡𝑒𝑟 𝐷𝑖𝑎𝑙𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 É𝑡𝑒𝑟 𝑎𝑙𝑞𝑢𝑖𝑙𝑎𝑟𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 É𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑎𝑟𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de
éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen
como éteres no simétricos.

PROPIEDADES
Los éteres no contienen hidrógeno unido al oxígeno. Por lo tanto, las moléculas no
tienen oxígeno. Por lo tanto, las moléculas no tienen tendencia a asociarse unas con
otras por enlaces de hidrógeno y los puntos de ebullición son prácticamente normales.
El éter metílico hierve a - 24°C y el propano a - 42°C. La mayoría de los éteres son
líquidos a temperatura ambiente. Sólo es gas el metoxímetano.

𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻3

En general su olor es agradable, son menos densos que el agua. Desde el punto de
vista químico, son bastantes inertes aunque en caliente reaccionan con ácido
yodhídrico (HI).

51
El éter etílico es el más importante de los éteres. También se le conoce como
etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3


Se utiliza como disolvente, en la preparación de explosivos y en medicina como
antiespasmódico. El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero
debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por
otras sustancias.

NOMBRES COMUNES
Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo
alquilo o arilo unidos al oxígeno, seguidos por la palabra éter. En el caso de éteres
simétricos, suele emplearse el nombre del grupo alquilo o arilo en lugar de dialquilo o
diario; el uso del prefijo di- es opcional.

𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻3
É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 (𝑜 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3


É𝑡𝑒𝑟 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜 (𝑜 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖 − 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜)

52
É𝑡𝑒𝑟 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 (𝑜 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜)

Los éteres no simétricos requieren llevar los nombres de ambos grupos:

𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑒𝑐 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑣𝑖𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

É𝑡𝑒𝑟 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 (𝑜 𝑎𝑛𝑖𝑠𝑜𝑙 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑠𝑖𝑠𝑡𝑒𝑚𝑎 𝑈𝐼𝑄𝑃𝐴)

53
É𝑡𝑒𝑟 𝑡𝑒𝑟𝑡 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

É𝑡𝑒𝑟 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

Nombrar el siguiente compuesto:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

54
Diversos disolventes de éter dietílico suelen emplearse con frecuencia bajo sus
nombres comunes:

𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻3


𝐺𝑙𝑖𝑚𝑎 (𝑑𝑒𝑙 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙)

𝐶𝐻3 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻3


𝐷𝑖𝑔𝑙𝑖𝑚𝑎 (𝑑𝑒𝑙 é𝑡𝑒𝑟 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙)

“No entiendes realmente algo a menos que seas capaz


de explicárselo a tu abuela”.
Albert Einstein

55
ALCOHOLES
Se denomina alcohol (del árabe al-kuhl, el espíritu) a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes


pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los
alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contiene
numerosas bebidas.

PROPIEDADES
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, soluble en el agua en
proporción variable y con menor densidad que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260°C). A diferencia de los alcanos de
los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en aga
debido a su similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar
enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y la forma de
la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más
voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la
molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y a

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menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con
anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

USOS DE LOS ALCOHOLES


Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente de fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de
la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir
de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia de ácido
fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo
desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol
etílico al 96°, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para
darle un sabor desagradable.

NOMBRES COMUNES
El empleo de nombres comunes está limitado a alcoholes bastante simples. El nombre
se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre común del alquilo con el sufijo
ico. Como la disponibilidad de nombres para los grupos alquilo es limitada, este
método sólo puede aplicarse en casos especiales.

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Por ejemplo:

𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜


𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑒𝑡í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝐶𝐻3
𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝐶𝐻3

NOMBRES CARBINOL
Un sistema más antiguo para nombrar a los alcoholes es el sistema carbinol, y dado
que estos nombres todavía se usan ocasionalmente, se debe tener cierta familiaridad
con ellos. Este sistema considera los alcoholes como derivados del alcohol metílico en
el que los hidrógenos en CH3OH son reemplazados con otros grupos. Los
sustituyentes, excepto el hidrógeno, enlazados a la unidad C-OH se denominan grupos
alquilo seguidos por el subfijo-carbinol. Los nombres de los sustituyentes se arreglan a
menudo en orden alfabético (sin considerar di, tri, etc.) el nombre completo aparece
como una palabra en la que todos los sustituyentes y el sufijo van juntos. Dos ejemplos
de ellos son:

𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂𝐻 𝐷𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑐𝑎𝑟𝑏𝑖𝑛𝑜𝑙
𝐻

𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝐶 − 𝑂𝐻 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑑𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑐𝑎𝑟𝑏𝑖𝑛𝑜𝑙
𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2

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NOMENCLATURA UIQPA
El método UIQPA de nomenclatura es, en general, el más útil y versátil para nombrar
los alcoholes. El enfoque general para emplearlo es el que sigue:

1. La cadena continua más larga de átomos de carbono a la que se une el grupo


OH se selecciona como el compuesto progenitor. El nombre del alcano
correspondiente a la cadena más larga de átomos de carbono es el nombre
original del alcohol, y la terminación –o es reemplazada por –ol. Así, la
terminación característica de un alcohol es –ol como en el nombre general
alcanol.
2. La cadena más larga está numerada de modo que el grupo –OH está unido al
carbono que tiene el número más bajo posible. El grupo –OH supone prioridad
al numerar con respecto a los enlaces dobles y triples.
3. La posición del grupo –OH generalmente sigue al nombre de alcanol, a menos
de que se presenten enlaces dobles o triples, y, por tanto, también se debe
indicar su posición (ver los siguientes ejemplos). Las posiciones de los
sustituyentes restantes se indican por un número en la forma común.

Los tres ejemplos siguientes señalan la nomenclatura del alcohol que sigue estas
reglas UIQPA:

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 1 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙

2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻3 2 − 𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑂𝐻

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𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
𝐻𝑂 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
2 3
2,3 − 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 1,4 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑙

A PARTIR DEL NOMBRE DAR LA ESTRUCTURA

1. 3-sec-butil-4-cloro-2-butanol

𝑔𝑟𝑢𝑝𝑜 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖
𝑂𝐻
𝐶𝑙 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 𝐶𝐻3
2
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝐶𝐻3

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2. 4,4-dimetil-2-hexanol

2 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
𝑂𝐻 𝐶𝐻3

3. 1,6-dibromo-5-tert-butil-3-heptanol

𝑂𝐻 5 𝐵𝑟
𝐵𝑟 − 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻2 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻3
3 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 6
𝐶𝐻3

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Propanotriol o glicerina

𝐺𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 (1,2,3 − 𝑡𝑟𝑖ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜)

Etilenglicol o glicerol

𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2
𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐸𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙 (1,2 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜)

«El futuro mostrará los resultados y juzgará a cada uno


de acuerdo a sus logros».
Nikola Tesla

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ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son semejantes en sus estructuras y en sus reacciones con
muchos reactivos. Se pueden emplear diversos métodos generales para preparar
cualesquiera de ellos y el hecho de obtener aldehídos o cetonas depende de la
estructura del material inicial y/o de las condiciones de reacción.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
El sistema UIQPA de denominación de los aldehídos, emplea el nombre del alcano
original correspondiente a la cadena continua más larga que contiene al grupo
aldehído. La –o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por –al, la
terminación característica del aldehído. La numeración de la cadena continua más
larga, empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. Los
sustituyentes se indican por el nombre y número de posición. Los ejemplos siguientes
ilustran este sistema; algunos nombres comunes aparecen entre paréntesis:

𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜)

𝐸𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜)

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𝑃𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 (𝑉𝑎𝑙𝑒𝑟𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜)

𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

𝑜 − 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜

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CETONAS
En el sistema UIQPA se emplea la cadena más larga que contiene el grupo ceto como
compuesto original. Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano
correspondiente al eliminar la terminación –o por –ona. Los sustituyentes se identifican
por su nombre y su número de posición, y se numera la cadena más larga, de modo
que al doble enlace carbono-oxígeno se le da el número menor posible, por ejemplo:

𝑃𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 (𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎)

𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎

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2,4 − 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑛𝑎

3 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 2,4 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑛𝑎

Ejercicio:

Nombre las siguientes estructuras

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ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (-C=O). Se pueden representar como –COOH ó –CO2H.

CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades
ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones de átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1
debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda
como R-COO-.

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ↔ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻 +
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácido débiles, con sólo 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución
acuosa.

NOMECLATURA
El sistema UIQPA requiere que se use la cadena continua más larga de átomos de
carbón que contiene al grupo carboxilo, como estructura original. Dicho compuesto
recibe su nombre al tomar el término del alcano correspondiente al número de átomo
de carbono en la cadena más larga, eliminando de la terminación –o y reemplazándola
por ácido –oico. El compuesto se numera al asignar el átomo de carbono del grupo
carboxilo como C-1.

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𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜

𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 3 − 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜 − 4 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑜𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜

𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 ℎ𝑒𝑥 − 4 − 𝑒𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜

𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑐𝑜

𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑢𝑡 − 3 − 𝑖𝑛𝑜𝑖𝑐𝑜

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«Lo que sabemos es una gota de agua; lo que ignoramos
es el océano».
Isaac Newton

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ESTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados
en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo
(simbolizados por R'). Etimológicamente, la palabra “éster” proviene del alemán Essig-
Ather (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo,
si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o
acetato.

𝐹𝑜𝑟𝑚𝑎 𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑢𝑛 é𝑠𝑡𝑒𝑟

A continuación se dan algunos ejemplos de ésteres:

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AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula
de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎𝑟𝑖𝑎 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 𝑠𝑒𝑐𝑢𝑛𝑑𝑎𝑟𝑖𝑎 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 𝑇𝑒𝑟𝑐𝑖𝑎𝑟𝑖𝑎

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES


Para facilitar el estudio de la química orgánica, los compuestos se agrupan de acuerdo
a sus grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras
similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

Las reglas de nomenclatura de la IUQPA para los compuestos con diferentes grupos
funcionales son semejantes, sólo tiene que tomar en consideración el o los grupos
presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.

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PRÁCTICAS DE LABOTORIO

Práctica 1 Determinación de puntos de fusión.

Práctica 2 Metano y sus propiedades.

Práctica 3 Los alcoholes y sus propiedades.

Práctica 4 El mechero y fabricación de materiales de vidrio.

Práctica 5 Reacciones de identificación.

BIBLIOGRAFÍA

1. MONZÓN, Sara. Principios de Química Orgánica. 1ª Edición. Editorial


Universidad de San Carlos. Guatemala 1969.
2. NOLLER, Carl. Química Orgánica. 3ª Edición. Editorial Interamericana, S.A.
México, 1968.
3. WINGROVE, Alan & Robert CARET. Química Orgánica. 1a Edición. Editorial
Harla, S.A. de C.V. México 1981.

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