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Alcaloide

y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido


amplio a todos los compuestos que provengan de cual-
quier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos au-
tores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base
relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a
esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

• Presentar un nitrógeno básico

• El nitrógeno debe estar incluido en un sistema hete-


rocíclico

• Estructura compleja

• Actividad farmacológica potente

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante. • Distribución restringida a las plantas

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, A medida que avanzaron los estudios en productos natu-
y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos rales, se han ido descubriendo compuestos que son con-
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a siderados como alcaloides, pero no cumplen alguno de
partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolu- estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas
bilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los gru-
a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un pos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el
aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina),
presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloi-
La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica in- des han sido aislados de animales.
tensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos
psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina pa- Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos:
ra tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejem- alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalca-
plos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la loides. El término secoalcaloide se infiere de la nomen-
colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. clatura de productos naturales y se considera aquí como
una cuarta categoría:
Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera
que un alcaloide es, por definición, un compuesto quími-
• a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios
co que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del
que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esquele-
metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se
to de carbono proviene, parcial o totalmente, de un
define como pseudoalcaloide.[2]
aminoácido proteínico.

• b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que


1 Historia y evolución del término poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosinte-
tizados a partir de aminoácidos sino que se forman
El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por por transferencia de nitrógeno en forma de amonia-
el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en co a un compuesto de origen terpénico, esteroide,
1819 para referirse a productos naturales de origen ve- policétido, monosacárido o a un ácido graso.
getal que mostraban propiedades básicas similares a los
álcalis. Dada la información estructural limitada en aque-
llos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. • c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no
Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos bá- forman un sistema heterocíclico y se forman a partir
sicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba de un aminoácido proteínico. Muchos de estos com-
el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein puestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]

1
2 2 ACTIVIDAD BIOLÓGICA

• Los glucosinolatos debido a que su actividad bioló-


gica no es por unión a un sitio receptor celular, sino
porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los
cuales son los que presentan la actividad biológica.
• Los aminoazúcares, tales como la glucosamina,
por ser considerados más bien como glúcidos.
• Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la
corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son
metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros
se consideran como primarios debido a que los me-
tales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o
cobre(Citocrominas) y funcionan como transporta-
dores de oxígeno o electrones.
La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de
Aconitum y Delphinium. • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y
los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya
que se pueden referir como alcaloides o no. Se les
• d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un considerará en este artículo sólo como prototipos es-
alcaloide verdadero, pero que por escisión del ani- tructurales.
llo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de
cadena abierta.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX
• e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- coincidió más o menos con la introducción del proceso
son derivados por oxidación de los alcaloides que de percolación para la extracción de las drogas. El far-
contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno macéutico francés Charles Derosne probablemente aisló
tiene número de oxidación +5, en contraposición a en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el
los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N- farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y
R). Su acción es la misma que la del alcaloide del aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamien-
cual provienen, pero es más pausada. Se nombran to de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre
añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. otros.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la natu- La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al esta-
raleza, como la geneserina (derivado del alcaloi- blecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros,
de eserina (fisostigmina)) presente en el haba de como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que
Calabar.[4] sus estructuras fuesen definidas.
Existen productos naturales cuya consideración como al- En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos
caloides se encuentra en debate: se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la
medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas
• Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más
uracilo y citosina debido a su papel primario como de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremo-
componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. niales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39
años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia
• Los aminoácidos no proteínicos debido a que su aproximación científica) y normalmente son administra-
actividad biológica no es por unión a un sitio recep- dos de una forma ceremonial en donde la persona que los
tor celular, sino porque reemplazan a los aminoáci- ingiere está rodeada de otros miembros especializados de
dos proteínicos y en consecuencia forman proteínas la comunidad.
defectuosas.
• Los esfingolípidos, debido a que son componentes
de membranas celulares. 2 Actividad biológica
• Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por
Sus actividades biológicas son importantes por su mime-
ser consideradas metabolitos primarios con activi-
tismo hormonal y su intervención en las reacciones prin-
dad catalítica.
cipales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias
• Los glucósidos cianogénicos debido a que su acti- poco similares entre ellas desde el punto de vista estruc-
vidad biológica no es por unión a un sitio receptor tural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos
celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y
cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad bio- animales. La forma más común es la intoxicación por in-
lógica. fusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta
3

una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su 4 Clasificación por estructura quí-
presencia en vegetales hace posible su incorporación ac-
cidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxica-
mica
ción.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si
4.1 Compuestos no heterocíclicos
bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y
Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los pro-
otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la co-
toalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura he-
caína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la
terocíclica, se puede considerar que presentan una estruc-
terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los
tura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se cla-
receptores dopaminérgicos.
sificarán estos compuestos por su grupo funcional:
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la
más estudiada es la acción euforizante que presentan al-
gunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides 4.2 Estructuras heterocíclicas
con efectos depresores del sistema nervioso central como
la morfina. A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoal-
caloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas.
Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructu-
ras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una
• Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo perte-
gran variedad de plantas, que incluye especies que se en-
necen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.
cuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de
numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha cau-
sado grandes pérdidas económicas. También son causa de La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompa-
muerte en humanos, especialmente en países poco desa- ñada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor
rrollados, como consecuencia de la contaminación de ce- semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy
reales y semillas por lo que son de gran importancia en el tóxica en dosis altas.
campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hier-
bas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa • Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran
de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basa- en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más
da en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un importante es la papaverina, que tiene propiedades
átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la
anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno morfina).
en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estruc-
• Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más impor-
tura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base
tante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma
son la heliotridina y la retronecina.
de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhi-
drato y sulfato, como sedantes y calmantes.
• Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a es-
te grupo la atropina y la cocaína. La atropina se en-
cuentra en el jugo de varias plantas como la bellado-
na y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas
3 Fitoquímica de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua,
y se usa en medicina en forma de clorhidrato.

Los métodos de extracción son muy variados, pero últi- • Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes
mamente está adquiriendo fuerza la purificación por me- son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de
dio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas
de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de
se extraen de las partes de la planta que los contienen, San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amar-
con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido go muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce
clorhídrico diluido si están en forma insoluble. convulsiones tetánicas.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: • Alcaloides de núcleo no definido: son todos aque-
procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas llos alcaloides cuya constitución no ha sido aún es-
(reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si tablecida con claridad. Entre ellos se encuentra la
bien no son específicas de los alcaloides: puede obtener- aconitina (veneno muy violento, utilizado en tera-
se un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péutica para combatir ciertas dolencias) y la ergo-
péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópi- tinina (uno de los principios activos del cornezuelo
cos tales como espectrometría de masas, resonancia mag- de centeno, que ejerce una acción específica sobre
nética nuclear y espectroscopia infrarroja. el útero.
4 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

5 Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con el áci-


do acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico.
A continuación se mostrará un resumen de la diversidad
biosintética de los alcaloides.

5.1 Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides po-


drían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se 5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cisteína y
consideran todos aquellos que no forman sistemas hetero- glicina
cíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas
y las amidas. Serina

• La serina forma la cicloserina, una


5.1.1 Aminas isoxazolidin-5-ona por oxidación intra-
molecular del nitrógeno.
Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las • La serina puede formar el ácido 2,3-
aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer diaminopropiónico (DAP), que a su vez
de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en puede formar el ácido quisquálico, un
secciones aparte. aminoácido no proteínico con un ani-
Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, llo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de
tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a la piscuala. El DAP también forma β-
partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pi- lactamas, las cuales son constituyentes de
rofostato de tiamina. los antibióticos SP 26.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer
grupo alquilo para formar aminas secundarias o tercia- • La serina puede incorporarse como
rias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetila- etanolamina al alcaloide azamacrólido
monio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la epilacneno.
betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina)
y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de • En varios péptidos no ribosomales, la se-
Amanita muscaria. rina puede formar oxazoles y éstos pue-
den ser referidos como péptidos alcaloi-
dales. Los oxazoles son el resultado de la
5.1.2 Amidas ciclación y oxidación de péptidos no ri-
bosómicos de serina o treonina
Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de
una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

5.1.3 Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la ar-


ginina, tales como la galegina y la creatina.

5.2 Alcaloides verdaderos


En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B
poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un elec-
= base.
trociclo, tiene naturaleza básica se encuentra normalmen- (1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación
te en estado de sale y biogenéticamente proceden de enzimática.
amino ácidos
5.2 Alcaloides verdaderos 5

Cisteína La cisteína puede formar diversos


tiazoles:

• Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-


tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazóli-
co es la unidad de iniciación de policéti-
dos como las epotilonas.

• Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son


los mixotiazoles, los cuales fueron aisla-
dos por Höfle y sus colaboradores en los
años 70’s. El mixotiazol A fue descrito
primero en 1978 en una patente y pos-
teriormente fue descrito en los 80’s. Los 5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato
mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles ais-
lados de hongos que se forman a par- En esta sección se consideran los alcaloides de los ami-
tir de un policétido con una unidad de noácidos biosintéticamente relacionados con el ácido as-
iniciación de cisteína y otra molécula de pártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.
cisteína.[5]

• La cisteína puede formar también Aspartato y asparagina El aspartato puede for-


tiomorfolinas en organismos marinos, mar otro aminoácido relacionado por reducción del car-
como la condrina. boxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-
diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede for-
mar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un
Glicina grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino pa-
ra formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el
• La glicina puede formar anillos de imida- ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de
zol, tales como el AIR y la creatinina. dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotíni-
co.
• A partir de la glicina se forman las
bases purínicas guanina y adenina.
A partir de la adenina se forman
varios compuestos purínicos, co-
mo la cordicepina, eritadeninas,
nebularina, las citoquininas, cafeína,
teofilina, teobromina, malonganenonas y
nutinginas.

• A partir de la guanidina se pueden siste-


tizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.
Muchos insectos pueden producir pig- • Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el
mentos a partir de pteridinas (p. ejemplo cual se forma por heterociclización del ácido N-
Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo,
u otros anillos derivados: Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácido
barbitúrico es producto del catabolismo de las piri-
midinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del
• La reumitsina y la toxoflavina son com- ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia
puestos que presentan como esquele- faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La
to base la pirimido[5,4-e]−1,2,4-triazina latirina podría ser considerada como un aminoácido
(referidos también como Azapteridi- no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pi-
nas). Estos compuestos fueron aislados rimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida
de bacterias del género Actinobacter. Es- que no procede de la ruta del ácido orótico sino que
tas triazinas pueden provenir biogenéti- a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en
camente de una purina o pteridina. el nitrógeno del carbono 4.

• Ejemplos de azaguanidinas es la • Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes


zarzisina. en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico.
6 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina. • Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilar-


se para dar piridina, hidrogenarse para formar
dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas
relacionadas con el ácido nicotínico son los alca-
loides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la
ricinina de las semillas del ricino, la hermidina de
Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.
Varias plantas de la familia Celastraceae producen
ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enla-
zado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y
sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos
alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina,
evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas,
• Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en emarginatinas.
la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído
subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la
• Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por aco-
descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico)[6]
plamiento de radicales libres (Crisohermidina[7] ) o
por condensación (Anatabina). Los anillo de piridi-
na se pueden acoplar con otros anillos como en el
caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina
(Anillo piperidínico de la lisina)

• Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de áci-


dos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico
es utilizado como unidad de iniciación:[8]

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con acti-


vidad tóxica se presume provienen de la treonina, como
las hipoglicinas, la canalina y la canavalina

Metionina Los metabolitos secundarios nitroge-


nados de la metionina principalmente consisten en
glucosinolatos de la metionina, homometionina y
dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina 5.2.3 Alcaloides derivados de aminoácidos de la fa-
formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil milia del glutamato
metionina es lo suficientemente reactiva para formar
un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin- Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la
2-carboxílico, el cual es la base de los isopéptidos familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina,
conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas ornitina y arginina.
se presumen que provienen de este precursor, tales como
la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.
Glutamato y glutamina

Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las • Cuando la glutamina heterocicliza en


plantas por condensación de una molécula de triosa y una sus extremos, forma la glutanimina,
molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido la cual tiene un esqueleto piperidínico.
aspártico), mientras que en animales y hongos se puede Cuando dimeriza forma la indigoidina
formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotíni- (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-
co (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de 4,4'-bipiridina).
muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un al-
caloide piridínico que se forma bajo el mismo principio
de condensación pero a partir de aspartato y ácido triacé- • El glutamato hidroxilado puede formar
tico. un isoxazol de una manera similar a la
5.2 Alcaloides verdaderos 7

• Muchos hongos clavicipitáceos produ-


cen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-
azatriciclo[4.2.1.03,7 ]nonano, tales como
la lolina y la temulina, a partir de prolina
y homoserina.

Indigoidina Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están re-


lacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene
cicloserina para formar el ácido iboténi- de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitró-
co, un aminoácido no proteínico con un geno terminal de la ornitina con posterior adición de un
heterociclo de isoxazol. Este aminoáci- nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de
do es precursor de muchos isoxazoles del la urea)
hongo Amanita muscaria, tales como el La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de
muscimol y el ácido tricolómico. la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina,
homoespermina y espermidina
• El lascivol es una amida de la glu-
tamina y un precursor policétido de • Derivados de la putrescina: La putres-
los muchos compuestos de estructura cina puede heterociclizar para formar el
indólica, tales como 2,4-dimetilindol, catión N-metil-Δ1 -pirrolinio. Este in-
(2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil- termediario metabólico puede incorpo-
4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5- rarse a muchas rutas tales como:
metoxindol
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, co-
mo la nicotina
Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alca- b) Formación de azaazulenos, tales como la
loides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por (+)−5-epiindolizidina 167B.
sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se
c) Formación de dos unidades de acetilo:
pueden formar:
Por el mismo mecanismo de los policétidos
(Sólo que la unidad de iniciación es una imi-
• Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como
na, por lo que en lugar de una condensación
sus derivados bromados, aislados de
de Claisen se lleva a cabo una condensa-
esponjas.
ción de Mannich. Así se forman la higrina,
• La estaquidrina, presente en la betónica, cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el
es la betaína de la prolina. derivado tipo policétido heterocicliza forma el
• Antibióticos beta-lactámicos tipo esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropá-
carbapenam. nicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas,
8 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

tales como Datura, Atropa,Mandragora y -Derivados de poliaminas: La homoesperidi-


Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son na puede dar una doble ciclización para pro-
cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas, ducir biosintéticamente alcaloides pirrozilidí-
las esquizantinas, la litorina, meteloidina y nicos. Las plantas del género Senecio, la mari-
escopolamina. posa monarca (Danaus plexippus y otros lepi-
dópteros relacionados (los cuales consumen la
planta) y varias orquídeas son los principales
productores de alcaloides pirrolizidínicos:[10]

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos


de N-metil-Δ1 -pirrolinio pueden incorporarse
a estructuras de flavonoides. Ejemplos de es- Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina,
tos alcaloides son la ficina, la vochisina y la licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina,
eleocarpina supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona,
traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina,
• Las dendrocrisaninas son anillos de pi- crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina,
rrolidina con sustituyentes cinamoilo en ipangulinas y minalobinas.
el nitrógeno.[9]
• Muchos alcaloides macrocíclicos provie-
nen de la espermina, como en el caso
de la lunarina (Aislada de Lunaria an-
nua[11] ):

• La estructura de las motuporaminas su-


giere un origen a partir de poliaminas y
un ácido graso de cadena mediana:[12]

• La agaricona es un pigmento producido


por Agaricus xanthoderma.
5.2 Alcaloides verdaderos 9

• Alcaloides de la Stemona: Las especies


de la familia Stemonaceae producen una
gran clase de alcaloides diversos estruc-
turalmente relacionados con el núcleo de
4-azaazuleno. Sus raíces han sido utiliza-
das para el tratamiento de tuberculosis,
bronquitis y parasitosis. Ejemplos
de estos alcaloides son la estenina,
tuberostemonina, estemoamida,
estemonina, neostemonina, croomina y
estemonidina.

• Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies


del género Elaeocarpus producen una se-
rie de alcaloides indolizidínicos pero a
diferencia de los que son tipo swansoni- 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas
na, estos alcaloides se presume que pro-
vienen de la espermidina. Se clasifican
en: • Las verpacamidas y la peramida son an-
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejem- hidropéptidos de la arginina y la prolina:
plos se pueden citar a las eleokaninas A-C,
grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la
eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un es-
queleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina
o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de es-
tos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las
eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un
esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-
g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina,
la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas 5.2.4 Derivados del porfibilinógeno
C y F, la rudrakina, la eleocarpilina,
la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos,
epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cro-
epieleocarpilina. móforos producidos por insectos que provienen de es-
te compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la
forcabilina.[14]

5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del dia-


minopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-
aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden
formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido
dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico
y el ácido quinolínico, respectivamente.
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisi-
na (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la
• Derivados de la arginina: La arginina es pre- base de las bengamidas. La alisina el producto de transa-
cursor de varios productos naturales, tales como minación del amino terminal de la lisina. La desmosina
el ácido clavulánico, la capreomicidina (una proviene de este intermediario. La alisina puede for-
hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las mar el ácido pipecólico, el cual es un componente de la
saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la li-
C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales sina produce la cadaverina, la cual por heterociclización
presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2- produce Δ1 -piperideína. Este anillo puede formar varios
c]purina,[13] sistemas de alcaloides.
10 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides’ Un ejemplo


es la rohitukina, las crotacuminas y los deriva-
dos de la capitavina.

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejem-


plo la aquiledina y la isoquiledina.
Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como de- - Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos
rivados de la cadaverina y derivados del pipecolato. unidades de piperideína. Se encuentran en va-
rios miembros de la familia Fabaceae. Ejem-
• Los derivados de la cadaverina principalmente son plos típicos son la lupinina, la lusitanina y la
los que proceden de la incorporación de una unidad castoramina.
de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:

- La anaferina, la peletierina y la
pseudopeletierina son derivados de aceti-
lación de modo análogo a la biosíntesis de la
higrina y los alcaloides del tropano.

- A partir de la peletierina y otros de-


rivados se forman nuevos sistemas de
anillos heterocíclicos, tales como citisina,
esparteína, licodina, angustifolina, albina,
fawcetimida, poranterina, cernuina,
sofocarpina, criptopleurina, ormosamina,
afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina,
baptifolina, multiflorina, camoensidina,
matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-


piridinas producto de la condensación de Man-
nich entre otras piperidinas de origen lisínico o
nicotínico.
- La estenusina es un derivado por conden-
sación con isoleucina. Otros ejemplos son el
ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edu- - La lobelanina, la lobelina y la sedamina
línico y la evonina. se forman por la incorporación de derivados
fenilpropanoides.
5.2 Alcaloides verdaderos 11

cd]indolizina). Los alcaloides indolizidí-


nicos pueden presentarse fusionados con
anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-
b]isoquinolina) como en el caso de las
ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

Anabasina
• Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos
se componen de un ciclo quinazolínico o piperidí-
nico proveniente de la lisina, los cuales se esterifi-
can con ácidos aromáticos fenilpropanoides o for-
man éteres entre anillos aromáticos.[15]

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la
piperciclobutanamida C y las chabamidas
H e I son ejemplos de alcamidas de la
piperidina.

• Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Mar-


tin J. Wanner[16] clasificaron los alcaloides de Ni-
traria, dos de los cuales proceden exclusivamente
de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-
nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina,
N-óxido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloi-
des tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberi-
na, sibiridina y dihidroschoberina)[17]

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermi-


na proviene biosintéticamente del ácido pipe-
cólico. Éste se condensa con dos unidades de
acetato por medio de condensaciones de Clai-
sen de la misma manera que en los policétidos,
generándose así la 1-indolizidinona, la
cual es precursora de muchos alcaloides
indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloi-
des son la castanospermina, swainsonina,
las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
• Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe
poligonatinas y la monomorina. Las
acromelalga.
mirmicarinas presentan un esqueleto de indo-
lizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5- • Baikiainas
12 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

5.2.6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro- Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incor-
sina porarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta • Imidazoles: Como ejemplo se encuentra


del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiru- la Policarpina.
vatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos
por rutas separadas, mientras que los animales y los hon-
gos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenila-
lanina.
Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina
son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán cla-
sificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos • Oxazoles: Como ejemplos están la
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA anulolina, halfordinol, texalina y
texamina.
i) Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquino-


Alcaloides de la Securinega Las plantas del línicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden
género Securinega producen alcaloides con el esque- una amplia gama de compuestos ampliamente distribui-
leto base (6S,11bS)−6,11b-metano-3a,6,11a,11b- dos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que
tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la
grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente posición 1. Cualquer otro patrón de sustitución hace pen-
de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. sar en otra ruta biosintética.
Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y
los securinoles A-D. La filantidina tiene la estructura
metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de


Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido
α-cetocarboxílico:
De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4
grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se


(6S,11bS)−6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3- forman por condensación de una catecolami-
c]pirido[1,2-a]azepina na con acetaldehído, glioxal, piruvato, formal-
dehído, etc.
5.2 Alcaloides verdaderos 13

son la papaverina, canadalina, filocriptina,


filocriptonina, velucriptina, papaveraldina,
anocherinas y la macrostomina. La arenina y
sus derivados poseen adicionalmente un anillo
de pirrolidinio.

b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el


grupo más amplio de todos se forman por con-
densación de una catecolamina con un fenila-
cetaldehído. Papaverina

c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por


condensación de una catecolamina con un fe- - Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste
nilpropanal. término se utiliza para para describir un es-
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el queleto de isobenzoquinolina en la cual un es-
aldehído es un iridoide. queleto de bencilisoquinolina en el cual el ani-
llo aromático se encuentra oxigenado en el
• Isoquinolinas y tetrahidroisoqui- carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides
nolinas simples: La isoquinolina se provienen biogenéticamente de sales protober-
aisló de la planta Spigelia anthelmia berínicos por la escisión del enlace C8-C8a.
(Spigeliaceae). Varios ejemplos son La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son
la anhalamina, anhalinina, iseluxina, ejemplos de este tipo de alcaloides.
calicotomina, laudanosina, coridaldina,
salsolina, salsolidina, mimosamicina, - Alcaloides cularínicos: Los alcaloides
renierona, talflavina, crispinas. derivados de la cularina ((12aS)−2,3,12,12a-
Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-
• El grupo de la saframicina y la
[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son
renieramicina presenta la estructura
tetrahidroisoquinolinas que contienen una
de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-
oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los
b][3]benzazocina. Ejemplos de estos
carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un aco-
alcaloides son las jorunamicinas.
plamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos
son compostelina, sarcocapninas, la gouregina,
aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden cla-
sificar en dos grupos, las B- y C- secocu-
larinas. Un ejemplo de las β-secocularinas
(por ejemplo la secocularina, la secocularidina
y la norsecocularina las cuales son estructu-
ralmente relacionadas a alcaloides derivados
del fenantreno derivados de aporfinas. Las C-
secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de
una unidad de cularina y un morfinano a través
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
de una unión espiro. Se encuentran en especies
del género Dicentra.
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencil- - Alcaloides tipo quetamina: Sólo se cono-
quinolínicos: Se forman por condensación cen tres compuestos relacionados: Quetamina,
de una catecolamina con fenilacetal- secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Es-
dehídos, provenientes de las rutas de los tos alcaloides se encuentran en Berberis balu-
fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides chistanica.
14 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se


forman por modos alternativos de ciclización
oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P.
ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

- Benzopirrocolinas: Criptowolidina,
criptowolinol, criptowolina.

- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de


alcaloides representa una etapa intermedia
en la conversión de las bencilisoquinolinas

N
en aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides
son la orientalinona, glaziovina, estefarina,
mecambrina, pronuciferina.

(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la


menisporfina). Presentan la estructura de
7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina
y la imeluteína). Presentan la estructura de
indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem.
sampangina). Presentan el esqueleto de
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina).
- Alcaloides aporfínicos:Este gran gru- Presenta la estructura de benzo[d]−1,3-
po de alcaloides contiene el sistema dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
de anillo tetracíclico aporfínico (4H-
dibenzo[de,g]quinolina)formado por aco- (h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina,
plamiento oxidativo de un fenol precursor chiloenina, santiagonamina).
bencilisoquinolínico. Las variaciones estruc-
turales incluyen: (i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina).
El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-
(a) las aporfinas simples y las dioxoloapor- ij]isoquinolina.
finas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejem-
bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, plo la cleistofolina
la nuciferina, la liriodenina y la pukateína.
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esquele-
Laurotetamina, lauroscolzina, escolina,
to base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-
magnoflorina. También se incluyen derivados
b][3]benzazepina)
de insaturación generalmente entre el carbono
C-6a y C-7. (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina,
por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se
(b) apoporfinoides tipo duguenaína
ha abierto para dar derivados del fenantreno,
y pancoridina. Su esqueleto ba-
como por ejemplo la taspina.
se es la 9,10-dihidro-5H,7H-
benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2- (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas
hij][3,1]benzoxazina. de 5-miembros, como las aristolactamas (como
5.2 Alcaloides verdaderos 15

la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefa-


ronas tienne como esqueleto el benzo[f]−1,3-
benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristoló-
quico es un derivado de N oxidación a grupo
nitro.

- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tie-
nen como esqueleto base al morfinano. Se for-
man a partir del acoplamiento oxidativo de
un precursor isoquinolínico hidroxilado. Al-
gunos ejemplos de este grupo son la codeína,
salutarina, morfina y oripavina.

base a la protoberberina. Ejemplos de es-


tos alcaloides son anisociclina, palmatina,
coripalmina, discretamina, berlambina,
lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina,
escoulerina, estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina,


coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina,
sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides com-
prende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las


tetrahidropalmatinas.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal
como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman escindido. Algunos ejemplos son la aobamina,
de una manera similar a los morfina- la macrantalina y la macrantoridina.
nos. Se aislaron de la planta Stephania - Alcaloides tipo protopina Estos
japonica Hasubanonina, cefaramina, alcaloides tienen el esqueleto ba-
devalaína, glabradina, limalongina, se bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-
longanina, longeterina, metafanina, g]azecina[18] Protopina, coricavamina,
miersina, periglaucinas A-D, prometafanina, coricavidina, argemexicaínas A y B,
prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, constrictosina, criptopina, fagarinas I -
estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, III, muramina, pseudoprotopina.
estefavanina.
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]−1H-
aislaron de la planta Stephania japonica. isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el
Protostefanina. esqueleto base de estos alcaloides[19] roeadina,
papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina,
• Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: zangezurina.

- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tie-


- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloi- nen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-
des tetracíclicos que tienen como esqueleto H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la
16 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, las aaptaminas han sido aisladas de


fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, Demospongiae (Porifera). Se podrían
severzinina, radeanamina, radeanina. clasificar estos alcaloides en los siguien-
tes grupos:
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20] - Derivados de la aaptamina: por ejemplo la
Pueden tener como esqueleto base a la aaptamina y la isoaaptamina
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]−1,3-dioxolo[4,5-
i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-
a:4',5'-g]−4H-quinolizina, tales co-
mo la Quelidonina, sanguinarina,
coridamina, arnotianamida, corinolamina,
arnotianamida, quelilutina, corinolina. Díme-
ros: Sanguidimerina

- Alcaloides tipo narceína.[21] Bicuculinina,


Peshawarina, narceína.

- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-
Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como es-
queleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3- - 1a,3,9-triazapirenos
ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo
aaptosina y aaptosamina.
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas
de derivados de benzo[a]heptaleno, tales - Dímeros tipo dihouidina
como la colchicina, O-Metilandrocimbina,
autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, -Alcaloides tipo lamelarina: Las lame-
colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, larinas son una familia de alcaloides
demecolcinona, especiosina. pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados
- Alcaloides tipo homoeritrina: El ho- con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
moeritrinano es un heterociclo con Biosintéticamente son alcaloides bencilisoqui-
estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1- nolínicos condensados con un fenilpropanoide.
a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alca- Se han aislado más de 30 compuestos relacio-
loides son schelhammeridina, erimelantina, nados y derivados de las diversas lamelarinas.
erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, Las lamelarinas A-D fueron aisladas por
comosivina, dishomeritrina, fortuneína, Andersen en 1985,[22]
holidina, homoerisotina, isofelibilidina,
lucidinina, felibilina.

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides


han sido encontrados en plantas del género
Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la
jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la
colchibifenilina.

- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina,


Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una
estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-
h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La
harringtonina y la isoharringtonina.

• Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina,


y sus congéneres naturales son alca- dragabina.
loides marinos que contienen anillos - Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se pro-
de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas ducen por acoplamientos de radicales libres y
5.2 Alcaloides verdaderos 17

se conectan por medio de uno, dos o tres enla-


ces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas
son principalmente bencilisoquinolinas hidro-
xiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden
contener componentes de aporfina. Este gran
grupo de alcaloides se pueden dividir en cin-
co categorías, de acuerdo a la clasificación de
Shamma:

(a) Alcaloides que sólo presentan grupos ari- Rodiasina


lo acoplados. De la corteza de Popowia pi-
socarpa se han aislado un grupo de 7 alca-
p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alca-
loides que presentan enlaces entre C-11 y C-
loides son los del tipo oxiacantano, como la
11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la
oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual
pisopowiaridina.
se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre
C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano
(C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a
C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5'
y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen
enlaces entre los anillos de bencilo y entre los
anillos aromáticos del componente tetrahidro-
isoquinolínicos. El tubocurarano contiene en-
laces éter entre el anillo de bencilo de una uni-
dad y el anillo aromático del componente de
isoquinolina de la otra unidad.
Pisopowina
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Es-
tos alcaloides incluyen a los grupos del
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-
Los enlaces éter comúnmente se encuentran en epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina,
C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C- (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina:
10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, Tienen un sólo enlace éter. Un caso típico es
C-11 y C-7', como en la neferina. la talicarpina.
(g) Existen diversos oligómeros de isoquinoli-
nas tales como la repandulina, auroramina (p.
ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina)
y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la
cancentrina.

• Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de


una THIQ y una aporfina, por ejem-
plo la Isopirutaldina, isopitaldina e
isotalmidina, talifina e isotalifina.

Dauricina - Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son


aquellos en los cuales una de las unidades de
bencilisoquinolina se rompe entre el carbono
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden for-
aromático y uno o dos enlaces éter. Estos al- mar así lactamas de aldehídos (como la Pun-
caloides están basados en el esqueleto de la jabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina)
rodiasina, por ejemplo la tiliacorina. o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La
karakoramina carece del fragmento de la lac-
tama pero posee una función hidroximetilo en
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El el carbono C'-aromático.
más grande subgrupo simple que contiene dos
enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, • Dímeros aporfinoides, tales como la
18 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquino-


Roemeridina y Ourabaína. lizidínicos

• Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides - Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantro-


forman una unidad de tetrahidroisoqui- quinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
nolina a partir de un aldehído iridoi-
de.El precursor de estos alcaloides es el
ipecósido[23] La emetina es el alcaloide tí- Alcaloides norbeladínicos La familia
pico de este grupo. Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cu-
yo precursor es la norbeladina, una amina formada
• Alcaloides tipo ecteinascidina: por la reducción de la base de Schiff formada entre
Trabectidina, ecteinascidinas el aldehído protocatecuico y la tiramina. La nor-
beladina puede acoplar por radicales libres los dos
anillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarse
Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son de- distintas estructuras de acuerdo al patrón de acopla-
rivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de miento de los anillos.[24] Norbeladina, criptostilina
una de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo de I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina,
aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructu- tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina.
rales: Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos
tipo:
a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto ba-
se de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, a) Licorina
mesembrol, crinafolidina.
b) Crinina
c) Galantamina

O
O

N O
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizí-
nicos Constituye una pequeña familia de alcaloides que

H constan de un residuo aromático proveniente de un deri-


vado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado
probablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas de
las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27]
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptu-
ra del anillo de indol, formando así una amina Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se
lineal. forma cualquier anhidropéptido, se produce un anillo
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los de pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son la
alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar pa- gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídrido fe-
ra formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8- nilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B,
tetrahidroquinolina. emeheterona.
5.2 Alcaloides verdaderos 19

Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son al- dos tipos: las betacianinas, que son sales de imi-
caloides policétidos que consisten en una amida del ex- nio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son
tremo carboxílico del policétido con el grupo amino de iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Éstos
la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa pa- metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados
ra formar una pirrolona y posteriormente se presenta una actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están pre-
reacción de Diels Alder intramolecular. sentes solamente en el taxón Caryophyllales excep-
to Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al.
1994[28] ). En contraste, la mayoría de las demás
plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que
pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaí-
nas y las antocianinas son mutuamente excluyentes,
por lo que cuando se encuentran betalaínas en una
planta, estarán ausentes las antocianinas, y vicever-
sa. Algunos hongos también presentan estos com-
puestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar
de formar un heterociclo de seis miembros (como
el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete,
se denomina muscaflavina, y las iminas se denomi-
nan higroaurinas.[29]

Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropi-


rrólicos producidos por un policétido precursor que for-
ma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se for-
ma la heterociclización del pirrol y al final la espirolac-
tama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son
alcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialani-


na (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomina-
do cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles in-
termedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla 5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato
o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las
feomelaninas. El ácido antranílico se forma por eliminación concertada
con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido
corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples
metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasifica-
dos en las siguientes categorías:

• a) Protoalcaloides del antranilato.

• b) Alcaloides fenazínicos

• c) Policétidos mixtos con ácido antranílico

• d) Alcaloides quinazolínicos

• e) Alcaloides indólicos

• f) Alcaloides β-carbolínicos

• g) Alcaloides del ergot

Alcaloides de la seco-DOPA • h) Anhidropéptidos del triptófano

• i) Dímeros del triptófano


• Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es
el ácido betalámico, el cual se forma por la esci- • j) Derivados de la quinurenina
sión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido beta-
lámico forma iminas con el nitrógeno de los ami- • k) Alcaloides quetoglobosánicos
noácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en
20 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

Policétidos mixtos con ácido antranílico

• Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas:
equinopsina, dictamnina, platidesmina,
flindersina, eskimianina, cusparina
• Alcaloides acridínicos: xantevodina,
4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina,
acronicina, rutacridona.Acrimarina.

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

• Protoalcaloides del ácido antranílico:


Damascenina
• Dímeros del ácido antranílico: Bleniona,
lilacinona
• 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: • Alcaloides quindolínicos: Criptolepina
Necatorina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindoli-
na), criptospirolepina, criptolepinas,
isocriptolepina, neocriptolepina,
hidroxicriptolepina, criptoheptina,
biscriptolepina, criptomisrina y
criptoquindolina.
• Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas,
mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,
clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol,
ácido mukoeico, glicozolina,
girinimbinol, furostifolina, clauszolinas,
mahanimbinol, murrastifolinas,
carbazomicina, koeniginaquinonas,
Carbazomadurinas

Alcaloides fenazínicos

• Alcaloides fenazínicos: piocianina,


aeruginosinas.

Alcaloides quinazolínicos

• Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-


b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,
• Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.
DIMBOA
5.2 Alcaloides verdaderos 21

• Dictioquinazoles
• Alcaloides benzodiazepínicos:
Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos

• Alcaloides indólicos e isatínicos:


Provienen del indol o el triptófano
como las Auxinas, glucobrassinina, • Alcaloides pirroloindólicos: Se forman
escatol, triptamina, serotonina, indol, por heterociclización de la triptami-
indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’- na para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-
metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas, b]indoles tales como la Quimonantina,
hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, fisostigmina, flustraminas.
bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina,
Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas, • Necataronas
Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres
del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-
il)−1H-indol-3-carboxilato de metilo Alcaloides β-carbolínicos
y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-
il)−1H-indol-3-carboxilato de meti- • β-carbolínas simples: Se forman por con-
lo.[30] densación con formaldehído, piruvato,
acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina,


Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina,
pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas,
cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

• Picrasidinas: Bis-β-carbolinas produci-


das por condensación de triptamina con
adipaldehído.
• Eudistominas: Grupo de alcaloides
que condensan con cisteína aislados de
• Alcaloides pirimidilindólicos: tunicados:
Meridianinas, psamopeminas, • Carbolinas fusionadas con antranilato:
isomeridianinas Evodiamina
22 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

• Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos:
Indoloquinonas con ciclización in-
tramolecular de un enlace imino que
forman estructuras de pirrolo[4,3,2-
de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas
y micearrubinas.[31] Las sanguinonas
tienen otros 2 anillos fusionados, al igual
que las hetatopodinas

• Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos


aislados de Cortinarius infracta.

• Alcaloides indólicos de Nitraria: Se


forman por la condensación de un • Alcaloides indoloquinolizidínicos:
anillo hidrolizado de piperideina Angustina, Deplancheína
proveniente de la lisina (Alcaloides
β-carbolinmonopiperideínicos) o con Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina,
dos unidades de piperideina (Alcaloides sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas
β-carbolindipiperideínicos).
Ejemplos de estos alcaloides
son la nazlinina, schobericina,
komaroidina, las komavinas,
nitrarina, nitramidina, nitraricina,
nitrarizina, tangutorina, nitraraína,
komarovina, komarovicina, komaroína,
komarovidina, isokomarovina,
nitramarina

• Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina,


oxayohimbano, corinanteína

• Alcaloides oxindólicos: Rincofilina,


Formosanina

• Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina,


gelsemina

• Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina,


reserpina, Alstonilina, rescinamina.
• Alcaloides estrictosidínicos:
Estrictosidina • Alcaloides tipo Akuammilina:
Akuammilina, equitamina, eripina,
aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,
• Alcaloides tipo camptotecina: Pre-
sentan anillos de (1H,4H,12H)- • Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina,
pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2- vobasina, gardneramina, ervatamina,
b]quinolina como la Rubescina, ervitsina y koumina.Ervatamina,
camptotecina. tabernaemontanina
5.2 Alcaloides verdaderos 23

• Alcaloides tipo estricnina: Se forman


a partir de la akuammicina y sufren
una posterior condensación aldólica
con una unidad de acetil coenzima A.
Algunos ejemplos son la Estricnidina,
prekuamicina, brucina, estemadenina,
• Alcaloides tipo ajmalano: Perakina, estricnina.
Raucaffrinolina, ajmalina

• Alcaloides tipo pleiocarpamina:


Pleiocarpamina
• Alcaloides condilofolánicos:
Condilocarpina, goniomina
• Alcaloides tipo cincona: Este grupo de al-
caloides incluye el antimalárico quinina,
y contienen un anillo de quinuclidina. Es-
te grupo se clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, de-


rivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4
al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de
la quinina, el cual contiene un anillo de quinolina genera-
do por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión • Alcaloides tipo goniomina: Goniomina
de N-1 a C-5 del cinconaminal.
24 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

• Alcaloides secodínicos: Secodina y


andranginina.

• Alcaloides ibogamínicos: Consiste en


una serie de alcaloides que provienen de
la fisión de la prekuamicina, en donde se Tabersonina
forma la estemadenina y por reacción de
Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de
ibogamina. (b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del
carbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19
pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar fun-
cionalizado.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina,


coronaridina, tabernoxidina.

• Alcaloides aspidospermidínicos:[32] El
esqueleto de los alcaloides aspidosper-
midínicos se forma por ciclización de la
deshidrosecodina, obtenida de un pre-
cursor de deshidrosecodina.P. ejemplo la
eburenina.

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes va-


riantes estructurales: (c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona en-
tre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puen-
(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la te éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que
tabersonina, el cual contiene el grupo metoxi- contienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un ani-
carbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyen- llo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la
tes de carbono en la posición 20 pueden ser un obscurinervidina:
simple grupo etilo, o pueden estar funcionali- (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-
zados. 18 y C-2, como en la venalstonina;
5.2 Alcaloides verdaderos 25

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C- • Alcaloides piridocarbazólicos: Estos al-
19 y C-2, como en la vindolinina; caloides se forman por la escisión de
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es deriva- la estemadenina y por ciclización so-
da de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides pue- bre el anillo de indol. Ejemplos de estos
den haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 compuestos son la Olivacina, Elipticina,
como en la quebrachamina o puede conservarse, co- guatambuina, janetina
mo en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son
kopsiyunaninas.
(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la
vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides di-
versos formados por una gran variedad de procesos, p.
ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama,
tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina
• Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano:
• Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Ngouniensina, vallesamina, uleína
Fruticosina

• Alcaloides tipo conofilidina.

• Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

• Alcaloides tipo pandolina: Pandolina,


Cleavamina, Pandina, Iboxifilina,
Ibofilidina

• Alcaloides de Eburna: Eburnamina,


cuanzina, Equizozigina, Andrangina y
Vallesamidina
26 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposi-


ción del sistema de aspidospermidina, por migración del
carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del
enlace 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides
se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados,
los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los al-
caloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual
tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos
derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la
cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contie-
ne un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides
relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21
ha migrado a C-2.

• Alcaloides tipo manzamina

Lolitrem B

Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos • Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

• Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas,


elimoclavina, ácido ciclopiazónico, • Alcaloides de Borreria: Borrecapina,
ergocristina, ergometrina, ergoclavina, borrelina, borreverina.
ácido clavicipítico, ácido lisérgico,
ergina, agroclavina, ácido paspálico, • Alcaloides tipo notoamina
elimoclavina, ergocornina.

Dímeros del triptófano


• Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem
• Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina
• Ácido nodulispórico • Alcaloides indoloflavonoides:
• Lolicinas Lotthanongina
• Alcaloides tipo arciriaflavina y
• Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos: estaurosporina
• Peroforamidinas
• Hapalindoles: Indoles prenilados aislados
de Cyanophyta. • Asterriquinonas
5.2 Alcaloides verdaderos 27

Alcaloides derivados de la quinurenina Incluye a las quetoglobosinas, proque-


Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinuréni- toglobosinas, isoquetoglobosinas, pe-
co, Orellanina nocalasinas y citoglobosinas.
• Alanditripinona, Alantrifenona,
Alantripineno, Alantrileunona

5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina

• Alcaloides imidazólicos

- Alcaloides derivados de la histidina:


Histamina, ácido urocánico, murexina,
diftamida, ergotionina
• Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, - Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la
ácido cinabarínico, tramesanguina, pilocarpina, dolicotelina y pilosina
polistictina, fenoxazona, α-
aminofenoxazona. Son alcaloides
típicos del hongo Pycnoporus.

• Alcaloides clatrodínicos

- Amidas tipo clatrodina

• Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina.


Kuanoniaminas.

Anhidropéptidos del triptófano

• Anhidropéptidos del triptófano,


espirodesminas, imidazoloides
y almazolonas:espirodesminas,
almazolonas, equinulina, brevianamidas, - 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-
roquefortina, verruculógeno, oxalina, e]azepinas: Latonduinas
indolactamas, esporidesminas, aranotina,
hamacantinas, espongotinas, topsentinas, - Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
hirtadina, tardioxopiperazinas. - Alcaloides tipo agelastatina
• Alcaloides indolil morfolínicos: - Dímeros de clatrodinas:
oxazininas..
• Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina:
Algunos ejemplos son las lofocladinas. (a) Alcaloides tipo agelamida
(b) Alcaloides tipo ageliferina
Alcaloides quetoglobosánicos (c) Alcaloides tipo esceptrina

• Quetoglobosanos y esqueletos relaciona- (d) Alcaloides tipo estilisazol


dos: Alcaloides policétidos con una uni- (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo
dad de triptófano esterificada y modifica- la palauamina, la masadina, axinelamina y la
da por una cicloadición de Diels-Alder. estiloguanidina.
28 6 QUIMIOTAXONOMÍA

5.4 Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que
poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amo-
niaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policé-
tido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

6 Quimiotaxonomía
Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como
Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado al-
caloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas,
como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos,
5.2.9 Alcaloides derivados de los aminoácidos ra- vertebrados y artrópodos.
mificados

• Pirroles: Ácido tenuazónico 6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas

6.2 Alcaloides aislados de algas y proto-


zoarios

6.3 Alcaloides aislados de hongos

6.4 Alcaloides aislados de plantas


• Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulche- Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino
rímico, ácido neoaspergílico vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en
algunas especies su concentración puede alcanzar el
10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae,
Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen
gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es
rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género.
Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridi-
na (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se
encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina)
y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen de-
rivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en
las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y
Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloi-
• Sarcodoninas des están distribuidos en diferentes regiones y climas y
podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores.
Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la
5.3 Genalcaloides mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido
varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcen-
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son taje importante del peso seco. La mayor concentración se
derivados por oxidación de los alcaloides que contienen encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflores-
el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, cencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas es-
en contraposición a los alcaloides normales, donde es tri- pecies se encontraron altas concentraciones en semillas,
valente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alca- lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas
loide del cual provienen, pero es más pausada. Se nom- sean utilizadas para la alimentación humana. Existen N-
bran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua
Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, y son transportados más fácilmente dentro de la planta.
como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisos-
tigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las
sarcoviolinas y sarcodoninas.
29

7 Texto e imágenes de origen, colaboradores y licencias


7.1 Texto
• Alcaloide Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide?oldid=82513654 Colaboradores: Angus, 1297, Opinador, Tano4595, Troodon,
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ne.velasquezj, Macofe, Jarould, Catalina Lopez fuentes, JoseCeballos17 y Anónimos: 81

7.2 Imágenes
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1%2C2-a_azepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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29-2-Azetidinecarboxylic_acid.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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cia: Public domain Colaboradores: Own work, after Cadogan JIG, et al (1996). Dictionary of Organic Compounds, vol. 6, p. 5663, Boca
Raton: Chapman & Hall/CRC. ISBN 9780412540905. Retrieved on September 14, 2008 through Google Book Search. Artista original:
Fvasconcellos (Discusión · contribuciones)
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piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
30 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:2,5-Metano-9H-pirido_1,2-b_1,2_oxazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/2%


2C5-Metano-9H-pirido_1%2C2-b_1%2C2_oxazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:2,7-naphthyridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/09/2%2C7-naphthyridine.png Licencia:
Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:2-(Mercaptomethyl)quinoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/2-%28Mercaptomethyl%
29quinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:2-oxa-6-azatriciclo_4.2.1.0_3,7_nonano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d2/
2-oxa-6-azatriciclo_4.2.1.0_3%2C7_nonano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/2H-1%2C8%
2C8b-Triazaacenaftileno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:2H-Benzo_c_pirano_2,3-h_cinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fc/2H-Benzo_c_pirano_
2%2C3-h_cinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/3%
2C5-o-fenilen-2%2C3%2C4%2C5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista ori-
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• Archivo:3,6-Dihidropirrolo_3,2-e_indol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/3%2C6-Dihidropirrolo_
3%2C2-e_indol.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/
3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:3H-3-benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/3H-3-benzazepina.png Licencia: Public
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• Archivo:3H-Pirrolo_1,2-a_azepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/3H-Pirrolo_1%2C2-a_
azepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:3H-ciclopenta_b_pirrolo_1,2-a_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/
3H-ciclopenta_b_pirrolo_1%2C2-a_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:4,5-h_indolo_7a,1-a_2_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/78/4%2C5-h_indolo_
7a%2C1-a_2_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:4H-1,4-benzoxazine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/4H-1%2C4-benzoxazine.png Licen-
cia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:4H-dibenzo_de,g_quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ee/4H-dibenzo_de%2Cg_
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• Archivo:5,11-Epiminodibenzo_a,e_8_anuleno.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/5%
2C11-Epiminodibenzo_a%2Ce_8_anuleno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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• Archivo:5H,10H-dipirrolo_1,2-a_1',2'-d_pirazina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/5H%
2C10H-dipirrolo_1%2C2-a_1%27%2C2%27-d_pirazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/5H-5%2C6%
2C8b-Triazaacenaftileno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:5H-Indeno_1,2-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/5H-Indeno_1%2C2-b_
piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:5H-Isoindolo_1,2-b_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/5H-Isoindolo_1%
2C2-b_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:5H-_1,3_dioxolo_4,5-h_isoindolo_1,2-b_3_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/
1c/5H-_1%2C3_dioxolo_4%2C5-h_isoindolo_1%2C2-b_3_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Ar-
tista original: Mephisto spa
• Archivo:6,10-Metano-4,6-dihidropirido_1,2-a_azepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ee/6%
2C10-Metano-4%2C6-dihidropirido_1%2C2-a_azepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:6,15-Epimino-4H-isoquino_3,2-b_3_benzazocina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/6%
2C15-Epimino-4H-isoquino_3%2C2-b_3_benzazocina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:6H-Benzo_j,k_acridine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/6H-Benzo_j%2Ck_acridine.png
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• Archivo:7,11-diazatriciclo_7.3.1.02,7_tridecano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/7%
2C11-diazatriciclo_7.3.1.02%2C7_tridecano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:7-azabicyclo_2.2.1_heptane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/7-azabicyclo_2.2.1_heptane.
png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:7H-Indolo_2',3'_3,4_pirido_2,1-b_quinazolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7a/
7H-Indolo_2%27%2C3%27_3%2C4_pirido_2%2C1-b_quinazolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista
original: Mephisto spa
7.2 Imágenes 31

• Archivo:7H-Nafto_1,2,3-ij_2,7_naftiridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/7H-Nafto_1%2C2%


2C3-ij_2%2C7_naftiridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:7H-dibenzo(de,h)quinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/7H-dibenzo%28de%2Ch%
29quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:7H-dibenzo_d,f_azonina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/7H-dibenzo_d%2Cf_azonina.
png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:9-azabicyclo_3.3.1_nonane.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/9-azabicyclo_3.3.1_nonane.
png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:9H-Quino_4,3,2-de_1,10_phenanthroline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/43/9H-Quino_
4%2C3%2C2-de_1%2C10_phenanthroline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:9H-azuleno_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/9H-azuleno_1%2C2%
2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:9H-indeno_2,1-b_piridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/9H-indeno_2%2C1-b_
piridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:9aH-5,8-diazabenzo_cd_azulene.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/9aH-5%
2C8-diazabenzo_cd_azulene.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:ALCALOIDES_DE_LAS_LITRÁCEAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/
ALCALOIDES_DE_LAS_LITR%C3%81CEAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:ALCALOIDES_DE_LA_SERINA,_CISTEINA_Y_GLICINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
commons/7/7c/ALCALOIDES_DE_LA_SERINA%2C_CISTEINA_Y_GLICINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo
propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/ALCALOIDES_DE_
LISINA_1.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:ALCALOIDES_DIMÉRICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/
0/00/ALCALOIDES_DIM%C3%89RICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio
Artista original: Mephisto spa
• Archivo:ALMAZOLONE.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/ALMAZOLONE.png Licencia: Public
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• Archivo:ANCORINÓSIDO_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e1/ANCORIN%C3%93SIDO_A.png
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• Archivo:ANGUSTIFOLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/ANGUSTIFOLINA.png Licencia: Pu-
blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:ANHALAMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8f/Anhalamine.png Licencia: CC BY-SA 3.0
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• Archivo:AURORAMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/AURORAMINA.png Licencia: Public
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• Archivo:Aaptamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/df/Aaptamina.png Licencia: Public domain Cola-
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radores: ? Artista original: ?
• Archivo:Aconitine_new.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c4/Aconitine_new.png Licencia: Public domain
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• Archivo:Actinidine_chemical_structure.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Actinidine_chemical_
structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle
• Archivo:Agmatine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Agmatine.png Licencia: Public domain Colabora-
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• Archivo:Ajmalano.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Ajmalano.png Licencia: Public domain Colabo-
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Edgar181'>talk</a>)
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laboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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• Archivo:Alcaloides_carbolínicos_indólicos_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/
Alcaloides_carbol%C3%ADnicos_ind%C3%B3licos_de_Nitraria.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista
original: Mephisto spa
• Archivo:Alcaloides_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Alcaloides_de_Nitraria.png Licen-
cia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
32 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Alpha-aminoorcein.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Alpha-aminoorcein.png Licencia: Pu-


blic domain Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Amide-general.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.png Licencia: Public domain
Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Amine-2D-general.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/Amine-2D-general.svg Licencia: Public
domain Colaboradores: File:Amine-2D-general.png Artista original: <a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User:KES47' title='User:
KES47'>Kes4 7 </a> (?)
• Archivo:Aminopropanol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Aminopropanol.png Licencia: Public do-
main Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181
• Archivo:Amurensina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Amurensina.png Licencia: Public domain Co-
laboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Anabasin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Anabasin.svg Licencia: Public domain Colaborado-
res: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker
• Archivo:Anaferine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dd/Anaferine.png Licencia: Public domain Colabo-
radores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Anatabine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Anatabine.svg Licencia: Public domain Colabo-
radores: Trabajo propio Artista original: FK1954
• Archivo:Anatoxin-a.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/Anatoxin-a.png Licencia: Public domain Cola-
boradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle
• Archivo:Angustine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/75/Angustine.png Licencia: Public domain Colabo-
radores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Aporphine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Aporphine.svg Licencia: Public domain Colabo-
radores: ? Artista original: ?
• Archivo:Arciriaflavina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/69/Arciriaflavina_A.png Licencia: Public
domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Arcyriaflavins_core.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Arcyriaflavins_core.png Licencia: Pu-
blic domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Arekolina.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Arekolina.svg Licencia: Public domain Colabora-
dores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster
• Archivo:Aristolochic_acid.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Aristolochic_acid.png Licencia: Public
domain Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Aristoteline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/85/Aristoteline.png Licencia: Public domain Cola-
boradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Ascidiathiazone_B.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Ascidiathiazone_B.png Licencia: Public
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• Archivo:Ascididemina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Ascididemina.png Licencia: Public domain
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• Archivo:Ascorbigen_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Ascorbigen_A.png Licencia: Public domain
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• Archivo:Aspidospermidina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Aspidospermidina.png Licencia: Public
domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Astrocasina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Astrocasina.png Licencia: Public domain Cola-
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• Archivo:Astrophylline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Astrophylline.png Licencia: Public domain
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• Archivo:Azacicloalcano_formula_general.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/Azacicloalcano_
formula_general.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Azepine-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Azepine-2D-skeletal.png Licencia:
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• Archivo:Azepino_3,2,1-hi_indole.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Azepino_3%2C2%2C1-hi_
indole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Azetidine_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Azetidine_structure.svg Licencia: Pu-
blic domain Colaboradores: Draw by Luigi Chiesa Artista original: Luigi Chiesa
• Archivo:Aziridine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Aziridine.svg Licencia: Public domain Colabora-
dores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster
• Archivo:Azocine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/Azocine.png Licencia: Public domain Colaborado-
res: Trabajo propio Artista original: Edgar181
• Archivo:Azoxy-group-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Azoxy-group-2D.png Licencia: Public
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• Archivo:BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/
BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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7.2 Imágenes 33

• Archivo:BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/


BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:BIOSINTESIS_DE_LA_ESTRICNINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/BIOSINTESIS_
DE_LA_ESTRICNINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSINTESIS_DE_LA_LUPININA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/BIOSINTESIS_
DE_LA_LUPININA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSINTESIS_DE_MUSCAFLAVINA_Y_ÁCIDO_BETALÁMICO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
commons/7/71/BIOSINTESIS_DE_MUSCAFLAVINA_Y_%C3%81CIDO_BETAL%C3%81MICO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Co-
laboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/BIOS%C3%
8DNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_ÁCIDO_TENUAZÓNICO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/
BIOS%C3%8DNTESIS_DEL_%C3%81CIDO_TENUAZ%C3%93NICO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio
Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/BIOS%C3%
8DNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/
BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/ba/BIOS%C3%
8DNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/
9/92/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio
Artista original: Mephisto spa
• Archivo:BIOSÍNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/
wikipedia/commons/7/7b/BIOS%C3%8DNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.png Licencia: CC
BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Batrachotoxin.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/Batrachotoxin.png Licencia: Public domain
Colaboradores: Selfmade with ChemDraw. Artista original: Calvero.
• Archivo:Benzo-c-cinnoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Benzo-c-cinnoline.png Licencia: Public
domain Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Benzo_6,7_ciclohept_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/Benzo_6%
2C7_ciclohept_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Benzo_c_fenantridina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Benzo_c_fenantridina.png Licencia:
Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Benzo_d_-1,3-dioxolo_4,5-g_pirido_4,3,2-jk_2_benzazepina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
commons/c/c3/Benzo_d_-1%2C3-dioxolo_4%2C5-g_pirido_4%2C3%2C2-jk_2_benzazepina.png Licencia: Public domain Colabora-
dores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Benzo_f'_-1,3-benzodioxolo_6,5,4-cdindole.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Benzo_f%
27_-1%2C3-benzodioxolo_6%2C5%2C4-cdindole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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34 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

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• Archivo:Bis_1,3_benzodioxolo_4,5-c_5',6'-g_azecina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Bis_1%
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• Archivo:CORINANO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/CORINANO.png Licencia: Public domain Co-
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7.2 Imágenes 35

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36 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

• Archivo:Dioscorina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Dioscorina.png Licencia: Public domain Colabo-


radores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:Dopamine2.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Dopamine2.svg Licencia: Public domain Cola-
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• Archivo:Duocarmicina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Duocarmicina_A.png Licencia: Public
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• Archivo:ERGOLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/ERGOLINA.png Licencia: Public domain Co-
laboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:ESQUEMA_DE_LA_BIOSÍNTESIS_GENERAL_DE_LAS_THQ.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
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• Archivo:ESQUEMA_GENERAL_BIOSINTÉTICO_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_AMARILIDÁCEAS.png Fuente:
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• Archivo:ESTENUSINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/ESTENUSINA.png Licencia: Public do-
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• Archivo:EUPOLAURIDINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/EUPOLAURIDINA.png Licencia:
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• Archivo:Eburnamenine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Eburnamenine.png Licencia: Public domain
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• Archivo:Elaeocarpine.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f0/Elaeocarpine.svg Licencia: Public domain Co-
laboradores: Trabajo propio; ISBN 978-0851862576 page 78 Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_
talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>)
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Colaboradores: Trabajo propio; doi:10.1021/jo060717q Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:
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• Archivo:Eleocarpina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Eleocarpina.png Licencia: Public domain Co-
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• Archivo:Espiro_2,5-ciclohexadieno-1,7'(1H)-ciclopenta_ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/
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Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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7.2 Imágenes 37

• Archivo:Formación_de_b-carbolinas.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Formaci%C3%B3n_de_


b-carbolinas.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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• Archivo:Formación_de_las_ibogaminas_(catarantina).png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8e/Formaci%
C3%B3n_de_las_ibogaminas_%28catarantina%29.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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de_uleina_y_aparicina.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
• Archivo:GELSEMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/GELSEMINA.png Licencia: Public domain
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• Archivo:GERRARDINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/GERRARDINA.png Licencia: Public do-
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GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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• Archivo:HACHIJODINAS.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/10/HACHIJODINAS.png Licencia: Public
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38 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

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7.2 Imágenes 39

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40 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

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7.2 Imágenes 41

• Archivo:Pirido_1,2-a_indol.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/35/Pirido_1%2C2-a_indol.png Licencia:


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• Archivo:Primary_amide.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Primary_amide.png Licencia: Public do-
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• Archivo:Protopine_structure.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a8/Protopine_structure.svg Licencia: Pu-
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• Archivo:Pyrrole-2D-numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/Pyrrole-2D-numbered.svg Licencia:
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42 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

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• Archivo:RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a3/
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7.2 Imágenes 43

• Archivo:Santiagonamina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/Santiagonamina.png Licencia: Public do-


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radores: Own work, after ChemSpider 7969969. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones)
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structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle
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50 (9): 2729–52. doi:10.1016/S0040-4020(01)86989-1 and Tanino H, Hashizume K, Kakoi H, Okada K, Inoue S (1985). "Model Experi-
ments on Surugatoxin Synthesis. VI. Synthesis of the Ethyl Ester of the Aglycone of Surugatoxin and Its Stereoisomers (1)". Journal of the
Pharmaceutical Society of Japan 105 (4): 381–8. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones)
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Edgar181'>talk</a>)
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44 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN, COLABORADORES Y LICENCIAS

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7.3 Licencia de contenido


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