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UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL ALCIDES

CARRION

FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

TEMA: DETERMINACIÓN DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS

CURSO: QUIMICA ORGANICA

INTEGRANTES:

 VILCA JARA, Zunica


 VIVANCO VEGA, Brenda
 VIVANCO VEGA, Leslie

DOCENTE: Ing. RAMOS PEÑALOZA, Edson

SEMESTRE: III

Oxpapampa-2018
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DEDICATORIA
Dedico este trabajo a mis compañeros, para que mediante
este informe de laboratorio puedan sacar conclusiones
sobre los experimentos realizados

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AGRADECIMIENTOS
Agradezco a nuestra familia que siempre han sido las
personas que nos han estado apoyando y animando en lo
largo del tiempo

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RESUMEN

En la práctica se llevó a cabo pruebas, para la identificación de aldehídos y cetonas; los aldehídos
reaccionan de manera diferente de las cetonas a pesar de que ambos contengan en su estructura
un grupo carbonilo, ello permite que se dé o no la reacción con un reactivo especifico presentando
un indicador como lo es el cambio en la coloración. Por tanto, un cambio en el color indica que, si
hubo reacción, lo cual es precisamente lo que se observó en la práctica, permitiendo así la
identificación de un aldehído o de una cetona.

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ÍNDICE
DEDICATORIA ...................................................................................................................................... 1
AGRADECIMIENTOS ............................................................................................................................ 2
RESUMEN ............................................................................................................................................ 3
INTRODUCCIÓN .................................................................................................................................. 5
I. OBJETIVO. ................................................................................................................................... 6
II. FUNDAMENTO TEÓRICO. ........................................................................................................... 6
2.1. DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS. ........................................................................... 6
2.1.1. La prueba de Tollens................................................................................................... 7
2.1.2. Prueba de Benedict y Fehling. .................................................................................... 8
III. FUNDAMENTO PRÁCTICO. ..................................................................................................... 9
3.1. Materiales y reactivos: ....................................................................................................... 9
IV. PROCEDIMIENTO .................................................................................................................... 9
3.2 Ensayo con el reactivo de Fehling: .......................................................................................... 9
3.3 Ensayo con el reactivo de Tollens: ................................................................................... 10
V. RESULTADOS. ............................................................................................................................ 10
VI. CONCLUSIONES: .................................................................................................................... 12
VII. BIBLIOGRAFIA: ...................................................................................................................... 12
VIII. GLOSARIO: ............................................................................................................................ 12
IX. ANEXOS: ................................................................................................................................ 13

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INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos íntimamente relacionados. El grupo
carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades químicas
de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo. El
grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado
además de polar. Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de los
aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxigeno. Los
aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido
carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Veremos cómo
estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para la
identificación de aldehídos y cetonas con pruebas específicas.

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DETERMINACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

I. OBJETIVO.
 Determinar mediante reacciones característica los aldehídos y
cetonas.
 Reconocer el por qué ocurre oxidación o no en una cetona o
aldehído
 Conocer los grupos funcionales que caracterizan los aldehídos y
cetonas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO.


2.1. DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se


consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en
un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.El
grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un
átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo
de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace se encuentra en
compuestos llamados aldehídos y cetonas.En los aldehídos el grupo carbonilo se
une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehido
o metanal.

Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en


distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre
otros elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener
compuestos como la melanina o la baquelita.No menos importante es que, además
de lo expuesto hasta ahora, también se pueden emplear con otros usos igualmente
significativos:

 Para llevar a cabo la creación de explosivos de diversa índole como el


llamado TNPE.
 Para crear los plásticos de tipo técnico que de forma habitual se

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utilizan para conseguir llevar a cabo lo que es la sustitución de piezas


metálicas tanto en maquinaria como en automóviles.
 De la misma manera, no hay que pasar por alto que también se
proceden a emplear dentro del ámbito de la perfumería.

Es importante mencionar que los aldehídos pueden formarse a través de diversos


procesos naturales. Cuando una persona ingiere una cantidad elevada de bebidas
alcohólicas y luego siente el malestar que se conoce como resaca, dicha sensación
podría deberse al acetaldehído que se produce en el marco de la metabolización,
de acuerdo a algunos estudios sobre el tema. En las cetonas, el carbonilo está unido
a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada
de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos


y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero
los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a
dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas,
mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-
CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-
CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos
al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

2.1.1. La prueba de Tollens.


Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente,
muestran propiedades químicas similares; sin embargo, difieren
significativamente en una propiedad química la susceptibilidad a la
oxidación. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los
aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes
suaves. Bajo estas mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan.

Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier


agente oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7
(dicromato de potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidación de
aldehídos son: la oxidación de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación
de benzaldehído a ácido benzoico.La prueba de Tollens es un procedimiento
de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona: se mezcla un

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agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el


compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El
complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente
oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste
se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica
Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. La plata metálica
producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un
espejo de plata. El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado
en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente
e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata
a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma
con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido


carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por
ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando
un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un
espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído
con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se


reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele
hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o
formaldehido como agente reductor.

2.1.2. Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de


un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un
aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante
de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

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El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).

III. FUNDAMENTO PRÁCTICO.


3.1. Materiales y reactivos:
 Formaldehido
 Acetona
 Glucosa:
 Sacarosa:
 1 vaso de 250 ml
 8 tubos de ensayo.
 2 vasos de 100ml
 Gotero.

IV. PROCEDIMIENTO

3.2 Ensayo con el reactivo de Fehling:

Preparación:

Felhing A: Disolvimos unos 2 gr de sulfato de cobre en 32 ml de agua.

Felhing B: Se disuelven en 100 ml de agua 18 gr de tartrato sódico potásico y 6 gr


de hidróxido sódico en lentejas.

Los reactivos Felhing A y B se mezclan en el momento de usarlos al 50%


aproximadamente. Anota los cambios que observas al mezclar los dos tipos de
reactivos de Felhing:

Ensayo:

Mezcle 1 ml de reactivo de Fehling A con 1 ml de reactivo de Fehling B, a esta mezcla


añádale 3 gotas o 10 ml del compuesto.

Los compuestos van a ser puestos en tubos de ensayo:

Tubo A: Acetona

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Tubo B: Formol

Tubo C: Disolución de azúcar

Caliente en baño maría a ebullición por 3 minutos. La formación de un precipitado


rojizo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.

3.3 Ensayo con el reactivo de Tollens:

Preparación. Coloque 2ml de solución de nitrato de plata, y una gota de NaOH10%


en cada uno de los tubos de ensayo (bien limpios). Luego con buena agitación,
agregue gota a gota solución de hidróxido de amonio 6M, hasta disolución del
precipitado de óxido de plata (no agregue exceso).

Ensayo. En dos tubos de ensayo coloque 2 ml del reactivo de Tollens recientemente


preparado, y agregue 5 gotas o 50 mg del compuesto. Mezcle bien y deje reposar
durante 10 minutos. Si no ocurre nada, caliente en baño de agua caliente a 35°C
durante 15 minutos.

En este caso los compuestos fueron puestos en 4 tubos de ensayo:

Tubo A1: Acetona

Tubo B2: Formol

Tubo C3: Disolución de azúcar

Deje reposar cada tubo 10 a 15 minutos. Observe y anote.

V. RESULTADOS.

Ensayo con el reactivo de Fehling:

Muestras Compuesto Observación Resultado

Tubo A Acetona Inicialmente Después de haberlo No es un aldehído


presenta un calentado en baño
color verdoso maría:

Presenta un color verde

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Tubo B Formol Presenta un Después de haberlo Aldehído


color azul claro calentado en baño
maría:

Presenta un color rojizo


oscuro

Tubo C Disolución Presenta un Después de haberlo No es un aldehído


de azúcar color azul calentado en baño
oscuro maría:

Presenta un color azul


oscuro

Ensayo con el reactivo de Tollens

Muestras Compuesto Observación Resultado

Tubo A1 Acetona Inicialmente Después de haberlo Cetona


presenta un calentado en baño
blanco maría:

Presenta un color
amarilloso

Tubo B2 Formol Presenta un Después de haberlo


color amarillo calentado en baño
fuerte maría:

Presenta un color rojizo

Tubo C3 Disolución de Presenta un Después de haberlo Cetona


azúcar color blanco calentado en baño
maría:

Presenta un color
marrón

(Leira, 2013) (G., 2014) (CHIMBORAZO, 2014)

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VI. CONCLUSIONES:

 Podemos concluir que las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las
cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.
 Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante
interacciones polar-polar.
 Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes.
 Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo
peso molecular son totalmente solubles en agua.
 Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y
cetonas, conociendo las propiedades de estos y se le añadió unos reactivos
específicos, los aldehídos presentaron un cambio de color cuando las cetonas
no lo hacían.

VII. BIBLIOGRAFIA:

 CHIMBORAZO, E. S. (25 de Mayo de 2014). Laboratorios de quimica.


Obtenido de Aldehidos y cetonas:
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-benedict
 G., L. L. (2 de Abril de 2014). USIL. Obtenido de Universida San Ignacio de Loyola:
http://repositorio.usil.edu.pe/bitstream/123456789/243/1/2013_Loayza_Qu%C3
%ADmica%20org%C3%A1nica-%20Pr%C3%A1ctica%205-
%20Aldeh%C3%ADdos%20y%20cetonas.pdf

 Leira, A. M. (14 de Octubre de 2013). Universidad del Atlantido. Obtenido de


identificacion de aldehidos y acetonas mediante pruebas especificas:
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-
cetonas

VIII. GLOSARIO:

 Acetona:
Se denomina acetona a un líquido que forma parte del conjunto de las cetonas:
compuestos orgánicos que cuentan con un grupo funcional de tipo carbonilo vinculado
a un par de átomos de carbono. Este líquido, que carece de color, suele utilizarse
como disolvente y en la producción de diferentes elementos.
 Glucosa:

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La glucosa es una forma simple de azúcar que cumple una importante función en
nuestro organismo, ya que es la responsable de brindar energía a las células de
nuestro cuerpo. A nivel químico, la glucosa cuenta con seis átomos de carbono, doce
átomos de hidrógeno y seis átomos de oxígeno.
 Sacarosa:
La sacarosa es un disacárido. Esto significa que contiene dos azúcares simples, o
monosacáridos, unidos entre sí. Los dos azúcares simples que conforman la sacarosa
son la glucosa y la fructosa, que se encuentran unidas por un enlace glucosúrico entre
el átomo de carbono-1 de la glucosa y el átomo de carbono-2 de la fructosa. El átomo
de carbono-1 de la glucosa es la molécula de carbono que forma parte del aldehído, o
grupo CHO. El átomo de carbono-2 de la fructosa es el átomo de carbono de la cetona,
o grupo CO.
 Grupo carbonilo:
El Grupo Carbonilo es un grupo funcional formado por un átomo de carbono unido a
un átomo de oxígeno mediante doble enlace -(C=O)-.El Grupo Carbonilo tiene gran
importancia por estar presente en la estructura de varios de los compuestos orgánicos
más comunes
El Grupo Carbonilo confiere las siguientes propiedades a los compuestos orgánicos en
los que está presente:
o Confiere cierta polaridad
o Poseen cierta solubilidad
o Pueden formar puentes de hidrógeno
 Reacciones:
Una reacción química, también llamada cambio químico o fenómeno químico,
es todo proceso termodinámico en el cual dos o más sustancias, se
transforman, cambiando su estructura molecular y sus enlaces, en otras
sustancias llamadas productos

IX. ANEXOS:

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GRAFICO 1: hidróxido de sodio, nitrato de plata, sulfato de cobre

GRAFICO 2: “Felhing A”

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GRAFICO 3: “Pesamos 5g de sulfato de cobre”

GRAFICO 4: “Felhing B”

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GRAFICO 5. “Tubos de ensayo con sus compuestos respectivos”

GRAFICO 6: “Ponemos los tubos de ensayo a baño maría”

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GRAFICO 7: “Compuestos ya salidos del baño maria”

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