ISOMERIA CIS-TRANS (ACIDO MALEICO Y FUMARIC0)

Investigación Previa
Álvarez Ramírez, J.A.; Merlos Flores, L.C.; Barba Chamorro, L.D. 13/09/2018

Isomería
Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición química, es decir, el
mismo número y tipo de átomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares, pero
estructura diferentes, además de presentar propiedades químicas y/o físicas diferentes. Los
isómeros están relacionados entre sí de dos maneras ya sea por sus fórmulas estructurales o por
sus estructuras tridimensionales. La isomería comprende la estructural y la esteroisomería.

La isomería de cadena:

En este caso los isómeros, aunque poseen la misma fórmula condensada, presentan diferencias en
la cadena carbonada y, en consecuencia, diferencias en sus propiedades físicas y, también en la
actividad química. El ejemplo más sencillo, comúnmente utilizado para mostrar la esencia de la
Isomería de cadena es el del butano normal y el 2-metilpropano (isobutano).

La isomería de posición:

La esencia de la isomería de posición consiste en que los isómeros

poseen la mismacadena, pero difieren en la posición que ocupan los sustituyentes del hidrógeno e
n esacadena. Como ejemplos comunes se pueden citar al 1-cloropropano y al 2-cloropropano,
defórmula molecular C3H7Cl También al 1-butanol y al 2-butanol de fórmula molecular C4H9O.Las
fórmulas estructurales, para cada caso, son las siguientes:

La isomería de función:

Este es, tal vez, el tema más característico y representativo del fenómeno de la isomeríaplana. Los
isómeros de función, a pesar de tener la misma fórmula molecular, pertenecen a diferentes familias
o grupos funcionales, por tanto, poseen diferentes estructuras, propiedades físicas, químicas
y organolépticas. Es decir, se comportan como sustancias individuales, diferentes porque son
sustancias diferentes. Son innumerables los ejemplos de isómeros de función, sin embargo el más
común es el corresponde a la fórmula molecular C2H6O, en razón que a esta fórmula corresponden
dos estructuras que pertenecen a grupos funcionales distintos.

En efecto, a la fórmula molecular C2H6O corresponden las estructuras de un alcohol

–
El etanol y de un éter –el metoximetano, comúnmente conocido como dimetil éter que se
exponen a continuación:

Otros ejemplos de isomería de función No sólo los alcoholes y los éteres pueden presentarse como
isómeros de función. Las posibilidades son amplias, veamos los siguientes casos:

a. Los aldehídos y cetonas. El ejemplo más sencillo es el que corresponde a la fórmula

molecular C3H6O. Con base en esta fórmula se pueden representar dos estructuras de
isómeros de función - el propanal y la propanona, los que también se conocen como
propanaldehído y acetona respectivamente.

Las fórmulas estructurales son las siguientes:

Las propiedades químicas de estos dos compuestos son similares. En la práctica el propanal y la
propanona presentan las mismas reacciones características del grupo carbonilo(>C=O), a excepción
que el propanal, como todos los aldehídos, se oxida, fácilmente, al reaccionar con óxidos de metales,
hasta formar el ácido carboxílico correspondiente, en presencia de soluciones alcalinas.

b. Ácidos carboxílicos y esteres. Como ejemplo tomaremos al ácido propanóico y al etanoato

de metilo de fórmula molecular C3H6O. Las fórmulas estructurales se exponen a
continuación:

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTÉREO ISOMERÍA:

Como se hiciera alusión, en la isomería espacial, las cadenas carbonadas, son iguales, pero
la disposición de elementos o sustituyentes de esa cadena, entre sí o con relación a la
cadena misma, no lo es, lo que hace que ciertas propiedades físicas y químicas, algunas
veces todas, de los isómeros sean diferentes. Dentro de la isomería espacial se distinguen
tres tipos: la isomería conformacional; la isomería configuracional y la isomería óptica.

Isomería conformacional:
 La diferencia, sustancial, que distingue a los isómeros conformacionales, consiste en que el
hidrógeno o sus sustituyentes ocupan posiciones diferentes en el espacio, unos con relación
de otros, al encontrarse unidos a los carbonos de un enlace sencillo carbono-carbono. En
todo lo demás los isómeros son completamente iguales.
Isomería configuracional:
Cuando se habla de isomería configuracional, se hace referencia a la posición que ocupa el
hidrógeno y sus sustituyentes con relación al doble enlace carbono-carbono en la molécula
de un compuesto orgánico. Como ejemplo para mostrar la esencia y particularidades del
concepto de la isomería configuracional, se utiliza el 1,2-dicloroeteno, cuya fórmula
estructural semi-desarrollada es ClHC = CHCl. Condiciones estructurales de la Isomería
configuracional: No todos los compuestos que poseen doble enlace presentan
isomería configuracional o cis-trans. Se requiere que los dos sustituyentes de cada carbono,
del doble enlace, sean diferentes. Sin embargo, los dos sustituyentes de un carbono pueden
ser iguales a los sustituyentes del otro carbono como lo vimos en el ejemplo del 1,2-
dicloroeteno.
La isomería óptica:
La luz que emite una fuente es un conjunto de rayos y ondas que se desplazan en todas
las direcciones, por esta razón se habla de luz
policromática. Esta situación puede ser modificada, si al paso de la luz se coloca un
instrumento que oriente la luz en una sola dirección. En este caso se habla de luz
monocromática o luz polarizada. La luz polarizada difunde rayos y ondas en un mismo plano.
Se conocen compuestos orgánicos que poseen la capacidad de desviar el plano de la luz
polarizada hacia uno u otro lado de la dirección original, es decir hacia la derecha o la
izquierda. A las sustancias que presentan esta característica especial se les denomina
ópticamente activas. Y si además, presentan la misma fórmula estructural y reacciones
químicas y sólo se diferencian por la dirección del giro que le dan al plano de la luz
polarizada, se les llama isómeros ópticos.

Estereoquímica
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las
propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones
espaciales. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año
1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen
hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

Estereoquímica en alquenos
Reacciones y fundamento químico de la técnica
Propiedades de reactivo y productos.