UNIVERSIDAD DE NARIÑO

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA I

DOCENTE: SILVIA CRUZ S.

TALLER DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

1. Calcule el H para los pasos correspondientes de la reacción de metano con bromo;

yodo y flúor.
2. Explique de modo cuantitativo el hecho de que el primer paso de la cloración térmica
del metano es:

Cl2
calor
2 Cl . y no CH4 CH3 . + H.
calor
¿Qué característica estructural es la que determina, en ultimo término, la naturaleza del
paso iniciador de la cadena?
3. La bromación del metano se ve retardada por adición de cantidades ralativamente
importantes de HBr. A) Sugiera una posible explicación para este hecho. B) Juzguese el
hecho de que, en la cloración, el HCl no tiene ese efecto.
4. Dibuje las estructuras de todos los dicloroderivados posibles de: a) n-butano; b)
isobutano.
5. Considerando la rotación en torno al enlace indicado, dibuje una curva de energía
potencial en función de la rotación, utilizando proyecciones de Newman (ver Morrison
fig. 3.8) para:
a) (CH3)2CH-CH(CH3)2 b) (CH3)2CH-CH2CH3 c) (CH3)3C-C(CH3)3

6. Diseñe dos posibles síntesis de 2-metilpentano a partir de compuestos de tres carbonos.

Cuál usaría realmente y por qué?.
7. Escriba las estructuras de a) los tres monocloroderivados de n-pentano; b) los cuatro
monocloroderivados del isopentano.
8. Pronostique las proporciones de productos isómeros de la cloración a temperaturaa
ambiente de: a) propano; b) isobutano; c) 2,2,3-trimetilbutano; d) n-pentano
9. La cloración de una mezcla equimolar de etano y neopentano produce los cloruros de
neopentilo y de etilo en la proporción 2.3:1. ¿Cómo se compara la reactividad de un
hidrógeno primario del neopentano con la de uno del etano?
10. El paso final de la comprobación de la estructura de un alcano desconocido fue la
síntesis por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de n-butilo. Cuál era el
alcano?.
11. Ordenar los siguientes hidrocarburos en orden decreciente de punto de ebullición y
justificar su respuesta con base en las fuerzas intermoleculares: 3,3-dimetilpentano; n-
heptano; 2-metilheptano; n-pentano; 2-metilhexano.
12. El trans-1,2-dimetilciclohexano existe en aproximadamente un 99% en la conformación
diecuatorial. Por otra parte, el trans-1,2-dibromociclohexano (o el trans-1,2-
diclorociclohexano) existe casi por igual en las conformaciones diecuatorial y diaxial.
Cómo se explica este hecho?.
13. Sugiera una posible explicación al hecho de que de los 1,2-dimetilciclohexanos, el
isómero trans es más estable que el cis. Por otra parte de los 1,3-dimetilciclohexanos, el
isómero cis es más estable que el trans.
14. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgánicos de cada una de las
siguientes reacciones: a) ciclopropano + Cl2/ FeCl3; b) ciclopropano + Cl2 (300°C);
c)Ciclopropano + H2SO4; d) ciclopentano + Br2 (300°C).