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XXIX) RECCIONES DE ADICION DE ARENOS

REGLA DE MARKOUNIKOV

La regla markounikov establece que en condiciones normales de adición a alquenos, la parte


más positiva del reactivo (si se trata del HCl concentrado, hablamos del H+), se agrega al
carbono que contiene originalmente el mayor numero de átomos de hidrogeno en tanto que la
parte más negativa del reactivo (en HCl concentrado, hablamos del Cl-), se agrega al otro
átomo del carbono en el doble enlace.

Formación del carbocatión más estable

La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatión formado. Cuando el protón


se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatión en la posición más sustituida y
por tanto más estable.

REGLA ANTIMARKOUNIKOV

Para el caso de la regla antimarkounikov , sucede lo contrario a la anterior , es decir la parte


más electronegativa del reactivo se dirige al carbono mas sustituido, y la mas electropositiva al
carbono menos sustituido. En esta reacción se utiliza también un acido pero en este caso
diluido y en presencia del ion peróxido.
Antimarkounikov y Markounikov

CH2 H-Br

Peróxido Br

R O O R O R + O R

R O + H Br R O H + Br

CH
CH2 CH2

CH
CH2 CH

+ Br Br

CH

Br + H Br
Br

Br

CH2 H-Br CH3

+
H

CH2
H Br Br
+ +
Br

CH3
+ + Br
H
c) AXIL HALOGENUROS

I. PREPARACION O SINTESIS

1. Halogenacion directa

En química orgánica, una halogenacion aromática electrofilica es un tipo de sustitución


aromática electrofilica.esta reacción es típica de los compuestos aromáticos y es un método
muy útil para añadir sustituyentes a un sistema aromático. Algunos de los compuestos
aromáticos, tales como el fenol, van a reaccionar si un catalizador pero para los derivados del
benceno típicos frente a sustratos menos reactivos, es necesario un acido de Lewis como
catalizador. Entre los ácidos de Lewis que actúan como catalizadores habituales tenemos al
𝐴𝑙𝐶𝑙3 , Fe𝐶𝑙3 , Fe𝐵𝑟3 y Zn𝐶𝑙2 .

H F
F2

FeCl3
+ H F

Cl Cl
Cl
- 2- 2-
F F + Fe Cl F F Fe Cl HF + F Fe Cl
Cl Cl
Cl

H F
H
+ HF +

Cl
Cl
2- -
H + F Fe Cl HF + Fe Cl
Cl Cl
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

XXIX.- RECCIONES DE ADICION DE ARENOS

REGLA DE MARKOUNIKOV Y ANTIMARKOUNIKOV

PROFESORA: Apolonia Murillo Villagrana

ALUMNA: Minero Vargas Sabrina Elizabeth

GRUPO: 2IM30
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

c) AXIL HALOGENUROS

1. Halogenacion directa

PROFESORA: Apolonia Murillo Villagrana

ALUMNA: Minero Vargas Sabrina Elizabeth

GRUPO: 2IM30