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1ª QUESTÃO (15 escores)

MÚLTIPLA ESCOLHA

ESCOLHA A ÚNICA RESPOSTA CERTA, ASSINALANDO-A COM UM “X” NOS PARÊNTESES À ESQUERDA.

01. (ENEM/2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um
determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa. Moléculas
contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é:

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

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02. (ENEM/2015) O quadro apresenta a composição do petróleo.

Faixa de tamanho Faixa de ponto de

Fração Usos
das moléculas ebulição (°C)
Gás C1 a C5 -160 a 30 combustíveis gasosos
Gasolina C5 a C12 30 a 200 combustível de motor
diesel e combustível
Querosene C12 a C18 180 a 400
de alto-forno
Lubrificantes maior que C16 maior que 350 lubrificantes
Parafinas maior que C20 sólidos de baixa fusão velas e fósforos
Asfalto maior que C30 Resíduos pastosos pavimentação

(BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. São Paulo: Person Prentice Hall, 2005.)

Para a separação dos constituintes do petróleo com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser
utilizado é a

( A ) filtração.
( B ) destilação.
( C ) decantação.
( D ) precipitação.
( E ) centrifugação.

03. (ENEM/2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e
químicas responsáveis pelas características de cada descoberta. Um laboratório investiga moléculas
quirais, cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra
nas características da molécula investigada é:

( A ) H3C–(CH2)2–CH(OH)-CO-NH-CH3

( B ) H3C–(CH2)2–CH(CH3)-CO-NH-CH3

( C ) H3C–(CH)2–CH(CH3)-CO-NH2

( D ) H3C–CH2–CH(CH3)-CO-NH-CH3

( E ) C6H5–CH2–CO-NH-CH3

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Leia o texto que segue para responder ao item 04.

(ENEM/2011 – adaptado) Os biocombustíveis de primeira geração são derivados da soja, milho e

cana-de-açúcar e sua produção ocorre por meio da fermentação. Biocombustíveis derivados de
material celulósico ou biocombustíveis de segunda geração — coloquialmente chamados de “gasolina
de capim” — são aqueles produzidos a partir de resíduos de madeira (serragem, por exemplo), talos
de milho, palha de trigo ou capim de crescimento rápido e se apresentam como uma alternativa para
os problemas enfrentados pelos de primeira geração, já que as matérias-primas são baratas e
abundantes.

DALE, B. E.; HUBER, G. W. Gasolina de capim e outros vegetais.

Scientific American Brasil. Ago. 2009, nº 87 (adaptado).

04. O texto mostra um dos pontos de vista a respeito do uso dos biocombustíveis na atualidade, os quais

( A ) são matrizes energéticas com menor carga de poluição para o ambiente e podem
propiciar a geração de novos empregos. Entretanto, para serem oferecidos com baixo
custo, a tecnologia da degradação da celulose nos biocombustíveis de segunda
geração deve ser extremamente eficiente.

( B ) oferecem múltiplas dificuldades, já que a produção é de alto custo, sua implantação não gera
empregos, e deve-se ter cuidado com o risco ambiental, pois eles oferecerem os mesmos riscos
que o uso de combustíveis fósseis.

( C ) sendo de segunda geração, são produzidos por uma tecnologia que acarreta problemas sociais,
sobretudo decorrente do fato de a matéria-prima ser abundante e facilmente encontrada, o que
impede a geração de novos empregos.

( D ) sendo de primeira e segunda geração, são produzidos por tecnologias que devem passar por
uma avaliação criteriosa quanto ao uso, pois uma enfrenta o problema da falta de espaço para
plantio da matéria-prima e a outra impede a geração de novas fontes de emprego.

( E ) podem acarretar sérios problemas econômicos e sociais, pois a substituição do uso de petróleo
afeta negativamente toda uma cadeia produtiva, na medida em que exclui diversas fontes de
emprego nas refinarias, postos de gasolina e no transporte de petróleo e gasolina.

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05. (ENEM – adaptado) Para compreender o processo de exploração e o consumo dos recursos
petrolíferos, é fundamental conhecer a gênese e o processo de formação do petróleo, descritos no
texto abaixo.

"O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de vida aquática

acumulados no fundo dos oceanos primitivos, cobertos por sedimentos. O tempo e a pressão do
sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas
viscosas de coloração negra denominadas jazidas de petróleo."

TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora, 1991. (Adaptado)

As informações do texto permitem afirmar que:

(A) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de sua constante
formação geológica.
(B) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
(C) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes dada sua origem
natural.
(D) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em todas as regiões,
independentemente da sua origem.
(E) o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo, explorado em áreas
continentais de origem marinha ou em áreas submarinas.

06. (EsPCEx/2012-modificada) A alternativa correta quanto aos hidrocarbonetos é:

Dados: série homóloga consiste numa sequência de compostos orgânicos pertencentes à mesma
função, mas que diferem pela presença de um ou mais grupos CH2.

Elemento Químico H-Hidrogênio C-Carbono O-Oxigênio

Número Atômico Z=1 Z=6 Z=8

( A ) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C-OH, apresenta quatro ligações do tipo π (pi).
( B ) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10) e a mesma massa
molar de 58 g/mol e, por conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
( C ) etano, eteno e etino são constituintes de uma série homóloga de hidrocarbonetos.
( D ) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando apresenta somente carbonos primários e
secundários.
( E ) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil (ou terc-butil) gera um
composto orgânico cuja estrutura é nomeada por 2,2-dimetilbutano.

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07. (UDESC) Com relação às reações químicas (I) e (II),

pode-se afirmar que são, respectivamente, reações de

(A) oxidação e ácido-base.

(B) substituição e adição.
(C) oxidação e adição.
( D ) adição e substituição.
(E) adição e ácido-base.

08. (UEPB) Um dos índices da qualidade do diesel e do biodiesel é a determinação do número de

insaturações em suas moléculas. Quanto maior a quantidade de insaturações, maior é a
degradabilidade, oxidação, do combustível. A técnica para determinação do índice de insaturação é
denominada de índice de iodo. A reação se processa da seguinte maneira: o iodo molecular, de cor
violeta, reage com os carbonos insaturados da molécula e produz uma ligação saturada, incolor. A
alternativa abaixo que apresenta uma equação química adequada para essa reação é:

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

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09. O citral é um composto com forte sabor de limão, sendo empregado em alimentos para dar sabor e
aroma cítricos. Ao analisar sua fórmula estrutural, abaixo representada, é possível classificar sua
cadeia carbônica como:

citral

(A) homogênea, insaturada e ramificada.

(B) homogênea, saturada e normal.
(C) homogênea, insaturada e aromática.
(D) heterogênea, insaturada e ramificada.
(E) heterogênea, saturada e aromática.

10. Na fissão nuclear:

o número de massa e o número atômico de X são, respectivamente:

( A ) 129 e 47.
( B ) 130 e 48.
( C ) 131 e 47.
( D ) 131 e 50.
( E ) 133 e 50.

11. Após algumas desintegrações sucessivas, 90Th232, muito encontrado na orla marítima de Guarapari
(ES), se transforma no 82Pb208. O número de partículas α e β emitidas nessa transformação foi,
respectivamente, de

( A ) 6 e 4.
( B ) 6 e 5.
( C ) 5 e 6.
( D ) 4 e 6.
( E ) 3 e 3.

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12. Um tipo de detector de incêndios contém uma pequena quantidade de amerício (Am) que se
desintegra da seguinte maneira:
241 237
95Am → 93Am + emissão X

A emissão resultante ioniza o ar dentro do detector, tornando-o condutor de eletricidade. Uma

pequena bateria serve como fonte de eletricidade. Quando partículas de fumaça entram no detector, o
fluxo de corrente elétrica é bloqueado, o que faz disparar o alarme. A emissão X é:

( A ) 1H1.
( B ) 0n1.
( C ) 1H2.
0
(D) -1β .

( E ) 2α4.

13. Qual o tempo necessário para que um elemento radioativo tenha sua massa diminuída em 96,875%?

( A ) 3 meias-vidas.
( B ) 10 vidas-médias.
( C ) 5 meias-vidas.
( D ) 96,875 anos.
( E ) 312 anos.

14. Mediu-se a radioatividade de uma amostra arqueológica de madeira, verificando-se que o nível de
sua radioatividade devida ao carbono-14 era 1/16 do apresentado por uma amostra de madeira
recente. Sabendo-se que a meia-vida do isótopo 6C14 é 5,73.103 anos, a idade, em anos, dessa
amostra é:

( A ) 3,58.102.
( B ) 1,43.103.
( C ) 5,73.103.
( D ) 2,29.104.
( E ) 9,17.104.

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15. Ao estudar a desintegração radioativa de um elemento, obteve-se o seguinte gráfico:

A meia-vida desse elemento é de:

( A ) 20 horas.
( B ) 16 horas.
( C ) 8 horas.
( D ) 4 horas.
( E ) 2 horas.

2ª QUESTÃO (05 escores)

VERDADEIRO OU FALSO

COLOQUE UM “X” NO RETÂNGULO COM V, QUANDO A SENTENÇA FOR DE SENTIDO

VERDADEIRO, OU NO RETÂNGULO COM F, QUANDO A SENTENÇA FOR DE SENTIDO FALSO.

16. As emissões de partículas e/ou radiações do núcleo de um átomo instável ocorre de acordo com
algumas leis básicas estabelecidas por físico-químicos, no início do século passado. Sobre as
características dessas emissões e suas propriedades julgue os itens a seguir:

V F A radiação gama é desviada por campos elétricos.

V F Das principais partículas emitidas por elementos radioativos, a beta é a mais ionizante.

V F Quando um radioisótopo emite uma partícula beta, seu número de massa diminui de
quatro unidades.

V F Se uma amostra de um radionuclídeo se desintegrou pela metade, ocorreu um período de

meia-vida.

V F Na fusão nuclear 2
1 H + 3
1 H → 4
2 H + X, a partícula X é o nêutron.

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3ª QUESTÃO (33 escores)

DÊ O QUE SE PEDE

Leia o texto que segue para responder ao item 17

O acetileno é um gás incolor, instável, altamente combustível, e produz uma chama de elevada
temperatura (mais de 3000° C ou 5400°F) em presença de oxigênio. O acetileno é a matéria-prima na
fabricação de solventes industriais, de plásticos, de borracha sintética, de explosivos, na síntese de
compostos orgânicos, como ácido acético e álcool etílico. O acetileno, sendo importante na indústria e
não encontrado na natureza, tem que ser fabricado a partir de produtos naturais baratos. As
matérias-primas utilizadas na fabricação do acetileno são o calcário, a água e o carvão de pedra
(hulha), os quais são abundantes na natureza. Inicialmente, o calcário (carbonato de cálcio) é
decomposto a mais de 1200°C em óxido de cálcio (cal) e dióxido de carbono. Em seguida, o óxido de
cálcio reage a 2200°C com carvão, gerando carbeto de cálcio (ou carbureto de cálcio) e monóxido de
carbono. Logo em seguida, o carbeto de cálcio reage com água líquida (portanto, a temperaturas mais
amenas) formando hidróxido de cálcio e acetileno gasoso.

17. Apresente as equações químicas que representam as três reações, citadas no texto, necessárias para
obtenção do acetileno a partir do calcário, do carvão(C) e da água. (08 escores)

∆
CaCO3(s) √ → CaO√ + CO2(g) √
1200ºC

∆
CaO(s) + 3C(s) √ → CaC2√ + CO(g) √
2200ºC

CaC2(s) + 2H2O(l) → Ca(OH)2√ + HCCH(g) √

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18. (PUC-RJ) Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo,
está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto
(B).

De acordo com essas informações, faça o que se pede:

a) Represente a fórmula estrutural do composto (B), obtido a partir de 1 mol do composto (A), com 1
mol de H2O. (01 escore)

b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, do composto (A). (01 escore)

Composto (A) pent-1-eno. √_______________________________________________

c) Qual a função química do composto B? (01 escore)

álcool √________________________________________________________________

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Leia o texto a seguir e responda ao item 19

O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de

implantação no município de Itaboraí, utilizará como matéria-prima principal o petróleo pesado,
produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais importantes do COMPERJ
podem ser vistos na tabela a seguir.

19. (UFRJ) O estireno é um alquil aromático de fórmula C8H8 utilizado como monômero para a fabricação
do poliestireno e de outros polímeros de grande importância comercial. Ele é obtido por meio de um
processo que usa dois produtos de 1a geração do COMPERJ, que identificaremos como A e B. O
processo envolve a sequência de reações indicadas a seguir.

DADO

Escreva a fórmula dos produtos petroquímicos de 1ª geração A e B, dê o nome do produto

intermediário D e represente a estrutura do poliestireno. (04 escores)

√√√√

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20. A combustão é uma reação química exotérmica, ou seja, libera calor para o ambiente. Esse tipo de
reação é muito importante, já que, ainda hoje, grande parte da energia que consumimos é derivada
da queima de materiais: os combustíveis. Os hidrocarbonetos obtidos a partir da destilação de
petróleo são combustíveis comuns no nosso cotidiano, tais como o gás de cozinha (GLP) e a gasolina
(isoctano). Considere o butano como o principal representante do GLP e o 2,2,4-trimetilpentano da
gasolina e escreva as respectivas equações que representam as combustões completas desses
compostos, usando suas fórmulas moleculares. Lembre-se do balanceamento. (06 escores)

1 √C4H10(g) + 13/2 √O2(g) → 4 √CO2(g) + 5 H2O(g), balaceamento √

1 √C8H18(g) + 25/2 O2 (g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(l) , balaceamento √

21. Complete as reações nucleares utilizando as partículas α, 0 1 1 0

-1 β, 1 p, 0 n, +1 β: (02 escores)

a) 1H3 →2He3+ _____-1β0 √____

b) 7N15+ +1p
1
→ 6C12 + ___2α4√__________

22. Um radioisótopo emite uma partícula 2α4 e posteriormente uma partícula -1β0, obtendo-se, ao final, o
elemento 91Pa234. Determine o número de massa e o número atômico do radioisótopo original.
(02 escores)

238
92X → 2α4
√√→ + 90Y
234
→ 91Pa234 + -1β
0

23. Escreva a equação da reação nuclear quando o Rádio (Ra, Z = 88, A = 226) transmuta-se em radônio
(Rn), pela emissão de uma partícula α. (02 escores)

226
88Ra → 86Rn222 + 2α4 √√

24. Em 1946, a Química forneceu as bases científicas para a datação de artefatos arqueológicos, usando o
C14. Esse isótopo é produzido na atmosfera pela ação da radiação cósmica sobre o nitrogênio, sendo
posteriormente transformado em dióxido de carbono. Os vegetais absorvem o dióxido de carbono e,
através da cadeia alimentar, a proporção de C14 nos organismos vivos mantém-se constante. Quando
o organismo morre, a proporção de C14 nele presente diminui, já que, em função do tempo, se
transforma novamente em N14. Sabe-se que, a cada período de 5.730 anos, a quantidade de C14
reduz-se à metade.

a) Qual o nome do processo natural pelo qual os vegetais incorporam o carbono? (01 escore)

Fotossíntese. √__________________________________________________________

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b) Poderia um artefato de madeira, cujo teor determinado de C14 corresponde a 25% daquele
presente nos organismos vivos, ser oriundo de uma árvore cortada no período do Antigo Egito
(3200 a.C. a 2300 a.C.)? Justifique. (04 escores)

Sabendo-se que o período de meia-vida(P) do C14 é de 5730 anos√, podemos encontrar o

número de meias-vidas (X) que se passaram até que o teor chegue a 25%, ou seja,
100% P 50% P 25%.√ Como o tempo(t) transcorrido depende de X, temos que
t=xP, então 2 x 5730 anos será igual a 11460 anos. Como estamos no ano 2016 d.C. √, a
árvore deve ter sido cortada em 9444 a.C. Portanto, essa árvore não foi cortada no
período do Antigo Egito. √_________________________________________________

c) Se o 14C e o 14N são elementos diferentes que possuem o mesmo número de massa, aponte uma
característica que os distingue. (01 escore)

Números de prótons (números atômicos)√____________________________________

USE SE NECESSÁRIO

Dados

n = n0 /2X; t = XP

FIM DA PROVA

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